3-Nitrobenzaldehydlà một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C7H5NO3, CAS 99-61-6 và trọng lượng phân tử là 151,13. Thường ở dạng bột kết tinh hoặc rắn màu vàng hoặc nâu. Màu sắc của nó có thể thay đổi tùy thuộc vào độ tinh khiết, lô hàng hoặc điều kiện bảo quản. Nó hòa tan trong nước, nhưng hòa tan trong nước nóng. Trong các dung môi hữu cơ như ether và cloroform, nó cũng có độ hòa tan tốt. Nó là một hợp chất có tính axit yếu với giá trị pKa khoảng 7. Điều này có nghĩa là nó có thể tồn tại ổn định trong điều kiện axit và kiềm, nhưng có xu hướng thể hiện sự ổn định tốt hơn trong điều kiện axit. Nó là chất trung gian hữu cơ đa chức năng, có thể phản ứng với nhiều hợp chất khác để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác. Ví dụ, nó có thể phản ứng với rượu để tạo thành hợp chất este; Phản ứng với aldehyd để tạo thành hợp chất xeton; Phản ứng với các amin để tạo ra các hợp chất amit, v.v. Các hợp chất này có giá trị ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như kỹ thuật hóa học, y học và thuốc trừ sâu.
(Link sản phẩm:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehyde-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Phương pháp nhựa tổng hợp là phương pháp thường được sử dụng để tổng hợp 3-Nitrobenzaldehide.
(1) Phản ứng ngưng tụ: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Phản ứng vòng kín: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Trong số đó, Ph đại diện cho phenyl, HCHO đại diện cho formaldehyd, PhCHO đại diện cho benzaldehyde, HNO3 đại diện cho axit nitric và HNO2 đại diện cho nitrit.
Nguyên tắc phản ứng:
Nguyên tắc cơ bản của phương pháp nhựa tổng hợp là sử dụng phenol, formaldehyde và axit nitric làm nguyên liệu thô, tạo ra nhựa thông qua phản ứng ngưng tụ, sau đó chuyển nhựa thành 3-Nitrobenzaldehide thông qua phản ứng vòng kín. Trong quá trình này, phenol và formaldehyde đầu tiên trải qua phản ứng ngưng tụ để tạo ra nhựa phenolic. Sau đó, nhựa trải qua phản ứng vòng kín dưới tác dụng của axit nitric, tạo ra 3-Nitrobenzaldehide.
Các bước thí nghiệm:
(1) Chuẩn bị thuốc thử và dụng cụ: phenol, formaldehyde, axit nitric, natri hydroxit, nước cất, máy khuấy, nhiệt kế, ống nhỏ giọt, bình định mức, v.v.
(2) Thêm một lượng phenol và formaldehyd thích hợp vào bình và khuấy đều.
(3) Đun nóng hỗn hợp đến nhiệt độ nhất định (thường là 80-100 độ ) và duy trì nó trong một khoảng thời gian (thường là 1-2 giờ) để phản ứng ngưng tụ diễn ra.
(4) Sau khi phản ứng ngưng tụ hoàn thành, thêm một lượng axit nitric thích hợp vào bình, tiếp tục đun nóng và khuấy.
(5) Duy trì nhiệt độ phản ứng trong một khoảng thời gian (thường là 1-2 giờ) để nhựa trải qua phản ứng vòng kín dưới tác dụng của axit nitric.
(6) Sau khi phản ứng kết thúc, pha loãng dung dịch phản ứng bằng nước cất, sau đó điều chỉnh giá trị pH về mức trung tính bằng natri hydroxit.
(7) Tách 3-Nitrobenzaldehide được tạo ra khỏi dung dịch phản ứng thông qua quá trình lọc.
(8) Rửa và sấy khô: Rửa bánh lọc bằng một lượng nước thích hợp, sau đó làm khô bằng natri sunfat khan.
(9) Phát hiện: Phát hiện xem sản phẩm có phải là 3-Nitrobenzaldehide thông qua quang phổ hồng ngoại, cộng hưởng từ hạt nhân và các phương pháp khác hay không.
Khử 3-axit nitrobenzoic thành 3-Nitrobenzaldehide là một phản ứng hóa học hữu cơ phổ biến.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Phương trình phản ứng này thể hiện phản ứng giữa anhydrit axetic và natri hydroxit để tạo ra natri axetat và metanol. Đây là phản ứng trao đổi este điển hình đạt được bằng cách trao đổi vị trí của nhóm hydroxyl rượu và nhóm cacboxyl.
