Natri Cyanoborohydrua(NaBH3CN) là chất khử hóa học được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực tổng hợp hữu cơ, hóa sinh và khoa học vật liệu. Nó là một loại bột kết tinh màu trắng, khó hòa tan trong nước, nhưng hòa tan trong một số dung môi hữu cơ, chẳng hạn như ethanol, acetonitril, v.v. Là một hợp chất hữu cơ, nó là thành viên của họ borohydride, công thức hóa học là NaBH3CN. NaBH3CN được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, làm chất khử để khử cacbonyl và tổng hợp các hợp chất vinyl, v.v.
Natri Cyanoborohydride có thể khử hiệu quả các hợp chất không no, aldehyt, xeton, axit cacboxylic, este, amit, N-oxit và các nhóm chức khác, và so với NaBH4, tốc độ phản ứng của nó nhanh hơn, độ chọn lọc tốt hơn và không dễ bị Độ ẩm bị phá vỡ. Trong tổng hợp hữu cơ, nó được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp các hợp chất như amin, rượu, anken, aldehyde béo và axit béo, và là chất khử quan trọng để tổng hợp các hợp chất này. Hợp chất này có hoạt tính khử thấp hơn so với các chất khử truyền thống và là một chất khử tuyệt vời. Natri Cyanoborohydride có thể được sử dụng để khử các hợp chất không bão hòa giàu điện tử, chẳng hạn như xeton, aldehyd, carboxylat, v.v. Nó cũng có thể được sử dụng trong các phản ứng khử bảo vệ, chẳng hạn như loại bỏ các nhóm bảo vệ amit, nhóm bảo vệ phốt phát, nhóm bảo vệ diisopropylamino, v.v. .
Natri Cyanoborohydride (NaBH3CN) là một hợp chất vô cơ có các tính chất hóa học sau:
1. Tính axit và tính kiềm: NaBH3CN là hợp chất kiềm.
2. Tính oxi hóa - khử: NaBH3CN là chất khử, có thể khử được các hợp chất chứa nhóm chức như cacbonyl, allyl.
3. Tính ổn định: So với các bohydrua khác, NaBH3CN ổn định hơn và có thể bảo quản ở nhiệt độ phòng.
4. Tính dễ cháy: NaBH3CN không bắt lửa, nhưng nó sẽ phản ứng dữ dội hoặc thậm chí phát nổ khi tiếp xúc với oxy hoặc các chất oxy hóa khác.
Natri Cyanoborohydride (NaBH3CN) là một chất khử linh hoạt với các đặc tính phản ứng sau:
1. Phản ứng khử cacbonyl: NaBH3CN có thể khử các hợp chất như andehit, xeton, amit và axit cacboxylic thành rượu, imin, rượu amino và alkyd tương ứng.
2. Phản ứng khử allyl: NaBH3CN có thể khử các hợp chất allyl carbonyl thành rượu, andehit và rượu allyl tương ứng.
3. Phản ứng dehydrohalogenua hóa: NaBH3CN phản ứng với haloalkane để loại bỏ các nguyên tử halogen và tạo ra hydrocacbon và hydroxit tương ứng.
4. Phản ứng khử: NaBH3CN có thể tham gia phản ứng cộng Michael với , -xeton, axit và este không no để tạo ra rượu và este tương ứng.
5. Phản ứng oxy hóa: NaBH3CN có thể bị oxy hóa thành NaCN và NaBO2 bằng axit nitric và hydro peroxide.
6. Khử các nhóm chức khác: NaBH3CN còn có thể khử NO2 trên vòng thơm thành NH2, khử COO trong este thành CH2, khử nhóm nitroso thành amin, v.v.
Tóm lại, NaBH3CN là một chất khử đa chức năng quan trọng có ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ.
Lịch sử phát hiện và phát triển của Natri Cyanoborohydride có thể bắt nguồn từ những năm 1970, khi hoạt tính khử của nó được phát hiện và nó đã được sử dụng rộng rãi một cách nhanh chóng. Trong vài thập kỷ qua, Natri Cyanoborohydride đã được sử dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ, đặc biệt là trong lĩnh vực tổng hợp và nghiên cứu dược phẩm. Các đặc tính và nghiên cứu ứng dụng của nó cũng liên tục được đào sâu và cải thiện. Trong hóa sinh, Natri Cyanoborohydride cũng là một chất khử quan trọng, được sử dụng để bảo vệ các liên kết disulfide trong polypeptide tự nhiên, khử các nhóm chức năng trong protein và các phân tử sinh học khác, v.v.
Năm 1953, nhà hóa học người Mỹ Herbert C. Brown tình cờ phát hiện ra một chất khử mới trong khi nghiên cứu các hợp chất organoboron. Ông đã sử dụng natri hydroxit và bo xyanua để phản ứng dưới sự xúc tác của natri hydroxit để tạo ra một chất khử mới, Natri Cyanoborohydride. Khám phá này là tình cờ. Ban đầu anh ấy muốn điều chế một hợp chất hữu cơ có chứa boron trong thí nghiệm của mình, nhưng kết quả thí nghiệm thật bất ngờ. Trong nghiên cứu tiếp theo, nhóm Brown phát hiện ra rằng natri cyanoborohydride có tác dụng khử nhẹ và hiệu quả, đồng thời có tác dụng khử tốt đối với các hợp chất hữu cơ như aldehyd, ketone và axit có đặc tính oxy hóa mạnh.
Năm 1954, Brown và các đồng nghiệp của ông đã xuất bản bài báo đầu tiên về natri cyanoborohydride, giới thiệu phương pháp tổng hợp và đặc điểm của chất khử mới này. Kể từ đó, natri cyanoborohydride đã được sử dụng rộng rãi như một chất khử phổ biến trong các lĩnh vực tổng hợp hữu cơ và hóa dược.
Kể từ khi được phát hiện vào năm 1953, Natri Cyanoborohydride (natri cyanoborohydride), như một chất khử thường được sử dụng, đã được sử dụng rộng rãi trong hóa học hữu cơ, hóa dược và các lĩnh vực khác, đồng thời dần được cải thiện và tối ưu hóa.
Trong những năm 1960 và 1970, quá trình tổng hợp và ứng dụng natri cyanoborohydride đã được nghiên cứu chuyên sâu và người ta thấy rằng nó có nhiều ưu điểm như nhẹ nhàng, hiệu quả cao, tính chọn lọc mạnh và dễ vận hành. Vì natri borohydride là chất khử nhẹ hơn so với các chất khử khác nên nó có thể khử các hợp chất có đặc tính oxy hóa mạnh thành rượu hoặc amin tương ứng trong điều kiện nhẹ hơn. Ngoài ra, do không tạo ra khí độc nên nó an toàn hơn các chất khử khác trong sản xuất quy mô lớn.
Vào những năm 1980, mọi người bắt đầu nghiên cứu các đặc tính xúc tác của natri xyanoborohydride và phát hiện ra rằng nó không chỉ được sử dụng làm chất khử mà còn là chất xúc tác khử để xúc tác các phản ứng khử của các hợp chất hữu cơ khác nhau, chẳng hạn như enol, enone. , alkynes Hydrocarbons và aldehyde thơm, v.v. Đồng thời, người ta cũng bắt đầu nghiên cứu ứng dụng của natri cyanoborohydride trong các phản ứng khử có xúc tác kim loại, chẳng hạn như phản ứng khử có xúc tác metallicoporphyrin.
Trong những năm gần đây, với sự phát triển của hóa học hữu cơ, ứng dụng của natri cyanoborohydride cũng ngày càng mở rộng. Ví dụ, natri cyanoborohydride có thể được sử dụng làm chất khử để tổng hợp trong lĩnh vực y sinh, để tổng hợp các loại thuốc quan trọng như kháng sinh, glucocorticoid và progestin. Ngoài ra, natri cyanoborohydride cũng có thể được sử dụng trong pin mặt trời hữu cơ, pin lithium-ion và các lĩnh vực khác. Có thể thấy trước rằng trong tương lai, natri cyanoborohydride cũng sẽ đóng một vai trò quan trọng trong nhiều lĩnh vực hơn.
Tóm lại, Natri Cyanoborohydride là một chất khử hóa học với các ứng dụng quan trọng trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ, hóa sinh và khoa học vật liệu, hiệu suất và khả năng khử tuyệt vời của nó hỗ trợ mạnh mẽ cho nghiên cứu trong các lĩnh vực liên quan.