5-Chlorovaleryl clorua(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7}.html) là một hợp chất hữu cơ có chứa axit cacboxylic và các nhóm halogen trong cấu trúc của nó. Hợp chất này có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp khác nhau. Một số phương pháp này được mô tả dưới đây:
1. Clo hóa axit pentacloaxetic:
Axit pentachloroacetic được điều chế bằng cách thêm axit clohydric dư ở nhiệt độ phòng. Các bước sau đây có thể được thực hiện:
(1.) Chuẩn bị thuốc thử:
Axit pentachloroacetic, phốt pho oxychloride, nước khử ion hoặc chất hút ẩm
(2.) Chuẩn bị hỗn hợp phản ứng:
Trong bình phản ứng khô, thêm axit pentachloroacetic và phốt pho oxyclorua vào nước khử ion hoặc chất hút ẩm, đồng thời khuấy và làm lạnh vật liệu phản ứng xuống dưới 0 độ .
(3.) Thêm 5-Chlorovaleryl clorua:
Thêm từ từ {{0}}Chlorovaleryl clorua vào hỗn hợp phản ứng trong khi vẫn giữ nhiệt độ dưới 0 độ . Sau khi cộng xong, hỗn hợp phản ứng chuyển sang màu trắng sữa.
(4.) Đối với phản ứng tiếp theo:
Giữ hỗn hợp phản ứng dưới 0 độ và tiếp tục khuấy trong 30 phút, sau đó thêm một lượng nước khử ion hoặc chất hút ẩm nhất định để làm cho hỗn hợp phản ứng chuyển sang màu vàng nhạt.
(5.) Sản phẩm biệt lập:
Hỗn hợp phản ứng được chưng cất chân không để tách sản phẩm, tại thời điểm đó sản phẩm 5-Chlorovaleryl clorua ban đầu thu được.
(6.) Sản phẩm tinh khiết:
{{0}}Sản phẩm {0}}Chlorovaleryl clorua thu được ở trên có thể được tinh chế bằng cách kết tinh lại trong dimetyl cacbonat dưới 0 độ , và sau đó có thể thu được 5-Chlorovaleryl clorua tinh khiết bằng cách lọc và làm khô.
Cần lưu ý rằng trong các bước của phương pháp clo hóa, các chất phản ứng và hỗn hợp phản ứng cần được giữ ở điều kiện khô ráo và nhiệt độ thấp để đảm bảo phản ứng thành công và tinh chế sản phẩm. Ngoài ra, photpho oxyclorua trong quá trình phản ứng cần phải được xử lý hết sức cẩn thận để tránh các phản ứng hóa học nguy hiểm.
2. Axit cacboxylic và quá trình halogen hóa của 5-axit chloropentanoic:
5-axit chloropentanoic phản ứng với triclorua axit photpho để tạo ra 5-axit chloropentanoic clorua. Sau đó, nó được phản ứng với mercaptoethanol để tạo thành mercaptoester, chất này sau đó có thể được xử lý thành haloacid. Axit cacboxylic và các phản ứng halogen hóa và các bước chi tiết của chúng.
(1.) Phản ứng axit cacboxylic của 5-Clorovaleryl clorua
Đầu tiên, phản ứng axit cacboxylic của 5-Chlorovaleryl clorua yêu cầu sử dụng axeton-HCl.
Bước 1: Thêm riêng 5-Chlorovaleryl clorua và axeton vào hai bình đáy tròn khô.
Bước 2: Khí hydro clorua được bơm vào một trong các bình đáy tròn và phản ứng ở nhiệt độ phòng trong 2 giờ.
Bước 3: Chuyển hỗn hợp phản ứng sang phễu chiết và chiết sản phẩm bằng ether
Bước 4: Thêm lần lượt dung dịch axit clohydric loãng, nước và NaOH đậm đặc, cuối cùng lớp ete được làm khô bằng axit natri sunfuric khan rồi chưng cất để thu được sản phẩm cuối cùng 5-Chlorovaleryl clorua.
