Triphenylphosphine, một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học c18h15p, là chất bột kết tinh màu trắng, không tan trong nước, ít tan trong etanol, tan trong benzen, axeton, cacbon tetraclorua và dễ tan trong ete. Nó chủ yếu được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ. Nó là nguyên liệu của chất khơi mào trùng hợp và thuốc kháng sinh clindamycin. Nó cũng là mẫu chuẩn để phân tích vi sinh hữu cơ và xác định phốt pho.
Nó sẽ kích thích cơ thể con người khi tiếp xúc với cường độ cao. Nếu tiếp xúc lâu với chất độc thần kinh, nó là một chất nguy hiểm và không thể cùng tồn tại với các chất oxy hóa mạnh. Khả năng phản ứng của aryl phosphines với oxy thấp hơn so với benzyl và alkyl phosphin. Tuy nhiên, quá trình oxy hóa triphenylphosphine trong không khí là rất rõ ràng, tạo thành triphenylphosphine oxit. Triphenylphosphine không dễ bắt lửa và phát nổ, nhưng khi bị đốt nóng và phân hủy, nó sẽ tạo ra phosphine độc hại và khói pox. Thao tác nên được thực hiện trong tủ hút.
Tổng hợp triphenylphosphine: đun nóng dung dịch cát natri phân tán ở 55 ~ 6 0 độ C, thêm 0. 9 g dibromotriphenylphosphine dưới sự bảo vệ của nitơ, sau đó nhỏ 3 ml 46,7 g chlorobenzene và 19. 0 g hỗn hợp triclorua phốt pho, để yên trong 5 phút, đợi cho đến khi màu đen xuất hiện cục bộ, kiểm soát nhiệt độ ở 35 ± 5 độ C và thả phần còn lại của hỗn hợp, 1 giọt nhỏ giọt hoàn thành trong 5 giờ. Nâng nhiệt độ dung dịch sau phản ứng lên 55 C, tiếp tục phản ứng trong 30 phút, để nguội và lọc, rửa cặn bằng 60ml toluen lần 3, gộp dung dịch rửa và dịch lọc, cô đặc, để nguội và kết tủa tinh thể màu trắng, tổng cộng 33,5g, hiệu suất là 92,4 phần trăm (tính theo PCB), và độ tinh khiết Lớn hơn hoặc bằng 99,0 phần trăm (phương pháp GC).
Sử dụng triphenylphosphine:
1. Nó được sử dụng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ, chất khơi mào trùng hợp, thuốc kháng sinh clindamycin, và mẫu chuẩn để phân tích vi sinh hữu cơ và xác định phốt pho.
2. Điều chế palađi, iridi, rhodi, niken và các chất xúc tác phức tạp khác, thuốc thử wfttig, khử oxy hóa triphenylphosphine dihalide (N-pyridine oxide, nitroso benzen, hydroperoxide), thuốc thử khử lưu huỳnh và khử crômatit. Tạo hợp chất a-bromonitro tạo ra nitril. Phản ứng với các hợp chất diazo béo để tổng hợp Monoketoacid _ xeton aldehyde. Beckmann sắp xếp lại. Khử nước của muối pyridinium. Nó được sử dụng trong một số tổng hợp cùng với iốt brom, cacbon tetraclorua (brom), imine butadien n-brom hóa, v.v.
3. Triphenylphosphine là một chất khử khá phổ biến. Trong hầu hết các trường hợp, phản ứng được thúc đẩy bởi sự hình thành oxit triphenylphosphin (một phản ứng thuận lợi về mặt nhiệt động lực học). Ngoài ra, triphenylphosphine được sử dụng rộng rãi làm phối tử cho xúc tác kim loại.
Chất khử oxy. Thuốc thử photodelaying. Chất khử azit: nó có thể khử azit hữu cơ thành amin bằng cách kết hợp với nước.
RN3cộng với PH3p cộng với H2O=RNH2cộng với PH3PO cộng với N2
chất xúc tác phản ứng alkynate diene:
H3P cộng với CH3Br → PH3P-CH3Br - (ete khô, Phli) → PH3P-CH2P
Quá trình khử oxy triphenylphosphine được sử dụng rộng rãi trong việc khử hydrogen peroxide hoặc endoperoxide. Phản ứng liên quan đến chất nền và có thể tạo ra rượu, hợp chất cacbonyl hoặc epoxit. Động lực chính của loại phản ứng này là triphenylphosphine có thể tạo liên kết p=o mạnh với liên kết OO tương đối yếu (188 ~ 209 kj / mol). Ví dụ, triphenylphosphine có thể được sử dụng để khử và phân hủy các oxit có mùi và điều chế chọn lọc xeton và andehit
Phản ứng với azit triphenylphosphin phản ứng với azit hữu cơ tạo thành imino phosphin
Imino phosphine là một nucleophile tương đối hoạt động, dễ phản ứng với electrophin. Ví dụ, nó phản ứng với andehit và xeton để tạo thành imines và oxit triphenylphosphine. Phản ứng này tương tự như phản ứng Wittig, được gọi là phản ứng aza Wittig. Động lực của phản ứng này cũng là do sự tạo thành triphenylphosphine oxit
Phản ứng với sunfua hữu cơ triphenylphosphin có thể chuyển các hợp chất lưu huỳnh mạch vòng thành olefin ở nhiệt độ phòng
Phản ứng khử halogen - Xeton brom hóa phản ứng với triphenylphosphin để tạo thành xeton
Phản ứng với epoxit hữu cơ được hồi lưu trong nước và dung môi axeton, và triphenylphosphin có thể chuyển các hợp chất epoxy thành xycloimin với sự tham gia của natri azit
Điều chế anilin pyrrole được thế và furan Dione phản ứng với triphenylphosphine để tạo ra 1- phenyl {1}}, 5- pyrrolidone
Là phối tử của chất xúc tác kim loại, nó tạo thành chất xúc tác kim loại với nhiều kim loại chuyển tiếp làm phối tử. Ví dụ, Pd (PPh3) 4 là một chất xúc tác quan trọng, thường được sử dụng trong các phản ứng ghép xúc tác. Nó là một phương pháp quan trọng để xây dựng liên kết cacbon cacbon. Đặc điểm của nó là điều kiện xúc tác nhẹ. Ví dụ, dưới tác dụng chung của PD (PPh3) 4 và Ag2O, axit phenylboric phản ứng trực tiếp với các hydrocacbon halogen hóa thơm để tạo ra các hợp chất biphenyl, và hiệu suất của phản ứng này đạt 90%.
Ngoài axit phenylboric và các hợp chất halogen, thuốc thử magie, thuốc thử kẽm, thuốc thử thiếc, hợp chất silic, v.v ... có thể được sử dụng làm chất nền cho phản ứng ghép đôi.
4. Nó được sử dụng rộng rãi trong dược phẩm, hóa dầu, sơn phủ, cao su và các ngành công nghiệp khác như chất xúc tác, chất xúc tiến, chất chống cháy và thuốc thử phân tích.
5. Trong thuốc trừ sâu, trimethyl phosphite, một chất trung gian của lân hữu cơ, có thể được tổng hợp bằng cách phản ứng transesterification, và sau đó thu được một loạt thuốc trừ sâu lân hữu cơ như dichlorvos, monocrotophos, phosphorylamine. Ngoài ra, nó có thể được sử dụng làm chất ổn định cho cao su và nhựa tổng hợp, chất chống oxy hóa cho PVC, và là nguyên liệu để tổng hợp nhựa alkyd và nhựa polyester.