Tetrakis (triphenylphosphine) palladi, với công thức hóa học PD [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, thường được viết tắt là PDP4 hoặc PD (PPH3) 4, là một chất hóa học quan trọng với các ứng dụng rộng trong xúc tác. Dưới nhiệt độ và áp suất bình thường, nó thường là một tinh thể/bột màu vàng hoặc vàng với một ánh sáng nhất định. Màu này là do sự sắp xếp điện tử đặc biệt được hình thành bởi sự gắn kết của các nguyên tử palladum trong cấu trúc phân tử của nó với bốn phối tử triphenylphosphine. Hình dạng của nó có thể thay đổi tùy thuộc vào phương pháp chuẩn bị và điều kiện lưu trữ, ví dụ, đôi khi nó có thể xuất hiện dưới dạng bột mịn, và đôi khi nó có thể tạo thành các hạt tinh thể lớn hơn. Khó hòa tan trong nước và dung môi ether, nhưng hòa tan trong các dung môi hữu cơ khác nhau như benzen, toluene, dichloromethane, chloroform, dimethylformamide (DMF) Tetrahydrofuran và acetonitril tương đối nhỏ. Sự khác biệt về độ hòa tan này làm cho tetratriphenylphosphine palladum có triển vọng ứng dụng rộng trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ và xúc tác.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C72H60P4PD |
|
Khối lượng chính xác |
1154 |
|
Trọng lượng phân tử |
1156 |
|
m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 74,84; H, 5.23; P, 10,72; PD, 9,21 |
Tetrakis (triphenylphosphine) palladi, với công thức hóa học PD [P (C6H5) 3] 4, là một hợp chất organometallic quan trọng với các ứng dụng rộng trong lĩnh vực hóa học, đặc biệt là trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ và xúc tác. Sau đây là một bản tóm tắt chi tiết về tất cả các cách sử dụng của tetratriphenylphosphine palladum:
Ứng dụng trong tổng hợp thuốc
Đóng một vai trò quan trọng trong tổng hợp thuốc. Nhiều phân tử thuốc chứa các liên kết carbon carbon phức tạp và các nhóm chức năng, có thể được xây dựng thông qua các phản ứng được xúc tác bởi chất. Ví dụ, nó đã cho thấy hoạt động xúc tác tốt và tính chọn lọc trong việc tổng hợp thuốc chống ung thư, thuốc kháng vi -rút, thuốc kháng khuẩn và các lĩnh vực khác. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để tổng hợp các chất trung gian thuốc, cung cấp các nguyên liệu và công cụ thô quan trọng để tổng hợp thuốc.
Ứng dụng trong Khoa học Vật liệu
Nó cũng có một loạt các ứng dụng trong khoa học vật liệu. Nó có thể được sử dụng như một chất xúc tác để tham gia vào việc tổng hợp và sửa đổi vật liệu polymer, cải thiện hiệu suất và phạm vi ứng dụng của chúng. Ví dụ, nó đã cho thấy hoạt động xúc tác tốt và tính chọn lọc trong việc tổng hợp các polyme dẫn điện, polyme quang học và các trường khác. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để tổng hợp các vật liệu mới như vật liệu nano và vật liệu composite hữu cơ vô cơ, cung cấp các ý tưởng và phương pháp mới để phát triển khoa học vật liệu.
Ứng dụng trong Hóa học phân tích
Nó cũng có các ứng dụng trong hóa học phân tích. Ví dụ, nó có thể được sử dụng như một chỉ số để theo dõi và phân tích các phản ứng hóa học nhất định. Bằng cách quan sát những thay đổi về tính chất màu hoặc huỳnh quang trong quá trình phản ứng, tiến trình và kết quả của phản ứng có thể được xác định. Ngoài ra, nó cũng có thể được sử dụng để phát hiện và tách các ion kim loại nhất định, cung cấp các công cụ và phương pháp nhập khẩu cho hóa học phân tích.
Tetrakis (triphenylphosphine) palladi, như một chất xúc tác kim loại chuyển tiếp quan trọng, có thể được sử dụng để xúc tác các phản ứng khác nhau như ghép, oxy hóa, khử, loại bỏ, sắp xếp lại, đồng phân hóa, v.v ... Hiệu quả xúc tác của nó rất cao và nó có thể xúc tác nhiều phản ứng khó xảy ra dưới tác dụng của các chất xúc tác tương tự.
Sự hình thành xúc tác của liên kết carbon carbon
PD (PPH3) 4 là một chất xúc tác quan trọng thường được sử dụng để xúc tác các phản ứng khớp nối (phản ứng ghép chéo) là một phương pháp quan trọng để xây dựng liên kết carbon carbon, được đặc trưng bởi điều kiện xúc tác nhẹ. Ví dụ, theo tác động kết hợp của PD (PPH3) 4 và AG2O, axit phenylboronic phản ứng trực tiếp với hydrocarbon halogen hóa thơm để tạo ra các hợp chất biphenyl, với năng suất 90% (Công thức 1). Ngoại trừ benzen
Ngoài axit boric và các hợp chất halogen hóa, thuốc thử magiê, thuốc thử kẽm, thuốc thử thiếc, hợp chất silicon, vv đều có thể được sử dụng làm chất nền cho các phản ứng ghép.
Theo xúc tác của PD (PPH3) 4, hydrocarbon thơm halogen có thể phản ứng trực tiếp với các dẫn xuất olefin để tạo ra các dẫn xuất styrene (loại phản ứng này là phản ứng Heck) (công thức 2).
PD (PPH3) 4 cũng có thể xúc tác cho sự kết hợp của các hợp chất alkyne với các hợp chất halogen hóa (phản ứng Sonogashira). Trong quá trình phản ứng, hydro alkyne phản ứng với các yếu tố halogen để tạo thành các halogen hydro (hoặc trung hòa với các cơ sở) và lá, tạo thành các dẫn xuất của alkynes (công thức 3).
Trong khi đó, theo xúc tác của PD (PPH3) 4, liên kết CH trên vòng thơm có thể được kích hoạt, sau đó có thể phản ứng với các hợp chất halogen, các hợp chất thiếc, v.v.
Ngoài ra, vì PD (PPH3) 4 có thể xúc tác sự hình thành nhiều liên kết CC, nó có thể xây dựng các phản ứng xúc tác đồng thời nhiều vị trí, chẳng hạn như các phản ứng chu kỳ liên phân tử (phương trình 5).
Sự hình thành xúc tác của liên kết CX
PD (PPH3) 4 không chỉ có thể xúc tác tổng hợp các liên kết CC, mà còn thường được sử dụng để xây dựng các nguyên tử carbon và dị thể
Liên kết cộng hóa trị của N, S, O, SN, SI, SE, P, v.v.
Phản ứng khác
Một số phản ứng đồng phân hóa thường sử dụng PD (PPH3) 4 làm chất xúc tác [15,16]. Đặc biệt là khi các phân tử chất phản ứng chứa vòng benzen, có thể thu được năng suất cao. Ví dụ, theo xúc tác của PD (PPH3) 4, các phân tử có thể trải qua các phản ứng decarboxyl hóa sắp xếp lại để tạo ra các hợp chất có chứa liên kết alkyne và anken (công thức 7).
Tetrakis (triphenylphosphine) palladi, với công thức hóa học PD [P (C6H5) 3] 4, cũng thường được viết tắt là PD (PPH3) 4 hoặc PDP4, là một hợp chất organometallic quan trọng đóng vai trò quan trọng như một chất xúc tác trong quá trình tổng hợp hữu cơ. Sau đây là phần giới thiệu chi tiết về cấu trúc ba chiều của nó.
Cấu trúc phân tử của nó có mức độ đối xứng cao. Phần cốt lõi là một nguyên tử palladum Valent Zero được bao quanh bởi bốn phối tử triphenylphosphine (PPH3). Bốn nguyên tử P này được sắp xếp theo hình dạng tứ diện xung quanh nguyên tử palladum, tạo thành một phức hợp tọa độ phù hợp với quy tắc 18 electron. Cấu trúc này đặt các nguyên tử palladum ở trung tâm tứ diện được hình thành bởi bốn nguyên tử P tương đương, đảm bảo tính ổn định và phản ứng của phân tử.
Mỗi phối tử triphenylphosphine là một hợp chất hữu cơ chứa phốt pho, với một nguyên tử phốt pho và ba vòng benzen. Các nguyên tử phốt pho được kết nối với các nguyên tử palladum thông qua các liên kết cộng hóa trị, trong khi vòng benzen được kết nối với các nguyên tử phốt pho thông qua liên kết sigma. Cấu trúc này giúp các phối tử triphenylphosphine có trở ngại đáng kể và các hiệu ứng điện tử tốt, giúp ổn định các phức hợp palladum và ảnh hưởng đến hoạt động của chúng trong các phản ứng hóa học.
Mặc dù cấu trúc cơ bản là một tứ diện thông thường, hợp chất có thể thể hiện một số chủ nghĩa lập thể trong dung dịch do cản trở không gian và hiệu ứng điện tử giữa các phối tử. Sự không đồng nhất này chủ yếu đến từ định hướng và sắp xếp tương đối của các phối tử xung quanh các nguyên tử palladum. Tuy nhiên, tính không đồng nhất này thường có tác động tương đối nhỏ đến hoạt động xúc tác của các hợp chất, vì các nguyên tử palladum luôn ở vị trí trung tâm của tứ diện, và các hiệu ứng điện tử và sự cản trở không gian của bốn phối tử tương đối cân bằng.
Trong dung dịch, một hoặc nhiều phối tử triphenylphosphine có thể được phân tách thuận nghịch để tạo thành các phức hợp phối hợp thấp như PD (PPH3) 3 hoặc PD (PPH3) 2. Ngoài ra, các phản ứng xúc tác cũng có thể trải qua các quá trình như bổ sung oxy hóa và loại bỏ giảm để đạt được chu kỳ xúc tác.
Tetrakis (triphenylphosphine) palladi, viết tắt là PD (PPH3), là một trong những phức hợp kim loại chuyển tiếp quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ hiện đại, được sử dụng rộng rãi trong các quá trình xúc tác như phản ứng ghép chéo, phản ứng hydro hóa và sự hình thành liên kết carbon. Năm 1893, nhà hóa học Thụy Sĩ Alfred Werner đã đề xuất lý thuyết phối hợp, lần đầu tiên làm sáng tỏ hệ thống bản chất của liên kết phối hợp giữa các trung tâm kim loại và phối tử, đặt nền tảng lý thuyết cho hóa học phức tạp kim loại. Công trình của Werner giải thích tại sao một số kim loại nhất định (như CO, PT, PD) có thể tạo thành các phức chất ổn định với nhiều phối tử trung tính hoặc anion. Vào đầu thế kỷ 2 0, nghiên cứu về các tính chất hóa học của paladi (PD) bị tụt lại phía sau bạch kim (PT). Vào những năm 1930, nhà hóa học Liên Xô Ilya Chernyaev đã nghiên cứu một cách có hệ thống các phức hợp tứ giác phẳng của PD (II) và thấy rằng các phức hợp được hình thành với các ion amin và halogen có sự ổn định độc đáo. Năm 1948, nhà hóa học người Anh Joseph Chatt lần đầu tiên báo cáo sự tồn tại của các phức hợp PD (0), nhưng không thể cô lập các mẫu tinh khiết vào thời điểm đó. Vào cuối những năm 1950, nhóm của Geoffrey Wilkinson tại Imperial College London (người chiến thắng giải thưởng Nobel về hóa học năm 1973) đã phát triển triphenylphosphine (PPH3) như một phối tử phổ quát và phát hiện ra khả năng tạo thành các phức hợp ổn định với các kim loại chuyển tiếp khác nhau. Năm 1961, Wilkinson đã tổng hợp thành công RH (PPH ∝) ∝ CL (Wilkinson Catalyst), thúc đẩy rất nhiều sự phát triển của hóa học phối tử phosphine.
Chú phổ biến: tetrakis (triphenylphosphine) palladi cas 14221-01-3, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán