N-BromoSuccinimide (NBS) CAS 128-08-5

N-BromoSuccinimide (NBS)là một hợp chất dicarboxylimide vòng năm cạnh với nhóm thế brom trên nguyên tử nitơ, có công thức hóa học C4H4BrNO2. Bề ngoài là chất rắn hoặc bột kết tinh màu trắng đến trắng sữa, có mùi nhẹ của brom. Hơi hòa tan trong nước và axit axetic, hòa tan trong acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamid, dimethyl sulfoxide. Đối với dung môi metanol và axeton, độ tan của NBS tăng theo nhiệt độ. Nó là một nguyên liệu hóa học thường được sử dụng trong công nghiệp, chủ yếu được sử dụng để điều chỉnh phản ứng brom hóa năng lượng thấp và là thuốc thử brom hóa tốt, có thể thay thế nguyên tử hydro ở vị trí benzyl hoặc allyl. Nó cũng có thể được sử dụng như một chất oxy hóa để oxy hóa rượu thành aldehyd và xeton, và để oxy hóa aldehyd thành axit.

Nó là một thuốc thử thường được sử dụng trong các phản ứng hữu cơ. Trong những năm gần đây, nhiều nghiên cứu mới đã đạt được tiến bộ trong việc ứng dụng NBS trong các phản ứng hữu cơ khác nhau. Các thành tựu nghiên cứu mới nhất trong việc sử dụng nó làm chất xúc tác, chất oxy hóa, chất brom hóa chọn lọc và chất khơi mào trùng hợp trong quá trình phản ứng đã được xem xét.

Ứng dụng truyền thống củaN-bromosuccinimide (NBS)thuốc thử trong phản ứng hữu cơ là brom hóa allyl hydro, benzyl hydro và carbonyl q - hydro, cụ thể là phản ứng Wohl Ziesler. Với việc nghiên cứu sâu hơn, người ta dần dần phát hiện ra rằng NBS cũng có thể được sử dụng tốt như chất xúc tác, chất oxy hóa và nhiều khía cạnh khác, điều này cho thấy giá trị ứng dụng và tiềm năng lớn của thuốc thử NBS.

1. NBS làm chất xúc tác:

Việc xúc tác các amin và olefin hữu cơ để tạo ra các hợp chất hữu cơ chứa nitơ có ý nghĩa rất lớn đối với nghiên cứu cơ bản và cũng rất quan trọng đối với sản xuất hóa chất. Tuy nhiên, các chất xúc tác phản ứng truyền thống thường khó tổng hợp, đắt tiền và điều kiện sử dụng khắc nghiệt. Sudalai và những người khác sử dụng NBS làm chất xúc tác, đồng thời sử dụng toluenesulfonamide và rượu làm thuốc thử nucleophilic để phản ứng với styren hoạt động trong điều kiện ôn hòa để thu được các dẫn xuất amino Alkoxy. Hiệu suất của hai loại phản ứng này rất cao và 100% trong số đó là phép cộng Markov

2. NBS là chất oxy hóa:

Quá trình oxy hóa rượu bậc hai thành xeton là một bước tổng hợp hữu cơ rất quan trọng. Sharma et al báo cáo rằng

NBS oxy hóa nhiều rượu thứ cấp thành xeton. Phức hợp coban của acetylacetone được sử dụng làm chất xúc tác. Các điều kiện phản ứng nhẹ và năng suất cao, nhưng phương pháp này không phù hợp để chuyển hóa rượu bậc một.

3. Hướng hóa xanh của phản ứng NBS:

Cacbon tetraclorua thường được sử dụng làm dung môi cho phản ứng brom hóa gốc tự do của NBS, nhưng cacbon tetraclorua được biết là có tác hại lớn đối với tầng ôzôn, hạn chế ứng dụng của nó. Do đó, cần phải khám phá các điều kiện của phản ứng brom hóa NBS và tìm ra chất thay thế cho carbon tetrachloride. Trong số đó, phản ứng pha rắn không dung môi đã được nghiên cứu rộng rãi.

4. Ứng dụng củasản phẩmtrong nghiên cứu polyme:

Phản ứng trùng hợp sống là một phương pháp rất quan trọng để điều chế các polyme có cấu trúc đặc trưng và phân bố khối lượng phân tử hẹp. Do liên kết N - Br trong NBS rất hoạt động nên dễ bị phá vỡ khi đun nóng để thu được các gốc tự do succinimide hoạt động và các gốc tự do brom trơ do các gốc tự do khởi xướng. Do đó, NBS có thể được sử dụng làm chất kết thúc chuyển giao bắt đầu chuỗi cho quá trình trùng hợp gốc tự do Percec đã sử dụng NBS làm chất khởi đầu và TiCp2C12 làm chất xúc tác để thực hiện quá trình trùng hợp gốc tự do của vinyl clorua.

5. Tiến độ nghiên cứu của NBS về phản ứng thế carbonyl ortho hydro của xeton:

NBS là thuốc thử brom hóa carbonyl a - site rất tốt, dễ vận hành và được sử dụng rộng rãi. Để cải thiện tốc độ và hiệu suất phản ứng, nhiều hệ xúc tác tương ứng đã được phát triển.

6 Các phản ứng khác liên quan đếnN-BromoSuccinimide (NBS):

Zoller et al. trích dẫn một lộ trình để chuyển rượu benzyl thành benzyl bromide trong điều kiện trung tính. Phản ứng này sau đó được kết hợp với phản ứng pha rắn. Benzyl bromide sẽ vẫn còn trên nhựa phản ứng và các chất phản ứng dư thừa cũng như các sản phẩm khác (DMSO và succinimide) có thể được rửa sạch bằng dung môi khan.

Ứng dụng của NBS trong phản ứng hữu cơ ngày càng rộng rãi. Sự phát triển của các lĩnh vực ứng dụng mới, nghiên cứu cơ chế phản ứng và sử dụng các chất xúc tác hiệu quả là xu hướng phát triển chính của ứng dụng NBS trong các phản ứng hữu cơ.

Tổng hợpN-BromoSuccinimide (NBS):

1. Nó thu được bằng cách brom hóa succinimide. Nghiền succinimide và cho vào nồi phản ứng, thêm đá vụn và dung dịch natri hydroxit, khuấy tan. Thêm hỗn hợp brom và carbon tetrachloride trong điều kiện khuấy mạnh và làm mát, và lọc nhanh sau khi khuấy trong 2 phút. Rửa hoàn toàn bằng nước đá cho đến khi không màu, sau đó rửa bằng một lượng nhỏ etanol và sấy khô thu được thành phẩm.

2. Amoni succinat được tổng hợp từ axit succinic và amoniac, được đun nóng và khử nước để tạo ra succinimide, sau đó được brom hóa và tinh chế để thu được thành phẩm.

3. Succinimide được điều chế bằng cách phản ứng với NaBrO2 với sự có mặt của HBr.

Chú phổ biến: n-bromosuccinimide (nbs) cas 128-08-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán