O-tert-Butyl-L-threonine, còn được gọi làH-THR(TBU)-OH, là một hợp chất có cấu trúc và tính chất hóa học cụ thể. CAS 4378-13-6, Công thức phân tử C8H17NO3 thường xuất hiện dưới dạng bột màu trắng hoặc chất rắn. Là một dẫn xuất của threonine, nó có các đặc tính chung của axit amin và có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như hóa sinh và hóa học hữu cơ. Ví dụ, nó có thể đóng vai trò như một monome bảo vệ axit amin để tổng hợp peptit và nuôi dưỡng; Nó cũng có thể được sử dụng làm chất trung gian tổng hợp cho các phân tử hữu cơ khác, để điều chế thuốc và dấu ấn sinh học. Với sự phát triển không ngừng của khoa học và công nghệ, các lĩnh vực ứng dụng của nó sẽ ngày càng mở rộng và giá trị tiềm năng của nó trong các lĩnh vực như y học, công nghệ sinh học và vật liệu mới sẽ được khám phá và sử dụng nhiều hơn.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C8H18ClNO3 |
|
Khối lượng chính xác |
211.10 |
|
Trọng lượng phân tử |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 45,39; H, 8,57; Cl, 16,75; N, 6,62; Ô, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, như một dẫn xuất axit amin quan trọng, có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực khác nhau như hóa sinh, hóa học hữu cơ cũng như nghiên cứu và phát triển dược phẩm.
Lĩnh vực hóa sinh
(1) Tổng hợp Peptide và Nurish
Nó có thể được sử dụng như một monome bảo vệ axit amin để tổng hợp peptide và nuôi dưỡng. Trong quá trình tổng hợp peptide, nhóm hydroxyl của threonine được bảo vệ bởi tert butyl, nhờ đó tránh được những tác động phụ không cần thiết và nâng cao hiệu quả cũng như độ tinh khiết của quá trình tổng hợp. Bằng cách đưa ra khả năng kiểm soát chính xác về độ dài và trình tự của chuỗi polypeptide, các peptide và chất dinh dưỡng có hoạt tính sinh học cụ thể có thể được tạo ra.
(2) Chuẩn bị dấu ấn sinh học
Dấu ấn sinh học là những chất được sử dụng để phát hiện, theo dõi hoặc đánh giá các quá trình sinh học hoặc tình trạng bệnh. Nó có thể được sử dụng làm chất trung gian để tổng hợp các dấu ấn sinh học và bằng cách đưa vào các nhóm chức năng hoặc dấu hiệu cụ thể, có thể điều chế được các dấu ấn sinh học có độ nhạy cao, độ đặc hiệu mạnh và độ ổn định tốt. Những dấu ấn sinh học này có giá trị ứng dụng quan trọng trong chẩn đoán bệnh, đánh giá hiệu quả, phát triển thuốc và các lĩnh vực khác.
(3) Nghiên cứu cơ bản về hóa sinh
Nó cũng có thể được sử dụng cho nghiên cứu sinh hóa cơ bản, chẳng hạn như nghiên cứu quá trình trao đổi chất và cơ chế hoạt động sinh học của axit amin trong sinh vật. Bằng cách giới thiệu nó, chúng ta có thể mô phỏng quá trình trao đổi chất axit amin trong sinh vật, quan sát tác động của nó đến hoạt động sinh học và tiết lộ chức năng và cơ chế của axit amin trong sinh vật.
Trong lĩnh vực hóa học hữu cơ
(1) Chất trung gian tổng hợp hữu cơ
Có cấu trúc và tính chất hóa học độc đáo, nó có thể đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Bằng cách giới thiệu nó, các hợp chất hữu cơ có cấu trúc và tính chất cụ thể có thể được tổng hợp, có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như y học, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm, v.v.
(2) Phát triển thuốc
Trong quá trình phát triển thuốc, nó có thể đóng vai trò là chất biến đổi cấu trúc hoặc chất trung gian tổng hợp cho các phân tử thuốc. Bằng cách giới thiệu nó, cấu trúc không gian và hoạt động sinh học của các phân tử thuốc có thể được thay đổi, từ đó tối ưu hóa các đặc tính về hiệu quả của thuốc, dược động học và độ ổn định của thuốc. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để điều chế thuốc có tác dụng nhắm mục tiêu, cải thiện tính đặc hiệu của thuốc và hiệu quả điều trị.
(3) Phản ứng xúc tác hữu cơ
Nó cũng có thể đóng vai trò là chất xúc tác hoặc đồng chất xúc tác cho phản ứng xúc tác hữu cơ. Bằng cách áp dụng nó, tốc độ của các phản ứng hữu cơ có thể được tăng tốc, năng suất và tính chọn lọc của các phản ứng có thể được cải thiện. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng cho phản ứng xúc tác không đối xứng để điều chế các hợp chất hữu cơ có cấu trúc bất đối.
Lĩnh vực nghiên cứu và phát triển dược phẩm
(1) Tổng hợp phân tử thuốc
Đóng vai trò quan trọng trong quá trình tổng hợp các phân tử thuốc. Bằng cách đưa nó vào, các phân tử thuốc có hoạt tính dược lý và sinh học cụ thể có thể được tổng hợp. Những phân tử thuốc này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như khối u, bệnh tim mạch và bệnh thoái hóa thần kinh.
(2) Sửa đổi thuốc
Nó cũng có thể được sử dụng để nghiên cứu sửa đổi thuốc. Bằng cách đưa chất này vào, độ hòa tan, độ ổn định, sinh khả dụng và các đặc tính khác của thuốc có thể được thay đổi, từ đó tối ưu hóa hiệu quả điều trị của thuốc. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để chuẩn bị-sự giải phóng kéo dài, giải phóng có kiểm soát và các công thức thuốc khác, cải thiện tác dụng giải phóng kéo dài của thuốc và sự thoải mái cho bệnh nhân.
(3) Nghiên cứu chuyển hóa thuốc
Nó cũng có thể được sử dụng để nghiên cứu chuyển hóa thuốc. Bằng cách giới thiệu nó, có thể mô phỏng quá trình trao đổi chất của thuốc trong cơ thể, quan sát tác dụng của chúng đối với các enzyme chuyển hóa thuốc và tiết lộ con đường trao đổi chất và chất chuyển hóa của thuốc trong cơ thể. Những thông tin này có giá trị ứng dụng quan trọng trong việc đánh giá an toàn thuốc, nghiên cứu tương tác thuốc và các khía cạnh khác.
Các lĩnh vực khác
(1) Công nghiệp thực phẩm
Nó cũng có những ứng dụng nhất định trong ngành công nghiệp thực phẩm. Nó có thể được sử dụng làm phụ gia thực phẩm để cải thiện hương vị, hương vị và giá trị dinh dưỡng của thực phẩm. Bằng cách giới thiệu thành phần này, hàm lượng axit amin trong thực phẩm có thể được tăng lên, nâng cao giá trị dinh dưỡng của nó; Đồng thời, nó cũng có thể được sử dụng làm chất bảo quản thực phẩm để kéo dài thời hạn sử dụng của thực phẩm.
(2) Trong lĩnh vực nông nghiệp
Ngoài ra còn có tiềm năng ứng dụng nhất định trong lĩnh vực nông nghiệp. Nó có thể phục vụ như một chất điều hòa sinh trưởng thực vật, thúc đẩy sự tăng trưởng và phát triển của thực vật. Bằng cách sử dụng O-tert-butyl-L-threonine, khả năng kháng stress, kháng bệnh và năng suất của cây trồng có thể được cải thiện; Đồng thời, nó còn có thể được sử dụng để điều chế thuốc trừ sâu sinh học, giảm sử dụng thuốc trừ sâu hóa học và giảm ô nhiễm môi trường.
(3) Lĩnh vực bảo vệ môi trường
Nó cũng có triển vọng ứng dụng nhất định trong lĩnh vực bảo vệ môi trường. Nó có thể được sử dụng như một chất phân hủy sinh học để xử lý chất thải hữu cơ và các vùng nước gây ô nhiễm. Bằng cách đưa vào O-tert-butyl-L-threonine, quá trình phân hủy và phân hủy chất thải hữu cơ có thể được đẩy nhanh, giảm ô nhiễm môi trường; Đồng thời, nó cũng có thể được sử dụng để điều chế các chất hấp phụ sinh học nhằm loại bỏ các ion kim loại nặng và các chất ô nhiễm hữu cơ khỏi các vùng nước.
H-THR(TBU)-OH, là một dẫn xuất axit amin quan trọng, có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực như hóa sinh, hóa học hữu cơ cũng như nghiên cứu và phát triển dược phẩm. Việc lựa chọn và tối ưu hóa phương pháp tổng hợp của nó là rất quan trọng để cải thiện năng suất, giảm chi phí và đáp ứng các yêu cầu ứng dụng cụ thể.
Isobutene là một nguyên liệu hóa học thô quan trọng có cấu trúc liên kết đôi sống động, giúp dễ dàng trải qua các phản ứng hóa học như cộng và trùng hợp. Phương pháp tổng hợp O-tert-butyl-L-threonine bằng isobutene thường bao gồm các bước sau:
Chuẩn bị nguyên liệu:
Đầu tiên, cần chuẩn bị một lượng isobutene, L{0}}threonine hoặc dẫn xuất của chúng thích hợp làm nguyên liệu ban đầu. Đồng thời, cần chuẩn bị các vật liệu phụ trợ như chất xúc tác, dung môi.
Phản ứng cộng:
Dưới nhiệt độ và áp suất thích hợp, isobutene chịu tác động cộng thêm của L-threonine hoặc các dẫn xuất của nó. Bước này thường cần được thực hiện với sự có mặt của chất xúc tác để tăng hiệu suất và hiệu suất. Các điều kiện cụ thể của tác động bổ sung (chẳng hạn như nhiệt độ, áp suất, loại chất xúc tác và liều lượng) cần được tối ưu hóa theo các điều kiện thí nghiệm và yêu cầu của sản phẩm mục tiêu.
xử lý hậu kỳ:
Sau khi hoàn tất tác động bổ sung, cần có các bước-xử lý hậu kỳ để tách và tinh chế sản phẩm mục tiêu. Điều này thường bao gồm rửa, sấy khô, kết tinh lại và các hoạt động khác để loại bỏ tạp chất và cải thiện độ tinh khiết của sản phẩm.
Xác nhận sản phẩm:
Cuối cùng, sản phẩm được xác nhận thông qua các phương pháp phân tích hóa học như cộng hưởng từ hạt nhân, quang phổ hồng ngoại, khối phổ, v.v. để đảm bảo cấu trúc và độ tinh khiết của nó đáp ứng yêu cầu.
Cần lưu ý rằng do khả năng phản ứng của isobutene và độ nhạy của các điều kiện phản ứng, phương pháp tổng hợp này có thể đặt ra những thách thức nhất định trong hoạt động thực tế. Vì vậy, cần kiểm soát chặt chẽ các điều kiện phản ứng, tối ưu hóa việc lựa chọn và liều lượng xúc tác nhằm nâng cao năng suất và chất lượng sản phẩm.
Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) là nhóm bảo vệ axit amin được sử dụng phổ biến với đặc tính dễ loại bỏ và ổn định tốt. Phương pháp tổng hợp O-tert-butyl-L-threonine sử dụng Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine làm chất trung gian thường bao gồm các bước sau:
1. Chuẩn bị nguyên liệu:
Chuẩn bị một lượng Fmoc-L{1}}shreonine thích hợp hoặc các dẫn xuất của nó làm nguyên liệu ban đầu. Đồng thời, cần chuẩn bị các nguyên liệu phụ trợ như tert butanol và chất xúc tác.
2. Phản ứng este hóa:
Trong điều kiện nhiệt độ và chất xúc tác thích hợp, Fmoc-L-shreonine hoặc các dẫn xuất của nó được este hóa bằng tert butanol. Mục đích của bước này là để bảo vệ nhóm hydroxyl của threonine và tránh những tác động phụ không cần thiết trong những tác động tiếp theo.
3. Phản ứng khử:
Sau khi quá trình phản ứng este hóa hoàn tất, cần phải thực hiện phản ứng khử để loại bỏ nhóm bảo vệ Fmoc. Bước này thường được thực hiện bằng cách sử dụng chất khử (như hydro, natri borohydrua, v.v.) ở nhiệt độ và áp suất thích hợp.
Sau khi hoàn tất quá trình giảm thiểu hậu quả, các bước xử lý sau{0}}cũng được yêu cầu để tách và tinh chế sản phẩm mục tiêu. Điều này bao gồm rửa, sấy khô, kết tinh lại và các hoạt động khác để loại bỏ tạp chất và cải thiện độ tinh khiết của sản phẩm.
Xác nhận sản phẩm:
Cuối cùng, sản phẩm được xác nhận thông qua phân tích hóa học để đảm bảo rằng cấu trúc và độ tinh khiết của nó đáp ứng yêu cầu.
Cần lưu ý rằng phương pháp tổng hợp này bao gồm nhiều bước và điều kiện phản ứng nên trong thực tế vận hành cần phải kiểm soát chặt chẽ điều kiện phản ứng và chất lượng sản phẩm ở mỗi bước.
Trong khi đó, do các điều kiện giảm thiểu cụ thể cần thiết để loại bỏ các nhóm bảo vệ Fmoc nên hiệu quả và năng suất của bước này cũng có thể bị ảnh hưởng ở một mức độ nào đó.
Để nâng cao hiệu suất và hiệu suất tổng hợp củaH-THR(TBU)-OH, cần tối ưu hóa và cải tiến phương pháp tổng hợp. Dưới đây là một số hướng tối ưu hóa có thể:
Lựa chọn và liều lượng chất xúc tác:
Loại và liều lượng chất xúc tác có tác động đáng kể đến hiệu suất và năng suất tổng hợp. Vì vậy, cần phải sàng lọc các chất xúc tác phù hợp và tối ưu hóa liều lượng của chúng để cải thiện hiệu suất và hiệu suất.
