Natri Triacetylborohydride(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) là chất bột màu trắng có công thức hóa học NaBH(OAc)₃ và khối lượng phân tử của nó là khoảng 252,06 g/mol. Hợp chất có nhiều tính chất vật lý, với điểm nằm giữa 150-155 độ , mật độ tương đối nhẹ và khả năng hòa tan tốt. Mật độ khoảng 1,18 g / cm³. Điều này có nghĩa là hợp chất tương đối nhẹ và trong một số điều kiện nhất định, nó có thể nổi trên nhiều dung môi. Đặc tính này làm cho Natri Triacetoxyborohydride dễ sử dụng trong phòng thí nghiệm. Những tính chất vật lý này làm cho nó trở thành chất khử quan trọng và đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.
 |
|
Sau đây là phần giới thiệu ngắn gọn về các tính chất hóa học chính của hợp chất:
1. Khả năng rút gọn:
Natri Triacetylborohydride là một chất khử mạnh có thể khử nhiều hợp chất hữu cơ xuống trạng thái oxy hóa thấp hơn. Đối với các hợp chất có chứa các nhóm chức oxy, chẳng hạn như andehit, xeton, axit và este, Natri Triacetoxyborohydride thường sẽ được khử chọn lọc thành các hợp chất hydroxyl hoặc rượu tương ứng. Đối với các hợp chất chứa các nhóm chức lưu huỳnh, chẳng hạn như mercaptans và disulfide, chất khử cũng có tính khử mạnh.
2. Khả năng phản ứng:
Trong nhiều tổng hợp hữu cơ, Natri Triacetoxyborohydride cũng được sử dụng làm chất xúc tác cho các phản ứng khử. Trong các phản ứng này, hợp chất thường được thêm vào hệ thống phản ứng để phản ứng với các hóa chất khác. Ví dụ, nó có thể phản ứng với anhydrit axit cacboxylic để tạo ra rượu tương ứng hoặc phản ứng với xeton thơm để tạo ra rượu thơm tương ứng, v.v. Ngoài ra, Natri Triacetoxyborohydride cũng có thể được sử dụng làm chất xúc tác cho các phản ứng ngưng tụ, chẳng hạn như phản ứng ngưng tụ giữa carboxylic axit và amin.
3. Tính ổn định:
Mặc dù Natri Triacetoxyborohydride là một chất khử mạnh, nhưng nó ổn định hơn các chất khử thường được sử dụng khác như natri borohydride. Trong quá trình bảo quản và sử dụng, hợp chất không dễ bị ảnh hưởng bởi các điều kiện như không khí, độ ẩm và nhiệt độ. Đồng thời, cũng cần lưu ý rằng Natri Triacetoxyborohydride nên tránh tiếp xúc với các chất oxy hóa, chẳng hạn như hydro peroxide hoặc kali permanganat, nếu không sẽ xảy ra các phản ứng nguy hiểm.
4. Khả năng đảo ngược:
Phản ứng khử của Natri Triacetoxyborohydride có thể đảo ngược, do đó, một số biến đổi hóa học có thể được thực hiện một cách chọn lọc bằng cách kiểm soát các điều kiện phản ứng. Ví dụ, bằng cách kiểm soát vị trí của nhóm cản trở điện tử, nhóm carbonyl trong xeton thơm có thể được khử một cách có chọn lọc mà không ảnh hưởng đến phản ứng ở các vị trí khác.
5. Tính đặc hiệu:
5.1. Hiệu quả: Natri Triacetoxyborohydride là một chất khử rất hiệu quả, nó có thể nhanh chóng khử nhiều nhóm chức khác nhau, chẳng hạn như nitro, aldehyde, xeton, este, v.v., và tốc độ phản ứng của nó nhanh hơn các chất khử thường được sử dụng khác như natri bisulfite , Lithium Nhôm Hydride, v.v. nhanh hơn.
5.2. Tính chọn lọc: Natri Triacetoxyborohydride có khả năng khử chọn lọc tốt các nhóm chức khác nhau, ví dụ, nó có thể khử một cách chọn lọc xeton mà không ảnh hưởng đến các nhóm chức như enol và axit cacboxylic, khiến nó trở thành chất khử ưa thích của nhiều nhà hóa học tổng hợp.
5.3. An toàn: So với các chất khử khác, chẳng hạn như lithium nhôm hydride, natri bisulfite, v.v., việc sử dụng Natri Triacetoxyborohydride an toàn hơn vì nó sẽ không giải phóng khí hydro trong điều kiện nước hoặc axit, và việc sử dụng nó cũng không có các biện pháp bảo vệ phức tạp. yêu cầu.
5.4. Tiện lợi: Natri Triacetoxyborohydride dễ pha chế, thời gian bảo quản lâu dài, có thể bảo quản và sử dụng ở nhiệt độ thường. Ngoài ra, Natri Triacetoxyborohydride cũng có thể được trộn với các chất khử khác để tăng cường khả năng khử hoặc điều chỉnh các điều kiện phản ứng.
5.5. Nhiều ứng dụng: Natri Triacetoxyborohydride đóng vai trò quan trọng trong nhiều phản ứng tổng hợp hữu cơ, chẳng hạn như điều chế các hợp chất hữu cơ như rượu, ete, amin và anken. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để điều chế và bảo vệ các nhóm chức như nhóm hydroxyl, amino và amin, đồng thời giảm lượng hữu cơ dư thừa và chất lỏng thải trong quá trình sản xuất.
Natri Triacetylborohydride có tính đặc hiệu cao trong phản ứng khử. Ví dụ, trong axit cacboxylic đa chức hoặc xeton, chỉ một nhóm chức sẽ bị khử thành rượu hoặc hợp chất hydroxyl tương ứng, trong khi các nhóm chức khác không bị ảnh hưởng. Điều này làm cho Natri Triacetoxyborohydride có tính chọn lọc cao trong quá trình tổng hợp hữu cơ và có thể làm giảm việc tạo ra các phản ứng phụ khác.
Tóm lại, Natri Triacetoxyborohydride, với tư cách là một chất khử quan trọng, có khả năng khử mạnh và ổn định. Nó có tính đặc hiệu và tính chọn lọc cao trong các phản ứng hóa học nên được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực tổng hợp thuốc, tổng hợp hữu cơ và khoa học vật liệu.
Ở nhiệt độ phòng, Natri Triacetoxyborohydride có tính ổn định nhiệt và hóa học cao, có thể bảo quản và sử dụng trong điều kiện thí nghiệm bình thường.
1. Cấu trúc phân tử:
Cấu trúc phân tử của Natri Triacetoxyborohydride bao gồm ba nhóm acetoxy và một ion borohydride. Cấu trúc của ion borohydride tương tự như một tứ diện thông thường, trong đó nguyên tử B nằm ở trung tâm và ba nhóm OAc được phân bố đều và đều xung quanh nó, và mỗi nguyên tử H được liên kết với một nhóm OAc để tạo thành một liên kết. với nguyên tử B. Ngoài các ion borohydride, các ion natri cũng đóng một vai trò quan trọng trong việc ổn định cấu trúc trong mạng tinh thể.
2. Cấu trúc tinh thể:
Cấu trúc tinh thể của Natri Triacetylborohydride thu được vào năm 1973 bởi GW Parshall et al. Nó là một tà với nhóm không gian P21/c. Các tham số ô đơn vị là a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å và=96.74 độ . Ô đơn vị chứa bốn phân tử, mỗi phân tử tương tác với các phân tử khác thông qua liên kết hydro, tạo thành cấu trúc mạng ba chiều. Trong mạng tinh thể, ion borohydride hình thành liên kết hydro với ba nhóm OAc khác nhau thông qua các nguyên tử H, khiến khoảng cách giữa chúng vào khoảng 1,2 Å. Ion natri tạo thành liên kết ion với một trong ba nhóm OAc.
3. Tính chất quang phổ:
Natri Triacetylborohydride có nhiều tính chất quang phổ đặc trưng, có thể được sử dụng để phân tích định tính và định lượng. Ví dụ: rõ ràng có một cực đại dao động kéo dài C=O ở khoảng 1700 cm-1 trong phổ IR của nó. Trong khi đó, cũng có các dải hấp thụ gây ra bởi các liên kết BH và CH. Trong phổ 1H NMR của nó, các nguyên tử H của ion hydrua tạo ra sự dịch chuyển hóa học đặc trưng xấp xỉ -4 ppm. Ngoài ra, xung quanh các ion bo (tức là các nguyên tử OAc và H) còn có hiệu ứng từ trường cục bộ dẫn đến sự phân tách và chuyển dịch hóa học.
4. Tính chất hòa tan:
Natri Triacetoxyborohydride có độ hòa tan tốt trong nước, khoảng 1,5 g có thể hòa tan trong 100 mL nước. Độ hòa tan của nó cao hơn trong các dung môi hữu cơ như ethanol, metanol và dimethylformamid. Do tính kiềm mạnh nên nó không ổn định trong dung dịch axit và dễ bị phân hủy để tạo ra hydro.
Tóm lại, Natri Triacetoxyborohydride có cấu trúc phân tử độc đáo và đặc tính quang phổ đặc trưng. Các tính chất này có liên quan đến ứng dụng rộng rãi của nó, ví dụ, nó có thể được sử dụng để khử các hợp chất như xeton, aldehyd và enone, và cũng có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất dị vòng chứa boron. Hiểu được đặc tính cấu tạo của nó có ý nghĩa rất lớn đối với việc hiểu cơ chế ứng dụng, ưu điểm và nhược điểm của nó. Nó có ưu điểm là hiệu quả cao, an toàn, tiện lợi và tính chọn lọc tốt, được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ.