Aspirin(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), còn được gọi là axit Acetylsalicylic, Công thức phân tử C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin thường ở dạng tinh thể màu trắng hoặc bột kết tinh. Tinh thể Aspirin có độ tinh khiết cao có dạng hạt, đôi khi tạo thành vảy hoặc viên nén. Nó là một loại thuốc không kê đơn thường được sử dụng. Do cấu trúc phân tử đặc biệt, aspirin không dễ bay hơi ở nhiệt độ phòng. Có độ tan nhất định. Nó có thể hòa tan trong nước, nhưng độ hòa tan của nó tương đối thấp, chỉ có 1 đến 2 gam aspirin hòa tan trong 100 ml nước. Tuy nhiên, aspirin có độ hòa tan cao hơn trong các dung môi hữu cơ như ethanol, chloroform và acetone. Nó là một axit yếu. Trong dung dịch nước, nó có thể axit hóa nhẹ và làm giảm giá trị pH. Cấu trúc của nó bao gồm vòng benzen, nhóm este và nhóm cacboxyl. Cấu trúc tinh thể Aspirin thuộc hệ tinh thể Orthorhombic, với các tham số tế bào cụ thể và Hằng số mạng. Nó có tác dụng chống viêm, giảm đau và hạ sốt.
1. Phản ứng thủy phân: Trong điều kiện kiềm, axit Acetylsalicylic trải qua phản ứng thủy phân với nước để tạo ra axit salicylic và axit axetic.
Phản ứng thủy phân của axit Acetylsalicylic (aspirin) với nước là một phản ứng hóa học quan trọng. Trong điều kiện kiềm, nó thủy phân để tạo ra axit salicylic và axit axetic. Sau đây là các bước chi tiết của phản ứng và công thức phản ứng hóa học tương ứng:
Bước 1: Phá vỡ liên kết este
Đầu tiên, liên kết este (COC) trong axit Acetylsalicylic bị phá vỡ bởi chất xúc tác bazơ. Các điều kiện kiềm điển hình như natri bicacbonat (NaHCO3) hoặc natri hydroxit (NaOH) được sử dụng. Chất xúc tác cung cấp các ion hydroxyl (OH-), phản ứng với các nhóm este trên liên kết este.
Công thức phản ứng hóa học:
C9H8O4cộng với OH- → C7H5NaO3cộng với anion axetyl
Bước 2: Phản ứng trung hòa axit-bazơ
Nhóm hiđroxyl (OH) trên vòng benzen của axit axetylsalixylic, nhóm axit axetic (OCCH3) và bazơ (OH-) trải qua phản ứng trung hòa axit-bazơ trong bước này để tạo ra axit và muối axit tương ứng.
Công thức phản ứng hóa học:
C7H5NaO3cộng Hthêm → C7H6O3
Anion axetyl cộng với Hthêm → C2H4O2
Ồ- cộng Hthêm → H2O
Công thức phản ứng tổng hợp:
C9H8O4cộng với OH- → C7H6O3cộng với C2H4O2
Nói chung, phản ứng thủy phân của axit acetylsalicylic với nước có thể được quy cho hai bước chính: phá vỡ liên kết este và trung hòa axit-bazơ. Hai bước này phối hợp với nhau để phân hủy Acetylsalicylic acid thành Salicylic acid và Acetic acid. Phản ứng này thường được thực hiện bên ngoài sinh vật, chẳng hạn như chuyển hóa thuốc trong ống nghiệm hoặc trong điều kiện phòng thí nghiệm. Cần lưu ý rằng trong cơ thể sống, Acetylsalicylic acid nhanh chóng bị thủy phân bởi esterase thành Salicylic acid và Acetic acid trong đường ruột và máu.
2. Quá trình chuyển hóa este: Axit acetylsalicylic có thể phản ứng với rượu thông qua quá trình chuyển hóa este để tạo thành các sản phẩm este hóa tương ứng. Ví dụ, nó phản ứng với metanol để tạo ra etyl fomat. Sau đây là các bước chi tiết của phản ứng và công thức phản ứng hóa học tương ứng:
Bước 1: Phá vỡ liên kết este
Đầu tiên, liên kết este (COC) trong axit Acetylsalicylic bị nhóm rượu (ROH) tấn công và liên kết este bị phá vỡ để tạo ra anion axit cacboxylic (RCOO-) và rượu (ROH). Bước này cần có sự có mặt của chất xúc tác, điển hình là chất xúc tác axit mạnh như axit sunfuric (H2VÌ THẾ4) hoặc axit clohydric (HCl).
Công thức phản ứng hóa học:
C9H8O4cộng với ROH → C7H6O3cộng với RCOO-
Bước 2: Phản ứng trung hòa axit-bazơ
Anion carboxylate được tạo ra sẽ phản ứng với cation trong axit để trải qua phản ứng trung hòa axit-bazơ để tạo ra axit và muối tương ứng.
Công thức phản ứng hóa học:
RCOO-cộng Hthêm→ RCOOH
Công thức phản ứng tổng hợp:
C9H8O4cộng với ROH → C7H6O3cộng với RCOOH
Nói chung, phản ứng chuyển hóa este giữa axit axetylsalicylic và rượu có thể được quy cho hai bước chính: phá vỡ liên kết este và trung hòa axit-bazơ. Trong phản ứng transester hóa, nhóm axit axetic (OCCH3) của axit Acetylsalicylic bị thay thế bởi nhóm rượu (ROH) tạo axit Salicylic và sản phẩm este tương ứng (RCOOH). Phản ứng này thường được thực hiện trong điều kiện phòng thí nghiệm.
Cần lưu ý rằng phản ứng ngược của phản ứng transester hóa cũng có thể xảy ra. Nếu có điều kiện, Salicylic acid và sản phẩm este hóa (RCOOH) có thể tái tạo Acetylsalicylic acid thông qua phản ứng ngược.
3. Phản ứng oxy hóa: Axit acetylsalicylic có thể bị oxy hóa thành axit tương ứng bởi các chất oxy hóa mạnh như hydro peroxide và kali permanganat.
Axit acetylsalicylic (aspirin) có thể trải qua các phản ứng oxy hóa để tạo ra các sản phẩm oxy hóa khác nhau. Sau đây là bước phản ứng oxi hóa có thể xảy ra và công thức phản ứng hóa học tương ứng:
Bước 1: Proton hóa
Đầu tiên, trong điều kiện axit, chẳng hạn như thêm axit sunfuric (H2SO4) hoặc hydro peroxide (H2O2), một nhóm hydroxyl (OH) trong axit Acetylsalicylic được proton hóa để tạo thành ion hydroxyl (OH cộng).
Công thức phản ứng hóa học:
C9H8O4cộng Hthêm→ Cation axit axetylsalicylic
Bước 2: Di chuyển phí
Các electron trong cation axit Acetylsalicylic được proton hóa sẽ di chuyển đến vòng benzen liền kề để tạo thành chất trung gian gốc tự do.
Công thức phản ứng hóa học:
Cation axit acetylsalicylic → Gốc tự do trung gian
Bước 3: Oxy hóa gốc tự do
Gốc tự do trung gian phản ứng với oxy (O2), và các electron trong gốc tự do trung gian kết hợp với các nguyên tử oxy trong oxy để tạo ra các sản phẩm oxy hóa tương ứng.
Công thức phản ứng hóa học:
Gốc tự do trung gian cộng với O2→ Sản phẩm bị oxy hóa
Công thức phản ứng tổng hợp:
C9H8O4cộng H2VÌ THẾ4/O2→ Sản phẩm bị oxy hóa
Trong phản ứng oxy hóa, axit Acetylsalicylic trải qua các bước chính như proton hóa, chuyển điện tích và oxy hóa gốc tự do. Sản phẩm oxy hóa cuối cùng được tạo ra sẽ phụ thuộc vào điều kiện phản ứng và bản chất oxy hóa của các chất phản ứng. Sản phẩm oxy hóa cụ thể sẽ thay đổi tùy thuộc vào các điều kiện cụ thể của phản ứng.
4. Phản ứng axit-bazơ: Là một axit yếu, axit Acetylsalicylic có thể phản ứng với kiềm tạo thành muối và nước tương ứng. Sau đây là bước phản ứng axit-bazơ có thể xảy ra và công thức phản ứng hóa học tương ứng:
Bước 1: Chuyển proton
Đầu tiên, trong điều kiện kiềm, chẳng hạn như thêm natri hydroxit (NaOH) hoặc natri cacbonat (Na2CO3), proton (H cộng ) trong nhóm cacboxyl (COOH) trong axit Acetylsalicylic được thay thế bằng ion hydroxit (OH-) trong bazơ , tạo thành muối tương ứng.
Công thức phản ứng hóa học:
C9H8O4cộng với OH-→ Muối axetylsalicylat cộng với H2O
Bước 2: Trung hòa axit-bazơ
Muối Acetylsalicylate được tạo ra trải qua phản ứng trung hòa axit-bazơ với cation trong bazơ để tạo ra axit và muối tương ứng, kèm theo sự tạo ra nước.
