Sulfadimethoxine Natri(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-sodium-cas-1037-50-9.html) là chất bột kết tinh màu trắng, có khả năng hòa tan tốt. Công thức phân tử: C12H14N4O4SNa, khối lượng phân tử: 330,32 g/mol. Khả năng hòa tan tốt trong nước nên dễ dàng sử dụng làm nguyên liệu trong bào chế dược phẩm. Nó cũng hòa tan trong một số dung môi hữu cơ như metanol, etanol và axeton. pH thường nằm trong khoảng trung tính hoặc kiềm. Nó là một hợp chất dược phẩm tương đối ổn định. Nên tránh tiếp xúc với ánh sáng mạnh, nhiệt độ và độ ẩm để tránh bị hỏng hoặc xuống cấp.
Sau đây là mô tả ngắn gọn về ba phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm của Sulfadimethoxine Sodium và các phương trình hóa học tương ứng của chúng:
1. Phương pháp N4-sulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate thơm:
Một. Tổng hợp dimetyl sunfat (Dimetyl sunfat): Dimetyl sunfat được tạo ra bằng cách cho dioxan phản ứng với axit sunfuric đậm đặc.
Phương trình phản ứng như sau: C4H8O2cộng H2O4S → dioxan metylen hóa
b. Phản ứng với pyrazole: Cho methylene dioxane phản ứng với pyrazole trong điều kiện phản ứng thích hợp để tạo ra hợp chất methoxypyrazole. Bước này cũng bao gồm việc sử dụng dung môi và chất xúc tác.
Dioxan metylen cộng với C3H4N2→ hợp chất methoxypyrazol
c. Phản ứng với p-nitrobenzenesulfonyl clorua: phản ứng hợp chất methoxypyrazole với p-nitrobenzenesulfonyl clorua trong các điều kiện phản ứng thích hợp để tạo ra N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2- Carboxylate.
Hợp chất methoxypyrazole cộng với C6H4ClKHÔNG4S → N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate
đ. Trung hòa để tạo ra muối natri: phản ứng N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate với natri hydroxit để tạo ra Sulfadimethoxine Natri. Bước này nhằm mục đích tạo ra dạng muối natri của thuốc.
N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate cộng với NaOH → C12H15N4NaO4S
2. Phương pháp p-Nitrobenzenesulfonat:
Phương pháp p-nitrobenzenesulfonate là một trong những phương pháp thường được sử dụng để tổng hợp Sulfadimethoxine Sodium, bao gồm các bước sau:
Một. Tổng hợp axit p-nitrobenzenesulfonic (axit p-Nitrobenzenesulfonic): p-nitrobenzenesulfonic phản ứng với axit sulfuric đậm đặc để tạo ra axit p-nitrobenzenesulfonic. Phương trình phản ứng như sau:
C6H4ClKHÔNG4S cộng với H2O4S → C6H5KHÔNG5S cộng với H2O
b. Phản ứng với metyl este của axit N4-aminobenzoic: axit p-nitrobenzenesulfonic phản ứng với metyl este của axit N4-aminobenzoic trong điều kiện kiềm để tạo ra N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole - Metyl 2-cacboxylat. Bước này yêu cầu sử dụng dung môi và chất xúc tác thích hợp.
C6H5KHÔNG5S cộng với N4-este metyl axit aminobenzoic → N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-este metyl axit cacboxylic
c. Phản ứng khử hydro hóa: Phản ứng khử hydro hóa xúc tác của N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-este metyl của axit cacboxylic để loại bỏ nhóm nitro và tạo ra N4-arylsulfonyl-N{ {6}}metyl Oxypyrazol-2-este metyl của axit cacboxylic.
N4-nitrobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-este metyl axit cacboxylic cộng với chất xúc tác cộng với H2→ N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-este metyl axit cacboxylic
đ. Trung hòa để tạo ra muối natri: phản ứng N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-este metyl của axit cacboxylic với natri hydroxit để tạo ra Sulfadimethoxine Natri. Bước này nhằm mục đích tạo ra dạng muối natri của thuốc.
N4-arylsulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-este metyl của axit cacboxylic cộng với NaOH → C12H15N4NaO4S
3. 4-phương pháp aminobenzenesulfonat:
Phương pháp 4-aminobenzenesulfonate là phương pháp phổ biến để tổng hợp Sulfadimethoxine Natri (sulfadimethoxypyrimidine natri). Phương pháp bao gồm các bước chính sau:
Một. Tổng hợp 4-axit aminobenzenesulfonic (4-axit aminobenzenesulfonic):
- Phản ứng của p-nitrobenzene với axit nitrơ.
- Hình thành các sản phẩm axit 4-aminobenzenesulfonic và nước.
Phương trình hóa học: C6H5KHÔNG3cộng với HNO2 → C6H7KHÔNG3S cộng với H2O
b. Phản ứng với metyl N4-methoxybenzoate:
- Phản ứng của axit 4-aminobenzenesulfonic với metyl N4-methoxybenzoate trong điều kiện cơ bản.
- Sản phẩm tạo thành metyl N4-aminobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate.
Công thức hóa học: C6H7KHÔNG3S cộng với N4-methoxybenzylamine methanesulfonate → N4-sulfanilamido-N1-methoxyisotxazole-2-methanesulfonate
c. Phản ứng khử hydro hóa:
- Quá trình khử hydro hóa xúc tác của metyl N4-aminobenzenesulfonyl-N1-methoxypyrazole-2-carboxylate.
- Loại bỏ các nhóm amino và sulfonyl tạo ra sản phẩm Sulfadimethoxine (sulfadimethoxypyrimidine).
Công thức hóa học: N4-sulfanilamido-N1-methoxyisotxazole-2-methane sulfonate cộng với H2cộng với Pd/C → C12H14N4O4S cộng với CH3Ồ
đ. Nhiễm mặn natri:
- Phản ứng của sulfadimethoxine với natri hydroxit.
- Là sản phẩm tạo ra Sulfadimethoxine Sodium.
Phương trình hóa học: C12H14N4O4S cộng NaOH → C12H15N4N4O4S cộng với H2O
4. Thông thường, phương pháp tổng hợp Sulfadimethoxine Sodium bao gồm các bước sau:
Một. Phản ứng nitrat hóa: Axit Methylsulfonic (axit Methylsulfonic) được phản ứng với axit nitric để tạo ra nitrat axit Methylsulfonic. Phương trình phản ứng như sau:
CH3VÌ THẾ3H cộng với HNO3→ CH3VÌ THẾ3KHÔNG2cộng H2O
b. Phản ứng khử: Phản ứng khử của axit nitromethanesulfonic và natri bisulfit (Sodium bisulfite) tạo ra axit metylsulfonic (Methylsulfonic acid) và natri nitrosomethanesulfonat (Sodium methylsulfonat). Phương trình phản ứng như sau:
CH3VÌ THẾ3KHÔNG2cộng với NaHSO3→ CH3VÌ THẾ3H cộng với NaCH3VÌ THẾ3
c. Phản ứng acetyl hóa: phản ứng natri nitrosomethylsulfonat với anhydrit axetic (Anhydrit axetic) để tạo ra natri nitrosoacetyl methylsulfonat (Natri acetyl methylsulfonat). Phương trình phản ứng như sau:
NaCH3VÌ THẾ3 cộng (CH3CO)2O → NaO2CSKH3cộng CH3VÌ THẾ3CH3cộng CH3COOH
đ. Phản ứng sulfo hóa: phản ứng natri nitrosoacetylmethylsulfonat với axit sulfonic để tạo ra Sulfadimethoxine Natri. Phương trình phản ứng như sau:
NaO2CSKH3cộng CH3VÌ THẾ3H → CH3VÌ THẾ2NHCH2COONa cộng với CH3COOH
Các bước này chỉ là tổng quan ngắn gọn về phương pháp tổng hợp. Quá trình tổng hợp thực tế cũng có thể liên quan đến việc tối ưu hóa các bước trung gian và điều kiện phản ứng. Để biết các bước chi tiết cụ thể và phương trình hóa học, vui lòng tham khảo tài liệu liên quan hoặc thông tin chuyên môn. Xin lưu ý rằng khi thực hiện phản ứng tổng hợp này, điều quan trọng là phải tuân theo các quy trình vận hành an toàn và thực hiện nó trong môi trường phòng thí nghiệm chuyên nghiệp. Ngoài ra, nên để một nhà hóa học có kinh nghiệm hướng dẫn quy trình tổng hợp.