Nguyên tắc phản ứng:
Đầu tiên, chúng ta cần hiểu cấu trúc và tính chất của 3-axit nitrobenzoic và 3-Nitrobenzaldehide. 3-axit nitrobenzoic là axit cacboxylic có một nhóm cacboxyl và một nhóm nitro. Và 3-Nitrobenzaldehide là một aldehyd có một nhóm aldehyd và một nhóm nitro.
Để khử 3-axit nitrobenzoic thành 3-Nitrobenzaldehide, chúng ta cần sử dụng chất khử để khử nhóm carboxyl của nó thành nhóm aldehyd. Các chất khử phổ biến bao gồm hydrua kim loại, hydrua rượu, boran, v.v. Trong số đó, hydrua rượu (như NaBH4) là chất khử được sử dụng phổ biến có thể khử các nhóm carboxyl thành nhóm aldehyd.
Cơ chế của phản ứng khử là đầu tiên rượu hydrua thêm vào nhóm cacbonyl của nhóm cacboxyl để tạo thành muối rượu. Sau đó, alkoxide này tiếp tục bị khử thành aldehyd. Trong khi đó, nhóm nitro không thay đổi trong quá trình khử.
Các bước thí nghiệm:
(1) Chuẩn bị thuốc thử và dụng cụ: 3-axit nitrobenzoic, NaBH4, etanol, bể nước đá, máy khuấy, ống nhỏ giọt, ống nghiệm, v.v.
(2) Hòa tan 3-axit nitrobenzoic trong etanol và thêm một lượng NaBH4 thích hợp.
(3) Khuấy dung dịch trong bể nước đá để phản ứng khử xảy ra trong một khoảng thời gian.
(4) Theo dõi tiến trình phản ứng: Khi phản ứng diễn ra, màu của dung dịch sẽ chuyển dần từ vàng sang không màu.
(5) Sau khi phản ứng kết thúc, thêm một lượng nước thích hợp bằng ống nhỏ giọt để dừng phản ứng.
(6) Thêm một lượng axit clohydric loãng thích hợp vào dung dịch phản ứng thông qua ống nhỏ giọt để đạt được giá trị pH trung tính.
(7) Tách 3-Nitrobenzaldehide được tạo ra khỏi dung dịch phản ứng thông qua quá trình lọc.
(8) Rửa và sấy khô: Rửa bánh lọc bằng một lượng nước thích hợp, sau đó làm khô bằng natri sunfat khan.
(9) Phát hiện: Phát hiện xem sản phẩm có phải là 3-Nitrobenzaldehide thông qua quang phổ hồng ngoại, cộng hưởng từ hạt nhân và các phương pháp khác hay không.
Ngoài các phương pháp tổng hợp khác nhau được đề cập ở trên, còn có một số phương pháp phổ biến để tổng hợp 3-Nitrobenzaldehide:
Phương pháp oxy hóa: Sử dụng các chất oxy hóa như axit nitric, thuốc tím, v.v. để oxy hóa benzaldehyde thành 3-Nitrobenzaldehide.
1. Phương pháp xúc tác chuyển pha: Dưới tác dụng của chất xúc tác chuyển pha, 3-Nitrobenzaldehide được tổng hợp từ nguyên liệu thô là phenol, formaldehyde và axit nitric.
2. Phương pháp điện hóa: Trong pin điện phân, người ta sử dụng các điện cực và chất điện phân thích hợp để oxy hóa benzaldehyde thành 3-Nitrobenzaldehide thông qua quá trình điện phân.
3. Phương pháp xúc tác sinh học: Sử dụng enzyme hoặc chất xúc tác vi sinh vật để chuyển hóa benzaldehyde thành 3-Nitrobenzaldehyde.
Cần lưu ý rằng các phương pháp tổng hợp khác nhau phù hợp với các điều kiện và yêu cầu khác nhau và việc lựa chọn phương pháp tổng hợp phù hợp phải dựa trên các trường hợp cụ thể. Trong khi đó, do tính chất phức tạp và nguy hiểm của các phản ứng hóa học nên khi tiến hành tổng hợp hóa học cần chú ý đến vấn đề an toàn và tuân theo các chỉ tiêu thí nghiệm, quy trình vận hành.