N-bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5

N-bromosuccinimide (NBS)là một hợp chất dicarboxylimide chu kỳ năm thành viên với nhóm thế bromine trên nguyên tử nitơ, với công thức hóa học C4H4BRnO2, CAS 128-08-5. Ngoại hình là chất rắn hoặc bột tinh thể trắng màu trắng sữa, với mùi brom nhẹ. Hơi hòa tan trong nước và axit axetic, hòa tan trong acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide. Đối với dung môi metanol và acetone, độ hòa tan của NBS tăng theo nhiệt độ. Nó là một nguyên liệu thô hóa học thường được sử dụng trong ngành công nghiệp, chủ yếu được sử dụng để điều chỉnh phản ứng brom hóa năng lượng thấp và là một thuốc thử bromination tốt, có thể thay thế nguyên tử hydro ở vị trí benzyl hoặc allyl. Nó cũng có thể được sử dụng như một chất oxy hóa để oxy hóa rượu thành aldehyd và ketone, và cho quá trình oxy hóa aldehyd thành axit.

Nó là một thuốc thử thường được sử dụng trong các phản ứng hữu cơ. Trong những năm gần đây, tiến trình nghiên cứu mới đã được thực hiện trong việc áp dụng NBS trong các phản ứng hữu cơ khác nhau, những thành tựu nghiên cứu mới nhất trong việc sử dụng làm chất xúc tác, chất oxy hóa, tác nhân brominating chọn lọc và khởi tạo trùng hợp trong quá trình phản ứng đã được xem xét.

Ứng dụng truyền thống củaN-bromosuccinimide (NBS)Các phương pháp khoa học trong các phản ứng hữu cơ là sự brom của allyl hydro, benzyl hydro và carbonyl q - hydro, cụ thể là phản ứng của wohl ziesler. Với sự sâu sắc của nghiên cứu, người ta dần dần thấy rằng NBS cũng có thể được sử dụng tốt như chất xúc tác, chất oxy hóa và nhiều khía cạnh khác, cho thấy giá trị ứng dụng và tiềm năng tuyệt vời của thuốc thử NBS.

 

1. NBS là chất xúc tác:

Việc bổ sung xúc tác các amin và olefin hữu cơ để sản xuất các hợp chất hữu cơ chứa nitơ có ý nghĩa lớn đối với nghiên cứu cơ bản và cũng rất quan trọng đối với sản xuất hóa học. Tuy nhiên, các chất xúc tác phản ứng truyền thống thường khó tổng hợp, tốn kém và khắc nghiệt trong các điều kiện sử dụng. Sudalai và những người khác sử dụng NBS làm chất xúc tác, và sử dụng toluenesulfonamide và rượu làm thuốc thử nucleophilic để phản ứng với styren hoạt động trong điều kiện nhẹ để thu được các dẫn xuất alkoxy amino. Sản lượng của hai loại phản ứng này rất cao và 100% trong số đó là bổ sung Markov

 

2. NBS là chất oxy hóa:

Quá trình oxy hóa rượu thứ cấp thành ketone là một bước tổng hợp hữu cơ rất quan trọng. Sharma et al đã báo cáo rằng

NBS oxy hóa nhiều rượu thứ cấp thành ketone. Phức hợp coban của acetylacetone được sử dụng làm chất xúc tác. Các điều kiện phản ứng là nhẹ và năng suất cao, nhưng phương pháp này không phù hợp cho việc chuyển đổi rượu nguyên phát.

3. Hướng hóa học xanh của phản ứng NBS:

Carbon tetrachloride thường được sử dụng làm dung môi cho phản ứng bromination gốc tự do của NBS, nhưng carbon tetrachloride được biết là có thiệt hại lớn đối với lớp ozone, hạn chế ứng dụng của nó.

 

Do đó, cần phải khám phá các điều kiện của phản ứng bromination của NBS và tìm một sự thay thế cho carbon tetrachloride. Trong số đó, phản ứng pha rắn không dung môi đã được nghiên cứu rộng rãi.

5. Tiến bộ nghiên cứu của NBS trên carbonyl ortho hydro thay thế ketone:

NBS là một phương pháp thuốc chống carbonyl A rất tốt, rất dễ vận hành và được sử dụng rộng rãi để cải thiện tốc độ và năng suất phản ứng, nhiều hệ thống xúc tác tương ứng đã được phát triển.

 

4. Ứng dụng củasản phẩmTrong nghiên cứu polymer:

Phản ứng trùng hợp sống là một phương pháp rất quan trọng để chuẩn bị các polyme với cấu trúc cụ thể và phân bố trọng lượng phân tử hẹp. Bởi vì liên kết N - BR trong NBS rất hoạt động, nên dễ dàng phá vỡ dưới sự sưởi ấm để có được các gốc tự do succinimide hoạt động và các gốc tự do brom trơ được bắt đầu bởi các gốc tự do. Do đó, NBS có thể được sử dụng như một bộ kết thúc chuyển tiếp theo chuỗi để trùng hợp gốc tự do Percec đã sử dụng NBS làm chất khởi tạo và TICP2C12 làm chất xúc tác để thực hiện trùng hợp gốc tự do của vinyl clorua.

 

6 phản ứng khác liên quan đếnN-bromosuccinimide (NBS):

Zoller et al. đã trích dẫn một tuyến đường để chuyển đổi rượu benzyl thành benzyl bromide trong điều kiện trung tính. Phản ứng này sau đó được kết hợp với phản ứng pha rắn. Benzyl bromide sẽ vẫn còn trên nhựa phản ứng, và các chất phản ứng dư và các sản phẩm khác (DMSO và succinimide) có thể được rửa sạch bằng dung môi khan.

Việc áp dụng NBS trong phản ứng hữu cơ ngày càng phát triển các trường ứng dụng mới, nghiên cứu về cơ chế phản ứng và sử dụng các chất xúc tác hiệu quả là xu hướng phát triển chính của việc áp dụng NBS trong các phản ứng hữu cơ.

Tổng hợpN-bromosuccinimide (NBS):

1. Nó có được bằng cách bromination của succinimide. Nghiền succinimide và đặt nó vào nồi recion, thêm dung dịch đá và natri hydroxit nghiền, khuấy và hòa tan. Thêm hỗn hợp brom và carbon tetrachloride trong điều kiện khuấy và làm mát mạnh mẽ, và lọc nhanh sau khi khuấy trong 2 phút. Rửa sạch hoàn toàn bằng nước đá cho đến khi không màu, sau đó rửa với một lượng nhỏ ethanol và khô để có được thành phẩm.

2. Ammonium succinate được tổng hợp từ axit succinic và amoniac, được làm nóng và mất nước để tạo ra succinimide, sau đó được bromin và tinh chế để có được thành phẩm.

3.

NBS là tinh thể với mùi brom mờ nhạt. Điểm nóng chảy 173-175 độ (phân hủy nhẹ). Độ hòa tan (dung môi G/100g, 25 độ): Nước 1,47; Acetone 14,40; Carbon tetrachloride 0,02; Axit axetic băng 3.10. NBS có thể được điều chế bằng cách phản ứng một dung dịch NaOH làm mát bằng băng với một lượng brom bằng nhau. Nó chủ yếu được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ và làm phụ gia cho các sản phẩm cao su. Nó là một tác nhân đặc biệt để chuẩn bị trong phòng thí nghiệm của allylic bromoolefin và là một nhiếp chính để xác định rượu chính, thứ cấp và đại học.

Chú phổ biến: N-bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán