Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp axit 3-thiopheneboronic cas 6165-69-1 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn axit 3-thiopheneboronic chất lượng cao số lượng lớn cas 6165-69-1 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Axit 3-Thiopheneboroniclà một hợp chất hữu cơ chứa boron. Tinh thể màu trắng đến vàng nhạt, ít hòa tan trong nước nhưng hòa tan tốt hơn trong các dung môi hữu cơ thông dụng. Khi điều chế thiophene 3-borat bằng etanol, có thể thu được dung dịch trong suốt và không màu. Cấu trúc phân tử thể hiện cấu hình hình học của một tứ giác phẳng, với các nguyên tử boron nằm ở tâm của mặt phẳng. Nó là một phân tử tích điện dương vì nguyên tử boron có độ âm điện lớn hơn nguyên tử lưu huỳnh và oxy. Cấu trúc tinh thể của thiophene 3-borat có thể được xác định thông qua công nghệ tinh thể học tia X. Cấu trúc tinh thể của nó là một hệ đơn tà, với nhóm không gian P2 (1)/n, các tham số tế bào a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) độ , Z=4. Nó có thể được sử dụng làm thuốc thử cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ. Nó là một axit boric hữu cơ có nhiều công dụng và có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như y sinh, khoa học vật liệu và hóa chất điện tử. Với sự phát triển của khoa học và công nghệ, các lĩnh vực ứng dụng của nó sẽ tiếp tục mở rộng.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
Axit 3-Thiopheneboronic(viết tắt là 3-TBA) là một chất trung gian hóa học mịn dựa trên axit boronic thơm dị vòng. Trong cấu trúc phân tử của nó, vòng thiophene được kết nối trực tiếp với nhóm chức axit boronic ở vị trí 3, kết hợp các đặc tính liên hợp giàu electron của các dị vòng thiophene với khả năng phản ứng độc đáo của các nhóm axit boronic. Nó là khối xây dựng quan trọng để xây dựng liên kết C-C và CN trong tổng hợp hữu cơ hiện đại. Không giống như các hợp chất axit boronic vòng benzen thông thường, lõi thiophene của nó sở hữu các đặc tính quang điện tử tuyệt vời, độ ổn định hóa học và khả năng tương thích sinh học. Nó có thể tích hợp hiệu quả các khung phân tử chức năng khác nhau thông qua các phản ứng ghép nối Suzuki Miyaura, bao gồm nhiều lĩnh vực cốt lõi của ngành công nghiệp mới nổi mang tính chiến lược như vật liệu quang điện tử hữu cơ, nghiên cứu và phát triển thuốc cải tiến, hệ thống xúc tác tiên tiến và hóa chất nông nghiệp.
Ứng dụng khối tổng hợp lõi trong lĩnh vực vật liệu quang điện tử hữu cơ
Trong ngành vật liệu quang điện tử hữu cơ, nó là khối lõi được ưu tiên để tổng hợp các phân tử chức năng quang điện tử liên hợp thiophene và là nguyên liệu thô cơ bản để điều chế vật liệu bán dẫn hữu cơ hiệu suất cao. Thông qua phản ứng ghép nối Suzuki, các đơn vị vòng thiophene có thể được tích hợp một cách hiệu quả vào cấu trúc chuỗi chính của polyme liên hợp, cải thiện đáng kể tính di động của chất mang, độ ổn định môi trường và hiệu suất chuyển đổi quang điện của vật liệu.
Trong quá trình tổng hợp vật liệu lớp bán dẫn lõi cho bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ (OFET), các polyme liên hợp polythiophene được điều chế dưới dạng monome đã cải thiện đáng kể tính trật tự của việc sắp xếp chuỗi phân tử và độ linh động của chất mang có thể đạt tới 1,2 cm ²/(V · s), gấp hơn 8 lần so với vật liệu polyme không thiophene truyền thống. Các thiết bị bóng bán dẫn hữu cơ linh hoạt được chế tạo vẫn có tỷ lệ duy trì hiệu suất trên 90% sau khi uốn cong lặp đi lặp lại 10000 lần, đáp ứng hoàn hảo các yêu cầu ứng dụng của thế hệ thiết bị điện tử linh hoạt có thể đeo tiếp theo. Theo dữ liệu thử nghiệm từ một công ty màn hình linh hoạt trong nước, vật liệu bán dẫn polythiophene hiệu suất cao-được tổng hợp bằng axit boronic 3-thiophene đã được sử dụng để chuẩn bị các thiết bị OFET linh hoạt có tỷ lệ chuyển đổi là 10 ^ 7.
Tuổi thọ hoạt động lâu dài của thiết bị đã tăng hơn 5 lần so với vật liệu truyền thống, giải quyết hoàn toàn điểm yếu của ngành là độ ổn định kém của vật liệu bán dẫn hữu cơ linh hoạt. Trong quá trình tổng hợp vật liệu cho cho pin mặt trời hữu cơ (OPV), các đơn vị liên hợp có nguồn gốc từ axit boronic 3-thiophene có thể điều chỉnh hiệu quả cấu trúc mức năng lượng của vật liệu cho, mở rộng phạm vi hấp thụ quang phổ của vật liệu và cải thiện hiệu suất phân ly của lớp hoạt động. Dựa trên sự tổng hợp polyme của nhà tài trợ dựa trên thiophene mới, hiệu suất chuyển đổi quang điện của pin mặt trời hữu cơ một điểm nối đã vượt quá 19%, cao hơn 4 điểm phần trăm so với vật liệu cho không phải thiophene truyền thống.
Đồng thời, độ ổn định quang nhiệt của thiết bị đã được cải thiện rất nhiều. Sau 1000 giờ hoạt động liên tục ngoài trời, tỷ lệ duy trì hiệu suất phát điện vẫn vượt quá 85%, đạt mức hàng đầu quốc tế. Trong quá trình tổng hợp vật liệu chủ lân quang cho điốt phát quang hữu cơ (OLED), các phân tử chủ dựa trên thiophene được tổng hợp làm chất trung gian chính có mức năng lượng bộ ba và đặc tính vận chuyển lưỡng cực phù hợp, có thể cân bằng đồng thời tốc độ vận chuyển của lỗ trống và điện tử, giảm đáng kể điện áp truyền động của thiết bị OLED và cải thiện hiệu suất phát sáng cũng như tuổi thọ sử dụng của thiết bị.
Thiết bị OLED màu xanh lá cây được chế tạo bằng loại vật liệu chủ dựa trên thiophene này có hiệu suất lượng tử bên ngoài vượt quá 28% và tuổi thọ hoạt động của thiết bị được kéo dài gấp 2,3 lần so với vật liệu chủ dựa trên carbazole truyền thống. Hiện nay, loại vật liệu này đã được ứng dụng rộng rãi trong nhiều dây chuyền sản xuất OLED dẻo thế hệ thứ sáu tại Trung Quốc. Trong quá trình nghiên cứu và phát triển vật liệu lớp hoạt tính cho bộ tách sóng quang hữu cơ, polyme liên hợp vùng cấm hẹp có thể đạt được phản ứng quang điện có độ nhạy cao ở dải-hồng ngoại gần.
Bộ tách sóng quang hồng ngoại gần-linh hoạt đã được chuẩn bị sẵn có tốc độ phát hiện là 10 ^ 13 Jones trong dải hồng ngoại gần-900nm, vượt xa hiệu suất của các bộ dò linh hoạt dựa trên vô cơ truyền thống. Nó đã cho thấy tiềm năng lớn cho các ứng dụng trong chụp ảnh y sinh, tầm nhìn ban đêm an ninh và các tình huống khác. So với các khối tổng hợp dựa trên thiophene khác, độ chọn lọc phản ứng cao hơn, phản ứng phụ ít hơn và độ tinh khiết của vật liệu quang điện tử tổng hợp có thể đạt trên 99,99%, với hàm lượng tạp chất kim loại dưới 10 ppb, đáp ứng đầy đủ các yêu cầu nghiêm ngặt về độ tinh khiết của vật liệu quang điện tử bán dẫn cao cấp-.
Các ứng dụng cấu trúc dị vòng chính trong lĩnh vực phát triển thuốc cải tiến
Trong thiết kế phân tử của các loại thuốc tiên tiến trên toàn thế giới,Axit 3-thiopheneboroniclà một khối hóa dược quan trọng giới thiệu cấu trúc dị vòng thiophene. Tính chất điện tử và độ ổn định trao đổi chất của vòng thiophene vượt trội hơn vòng benzen. Sau khi thay thế vòng benzen trong phân tử bằng cấu trúc 3-thiophene, khả năng hòa tan trong lipid, khả năng liên kết có mục tiêu và độ ổn định trao đổi chất in vivo của các phân tử thuốc có thể được cải thiện đáng kể.
Trong quá trình phát triển các loại thuốc nhắm mục tiêu-khối u, nhiều loại thuốc ứng cử viên ức chế kinase được tổng hợp với axit boronic 3-thiophene làm chất trung gian chính đã làm tăng ái lực liên kết túi kỵ nước giữa các phân tử thuốc và protein kinase lên 12 lần bằng cách kết hợp các đơn vị 3-thiophene vào khung phân tử. Giá trị IC50 cho sự tăng sinh tế bào chống khối u trong ống nghiệm đã được giảm xuống mức nanomol và độ ổn định trao đổi chất của các phân tử thuốc trong gan đã được cải thiện đáng kể. Sinh khả dụng in vivo đã tăng 200% so với các chất tương tự vòng benzen.
Theo dữ liệu nghiên cứu tiền lâm sàng từ một công ty dược phẩm cải tiến trong nước, một loại thuốc ứng cử viên ức chế JAK kinase mới được tổng hợp dựa trên nó đã cho thấy hiệu quả điều trị tốt hơn so với các loại thuốc được bán trên thị trường có cùng mục tiêu trên mô hình động vật bị viêm khớp dạng thấp, đồng thời giảm đáng kể độc tính và tác dụng phụ. Hiện tại, thuốc ứng cử viên đã bước vào giai đoạn lâm sàng giai đoạn I. Trong bối cảnh phát triển thuốc chống nấm, phân tử chống nấm thiophene mới của nó liên kết đặc biệt với -1,3-glucan synthase trên thành tế bào nấm, phá vỡ tính toàn vẹn của thành tế bào nấm. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) đối với Candida albicans đa kháng thuốc chỉ là 0,125 μg/mL và hoạt tính kháng nấm của nó vượt trội so với các thuốc fluconazole truyền thống.
Hơn nữa, độc tính của nó đối với tế bào người bình thường là cực kỳ thấp, chứng tỏ giá trị ứng dụng cao trong điều trị nhiễm nấm sâu. Trong nghiên cứu và phát triển các loại thuốc điều trị bệnh tiểu đường, bản thân nhóm chức năng axit boric có thể liên kết đặc biệt với các phân tử glucose trong cơ thể. Dựa trên thiết kế và phát triển một chất tương tự peptide giải phóng insulin (GIP) phụ thuộc glucose mới, nó có thể phản ứng một cách thông minh với nồng độ đường huyết trong cơ thể và tự động điều chỉnh việc giải phóng insulin. Trong thí nghiệm trên động vật mắc bệnh tiểu đường loại II, sau bốn tuần sử dụng liên tục, hiệu quả kiểm soát cân bằng nội môi đường huyết của động vật được thử nghiệm tốt hơn đáng kể so với metformin truyền thống và sẽ không gây ra tác dụng phụ hạ đường huyết.
Trong quá trình phát triển các loại thuốc dành cho hệ thần kinh trung ương, các loại thuốc ứng cử viên mới được tổng hợp cho chất điều biến thụ thể serotonin có tỷ lệ xuyên qua hàng rào máu-não cao gấp ba lần so với các dẫn xuất benzen. Chúng đã cho thấy tác dụng chống trầm cảm nhanh chóng tuyệt vời trên mô hình động vật bị trầm cảm mà không có tác dụng phụ gây buồn ngủ như thuốc chống trầm cảm truyền thống. Để tối ưu hóa quá trình tổng hợp các phân tử thuốc, các điều kiện phản ứng ghép nối Suzuki liên quan là nhẹ và không yêu cầu môi trường nhiệt độ cao và áp suất cao khắc nghiệt.
Tỷ lệ sử dụng nguyên tử của phản ứng vượt quá 90%, làm giảm đáng kể lượng chất thải nguy hại kim loại nặng tạo ra trong quá trình tổng hợp thuốc, đáp ứng yêu cầu phát triển của ngành dược phẩm xanh. Hiện tại, hơn 20 phân tử thuốc cải tiến đã bước vào giai đoạn lâm sàng trên toàn thế giới và axit 3-thiopheneboric được sử dụng làm chất trung gian quan trọng trong lộ trình tổng hợp.
phương pháp tổng hợp
Phương pháp 1
Trong môi trường nitơ, đun nóng và khuấy hỗn hợp 3-iodothiophene, triethylamine và diphenylborane trong dung môi hữu cơ khan cho đến khi hòa tan hoàn toàn.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3S-B(OH)2+ Và3NHBr.
Thêm một lượng chất xúc tác thích hợp, chẳng hạn như amoni clorua hoặc kali iodua, vào dung dịch trên, sau đó đun nóng đến nhiệt độ thích hợp và duy trì trong một khoảng thời gian nhất định để hoàn thành phản ứng.
C4H3S-B(OH)2+ Và3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Sau khi phản ứng kết thúc, hỗn hợp được tinh chế thông qua lọc, rửa, sấy khô và các bước khác để thu được sản phẩm 3 axit thiopheneboronic.
C4H3S-B(OH)2+ Và3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Phương pháp 2
TrộnAxit 3-Thiopheneboronicvà dung dịch natri hydroxit, đun nóng và khuấy cho đến khi hòa tan hoàn toàn.
COOH + NaOH → COONa + H2O
Thêm từng giọt dung dịch ete diethyl của diphenylborane vào dung dịch trên, kiểm soát nhiệt độ dưới 40 độ và khuấy liên tục.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Sau khi hỗn hợp phản ứng được trộn đều và làm nguội, trung hòa bằng dung dịch axit clohydric loãng đến pH=7, sau đó thêm dung dịch natri bicarbonat bão hòa, khuấy kỹ và để yên để tách các lớp.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
Thu lấy lớp hữu cơ thu được bằng cách tách chất lỏng, làm khô bằng natri sulfat khan, sau đó lọc và thu lấy dịch lọc.
C5H5BOH + Na2VÌ THẾ4 → C5H5BO3Na2
Chưng cất dịch lọc thu được và thu lấy phần ở nhiệt độ 100-120 độ, đó là axit thiopheneboronic thô 3.
C5H5BO3Na2→ Dầu thô C4H5BO2S
Chú phổ biến: Axit 3-thiopheneboronic cas 6165-69-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán