axit naphtalen axetic(NAA) là chất điều hòa sinh trưởng thực vật phổ rộng, có thể thúc đẩy sự phân chia và mở rộng tế bào, tạo ra sự hình thành rễ bất định, tăng khả năng đậu trái, ngăn ngừa rụng trái và thay đổi tỷ lệ hoa cái và hoa đực. Nó xâm nhập vào cây và được vận chuyển đến toàn bộ cây cùng với dòng dinh dưỡng. Axit naphtalen axetic thích hợp với cây ngũ cốc và cây ăn quả: khi bón cho cây ngũ cốc có tác dụng làm tăng đẻ nhánh, tốc độ đẻ nhánh và trọng lượng nghìn hạt; khi áp dụng cho cây ăn quả, nó có thể thúc đẩy ra hoa, chống rụng quả và đạt được hiệu quả thúc đẩy quá trình chín và tăng sản lượng. Việc áp dụng axit naphthaleneacetic trong cây trồng, cây ăn quả, rau và cây làm vườn tương đối thành công, và nghiên cứu về cơ chế và tác dụng của nó tương đối toàn diện, và có một số lượng lớn các báo cáo tài liệu liên quan.
Phạm vi ứng dụng Naphtalenacetic acid được sử dụng trong cây ngũ cốc để tăng khả năng đẻ nhánh, tốc độ đâm chồi và trọng lượng nghìn hạt; axit naphthaleneacetic được sử dụng trong bông để giảm rụng nụ, tăng trọng lượng quả đào và cải thiện chất lượng. Naphthaleneacetic acid được sử dụng cho cây ăn quả để thúc đẩy ra hoa, chống rụng quả, đẩy nhanh quá trình chín và tăng sản lượng. Naphtalenacetic axit dùng cho rau quả để chống rụng hoa và hình thành quả không hạt; axit naphthaleneacetic được sử dụng để cắt cành để thúc đẩy sự ra rễ, v.v.
Axit naphthaleneacetic phân hủy chậm dưới ánh sáng khả kiến và tốc độ phân hủy của ánh sáng cực tím có bước sóng chiếm ưu thế là 254nm lớn hơn đáng kể so với bước sóng chiếm ưu thế là 365nm. Anatase TiO2bột có tác dụng xúc tác tốt đối với quá trình phân hủy quang của axit naphthaleneacetic. Dưới bức xạ tia cực tím 254nm, thời gian bán hủy của quá trình quang phân rút ngắn từ 60 phút xuống còn 39 phút. Quá trình phân hủy quang học của axit naphtalenacetic dễ dàng tiến hành khi có mặt oxy và phản ứng này là phản ứng động học bậc một đối với NAA. Sự phân hủy quang của nó chủ yếu biểu hiện dưới dạng khử carboxyl oxy hóa, -H trên vòng thơm được thay thế bằng -OH, sau đó vòng naphthalene bị phá vỡ và bị oxy hóa thành axit phthalic và các dẫn xuất của nó.
Có nhiều cách để tổng hợp axit 1-Naphthaleneacetic, sau đây là một số phương pháp phổ biến:
1. Phương pháp hợp chất diazo: Các bước của phương pháp này đã được đưa ra trong câu hỏi trước.
Bước 1: Điều chế axit barbituric từ nitronaphtalen và axeton.
Bước 2: phản ứng với aldehyde barbituric với diazomethane để thu được 1-aphthylmethylbarbituric acid.
Bước 3: 1-naphthylmethylbarbiturine phản ứng với natri hydroxit để thu được 1-axit naphthylacetic.
Bước 4: Xử lý 1-axit naphthoic bằng etyl iodua trong metanol để thu được 1-axit naphthylacetic.
2. Phương pháp phenolic: điều chế resorcinol với phenol và formaldehyde, sau đó cho resorcinol phản ứng với naphthaleneacetaldehyde để thu được 1-naphthaleneacetic acid.
Bước 1: Cho phenol và formaldehyde phản ứng trong điều kiện axit để thu được resorcinol (2-Hydroxyphenylphenol).
Bước 2: Resorcinol và naphthalene acetaldehyde phản ứng trong điều kiện kiềm để tạo ra 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethene (1-Naphthyl-2-({{6} }hydroxyphenyl)ethene).
Bước 3: Phản ứng của 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)etylen với natri hydroxit tạo ra 1-axit naphthylacetic.
Công thức hóa học như sau:
Bước 1: Phenol cộng Formaldehyde → Resorcinol
Bước 2: Resorcinol cộng với naphthaleneacetaldehyde → 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethene
Bước 3: 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethene cộng NaOH → 1-axit naphthylacetic
3. Phương pháp phản ứng thế nhóm Aryl: Các bước của phương pháp này đã được đưa ra trong câu hỏi trước.
Các bước tổng hợp của phương pháp phản ứng thế nhóm thơm của axit 1-Naphtalen axetic như sau:
Bước 1: Cho axit benzoic và naphtalen phản ứng với sự có mặt của axit sunfuric để tạo ra axit Naphthylbenzoic.
Bước 2: Phản ứng axit naphthylbenzoic với axit bromoacetic với sự có mặt của natri hydroxit để tạo ra 1-aphthylacetic axit.
Công thức hóa học như sau:
Bước 1: Axit benzoic cộng Naphtalen cộng H2VÌ THẾ4→ Axit naphtylbenzoic
Bước 2: Axit naphthylbenzoic cộng với BrCH2COOH cộng với NaOH → 1-axit naphtylacetic
4. Phương pháp xúc tác carbon dioxide: sử dụng styren và CO2phản ứng với sự có mặt của chất xúc tác để thu được 1-axit naphtalenaxetic.
Bước 1: Phản ứng styren và carbon dioxide dưới ánh sáng để tạo ra cacboxylat.
Bước 2: Thủy phân cacboxylat trong các điều kiện cơ bản để tạo ra 1-axit naphtalenacetic.
Công thức hóa học như sau:
Bước 1: Styren cộng với CO2cộng với ánh sáng → cacboxylat
Bước 2: Cacboxylat cộng với NaOH → 1-Axit naphthylacetic
5. Phương pháp quang hóa: sử dụng naphtalen và axit etylen phản ứng dưới ánh sáng để thu được 1-axit naphthylacetic.
Bước 1: Cho etanol naphtalen và không khí tiếp xúc với tia cực tím để quang oxy hóa tạo ra 1-axit naphthylacetic.
Công thức hóa học như sau:
Naphtalen etanol cộng với O2cộng với ánh sáng → 1-axit naphthylacetic
Cần lưu ý rằng phương pháp này không yêu cầu các điều kiện phản ứng và thuốc thử đặc biệt, thao tác đơn giản nhưng thời gian phản ứng kéo dài và độ tinh khiết của sản phẩm thấp. Ngoài ra, phương pháp này chỉ áp dụng cho các hợp chất có chứa các nhóm hydroxyl thơm như naphtalen etanol, không áp dụng được cho các hợp chất khác. Các phương pháp tổng hợp khác nhau có những ưu điểm và nhược điểm khác nhau, và nên chọn phương pháp thích hợp để tổng hợp theo nhu cầu thực tế.