(2.) Phản ứng halogen hóa của 5-Clorovaleryl clorua
Quá trình halogen hóa 5-Clorovaleryl clorua được thực hiện bởi photpho clorua.
Bước 1: Cho 5-Clorovaleryl clorua và photpho clorua vào bình phản ứng và cắm que thủy tinh vào để khuấy.
Bước 2: Thêm N,N-dietylformamit (DMF) theo khối lượng photpho clorua, tiếp tục trộn và khuấy.
Bước 3: Tiếp tục cho N,N-diethylformamit vào, khuấy đều, khống chế nhiệt độ không quá 35 độ.
Bước 4: Sau khi phản ứng kết thúc, pha loãng sản phẩm bằng nước.
Bước 5: Một lượng nhỏ natri hydroxit được thêm vào và pha hữu cơ phía trên được chiết bằng ete.
Bước 6: Làm khô lớp ete bằng axit sunfuric natri khan và tiến hành chưng cất để thu được sản phẩm cuối cùng 5-Chlorovaleryl clorua.
tóm tắt:
Trên đây là các bước của axit cacboxylic và phản ứng halogen hóa của 5-Chlorovaleryl clorua. Những phản ứng này là phương pháp thường được sử dụng trong hóa học hữu cơ. Thông qua các phản ứng này, hàng loạt các hợp chất hữu cơ có thể được tổng hợp, cung cấp các phương tiện và phương pháp quan trọng cho nghiên cứu hóa học hữu cơ.
|
|
|
3. Cacbonyl hóa và halogen hóa axeton:
Đầu tiên, chúng ta cần hiểu quá trình cacbonyl hóa axeton. Quá trình này được sử dụng để chuyển đổi liên kết đôi carbon-carbon ở giữa acetone thành nhóm carbonyl, do đó, trong quá trình carbonyl hóa, cấu trúc phân tử của acetone thay đổi. Phương trình phản ứng của quá trình này như sau:
CH3COCH3cộng H2O cộng với Hthêm→ CH3COCH2Ồ2 cộng
Nói một cách đơn giản, khi acetone tiếp xúc với điều kiện axit, nó sẽ mất ion hydroxyl và thay thế bằng ion hydro. Kết quả là, mức độ carbonyl hóa của acetone sẽ tăng lên.
Bây giờ, chúng ta có thể bắt đầu khám phá phản ứng của 5-Chlorovaleryl clorua và axeton. Quá trình này có thể được chia thành hai bước: bước đầu tiên là cacbonyl hóa axeton và bước thứ hai là halogen hóa 5-Chlorovaleryl clorua. Dưới đây là mô tả các bước chi tiết.
Bước đầu tiên: cacbonyl hóa axeton:
Chúng ta sẽ thực hiện bước này trong điều kiện axit, thêm rượu làm chất xúc tác. Có thể sử dụng bất kỳ dung dịch axit loãng nào, chẳng hạn như axit sunfuric hoặc axit clohydric. Tiến hành như sau:
1. Trộn axeton, axit clohydric và metanol. Tỷ lệ 1:1:1 thường được sử dụng, nhưng có thể được điều chỉnh tỷ lệ khi cần thiết.
2. Đun nóng hỗn hợp đến nhiệt độ phản ứng (thường khoảng 80-100 độ ) và thêm một ít chất xúc tác axit sunfuric vào hỗn hợp để tăng tốc độ phản ứng.
3. Sau khi phản ứng được thực hiện trong một thời gian nhất định, chúng ta sẽ pha loãng hỗn hợp với nước để tinh chế sản phẩm phản ứng.
4. Dùng phễu chiết để tách nước và các hợp chất hữu cơ.
Thông qua bước này, chúng ta có thể chuyển đổi liên kết C=C trong acetone thành nhóm carbonyl, từ đó tạo ra CH3COCH2Ồ2 cộng, hợp chất homocacbonyl của axeton. Điều này rất quan trọng cho các phản ứng tiếp theo.
Bước thứ hai: halogen hóa 5-Chlorovaleryl clorua:
Bước này là đưa 5-Chlorovaleryl clorua vào hệ thống phản ứng và phản ứng với hợp chất có hàm lượng cacbonyl cao của axeton. Tiến hành như sau:
1. Trộn hợp chất có hàm lượng carbonyl cao của axeton và 5-Chlorovaleryl clorua. Nói chung, 4,5 mol axeton và 1 mol 5-Chlorovaleryl clorua được sử dụng để trộn, nhưng tỷ lệ cụ thể có thể được điều chỉnh khi cần.
2. Thêm chất xúc tác natri cacbonat và trộn các chất phản ứng.
3. Sau đó, hỗn hợp này được đun nóng đến nhiệt độ phản ứng (thường khoảng 80-110 độ ).
4. Trong quá trình phản ứng, các chất phản ứng sẽ được halogen hóa thông qua phản ứng có xúc tác axit và sản phẩm cuối cùng sẽ được tạo thành tại thời điểm này: 5-Clo-3-oxopentanoyl clorua.
5. Cuối cùng, chúng tôi pha loãng hợp chất thu được với nước và tách nước ra khỏi hợp chất hữu cơ bằng cách tách.
5-Clo-3-oxopentanoyl clorua là một hợp chất trung gian có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác. Phương trình phản ứng của toàn bộ quá trình phản ứng như sau:
CH3COCH2Ồ2 cộngcộng với C5H9ClO cộng với Na2khí CO3 → C7H10ClO2cộng với CO2cộng H2O cộng với NaCl
Phương trình phản ứng này bao hàm toàn bộ quá trình cacbonyl hóa axeton và halogen hóa 5-Chlorovaleryl clorua để thu được sản phẩm cuối cùng.
4. Halogen hóa 5-chloropentanol:
5-Cloropentanol đã được chuyển đổi thành 5-chloropentene với thionyl clorua. Vật liệu này sau đó có thể được chuyển đổi thành 5-chlorovaleralyl clorua bằng phản ứng với axit photphoric triclorua, sau đó thêm dichloromethane và dietyl tetraaxetat để tạo ra 5-haloaxit axit chlorovaleric. Đầu tiên, chúng ta cần chuẩn bị những vật dụng cần thiết cho phòng thí nghiệm, bao gồm:
1. Bình phản ứng hoặc bình cầu đáy tròn (100 mL);
2. Natri hydroclorua (NaCl) và axit clohydric (HCl);
3. 5-chloropentanol và clorua sắt khan (FeCl3);
4. Nhôm oxit (Al2O3) và cacbon tetraclorua (CCl4);
5. Dung môi ether, nước tắm và nước đá.
Tiếp theo, chúng tôi bắt đầu bước halogen hóa 5-chloropentanol:
Bước 1: Thêm 5-chloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) vào bình đáy tròn khô;
Bước 2: Cho axit clohydric (2 mL, tỷ lệ mol 1:1) vào bình cầu đáy tròn, đun nóng đến nhiệt độ phòng trong 15 phút;
Bước 3: Thêm dung dịch NaCl 30 phần trăm (2 mL) vào chất phản ứng, cho vào nồi cách thủy để làm ấm;
Bước 4: Sau khi đun và khuấy hoàn toàn, dùng phễu chiết để tách lớp nước và lớp hữu cơ, thu lớp hữu cơ vào bình cầu đáy tròn sạch;
Bước 5: Thêm clorua sắt khan (5 g) và nhôm oxit (5 g) vào bình cầu đáy tròn và khuấy ở nhiệt độ phòng trong 30 phút;
Bước 6: Thêm carbon tetrachloride (10 mL) để chiết, đặt phễu chiết trên nút gỗ, tách lớp hữu cơ và lớp nước, thu lớp hữu cơ vào bình cầu đáy tròn sạch;
Bước 7: dùng dung dịch axit clohydric đậm đặc để axit hóa lớp hữu cơ;
Bước 8: Hòa tan chất hữu cơ trong dung môi ether, lọc và sấy khô;
Bước 9: Sử dụng thiết bị cô quay để loại bỏ dung môi để thu được 5-Chlorovaleryl clorua, sản phẩm halogen hóa của 5-chloropentanol.
Nói chung, phản ứng này tương đối ổn định và an toàn, và có thể thu được sản phẩm mong muốn trong thí nghiệm. Khi tiến hành các phản ứng halogen hóa, phải đặc biệt cẩn thận để tránh mắt và da tiếp xúc với halogenua, đồng thời phải cung cấp hệ thống thông gió tốt. Nếu xảy ra bất kỳ phản ứng hóa học bất thường nào trong phản ứng, hãy dừng phản ứng ngay lập tức và thực hiện các biện pháp an toàn thích hợp.
5. Phản ứng halogen hóa axit bromobutyric:
Phản ứng halogen hóa của 5-Clorovaleryl clorua và axit bromobutyric là một phản ứng tổng hợp hữu cơ phổ biến và các nhóm chức phản ứng trong cấu trúc hóa học của chúng có thể được sử dụng cho các phản ứng thế để thu được các hợp chất hữu cơ mới.
Các bước phản ứng như sau:
(1.) Chuẩn bị chất phản ứng: Đầu tiên, cần chuẩn bị chất phản ứng của 5-Chlorovaleryl clorua và axit bromobutyric. 5-Clorovaleryl clorua có thể được điều chế bằng cách clo hóa 5-axit Chlorovaleric và Thionyl clorua. Axit bromobutyric có thể được điều chế bằng phản ứng thế của butanol và brom.
(2.) Chuẩn bị dung dịch phản ứng: Hòa tan 5-Chlorovaleryl clorua và axit bromobutyric đã chuẩn bị trong một dung môi hữu cơ khô, chẳng hạn như dichloromethane hoặc benzen, tương ứng.
(3.) Thêm chất xúc tác: thêm một lượng chất xúc tác thích hợp, thường sử dụng natri hydroxit hoặc sắt clorua, v.v.
(4.) Quá trình phản ứng: Thêm từ từ từng giọt hai chất lỏng phản ứng vào bình phản ứng và đun nóng phản ứng. Thời gian phản ứng là vài giờ và nhiệt độ phản ứng thường được kiểm soát dưới nhiệt độ sôi của chất phản ứng.
(5.) Xử lý khi kết thúc phản ứng: Sau phản ứng, xử lý chất phản ứng bằng nước lạnh hoặc dung dịch axit clohydric để loại bỏ cặn phản ứng và chất xúc tác. Sản phẩm halogen hóa thu được được tách ra bằng cách chiết và tách, cô đặc và lọc để thu được sản phẩm tinh khiết.
Cơ chế của phản ứng như sau: Đầu tiên, chất xúc tác tiếp tục axit hóa nhóm cacboxyl của axit bromobutyric, do đó làm cho nó dễ bị thay thế hơn. Thứ hai, nhóm chloroalkyl trong 5-Chlorovaleryl clorua trải qua phản ứng thế với nhóm carboxyl trong axit bromobutyric để tạo ra sản phẩm halogen hóa. Cuối cùng, dung dịch được lọc để thu được sản phẩm halogen hóa tinh khiết.
Trên đây là một số phương pháp tổng hợp chính, tất cả đều có thể thu được 5-Chlorovaleryl clorua. Việc lựa chọn phương pháp tổng hợp còn phụ thuộc vào sự sẵn có của chất phản ứng, chi phí, thiết bị và hóa chất có sẵn trong phòng thí nghiệm.