9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione ( 4-OHA)(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hydroxy-4-androstene-3-17-dione-cas{{7d}}.html) là một hợp chất steroid. Bởi vì cấu trúc phân tử của nó có nhiều nhóm chức năng và đồng phân lập thể khác nhau nên nó có nhiều hoạt động sinh học và tác dụng dược lý. 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (4-OHA) là một hợp chất steroid, tên đầy đủ là 9-hydroxy{{6 }}androstene-3,17-dione.
Cấu trúc 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione:
1. Cấu trúc khung xương chính:
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione thuộc nhóm steroid androstenoid và có khung androstene. Bộ xương chính của nó bao gồm bốn chiếc nhẫn, trong đó có ba chiếc nhẫn sáu cạnh và một chiếc nhẫn năm cạnh. Bốn vòng này được đánh số tuần tự là vòng A, vòng B, vòng C và vòng D.
2. Nhóm chức năng:
Trong cấu trúc của 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione, có nhiều nhóm chức năng quan trọng. Trong số đó, nhóm hydroxyl (-OH) nằm ở nguyên tử cacbon thứ chín của vòng A, là nguồn gốc của "9-hydroxy" trong tên hợp chất. Ngoài ra, còn có hai nhóm keto (-C=O), lần lượt nằm trên nguyên tử cacbon thứ ba và cacbon thứ mười bảy của vòng B, tạo thành một phần của "4-androstene{{ 9}},17-dione".
3. Cấu hình ba chiều:
Về cấu hình âm thanh nổi, 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có nhiều trung tâm bất đối nên có thể tồn tại nhiều đồng phân. Các trung tâm trị liệu này nằm ở carbon thứ năm (C-5), carbon thứ sáu (C-6) và carbon thứ bảy (C-7) của vòng A và carbon thứ mười chín ( C-19) của vòng D tương ứng. Điều này có nghĩa là có thể có 16 đồng phân khác nhau mà cấu hình lập thể của chúng có thể có tác động quan trọng đến hoạt động sinh học của nó.
4. Độ dài liên kết và góc liên kết:
Trong cấu trúc của {{0}}hydroxy-4-androstene-3,17-dione, độ dài liên kết và góc liên kết giữa mỗi nguyên tử có thể được xác định bằng các thí nghiệm và tính toán hóa học phương pháp. Trong số đó, liên kết cacbon-cacbon (CC) và cacbon-hydro (CH) thường có độ dài liên kết trung bình khoảng 1,54 Å và khoảng 1,09 Å. Ngoài ra, độ dài của liên kết carbon-oxy (CO) thường khoảng 1,43 Å và độ dài liên kết oxy-hydro (OH) của các nhóm hydroxyl thường là khoảng 0,96 Å. Liên kết cacbon-keto (C{21}}O) có độ dài liên kết khoảng 1,22 Å.
5. Cấu trúc cộng hưởng:
Do có nhiều liên kết đôi và nhóm chức nên 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có một loạt cấu trúc cộng hưởng. Cấu trúc cộng hưởng có thể giải thích các đặc tính và hành vi phản ứng của nó, đồng thời tiết lộ thêm về cơ chế hoạt động của nó trong cơ thể.
Thuộc tính 9-hydroxy-4-androstene-3 17-dione:
1. Phản ứng oxy hóa:
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione) là một hợp chất steroid hoạt động, có thể trải qua các phản ứng oxy hóa khác nhau. Nó có thể bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa thành các dẫn xuất của nó, chẳng hạn như thể ketone 4-androstene-3,17-dione hoặc các sản phẩm bị methyl hóa. Những phản ứng này có thể được thực hiện bằng các tác nhân oxy hóa thông dụng (như axit cromic, hydro peroxit) hoặc các chất xúc tác khác.
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione) là một hợp chất steroid hoạt động, có thể trải qua các phản ứng oxy hóa khác nhau.
1.1. Phản ứng tạo thể xeton:
9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể bị oxy hóa thành thể xeton tương ứng, chẳng hạn như 4-androstene-3,{{6 }}dione (4-androstene-3,17-dione).
Công thức hóa học:
C19H26O3 → C19H26O2 cộng H2O
1.2. Phản ứng hydroxyoxy hóa:
9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione cũng có thể bị oxy hóa bởi các tác nhân oxy hóa thành các dẫn xuất có trạng thái oxy hóa cao hơn, chẳng hạn như 9,11 -epoxy{{ 6}}hydroxy-4-androstene-3,20 - Dione (9,11 -epoxy-17 -hydroxy-4-androstene-3,{ {15}}dione).
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng chất oxy hóa → 9,11 -epoxy-17 -hydroxy-4-androstene-3,20-dione cộng H2O
1.3. Phản ứng hydroxymetyl hóa:
Trong một số điều kiện cụ thể, 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể bị hydroxymethyl hóa bằng phản ứng oxy hóa để tạo thành hợp chất hydroxymethyl tương ứng, chẳng hạn như 9-hydroxy -11 -metyl- 4-androstene-3,17-dione (9-hydroxy-11 -metyl-4-androstene-3,{ {13}}dione).
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng chất oxy hóa cộng chất cho metyl → 9-hydroxy-11 -metyl-4-androstene-3,17-dione cộng H2O
2. Phản ứng khử:
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể được chuyển đổi thành các dẫn xuất trao đổi chất của nó, chẳng hạn như testosterone hoặc dihydrotestosterone, thông qua phản ứng khử. Những phản ứng này có thể được thực hiện bằng cách sử dụng các chất khử (như hydro, chất xúc tác kim loại) hoặc chất khử.
2.1. Giảm xeton:
9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể bị khử thành testosterone hoặc dihydrotestosterone bằng cách khử xeton.
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng NADH cộng H cộng → C19H28O2 cộng NAD cộng cộng H2O
2.2. Giảm hydroxyl:
Nhóm hydroxyl của 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione cũng có thể bị khử thành hợp chất metyl bằng phản ứng khử, chẳng hạn như 9 -metyl{{5 }}androstene-3,17-dione (9 -metyl -4-androstene-3,17-dione).
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng NADPH cộng H cộng → 9 -metyl-4-androstene-3,17-dione cộng NADP cộng cộng H2O
2.3. Giảm cycloal Alcohols:
Rượu tuần hoàn của 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione cũng có thể bị khử thành các sản phẩm ete tuần hoàn tương ứng.
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng NADH cộng H cộng → sản phẩm ete tuần hoàn cộng NAD cộng cộng H2O
3. Phản ứng khử nước:
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione trải qua phản ứng khử nước trong điều kiện thích hợp để tạo thành sản phẩm có cấu trúc liên kết đôi và hợp chất có cấu trúc khác nhau. Ví dụ: 4-androstene-3,17-dione (4-androstene-3,17-dione).
3.1. -hydroxyl khử nước:
Trong điều kiện thích hợp, 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể trải qua phản ứng khử nước -hydroxy để tạo thành các hợp chất estrogen tương ứng, chẳng hạn như estrone (estrone) hoặc { {5}}estradiol (estradiol ).
Công thức hóa học:
C19H26O3 → hợp chất estrogen cộng với H2O
3.2. Hydroxydehydrat hóa:
Một phản ứng khử nước khác là khử nhóm hydroxyl của 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione để tạo ra hợp chất anken tương ứng.
Công thức hóa học:
C19H26O3 → hợp chất olefin cộng H2O
4. Phản ứng este hóa:
Nhóm hydroxyl của 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể phản ứng với axit tạo thành hợp chất este. Phản ứng này thường cần chất xúc tác axit và kèm theo sự hình thành nước.
Ví dụ về phản ứng este hóa:
C19H26O3 cộng với axit/anhydrit → este
Trong số đó, axit/anhydrit có thể là một loại hợp chất axit hoặc anhydrit, các axit thường được sử dụng bao gồm axit benzoic, axit axetic và các loại tương tự. Phản ứng este hóa thường đòi hỏi điều kiện phản ứng thích hợp và được thực hiện trong dung môi thích hợp.
5. Phản ứng khử xeton:
Nhóm xeton của 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể bị khử bởi dehydrogenase để tạo ra testosterone hoặc dihydrotestosterone. Những phản ứng này xảy ra rộng rãi trong các sinh vật sống.
5.1. Giảm để tạo ra testosterone (testosterone):
Trong những điều kiện thích hợp, 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione có thể bị khử thành testosterone, tức là 17 -hydroxy-4-androstene{{6 }}một.
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng NADH cộng H cộng → C19H28O2 cộng NAD cộng cộng H2O
5.2. Giảm để tạo ra dihydrotestosterone (dihydrotestosterone):
Ngoài ra, 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione cũng có thể bị khử thành dihydrotestosterone, 5 -dihydrotestosterone hoặc 17 -hydroxy{{6 }}androstene-3-một.
Công thức hóa học:
C19H26O3 cộng NADPH cộng H cộng → Dihydrotestosterone cộng NADP cộng cộng H2O