L-Epicatechinlà một polyphenol tự nhiên quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực thực phẩm, mỹ phẩm, sản phẩm y tế và dược phẩm. Là một flavonoid, epicatechin có nhiều hoạt tính sinh lý như chống oxy hóa, hạ đường huyết, phòng ngừa các bệnh tim mạch, chống viêm nhiễm, bảo vệ dây thần kinh, ức chế vi khuẩn.
Tác dụng chống oxi hóa:
Khi nồng độ gốc tự do trong cơ thể quá cao, nguy cơ mắc bệnh sẽ tăng cao. Hoạt tính chống oxy hóa của epicatechin được coi là khả năng bắt giữ các gốc tự do mang chuỗi bằng cách cung cấp các nguyên tử hydro phenolic trong vòng A và vòng B, do sự hiện diện của các nhóm phenolic hydroxyl trong cấu trúc phân tử của epicatechin, đặc biệt là nhóm phthalate. Nhóm ortho hydroxyl trong phenol hoặc pyrogallol dễ bị oxy hóa thành cấu trúc aldehyd, khiến nó có khả năng bắt giữ các gốc tự do như oxy hoạt tính rất mạnh, vì vậy nó có chức năng loại bỏ hiệu quả các gốc tự do và gốc tự do lipid.
Hạ đường huyết và giảm đề kháng insulin:
Những người béo phì thường gây ra sự xuất hiện của các bệnh mãn tính như bệnh tiểu đường. BETTAIEB và cộng sự. phát hiện ra rằng việc bổ sung epicatechin với liều 20 mg/kg trọng lượng cơ thể vào chế độ ăn của chuột trưởng thành được cho ăn chế độ ăn nhiều đường fructose có thể làm giảm tác hại của tầng tín hiệu insulin (IR, IRK-1, Akt, ERK1/2 ), đồng thời Giảm tái điều hòa các chất điều chỉnh tiêu cực (PKC, IKK, JNK và PTP1B) trong mô mỡ của chuột và gợi ý rằng epicatechin làm giảm tình trạng kháng insulin thông qua cơ chế điều hòa oxi hóa khử của nó.
Phòng ngừa bệnh tim mạch:
So với nhóm đối chứng gồm những con chuột được cho ăn chế độ ăn nhiều cholesterol, vùng tổn thương xơ vữa động mạch của những con chuột trong nhóm được bổ sung epicatechin đã giảm 27% , đồng thời ức chế sự hình thành SAA huyết tương và CRP của con người gây ra bởi chế độ ăn kiêng và có ảnh hưởng đáng kể đến Lipid huyết tương không có tác dụng, trong khi tác dụng chống xơ vữa của epicatechin chỉ dành riêng cho các loại chấn thương nghiêm trọng và ít ảnh hưởng đến các vết thương nhẹ, cho thấy rằng epicatechin có xu hướng làm giảm các loại tổn thương tim mạch nghiêm trọng.
Hiện tại, việc sản xuất L-Epicatechin chủ yếu dựa vào tổng hợp hóa học và sinh tổng hợp. Bài viết này sẽ trình bày chi tiết cả hai phương pháp và những ưu điểm và nhược điểm liên quan của chúng.
Phần I: Tổng hợp hóa học
Tổng hợp hóa học là phương pháp tổng hợp một số hợp chất đơn giản thành các chất mục tiêu thông qua các phản ứng hóa học. Trong quá trình tổng hợp hóa học của L-Epicatechin, nguyên liệu thô được sử dụng thường là các chất như styrene, formaldehyde, đậu tương hoặc rượu vang đỏ. Ba phương pháp tổng hợp hóa học thường được sử dụng của L-Epicatechin sẽ được giới thiệu chi tiết dưới đây.
Cách 1: Phản ứng Krafur:
Phản ứng Clafoor là một phương pháp tổng hợp các vòng thơm từ andehyt và hydrocacbon thơm. Trong phản ứng này, styren và formaldehyde có thể được sử dụng để tổng hợp hợp chất chuyển tiếp 2-phenyl-3,4-dihydroxypentanone và L-Epicatechin có thể thu được sau phản ứng khử nước và xúc tác axit.
Ưu điểm của phương pháp này là nguyên liệu dễ kiếm, quy trình phản ứng đơn giản và hiệu suất phản ứng cao tới 54%. Nhưng nhược điểm của nó là cần chất xúc tác axit mạnh, phản ứng sẽ tạo ra một lượng lớn khí thải và chất lỏng thải.
Phương pháp 2: phản ứng imine:
Phản ứng imine là một phương pháp tổng hợp imine bằng cách cho amin và andehit phản ứng, sau đó cho imine và hydrocacbon thơm phản ứng trong điều kiện axit để tổng hợp vòng thơm. Trong phương pháp này, styren và formaldehyde có thể được tổng hợp thành imine, sau đó phản ứng với các chất karlene để thu được L-Epicatechin.
Phương pháp này có ưu điểm là quy trình phản ứng đơn giản, độ tinh khiết của sản phẩm cao và hiệu suất phản ứng cao hơn 80%. Nhưng nhược điểm của nó là cần sử dụng các chất karlene có độ tinh khiết cao và có nhiều sản phẩm phụ phản ứng.
Phương pháp 3: Phản ứng metadianhydride:
Phản ứng metadianhydride là một phương pháp để thu được các hợp chất thơm thông qua quá trình tổng hợp vòng có xúc tác axit. Trong phương pháp này, các cấu trúc chuỗi bên trong styren và paclitaxel có thể được phản ứng đồng thời để tổng hợp chất trung gian hydroxybenzyl có chức năng thông qua vòng xúc tác axit và cuối cùng có thể thu được L-Epicatechin thông qua phản ứng khử.
Ưu điểm của phương pháp này là chất trung gian thu được có độ ổn định cao, dễ xử lý và hiệu suất phản ứng khoảng 40%. Nhưng nhược điểm của nó là chi phí nguyên liệu cao hơn và các bước phản ứng nhiều hơn.
Phần II: Sinh tổng hợp
Tổng hợp sinh học là một phương pháp tổng hợp các hợp chất đơn giản thành các chất mục tiêu bằng phương pháp sinh học. Quá trình sinh tổng hợp L-Epicatechin chủ yếu đến từ phương pháp lên men trong quy trình sản xuất phụ gia thực phẩm. Hai phương pháp sinh tổng hợp thường được sử dụng được mô tả chi tiết dưới đây.
Cách 1: Phương pháp lên men vi sinh vật:
Lên men vi sinh vật là phương pháp sử dụng vi sinh vật (chẳng hạn như nấm men) để lên men và chuẩn bị các chất mục tiêu. Phương pháp này có thể sử dụng enzyme isoflavone trong đậu tương để thúc đẩy phản ứng tạo vòng của các dẫn xuất isoflavone để thu được L-Epicatechin. Quá trình phản ứng là vô hại và không cần bất kỳ thuốc thử hóa học và chất xúc tác nào. Phương pháp này có ưu điểm là điều kiện phản ứng tốt, hiệu suất phản ứng cao, độ tinh khiết của sản phẩm cao, v.v. Nhưng nhược điểm của nó là quá trình phản ứng diễn ra lâu và không thể tạo ra nhanh chóng.
Cách 2: Phương pháp enzym:
Phương pháp enzym là phương pháp sử dụng enzym xúc tác cho quá trình tổng hợp chất đích. Phương pháp này có thể sử dụng polyphenol oxidase để xúc tác catechin và các dẫn xuất của nó trong một bước để thu được L-Epicatechin. Nó có các đặc điểm của điều kiện phản ứng nhẹ, không gây hại cho môi trường và độ tinh khiết cao của các sản phẩm phản ứng. Nhưng nhược điểm của nó là quy mô phản ứng bị giới hạn bởi các yếu tố như lựa chọn enzyme và nguồn enzyme.
Tóm lại, tổng hợp hóa học và sinh tổng hợp đều có những ưu điểm và nhược điểm. Phương pháp tổng hợp hóa học có ưu điểm là quy mô sản xuất lớn, vận hành đơn giản, hiệu suất phản ứng cao, nhưng nhược điểm của nó là một số phương pháp yêu cầu sử dụng các chất độc hại, có tác động nhất định đến môi trường và sức khỏe con người. Phương pháp sinh tổng hợp có ưu điểm là quy trình sản xuất xanh và độ tinh khiết cao của các sản phẩm phản ứng, nhưng nhược điểm của nó là quy mô sản xuất bị hạn chế bởi các yếu tố như nguồn enzyme và sàng lọc. Do đó, đối với các yêu cầu sản xuất khác nhau, các phương pháp tổng hợp khác nhau có thể được chọn.