Công thức phản ứng hóa học:
Muối axetylsalicylat cộng với Hthêm → C9H8O4
Ồ-cộng Hthêm → H2O
Công thức phản ứng tổng hợp:
C9H8O4 cộng NaOH → Muối axetylsalicylat cộng H2O
Trong phản ứng axit-bazơ, nhóm cacboxyl (COOH) của axit Acetylsalicylic được thay thế bằng ion hydroxit (OH-) trong bazơ để tạo thành muối Acetylsalicylat tương ứng, kèm theo sự tạo ra nước. Phản ứng này thường được thực hiện trong điều kiện phòng thí nghiệm.
5. Phản ứng thế hydroxyl: Nhóm hydroxyl trong axit Acetylsalicylic có thể được thay thế để tạo thành các sản phẩm thay thế khác nhau.
Sau đây là bước phản ứng thế hydroxyl có thể xảy ra và công thức phản ứng hóa học tương ứng:
Bước 1: Tấn công điện di
Đầu tiên, trong các điều kiện phản ứng thích hợp, chẳng hạn như sử dụng chất xúc tác axit hoặc điều kiện cơ bản, một chất điện di (chẳng hạn như hydrocarbon halogen hóa, aldehyd, ketone, v.v.) sẽ tấn công nhóm hydroxyl (OH) trong axit Acetylsalicylic và thay thế nhóm hydroxyl.
Công thức phản ứng hóa học:
C9H8O4cộng Electrophile (điện di) → Sản phẩm cộng H2O
Bước 2: Hình thành sản phẩm thay thế
Dưới sự tấn công của điện di, nhóm hydroxyl được thay thế để tạo thành một hợp chất mới, sản phẩm thay thế.
Công thức phản ứng hóa học:
Sản phẩm (sản phẩm thay thế) cộng với H2O
Trong phản ứng thế hydroxyl, nhóm hydroxyl của axit Acetylsalicylic được thay thế bằng chất điện di để tạo thành sản phẩm thay thế. Sản phẩm thay thế cụ thể sẽ phụ thuộc vào chất điện di và điều kiện phản ứng được sử dụng.
6. Phản ứng tạo dẫn xuất axit cacboxylic: Nhóm carboxyl trong axit Acetylsalicylic có thể tham gia vào một loạt các phản ứng tạo dẫn xuất axit cacboxylic, chẳng hạn như acyl clorua, hình thành imide, v.v.
Axit axetylsalicylic (aspirin) có thể trải qua phản ứng tạo dẫn xuất axit cacboxylic trong đó nhóm cacboxyl (COOH) được thay thế bằng một nhóm chức năng khác. Sau đây là bước phản ứng tạo dẫn xuất axit cacboxylic có thể xảy ra và công thức phản ứng hóa học tương ứng:
Bước 1: Tấn công Nucleophile
Đầu tiên, trong các điều kiện phản ứng thích hợp, chẳng hạn như sử dụng nucleophile (như rượu, amin, nitrile, v.v.) và chất xúc tác axit hoặc bazơ, vị trí nucleophilic trong nucleophile sẽ tấn công nhóm carboxyl (COOH) trong axit Acetylsalicylic, tạo thành một trung gian.
Công thức phản ứng hóa học:
Axit axetylsalicylic cộng với Nucleophile → Chất trung gian
Bước 2: Phản ứng loại bỏ
Trong chất trung gian được tạo ra ở bước đầu tiên, một phản ứng loại bỏ xảy ra, thường được xúc tác bằng axit hoặc bazơ, để cho phép một nguyên tử hoặc nhóm chức bên trong chất trung gian rời khỏi phân tử và đồng thời hình thành một liên kết hóa học mới.
Công thức phản ứng hóa học:
Trung gian → Sản phẩm loại bỏ cộng với sản phẩm
Bước 3: Trung hòa axit-bazơ
Sản phẩm tạo ra trong phản ứng khử được trung hòa với axit hoặc bazơ trong hệ phản ứng để thu được dẫn xuất cuối cùng.
Công thức phản ứng hóa học:
Sản phẩm khử cộng với Hthêmhoặc OH-→ sản phẩm
Trong phản ứng tạo dẫn xuất axit cacboxylic, nhóm cacboxyl của axit Acetylsalicylic sẽ bị nucleophile tấn công, sau đó xảy ra phản ứng loại bỏ, cuối cùng tạo thành dẫn xuất. Cấu trúc dẫn xuất cụ thể sẽ phụ thuộc vào nucleophile, chất xúc tác và điều kiện phản ứng được sử dụng.
Xin lưu ý rằng trên đây chỉ là một số phản ứng điển hình có thể xảy ra với axit Acetylsalicylic và tính ổn định của axit Acetylsalicylic như một loại thuốc cũng cần được xem xét. Nếu bạn có bất kỳ nhu cầu đặc biệt nào về câu trả lời cụ thể hoặc mô tả chi tiết hơn, vui lòng cung cấp các câu hỏi cụ thể hơn và tôi sẽ cố gắng giúp bạn.