4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) (liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro-2-octyl-isothiazolone-cas-164359.html) thuộc nhóm hợp chất isothiazoline có công thức hóa học C11H19Cl2NOS và chứa các thành phần hữu cơ và vô cơ.
1. Cấu trúc:
Cấu trúc chính của DCOIT bao gồm hai phần: một phần là vòng benzen chứa hai nguyên tử clo và phần còn lại là vòng isothiazoline. Chúng được liên kết với nhau bằng một chuỗi octyl dài. Cấu trúc này làm cho DCOIT có đặc tính khử trùng và chống ăn mòn tốt.
2. Các nhóm chức năng:
Có một số nhóm chức năng quan trọng trong cấu trúc của DCOIT:
- Nguyên tử clo (Cl): DCOIT chứa hai nguyên tử clo, giúp DCOIT có khả năng diệt khuẩn và kháng khuẩn mạnh.
- Vòng Isothiazolone: Cấu trúc vòng này làm cho DCOIT có tính kháng khuẩn và tăng cường tác dụng tiêu diệt vi sinh vật của nó.
- Chuỗi octyl (chuỗi octyl): Chuỗi octyl làm cho DCOIT có khả năng hòa tan và thẩm thấu tốt, đồng thời có thể phát huy tác dụng diệt khuẩn và khử trùng tốt hơn.
3. Tính chất hóa học:
- Tính ổn định: DCOIT tương đối ổn định trong điều kiện bảo quản bình thường. Tuy nhiên, nó có thể bị ảnh hưởng bởi các yếu tố như ánh sáng, nhiệt, chất oxy hóa và axit, dẫn đến thoái hóa hoặc mất hoạt tính.
- Độ tan: DCOIT ít tan trong nước nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ như rượu, xeton.
- Ổn định pH: DCOIT ổn định tốt trong điều kiện trung tính và axit yếu, nhưng có thể bị phân hủy trong điều kiện kiềm.
- Phạm vi hoạt động: DCOIT có phổ tác dụng rộng đối với nhiều loại vi sinh vật như nấm, vi khuẩn và tảo.
Một phương pháp thường được sử dụng để tổng hợp DCOIT là điều chế 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone bằng cách clo hóa 5-chloroisothiazolin-3-one. Sau đây là một lộ trình tổng hợp có thể:
1. Bắt đầu từ 5-chloroisothiazolin-3-một, các nhóm octyl có thể được đưa vào bằng cách phản ứng trong các điều kiện cơ bản với thuốc thử clo hóa như chloroalkan chẳng hạn như 1-bromooctan. Phản ứng thường được thực hiện trong dung môi hữu cơ như dichloromethane hoặc chloroform. Nhiệt độ phản ứng và thời gian phản ứng có thể khác nhau và các điều kiện cụ thể có thể được tối ưu hóa bằng cách thử và sai.
2. Sau khi phản ứng kết thúc, trung hòa các chất kiềm trong dung dịch phản ứng bằng cách thêm chất thủy phân (chẳng hạn như nước hoặc rượu), và chiết hỗn hợp phản ứng vào dung môi hữu cơ.
3. Pha hữu cơ được chiết xuất có thể được tinh chế bằng cách chưng cất chân không hoặc chiết xuất để loại bỏ muối vô cơ và các nguyên liệu thô không phản ứng.
4. Cuối cùng, sản phẩm tinh khiết được tinh chế thêm bằng các phương pháp như kết tinh và kết tinh lại.
Cần lưu ý rằng lộ trình tổng hợp ở trên chỉ mang tính tham khảo và các điều kiện tổng hợp cụ thể, thông số phản ứng và phương pháp tinh chế có thể thay đổi do yêu cầu vận hành thực tế. Do đó, trong thực tế, nên sử dụng các thiết bị và phòng thí nghiệm hóa học chuyên nghiệp, đồng thời tham khảo tài liệu liên quan và thông tin bằng sáng chế để có được các phương pháp tổng hợp chi tiết và chính xác hơn.
4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) là một hợp chất tổng hợp hữu cơ quan trọng thường được sử dụng trong các ứng dụng khử trùng và sát trùng. Sau đây là phương pháp tổng hợp DCOIT trong phòng thí nghiệm và lộ trình tổng hợp như sau:
Bước 1: Tổng hợp 5-chloroisothiazolin-3-một
Đầu tiên, 5-chloroisothiazolin-3-cần được tổng hợp làm hợp chất tiền thân của DCOIT. Phương pháp tổng hợp 5-chloroisothiazolin-3-one như sau:
bước chân:
1. Trong lọ phản ứng khô, thêm 2-aminothiazole (1) (10 g, 0.1 mol) và PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Đậy kín lọ phản ứng và khuấy bằng máy khuấy ở nhiệt độ phòng trong 24 giờ.
3. Sau khi phản ứng xong, hòa tan trực tiếp hỗn hợp phản ứng vào CH3CN thu được dung dịch vẩn đục.
4. Lọc dung dịch vẩn đục và cô đặc dịch lọc đến khô bằng máy cô quay.
5. Trộn sản phẩm đã sấy khô với một lượng nước thích hợp để kết tinh 5-chloroisothiazolin-3-one.
6. Thu sản phẩm kết tinh bằng cách lọc và rửa, rồi làm khô.
Tại thời điểm này, bạn đã thu được 5-chloroisothiazolin-3-one làm chất trung gian phản ứng trong bước tiếp theo.
|
|
|
Bước 2: Tổng hợp 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT)
Bây giờ, hãy chuyển đổi 5-chloroisothiazolin-3-một thành DCOIT. Phương pháp như sau:
bước chân:
1. Trong lọ phản ứng khô, thêm 5-chloroisothiazolin-3-one (2) (10 g, {{10}}.07 mol), {{ 7}}bromooctan (3) (15 g, 0,08 mol) và Et3N (30 mL, 0,21 mol ).
2. Hỗn hợp phản ứng được khuấy ở nhiệt độ phòng trong 24 giờ.
3. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết hỗn hợp phản ứng bằng CH2Cl2.
4. Thu pha hữu cơ và trung hòa bằng dung dịch NaOH, sau đó chiết pha CH2Cl2.
5. Cô đặc pha hữu cơ đến khô bằng thiết bị cô quay.
6. Trộn sản phẩm đã sấy khô với một lượng CHCl3 thích hợp và tinh chế DCOIT bằng phương pháp kết tinh.
7. Cuối cùng, sản phẩm DCOIT tinh khiết được thu thập bằng cách lọc và rửa sạch và sấy khô.
Điều đáng chú ý là các bước trên chỉ cung cấp một phương pháp ví dụ để tổng hợp DCOIT trong phòng thí nghiệm. Trong thực tế, nhiệt độ, thời gian phản ứng và tỷ lệ thuốc thử có thể cần phải được tối ưu hóa. Ngoài ra, điều quan trọng là phải xử lý thuốc thử hữu cơ bằng các biện pháp và thiết bị an toàn phù hợp để đảm bảo hoạt động phòng thí nghiệm an toàn và tuân thủ. Ngoài ra, để có được sơ đồ tổng hợp chính xác và đáng tin cậy nhất, vui lòng tham khảo tài liệu hóa học hoặc thông tin bằng sáng chế có liên quan, đồng thời dựa vào hướng dẫn và lời khuyên của các chuyên gia hóa học để đảm bảo rằng các thí nghiệm tổng hợp của bạn có thể diễn ra suôn sẻ.