Tối ưu hóa điều kiện phản ứng:
Nhiệt độ, áp suất, dung môi và các điều kiện khác cũng có tác động đáng kể đến hiệu suất và năng suất tổng hợp. Vì vậy, cần phải tối ưu hóa các điều kiện này để tìm ra sự kết hợp tối ưu các điều kiện tác động.
Cải thiện các bước xử lý hậu kỳ:
Hiệu quả và độ tinh khiết của các bước xử lý hậu kỳ có tác động đáng kể đến chất lượng của sản phẩm cuối cùng. Do đó, cần phải cải thiện các bước-xử lý sau để nâng cao độ tinh khiết và năng suất của sản phẩm.
Lựa chọn và sơ chế nguyên liệu:
Cần phải chọn nguyên liệu thô có chất lượng cao-và tiến hành xử lý sơ bộ thích hợp để cải thiện hiệu quả xử lý và chất lượng sản phẩm.
Ứng dụng hóa học xanh: Áp dụng các nguyên tắc hóa học xanh trong quá trình tổng hợp có thể làm giảm ô nhiễm môi trường và hạ giá thành. Ví dụ: sử dụng dung môi, chất xúc tác và nguyên liệu thô không độc hại hoặc có độc tính thấp.
Cấu hình phân tử của H-THR (TBU) - OH (O-tert-butyl-L-threonine) có các đặc điểm sau:
Công thức phân tử của H-THR (TBU) - OH là C ₈ H ₁ NO ∝, có trọng lượng phân tử là 175,23 g/mol. Cấu trúc của nó được hình thành bằng cách thay thế nhóm hydroxyl của threonine (Thr) bằng tert butyl (tBu), và nó thuộc về các dẫn xuất axit amin.
Cấu hình L-: Là một dẫn xuất của axit amin L-, alpha carbon của nó (nguyên tử carbon kết nối các nhóm amino và carboxyl) đóng vai trò là trung tâm bất đối và có cấu hình S- (theo quy tắc Cahn Ingold Prelog).
Nhóm thế Tert butyl: Sau khi nhóm hydroxyl được thay thế bằng tert butyl (- C (CH3) H3), thể tích lớn tert butyl có thể ảnh hưởng đến cản trở không gian phân tử, nhưng nó không ảnh hưởng đến trung tâm bất đối của carbon -.
Điểm nóng chảy: 244-247 độ C. Điểm nóng chảy cao cho thấy sự hiện diện của liên kết hydro mạnh giữa các phân tử hoặc cấu trúc tinh thể chặt chẽ, có liên quan đến sự sắp xếp đều đặn của các phân tử loại L.
Mật độ: Khoảng 1,1 g/cm³, phản ánh hiệu quả xếp chồng phân tử, chịu ảnh hưởng của các nhóm thế tert butyl.
Độ hòa tan: Mặc dù không có sẵn dữ liệu cụ thể, nhưng các dẫn xuất tương tự thường có độ hòa tan giảm do tính kỵ nước của các nhóm tert butyl và cần dung môi phân cực (như DMSO) để hòa tan.
1. Khám phá Threonine gốc
L-threonine (H-Thr-OH) lần đầu tiên được phân lập và xác định bởi William C. Rose và Curtis Meyer vào năm 1936. Đây là axit amin tạo protein cuối cùng được phát hiện. Do có nhóm hydroxyl - nên cần phải bảo vệ có chọn lọc nhóm hydroxyl này trong quá trình tổng hợp peptit để ngăn ngừa các phản ứng phụ.
2. Phát triển chiến lược bảo vệ tert{1}}Butyl
Trong những năm 1950 đến 1960, ete tert-butyl (tBu) được giới thiệu là nhóm bảo vệ hydroxyl, một thành tựu chủ yếu là nhờ công của Louis A. Carpino, người đi tiên phong trong hệ thống bảo vệ Boc/tBu. Năm 1982, Nakajima và các đồng nghiệp lần đầu tiên đã báo cáo một cách có hệ thống quá trình tổng hợp sản phẩm và thiết lập lộ trình ete hóa được xúc tác bởi isobutene và axit sulfuric đậm đặc.
3. Ứng dụng làm monome tiêu chuẩn để tổng hợp peptide
Kể từ những năm 1980, với việc áp dụng rộng rãi Quá trình tổng hợp peptit pha rắn-(SPPS), sản phẩm đã trở thành monome được bảo vệ tiêu chuẩn để tạo ra peptit chứa threonine-theo chiến lược Fmoc và Boc. Điều này là do tính trực giao của tert-butyl ete, ổn định trong điều kiện kiềm và có thể bị phân cắt trong điều kiện axit.
Chú phổ biến: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán