Isophorone diisocyanate (IPDI), Công thức hóa học C12H18N2O2, là một diisocyanate alicyclic. IPDI là một trong những sản phẩm diisocyanate hoạt động mạnh nhất được sử dụng phổ biến, với phản ứng ổn định. Hai nhóm isocyanate của nó có khoảng mười lần hoạt động phản ứng khác nhau, có lợi cho việc chuẩn bị các prepolyme khác nhau, và áp suất hơi của nó thấp, giúp sử dụng và vận hành an toàn hơn. Nó là tác nhân chữa bệnh của hydroxyl prepolyme (tức là polypropylen glycol) cần thiết cho chất kết dính polyurethane của chất đẩy composite. Nó được sử dụng rộng rãi trong nhựa, chất kết dính, dược phẩm, gia vị và các ngành công nghiệp khác.
|
Công thức hóa học |
C12H18N2O2 |
|
Khối lượng chính xác |
222 |
|
Trọng lượng phân tử |
222 |
|
m/z |
222 (100.0%), 223 (13.0%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 64.84; H, 8.16; N, 12.60; O, 14.39 |
|
|
|
Isophorone diisocyanate (IPDI)là một diisocyanate aliphatic với công thức phân tử C ₁₂ H ₁₈ N ₂ O và trọng lượng phân tử là 222,3. Là nguyên liệu thô cốt lõi của ngành công nghiệp polyurethane, IPDI đã chứng minh giá trị không thể thay thế trong các lĩnh vực của lớp phủ, chất kết dính, chất đàn hồi, vật liệu composite, v.v. do cấu trúc phân tử độc đáo và hiệu suất tuyệt vời của nó.
1.1 Ưu điểm của cấu trúc phân tử
Cấu trúc phân tử của IPDI chứa một vòng isophorone và hai nhóm isocyanate (- NCO), trong đó NCO chính (- N=C=O) bị ảnh hưởng bởi hiệu ứng cản trở của vòng cyclohexane và- Tuy nhiên, do sự cản trở không gian nhỏ hơn của nó, khả năng phản ứng của Zhong NCO là 1,3-2,5 lần so với Bo NCO. Đặc tính trang web hoạt động kép này cho phép kiểm soát chính xác các chuỗi phân tử trong tổng hợp polymer, chẳng hạn như chuẩn bị polyurethan tuyến tính hoặc phân nhánh bằng cách điều chỉnh các điều kiện phản ứng.
1.2 So sánh hoạt động phản ứng
So với diisocyanates thơm như TDI và MDI, IPDI có hoạt động phản ứng thấp hơn, áp suất hơi thấp hơn đáng kể (0,0013kPa, 25 độ) so với MDI (0,003kpa) và an toàn hoạt động cao hơn.
Tốc độ phản ứng của nó với các nhóm hydroxyl gấp 4-5 lần so với HDI (hexametylen diisocyanate), có thể rút ngắn đáng kể chu kỳ sản xuất. Ví dụ, trong việc chuẩn bị các chất đàn hồi polyurethane, hệ thống IPDI có thể hoàn thành việc bảo dưỡng trong vòng 2 giờ ở 60 độ, trong khi hệ thống HDI cần 8 giờ.
1.3 Đặc điểm phản ứng tự tổng hợp
IPDI có thể tự trùng hợp thành dimer diketone urê aliphatic ở 30-50 độ dưới sự bảo vệ nitơ và phản ứng này có thể được tăng tốc bởi các chất xúc tác như 4-dimethylaminopyridine. Phản ứng trùng hợp các chất làm mờ có thể hình thành các isocyanates kết tụ đa chức năng, có thể được sử dụng để chuẩn bị lớp phủ mật độ liên kết cao với thời gian khô bề mặt giảm 50% so với các hệ thống truyền thống.
2.1 Vật liệu polyurethane hiệu suất cao
2.1.1 Lớp phủ chống thời tiết
Lớp phủ polyurethane dựa trên IPDI có khả năng chống lão hóa UV tuyệt vời do không có cấu trúc vòng benzen trong các phân tử của chúng. Trong lĩnh vực sơn sửa chữa ô tô, các lớp phủ được điều chế bằng cách copolyme hóa IPDI và este acrylic vẫn duy trì tỷ lệ giữ bóng trên 90% sau 2000 giờ thử nghiệm lão hóa tăng tốc QuV, vượt xa 60% lớp phủ dựa trên TDI. Theo dữ liệu ứng dụng từ một công ty xe hơi quốc tế, các mô hình sử dụng lớp phủ IPDI có thể kéo dài tuổi thọ của lớp phủ cơ thể xuống còn 10 năm và giảm 40%chi phí bảo trì.
2.1.2 Chất đàn hồi chống mài mòn
Chất đàn hồi polyurethane được điều chế bằng phản ứng của IPDI và polyether polyol có độ cứng bờ lên tới 85A, cường độ kéo 50MPa, cường độ nước mắt là 120kN/m và khả năng chịu hao mòn gấp ba lần cao su tự nhiên.
Trong lĩnh vực lưỡi tuabin gió, các chất đàn hồi dựa trên IPDI được sử dụng cho lớp bảo vệ cạnh dẫn đầu lưỡi, có thể chịu được chu kỳ nhiệt độ từ -40 độ lên 80 độ, cải thiện khả năng chống xói mòn cát lên 50%và kéo dài tuổi thọ của dịch vụ lên 20 năm.
2.1.3 Polyurethane nước
Topcoat polyurethane nước với IPDI là tác nhân bảo dưỡng đạt được lượng khí thải VOC<50g/L in the coating of wind turbine blades, which is 80% lower than fluorocarbon coatings. According to actual test data from a certain wind power enterprise, the IPDI water-based coating showed no bubbles after 960 hours of salt spray testing, maintained zero adhesion, and reduced overall cost by 35% compared to fluorocarbon systems.
2.2 Vật liệu tổng hợp và chất kết dính
2.2.1 Chất kết dính nhiên liệu rắn
IPDI, là một tác nhân chữa bệnh cho chất kết dính polyurethane trong các chất đẩy composite, có thể cải thiện đáng kể các tính chất cơ học của vật liệu. Một nghiên cứu được thực hiện bởi một nhóm công nghệ hàng không vũ trụ nhất định cho thấy việc sử dụng chất đẩy được chữa khỏi IPDI có thể đạt được sự dao động cường độ kéo dài của<10% and a fracture elongation retention rate of>85% trong phạm vi nhiệt độ -40 độ đến +60, đáp ứng các yêu cầu của máy bay có độ chính xác cao.
2.2.2 Chất kết cấu cấu trúc
Chất kết dính được điều chế bởi IPDI và polyester polyol có cường độ cắt 35MPa và khả năng chống nhiệt độ được cải thiện thành 180 độ trong liên kết của vật liệu composite sợi carbon. Theo một ứng dụng của một doanh nghiệp sản xuất hàng không nhất định, các thành phần cánh sử dụng chất kết dính IPDI có tuổi thọ mỏi gấp đôi so với các hệ thống epoxy và giảm trọng lượng 15%.
2.3 Vật liệu chức năng đặc biệt
2.3.1 Nhựa quang
Nhựa quang được điều chế bằng cách copolyme hóa IPDI và hydroxyethyl methacrylate có chỉ số khúc xạ là 1,58, số lượng Abbe là 32 và tỷ lệ truyền 92%. Nó có thể được sử dụng cho sản xuất ống kính cao cấp. Thử nghiệm sản phẩm của một công ty quang nhất định cho thấy các ống kính dựa trên IPDI có sự cải thiện 50% về khả năng chống va đập so với ống kính PC và ít bị vàng.
2.3.2 Vật liệu y sinh
Polyurethane y tế được chuẩn bị bởiIsophorone diisocyanate (IPDI)và polycaprolactone có khả năng tương thích sinh học theo tiêu chuẩn ISO 10993 và có thể được sử dụng cho các cấy ghép như van tim nhân tạo và stent mạch máu. Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng chu kỳ suy thoái của các vật liệu dựa trên IPDI trong cơ thể có thể được kiểm soát trong vòng 6-12 tháng và không có phản ứng viêm.
Ổn định ở nhiệt độ và áp suất phòng, isophorone diisocyanate phản ứng với các chất chứa hydro hoạt động, như nước, phenol, rượu, ether, amin, mercaptan, carbamate, urê, ETC
Phản ứng với hydro hoạt động: Nó có thể hình thành urê, este axit amin, v.v ... Phản ứng hình thành urê có thể được sử dụng để xác định nhóm amino trong phân tích hữu cơ hoặc ngược lại việc chuẩn độ nội dung của isocyanate với nhóm amino.
IPDI có thể có tính axit với các hợp chất carbonyl - phản ứng hydro để hình thành amide bị chấm dứt isocyanate, chẳng hạn như IPDI và dimethyl malonate - isocyanate bị chặn có thể được điều chế bằng phản ứng của hydro ở 40 độ.
Phản ứng tự trùng hợp: dưới sự bảo vệ nitơ và áp suất bình thường 30-50 độ, diketone diketone uriphatic được hình thành. Chất xúc tác chính có thể là 4-dimethylaminopyridine, 4-diethylaminopyridine, 4-pyrrolidine, 4-piperidopyridine và 4 - (4-methylpiperidinyl) pyridine. Chất xúc tác CO là hợp chất epoxy, chẳng hạn như propylene oxide, ethylene oxide, epoxy butan và epoxy chloropropane.
Trimer IPDI được hình thành dưới bảo vệ nitơ và áp suất bình thường là 50-90 độ. Chất xúc tác có thể được sử dụng làm polycat 46. Do ảnh hưởng của cảm ứng và cản trở không gian, khả năng phản ứng của hai NCO của IPDI với cấu trúc phân tử không đối xứng là khác nhau. Khi một - NCO phản ứng, hoạt động phản ứng của phần còn lại - NCO giảm. Sau khi hình thành trimer, các chất ức chế trùng hợp như methyl toluenesulfonate, axit photphoric, acyl clorua, vv cần được thêm vào để tránh trùng hợp và chữa bệnh hoàn toàn.
Phản ứng trùng hợp để tạo thành polyme: IPDI có thể trùng hợp trực tiếp với diethanolamine (DEA) để tạo thành các hợp chất polymer trong một bước mà không cần thêm các thuốc thử phụ trợ khác. Hơn nữa, vì các hoạt động hydro hoạt động của các nhóm - NH và - OH trong DEA là khác nhau, kết quả phản ứng sẽ hình thành các polyme hyperbranched. Nó cũng có thể phản ứng với polyamide để hình thành ureas thay thế, nhanh hơn phản ứng với polyol và thời gian kích hoạt thường rất ngắn. Nếu nó phản ứng với nước, sự thủy phân nhóm chức năng NCO sẽ tạo ra CO2 và amin, và amin được giải phóng sẽ tự động phản ứng với isocyanate dư thừa để tạo ra urê và liên kết chéo. Loại phản ứng này có thể được thực hiện thành một hệ thống thành phần duy nhất, nhưng độ ẩm sẽ được ngăn chặn trong quá trình lưu trữ.
Isophorone diisocyanate (IPDI)Các hợp chất không tồn tại trong tự nhiên. Hợp chất isocyanate sớm nhất đã được chế phẩm bởi nhà hóa học người Anh Wurtz vào năm 1849 thông qua phản ứng phân hủy kép của alkyl sulfate và kali cyanate.
Sau đó, vào năm 1850, nhà hóa học người Mỹ Hofmann đã tạo ra phenyl isocyanate bằng cách sử dụng benzamide.
Năm 1884, Giáo sư Hentschel của Đức và những người khác đã tổng hợp các hợp chất isocyanate bằng cách phản ứng muối amin hoặc amin với acyl clorua. Phản ứng này đã đặt một nền tảng lý thuyết cho việc sản xuất công nghiệp các hợp chất isocyanate.
Trong những năm 1940 và 1950, quá trình phát quang gây ra trong quá trình photoga pha chất lỏng chủ yếu được sử dụng để chuẩn bị ADI. ADI đề cập đến diisocyanate aliphatic và alicyclic. Các giống chính bao gồm HDI, IPDI và H12MDI. Ngoài ra, nó cũng bao gồm tetramethyl dimethyl benzen diisocyanate (TMXDI), trimethylhexamethylen diisocyanate (TMDI), phenylene dimethyl diisocyanate (XDL) methylcyclohexane diisocyanate (HTDI)
Năm 1960, Công ty Hurst của Đức đã phát triển một loại isocyanate mới, được đặt tên là isophorone diisocyanate.
Năm 1989, Công ty Bayer lần đầu tiên giới thiệu công nghệ chuẩn bị ADI bằng phương pháp pha khí nhiệt độ cao, và sau đó phương pháp khí hóa pha khí dần dần trở thành công nghệ chính thống chuẩn bị ADI.
Khi Trung Quốc bắt đầu phát triển lớp phủ nhựa polyurethane vào cuối những năm 1950, nó bắt đầu tiếp xúc với việc sử dụng và sản xuất các hợp chất isocyanate.
Chú phổ biến: Isophorone diisocyanate (IPDI) CAS 4098-71-9, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán