Hiểu biết

Sự tổng hợp của L-Valine là gì?

Sep 08, 2023 Để lại lời nhắn

L-Valine(liên kết:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) là một tinh thể đơn nghiêng màu trắng hoặc bột tinh thể, không mùi, có vị đắng đặc biệt, nhiệt độ nóng chảy khoảng 315 độ. Nó dễ dàng hòa tan trong nước (8,85g/100ml, 25 độ), hầu như không hòa tan trong ethanol và ether. Nó là một trong những axit amin thiết yếu cho sự tăng trưởng và duy trì sức khỏe của con người và động vật, đồng thời là chất trung gian quan trọng để tổng hợp và dị hóa protein trong cơ thể người và động vật. Nó tham gia vào quá trình chuyển hóa protein trong cơ thể con người và giúp duy trì chức năng sinh lý và sức khỏe bình thường của cơ thể con người. Ngoài ra, nó còn là một chất bổ sung dinh dưỡng, có thể được sử dụng cùng với các axit amin thiết yếu khác để chuẩn bị truyền axit amin và các chế phẩm axit amin toàn diện để bổ sung dinh dưỡng và điều trị bổ trợ. Trong valine được sản xuất bằng quá trình lên men, tất cả các sản phẩm đều thuộc loại L và không cần độ phân giải quang học. L-valine là một axit amin có chức năng và công dụng sinh lý quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong chuyển hóa protein của con người, sản xuất thực phẩm bổ sung dinh dưỡng và các lĩnh vực khác.

 

Cần lưu ý rằng việc sản xuất L-valine cần phải trải qua các tiêu chuẩn kiểm tra chất lượng nghiêm ngặt, chẳng hạn như hàm lượng, kim loại nặng, tổn thất khi sấy, độ quay quang học và các thông số khác phải đáp ứng các tiêu chuẩn nhất định. Các phương pháp sản xuất khác nhau có thể ảnh hưởng đến chất lượng và cách sử dụng của sản phẩm, vì vậy các thông số và điều kiện khác nhau cần được kiểm soát chặt chẽ trong quá trình sản xuất.

 

Có nhiều cách tổng hợp L-valine:

phương pháp một:

Aminoisobutanol được điều chế từ isobutyraldehyd và amoniac, sau đó aminoisobutyronitrile được tạo ra bằng cách phản ứng với hydro xyanua và cuối cùng là L-valine (L-valine) thu được bằng cách thủy phân. Dưới đây là các bước chi tiết và phương trình hóa học của chúng:

1. Isobutyraldehyd và amoniac tạo ra aminoisobutanol:

Phản ứng isobutyraldehyd với amoniac trong dung môi và điều kiện phản ứng thích hợp để tạo ra aminoisobutanol.

Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCHO cộng NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2

2. Tổng hợp aminoisobutyronitrile từ aminoisobutanol và hydro xyanua:

Aminoisobutanol và hydro xyanua phản ứng trong điều kiện axit để trải qua phản ứng ngưng tụ tạo ra aminoisobutyronitrile.

Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCH2OHNH2 cộng HCN → (CH3)2CHCH2CN cộng H2O

3. Thủy phân aminoisobutyronitrile tạo L-valine:

Phản ứng aminoisobutyronitrile với dung dịch nước kiềm (như natri hydroxit) để trải qua quá trình thủy phân để tạo ra L-valine.

Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCH2CN cộng 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH cộng NH3

3

Phương pháp hai:

Hydroxyisobutyronitrile được tổng hợp từ isobutyraldehyd và hydro xyanua, phản ứng với amoniac rồi thủy phân để tạo ra aminoisobutyronitrile.

Do phản ứng trực tiếp của isobutyraldehyd và hydro xyanua để tạo ra hydroxyisobutyronitrile rất không ổn định và nguy hiểm nên không có con đường tổng hợp hóa học thông thường. Trong tổng hợp trong phòng thí nghiệm, các phương pháp khác thường được sử dụng để điều chế hydroxyisobutyronitrile.

