Paeonol(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) là tinh thể hình kim sáng bóng màu trắng hoặc hơi vàng, tinh thể hình kim không màu (ethanol), nhiệt độ nóng chảy 49 độ -51 độ, mùi đặc biệt, vị hơi cay, dễ tan trong etanol và metanol, tan trong ete, Trong số acetone, benzen, chloroform và carbon disulfide, ít tan trong nước, tan trong nước nóng, không tan trong nước lạnh, có thể bay hơi với hơi nước. Paeonol có thể được chưng cất bằng hơi nước và có khả năng hấp thụ mạnh trong vùng cực tím. Ở bước sóng 274nm, E (1 phần trăm 1cm) là 862. Sử dụng tính chất này, nó có thể được đo bằng máy quang phổ tử ngoại. Paeonol là một hợp chất hữu cơ tự nhiên có nhiều hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý. Nó thường được sử dụng trong các lĩnh vực y học cổ truyền Trung Quốc và mỹ phẩm, có nhiều hoạt tính sinh học và tác dụng dược lý. Sau đây là mô tả ngắn gọn về một số phương pháp tổng hợp phổ biến của Paeonol.
|
|
|
1. Phương pháp Axit Octanoic:
Đây là một phương pháp phổ biến để tổng hợp Paeonol. Đầu tiên, phản ứng propiophenone và aminophenol trong điều kiện axit để tạo ra p-hydroxypropiophenone. Sau đó, p-hydroxyacetophenone được phản ứng với axit bromoacetic để tạo ra p-hydroxyacetophenone. Tiếp theo, phản ứng p-hydroxyacetophenone với dung dịch cơ bản như natri hydroxit tạo ra sự di chuyển cơ chất để tạo ra p-hydroxyacrylate. Cuối cùng, phản ứng p-hydroxyacrylate với axit octanoic trong điều kiện axit để tạo ra Paeonol. Các bước chi tiết và phương trình hóa học của chúng như sau:
Bước đầu tiên: tạo ra 4-Hydroxyphenylacetone (4-Hydroxyphenylacetone).
Phương trình phản ứng:
C9H10O cộng aminophenol → C9H10O2 cộng CO2
Trong điều kiện axit, propiophenone bị acyl hóa với aminophenol để tạo ra p-hydroxypropiophenone.
Bước thứ hai: tạo ra p-hydroxyacetophenone (4-Hydroxyphenylacetophenone).
Phương trình phản ứng:
C9H10O2 cộng C2H3BrO2 → C8H8O2 cộng BrH
Phản ứng p-hydroxyacetophenone với axit bromoacetic trong dung môi kiềm để tạo ra p-hydroxyacetophenone thông qua phản ứng acyl hóa.
Bước thứ ba: tạo ra 4-Hydroxyphenylpropenoate.
Phương trình phản ứng:
C8H8O2 cộng với dung dịch kiềm → p-hydroxyacrylate
Phản ứng p-hydroxyacetophenone với dung dịch kiềm (chẳng hạn như natri hydroxit) và phản ứng di chuyển cơ chất xảy ra để tạo ra p-hydroxyacrylate.
Bước 4: Tạo Paeonol.
Phương trình phản ứng:
p-Hydroxyacrylate cộng với C8H16O2 → C9H10O3
P-hydroxy acrylate và axit octanoic được đun nóng và phản ứng trong điều kiện axit để tạo ra Paeonol thông qua quá trình chuyển hóa este.
2. Phương pháp phản ứng của o-hydroxyanisole và rượu benzyl:
Đầu tiên, phản ứng o-hydroxyanisole và rượu benzyl trong điều kiện axit để trải qua phản ứng ngưng tụ để tạo ra m-hydroxybenzophenoxide. Sau đó, m-hydroxybenzophenone được xử lý bằng natri hydroxit để thu được stilbenzylphenol. Cuối cùng, stilbenephenol được chuyển thành Paeonol bằng quá trình oxy hóa hoặc hydro hóa nhôm lithium.
Phương pháp axit octanoic là một phương pháp thường được sử dụng để tổng hợp Paeonol. Sau đây là các bước chi tiết của phương pháp axit octanoic và phương trình hóa học của nó:
3. Phương pháp phản ứng catechol và axetylaxeton:
Đầu tiên, catechol và acetylacetone được ngưng tụ thông qua phản ứng Alder-ene để tạo ra các sản phẩm ngưng tụ. Sau đó, phản ứng lacton hóa vòng được thực hiện bằng xúc tác axit hoặc xúc tác bazơ để tạo ra Paeonol.
Các bước chi tiết và phương trình hóa học của chúng:
Bước đầu tiên: tạo ra 2-hydroxy-3-phenylpropanone (2-Hydroxy-3-phenylpropanone).
Phương trình phản ứng:
C6H6O2cộng với C5H8O2→ 2-hydroxy-3-phenylacetone
Trong điều kiện axit, catechol được acyl hóa bằng acetylacetone để tạo ra 2-hydroxy-3-phenylacetone.
Bước thứ hai: tạo ra 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde (4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyde).
Phương trình phản ứng:
2-Hydroxy-3-phenylacetone cộng với nhóm phối tử → C8H8O3
2-Hydroxy-3-phenylacetone được phản ứng với một nhóm phối tử thích hợp và phản ứng khử cacbon xảy ra để tạo ra 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde.
Bước 3: Tạo Paeonol.
Phương trình phản ứng:
C8H8O3 cộng với dung dịch kiềm → C9H10O3
4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyde được phản ứng với dung dịch kiềm (chẳng hạn như natri hydroxit) để loại bỏ formaldehyde để tạo ra Paeonol.
4. Phương pháp phản ứng của o-aminophenol và axit maleic:
Phản ứng của o-aminophenol và axit maleic trong điều kiện kiềm tạo ra maleimide N-thay thế. Tiếp theo, cho maleimide thế N phản ứng với chất xúc tác đồng axetat để tạo ra benzyl-thế cyclopropenone. Cuối cùng, cyclopropenone được chuyển đổi thành Paeonol bằng cách hydro hóa.
Các bước chi tiết và phương trình hóa học của chúng:
Bước đầu tiên: tạo ra o-aminoacetophenone (2-Aminoacetophenone).
Phương trình phản ứng:
C6H7KHÔNG cộng với C4H4O4 → C8H9KHÔNG
Trong điều kiện axit, phản ứng o-aminophenol với axit maleic để thực hiện phản ứng acyl hóa anhydrit axit để tạo ra o-aminoacetophenone.
Bước thứ hai: tạo ra 4-hydroxy-2-methoxyacetophenone (4-Hydroxy-2-methoxyacetophenone).
Phương trình phản ứng:
C8H9KHÔNG cộng nhóm phối tử → C9H10O3
O-aminoacetophenone được phản ứng với một nhóm phối tử thích hợp và phản ứng khử axetyl xảy ra để tạo ra 4-hydroxy-2-methoxyacetophenone.
Bước 3: Tạo Paeonol.
Phương trình phản ứng:
C9H10O3cộng với dung dịch kiềm → C9H10O3
4-Hydroxy-2-methoxyacetophenone phản ứng với dung dịch kiềm (chẳng hạn như natri hydroxit) để thực hiện phản ứng deketone tạo ra Paeonol.
Cần lưu ý rằng một số phương pháp được liệt kê ở trên chỉ là một trong những phương pháp tổng hợp phổ biến của Paeonol. Tùy theo mục đích và điều kiện nghiên cứu khác nhau mà có nhiều phương pháp khác để tổng hợp Paeonol. Ngoài ra, các phương pháp tổng hợp này chỉ cung cấp các bước gần đúng và các phản ứng hóa học cụ thể cũng như chi tiết vận hành có thể khác với các phương pháp cụ thể. Nếu bạn quan tâm đến phương pháp tổng hợp của Paeonol, bạn nên tham khảo ý kiến của nhà hóa học tổng hợp hữu cơ chuyên nghiệp hoặc tham khảo tài liệu khoa học có liên quan để có được thông tin chi tiết và chính xác hơn hoặc bạn cũng có thể gửi email cho chúng tôi và chúng tôi sẽ trả lời bạn sau khi tư vấn cán bộ nghiên cứu khoa học.