Natri dodecylbenzen sulfonat, Gọi tắt là SDBS, là chất bột màu trắng hoặc vàng nhạt, dễ tan trong nước, dễ hút ẩm và dễ kết tụ. Nó bền với kiềm, axit loãng và nước cứng.
Lịch sử phát hiện ra natri dodecylbenzene sulfonate: vào cuối những năm 1930, người ta đã alkyl hóa benzen bằng dầu mỏ đã được khử trùng bằng clo, sau đó sulfonat hóa alkylbenzen được tạo ra để tạo ra alkylbenzene sulfonate. Đây là lô sản phẩm công nghiệp đầu tiên của alkyl sulfonat thơm. Vào thời điểm đó, hầu hết các sản phẩm được sử dụng trong ngành dệt may, và sau đó các công thức gia dụng đã sớm xuất hiện. Sau Chiến tranh thế giới thứ hai, dodecylbenzene sulfonate xuất hiện, là sản phẩm phụ của quá trình crackinh xúc tác dầu. Tetrapolypropylen được điều chế bằng cách cho benzen phản ứng với tetrapolypropylen làm thuốc thử alkyl hóa và sulfo hóa.
Các tính chất hóa học của natri dodecylbenzen sulfonat như sau:
1. Phản ứng thủy phân là phản ứng nghịch đảo của phản ứng sunfonat hóa. Dưới xúc tác của axit mạnh, natri dodecyl sunfat có thể được đồng đun nóng với nước để loại bỏ nhóm sulfonyl. Thực chất của phản ứng là phản ứng thế electrophin của h cộng với việc tấn công vào vòng thơm như một chất phản ứng thế electrophin.
3R 12- Ph-SO3Na cộng với H2O → R 12- Ph cộng với NaHSO4 （~ 200 độ, H2SO4）
2. Nó có thể thiết lập một hệ thống cân bằng với axit mạnh:
R 12- Ph-SO3Na cộng với HCl⇌R 12- Ph-SO3H cộng với NaCl
3. Nhóm hydroxyl trong nhóm sulfonyl cũng có thể được thay thế bằng nguyên tử clo để tạo thành sulfonyl clorua:
3R 12- Ph-SO3Na cộng với PCl3 → R 12- Ph-SO3H cộng với NaCl （~ 200 độ）
Natri dodecylbenzene sulfonate tổng hợp -- Phương pháp trong phòng thí nghiệm
Thêm 35ml (34,6g) Dodecylbenzen vào một chai 250ml bốn miệng được trang bị máy khuấy, nhiệt kế, phễu thả và ống sinh hàn hồi lưu, thêm từ từ 35ml axit sulfuric 98% và khuấy đều ở nhiệt độ không quá 40 độ, sau đó tăng nhiệt độ đến 60 ~ 70 độ trong 2h.
Hạ nhiệt độ của hỗn hợp sulfo hóa trên xuống 40 ~ 50 độ, thêm từ từ một lượng nước thích hợp (khoảng 15ml), đổ vào phễu chiết, đứng yên một lúc, từng lớp một, nhả lớp dưới (nước và muối vô cơ), và giữ lại lớp trên (pha hữu cơ).
Chuẩn bị 80ml dung dịch natri hydroxit 10 phần trăm, thêm vào khoảng 60 ~ 70ml của bình bốn miệng 250ml, thêm từ từ pha hữu cơ ở trên, khuấy đều, điều chỉnh nhiệt độ đến 40 ~ 50 độ, điều chỉnh ph =7 ~ 8 bằng 10 phần trăm natri hydroxit, và ghi lại tổng lượng natri hydroxit 10 phần trăm.
Trong hệ phản ứng trên, thêm một lượng nhỏ natri clorua, lọc sau khi kiểm tra độ thâm nhập của vòng trong, thu được sản phẩm dạng sệt màu trắng là natri dodecylbenzen sulfonat.
Phạm vi ứng dụng của natri dodecylbenzene sulfonate cũng rất rộng. Ví dụ, trong công nghiệp giặt tẩy, natri dodecylbenzene sulfonate là một loại dầu màu vàng, có thể tạo thành các tinh thể vảy mạnh hình lục giác hoặc hình vuông nghiêng sau khi tinh chế. Nó có độc tính nhẹ và đã được tổ chức an toàn quốc tế công nhận là nguyên liệu hóa chất an toàn. Sodium Alkylbenzene Sulfonate có thể được sử dụng để làm sạch trái cây và bộ đồ ăn. Nó là lượng lớn nhất được sử dụng trong chất tẩy rửa. Do sản xuất tự động quy mô lớn và giá thành rẻ, Sodium Alkylbenzene Sulfonate Dùng trong chất tẩy rửa có hai dạng: cấu trúc chuỗi nhánh (ABS) và cấu trúc chuỗi thẳng (LAS). Cấu trúc chuỗi nhánh ít có khả năng phân hủy sinh học và sẽ gây ô nhiễm môi trường, trong khi cấu trúc chuỗi thẳng rất dễ bị phân hủy sinh học. Khả năng phân hủy sinh học có thể lớn hơn 90% và mức độ ô nhiễm môi trường nhỏ.
Sodium dodecylbenzene sulfonate là chất trung tính, nhạy cảm với độ cứng của nước, không dễ bị oxy hóa, khả năng tạo bọt mạnh, khả năng khử nhiễm cao, dễ trộn với các chất phụ gia khác nhau, chi phí thấp, quy trình tổng hợp thuần thục và các lĩnh vực ứng dụng rộng rãi. Nó là một chất hoạt động bề mặt anion rất tuyệt vời. Sodium dodecylbenzene sulfonate có tác dụng khử nhiễm đáng kể đối với bụi bẩn dạng hạt, chất bẩn protein và chất bẩn dầu, đặc biệt là chất bẩn dạng hạt trên sợi tự nhiên. Khả năng khử nhiễm tăng lên khi nhiệt độ giặt tăng, và ảnh hưởng của nó đối với chất bẩn protein cao hơn so với các chất hoạt động bề mặt không ion, với nhiều bọt. Tuy nhiên, natri dodecylbenzene sulfonate có hai nhược điểm. Một là nó có khả năng chống nước cứng kém và hiệu suất khử nhiễm của nó có thể giảm theo độ cứng của nước. Do đó, chất tẩy rửa với nó là tác nhân hoạt động chính phải được sử dụng với một lượng chất chelat thích hợp. Thứ hai, nó có khả năng tẩy dầu mỡ mạnh mẽ. Nó gây khó chịu cho da khi rửa bằng tay. Cảm giác tay của quần áo giặt là kém. Sử dụng chất hoạt động bề mặt cation làm chất làm mềm để rửa là thích hợp. Trong những năm gần đây, để có được hiệu quả giặt tẩy toàn diện tốt hơn, natri dodecylbenzen sulfonat thường được sử dụng kết hợp với các chất hoạt động bề mặt không ion như rượu béo polyoxyetylen ete (AEO). Natri dodecylbenzene sulfonate chủ yếu được sử dụng để điều chế các loại chất tẩy rửa dạng lỏng, bột và hạt, chất tẩy rửa và chất tẩy rửa.