L-valine(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) là một trong hai mươi axit amin protein. Từ góc độ dinh dưỡng, valine cũng là một axit amin thiết yếu. Tên tiếng Anh Valine có nguồn gốc từ Valerian và do đó tên tiếng Trung cũng được gọi là Valine. Các codon của nó là GUU, GUA, GUC và GUG. Nó là một axit amin không phân cực. Trong bệnh hồng cầu hình liềm, valine trong hemoglobin thay thế axit amin ưa nước glutamate: vì valine kỵ nước nên hemoglobin không thể gấp lại chính xác. Valine hoàn toàn trung hòa về điện và khi chuỗi bên của nó cũng trung hòa và điện tích được tạo ra bởi các nhóm amino và carboxyl của nó cân bằng chính xác, phân tử này được gọi là zwitterion. Nguồn thực phẩm giàu valine bao gồm phô mai trắng, cá, thịt gia cầm, gia súc, đậu phộng, hạt vừng và đậu lăng.
Tổng hợp L-valine
Có nhiều phương pháp tổng hợp L-valine:
Cách 1:
Rượu Aminoisobutyl được điều chế từ isobutyraldehyde và amoniac, sau đó phản ứng với hydro xyanua để tạo ra aminoisobutyronitrile. Cuối cùng, L-valine thu được thông qua phản ứng thủy phân. Sau đây là các bước chi tiết và phương trình hóa học của chúng:
1. Isobutyraldehyd và amoniac tạo ra aminoisobutanol:
Phản ứng isobutyraldehyd với amoniac trong dung môi và điều kiện phản ứng thích hợp để tạo ra rượu aminoisobutyl.
Công thức phản ứng hóa học: (CH3) 2CHCHO cộng NH3 → (CH3) 2CHCH2OHNH2
2. Tổng hợp aminoisobutyronitrile từ rượu aminoisobutyl và hydro xyanua:
Phản ứng rượu aminoisobutyl với hydro xyanua trong điều kiện axit để trải qua phản ứng ngưng tụ, tạo ra aminoisobutyronitrile.
Công thức phản ứng hóa học: (CH3) 2CHCH2OHNH2 cộng HCN → (CH3) 2CHCH2CN cộng H2O
3. Thủy phân aminoisobutyronitrile tạo L-valine:
Phản ứng aminoisobutyronitrile với dung dịch nước kiềm (như natri hydroxit) để trải qua phản ứng thủy phân, tạo ra L-valine.
Công thức phản ứng hóa học: (CH3) 2CHCH2CN cộng 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH cộng NH3
Cách 2:
Nó là một hydroxyisobutyronitrile được tổng hợp từ isobutyraldehyd và hydro xyanua, phản ứng với amoniac và thủy phân để tạo ra aminoisobutyronitrile.
Do phản ứng trực tiếp của isobutyraldehyd với hydro xyanua để tạo ra hydroxyisobutyronitrile rất không ổn định và nguy hiểm nên không có con đường tổng hợp hóa học thông thường. Trong tổng hợp trong phòng thí nghiệm, các phương pháp khác thường được sử dụng để điều chế hydroxyisobutyronitrile.
Bắt đầu từ hydroxyisobutyronitrile, nó phản ứng với amoniac để tạo ra aminoisobutyronitrile, sau đó được thủy phân để thu được L-valine. Sau đây là các bước chi tiết và phương trình hóa học của quá trình tổng hợp:
1. Tổng hợp hydroxyisobutyronitrile:
Sử dụng các phương pháp thích hợp (chẳng hạn như phản ứng oxy hóa) để oxy hóa isobutyraldehyde thành hydroxyisobutyronitrile.
Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCHO cộng [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. Aminoisobutyronitrile phản ứng với amoniac tạo thành aminoisobutyronitrile:
Phản ứng hydroxyisobutyronitrile với amoniac để tạo ra aminoisobutyronitrile trong điều kiện phản ứng thích hợp.
Công thức phản ứng hóa học: (CH3) 2C(OH)CN cộng NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Thủy phân aminoisobutyronitrile tạo L-valine:
Phản ứng aminoisobutyronitrile với dung dịch nước kiềm (như natri hydroxit) để trải qua phản ứng thủy phân, tạo ra L-valine.
Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCNH2 cộng 2H2O → (CH3)2CHCOOH cộng NH3
Cách 3:
Nó cũng có thể được tổng hợp trực tiếp từ isobutyraldehyd, natri xyanua và amoni clorua, sau đó được thủy phân.
1. Trong điều kiện khan và không có oxy, isobutyraldehyd và natri xyanua phản ứng tạo ra isobutyronitrile, với phương trình phản ứng như sau:
CH3CH (CH3)CHO cộng NaCN → CH3CH(CH3)CN cộng NaOCHO
2. Phản ứng NaOCHO tạo thành ở phản ứng trước với amoni clorua để tạo ra N-carbamoyl L-valine, phương trình phản ứng như sau:
NH4Cl cộng NaOCHO → N-carbamoyl L-valine cộng NaCl cộng H2O
3. Xử lý N-aminoacyl-L-valine tạo thành ở phản ứng trước bằng axit clohydric đậm đặc để thủy phân. Phương trình phản ứng là:
Sản phẩm thủy phân của N-aminoacyl-L-valine cộng HCl cộng H2O → N-aminoacyl-L-valine cộng NaOH
4. Tách và tinh chế sản phẩm thủy phân tạo ra trong phản ứng trước để thu được L-valine.
Hiệu suất của ba phương pháp trên đều đạt từ 36% đến 40%. Nó cũng có thể được tổng hợp bằng cách thủy phân isobutyraldehyd, natri xyanua và amoni cacbonat. Hiệu suất của phương pháp này là khoảng 49%. Ngoài ra còn có nhiều phương pháp khác nhau để phân giải các chủng tộc, chẳng hạn như thủy phân bằng enzyme axit amin acyl DL và tách bằng cách sử dụng axit amin tự do hòa tan kém và các sản phẩm acyl hóa. Các axit amin valerian được tạo ra bởi quá trình lên men đều là loại L và không cần phân tách quang học. Các chủng được sử dụng để lên men là Micrococcus glutamicum, Bacillus amoniace, Escherichia coli và Aerobacter. Sử dụng các môi trường như glucose, urê, muối vô cơ, v.v.