Bắt đầu từ hydroxyisobutyronitrile, phản ứng với amoniac để tạo ra aminoisobutyronitrile, sau đó thu được L-valine (L-valine) thông qua quá trình thủy phân. Sau đây là các bước chi tiết của quy trình tổng hợp và phương trình hóa học của nó:

1. Tổng hợp Hydroxyisobutyronitrile:

Isobutyraldehyde được oxy hóa thành hydroxyisobutyronitrile bằng phương pháp thích hợp (chẳng hạn như phản ứng oxy hóa).

Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCHO cộng [O] → (CH3)2C(OH)CN

2. Aminoisobutyronitrile phản ứng với amoniac tạo thành aminoisobutyronitrile:

Phản ứng hydroxyisobutyronitrile với amoniac để tạo ra aminoisobutyronitrile trong điều kiện phản ứng thích hợp.

Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2C(OH)CN cộng NH3 → (CH3)2CHCNH2

3. Thủy phân aminoisobutyronitrile tạo L-valine:

Aminoisobutyronitrile được phản ứng với dung dịch nước kiềm (chẳng hạn như natri hydroxit) và phản ứng thủy phân xảy ra để tạo ra L-valine.

Công thức phản ứng hóa học: (CH3)2CHCNH2 cộng 2H2O → (CH3)2CHCOOH cộng NH3

Chemical

Phương pháp ba:

Các bước tổng hợp trực tiếp L-valine bằng isobutyraldehyd, natri xyanua, amoni clorua như sau:

1. Hòa tan natri xyanua trong nước và thêm vào dung dịch amoni clorua để thu được hỗn hợp.

2. Cho hỗn hợp isobutyraldehyd, etyl fomat và etanol cho tương tác với hỗn hợp thu được ở bước 1.

3. Các bước tổng hợp tạo thành N-Boc-isobutylglycine etyl este hydroclorua N-Boc-isobutylglycine etyl este bằng phản ứng tinh chế như sau:

Natri xyanua (2.0 đương lượng) được hòa tan trong nước và dung dịch amoni clorua (1.0 đương lượng) ở 25 độ được thêm vào để thu được hỗn hợp A.

4. Cho hỗn hợp A thu được ở bước 1 tương tác với hỗn hợp isobutyraldehyd, etyl formate và etanol ở 25 độ C trong một giờ.

5. Loại bỏ chất rắn bằng bộ lọc và thu hồi nước amoniac để thu được dung dịch B.

6. Thêm natri ethoxide và cloroform ở 18 độ và tương tác trong một giờ ở 25 độ để thu được C.

7. Thêm hỗn hợp etanol và natri hydroxit (8.0 eq.) để thực hiện quá trình chuyển hóa este ở 30 độ. Phản ứng được thực hiện với chất xúc tác chuyển pha.

8. Loại bỏ ethyl formate trong điều kiện dietyl ete và natri hydroxit.

9. Thêm axit clohydric loãng và tương tác trong nửa giờ ở 30 độ.

10. Thêm axit clohydric loãng ở 5 độ và duy trì ở 5 độ trong nửa giờ.

11. Thêm dung dịch natri clorua bão hòa ở 25 độ, khuấy đều, để yên cho tách lớp và lấy pha hữu cơ.

12. Thêm dung dịch natri bicarbonate bão hòa vào pha hữu cơ, khuấy đều, để yên cho tách lớp và lấy pha nước.

13. Thêm dung dịch natri clorua bão hòa vào pha nước và khuấy đều, sau đó để yên, tách các lớp lấy pha hữu cơ phía trên thu được este etyl N-Boc-isobutylglycine thô.

 

Hiệu suất của ba phương pháp trên đều đạt từ 36% đến 40%. Nó cũng có thể được tổng hợp bằng cách thủy phân isobutyraldehyd, natri xyanua và amoni cacbonat. Hiệu suất của phương pháp này là khoảng 49%. Ngoài ra còn có nhiều phương pháp để phân giải các chủng tộc, chẳng hạn như thủy phân axit amin acyl DL bằng enzyme, sau đó tách các axit amin tự do và acyl có độ hòa tan kém. Các axit amin valerian được tạo ra bởi quá trình lên men đều là loại L và không cần phân tách quang học. Các chủng được sử dụng trong phương pháp lên men là Micrococcus glutamicum, Brevibacteria amonia, Escherichia coli và Aerobacter. Sử dụng glucose, urê, muối vô cơ và các phương tiện khác.

Gửi yêu cầu