4,5-Dimethylthiazole CAS 3581-91-7

4,5-dimethylthiazolelà một hợp chất hữu cơ, không màu đến chất lỏng màu vàng nhạt, công thức phân tử C5H7NS, hòa tan trong nước, ethanol, ether, benzen và các dung môi hữu cơ khác, không hòa tan trong ether dầu mỏ. Là thuốc thử hóa học và các chất trung gian phản ứng, nó có một loạt các ứng dụng trong các phản ứng tổng hợp hữu cơ. Nó có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực thực phẩm, y học, nông nghiệp và hóa học.

4,5-dimethylthiazole là một hợp chất hữu cơ chứa cấu trúc vòng thiazole, được hình thành bằng cách nhúng một nguyên tử lưu huỳnh và một nguyên tử nitơ vào vòng carbon năm thành viên. Nó có tính chất hóa học độc đáo và hoạt động sinh học. Cấu trúc độc đáo này cho phép 4,5-dimethylthiazole thể hiện giá trị ứng dụng đáng kể trong nhiều lĩnh vực.

Ứng dụng trong lĩnh vực y học

 

4,5-dimethylthiazole và các dẫn xuất của nó có hoạt tính kháng khuẩn, và cơ chế hoạt động của chúng chủ yếu liên quan đến sự can thiệp vào cấu trúc và chức năng của tế bào vi khuẩn. Một mặt, nó có thể phá hủy cấu trúc màng tế bào của vi khuẩn, làm tăng tính thấm của màng tế bào và gây ra rò rỉ các chất bên trong tế bào, do đó ảnh hưởng đến các chức năng sinh lý bình thường của vi khuẩn. Mặt khác, nó có thể can thiệp vào quá trình tổng hợp protein của vi khuẩn. Cấu trúc vòng thiazole có thể liên kết với ribosome của vi khuẩn, ngăn chặn sự liên kết chính xác của mRNA với ribosome hoặc ảnh hưởng đến việc mở rộng và chấm dứt chuỗi peptide, do đó ức chế tổng hợp protein của vi khuẩn và đạt được mục tiêu ức chế sự phát triển và sinh sản của vi khuẩn. Trong sự phát triển của các loại thuốc kháng khuẩn, nhiều hợp chất có 4,5-dimethylthiazole là cấu trúc nhân cha mẹ đã được tổng hợp và thử nghiệm cho hoạt động kháng khuẩn. Ví dụ, một số dẫn xuất nhất định thể hiện tác dụng ức chế mạnh đối với các mầm bệnh phổ biến như Staphylococcus aureus và Escherichia coli. Bằng cách sửa đổi và tối ưu hóa cấu trúc của nó, có thể tăng cường hơn nữa hoạt động và tính chọn lọc của kháng khuẩn, làm giảm tác dụng phụ độc hại của nó trên cơ thể con người và phát triển các loại thuốc kháng khuẩn mới và hiệu quả để giải quyết vấn đề kháng vi khuẩn ngày càng nghiêm trọng.

Ứng dụng trong lĩnh vực y học

 

4,5-dimethylthiazole cũng có tiềm năng nhất định trong các hiệu ứng chống khối u. Cơ chế chống khối u của nó có thể liên quan đến việc gây ra apoptosis của các tế bào khối u. Hợp chất này có thể kích hoạt các con đường truyền tín hiệu apoptosis trong các tế bào khối u, chẳng hạn như con đường apoptosis ty thể và con đường apoptosis thụ thể tử vong. Nó có thể thúc đẩy giảm tiềm năng màng ty thể, giải phóng các yếu tố liên quan đến apoptosis như cytochrom C, kích hoạt protein gia đình caspase và cuối cùng dẫn đến apoptosis tế bào khối u. Ngoài ra, nó cũng có thể ức chế sự tăng sinh và di căn của các tế bào khối u, bằng cách can thiệp vào sự tiến triển của chu kỳ tế bào của các tế bào khối u và khiến chúng bị đình trệ ở các giai đoạn chu kỳ tế bào cụ thể, do đó ngăn chặn sự tăng sinh không giới hạn của các tế bào khối u. Ngoài các tác dụng kháng khuẩn và chống khối u của nó, 4,5-dimethylthiazole cũng có thể đóng một vai trò trong việc phát triển các loại thuốc chống viêm và thuốc giảm đau. Cơ chế chống viêm của nó có thể liên quan đến việc ức chế giải phóng các chất trung gian gây viêm, bằng cách điều chỉnh con đường truyền tín hiệu viêm trong cơ thể và giảm sản xuất các yếu tố viêm như tuyến tiền liệt và interleukin, do đó giảm bớt phản ứng viêm. Về mặt giảm đau, nó có thể ức chế việc truyền tín hiệu đau bằng cách tác động lên các con đường truyền tín hiệu đau trong hệ thần kinh trung tâm hoặc ngoại vi, đạt được tác dụng giảm đau. Tuy nhiên, nghiên cứu trong các lĩnh vực này tương đối khan hiếm và đòi hỏi phải thăm dò sâu hơn.

Ứng dụng trong lĩnh vực thuốc trừ sâu

 

Nguyên tắc hoạt động của 4,5-dimethylthiazole và các dẫn xuất của nó là thuốc trừ sâu chủ yếu là để can thiệp vào chức năng hệ thần kinh của côn trùng. Nó có thể tác động lên các thụ thể dẫn truyền thần kinh ở côn trùng, chẳng hạn như thụ thể acetylcholine, thụ thể axit gamma aminobutyric, v.v., ảnh hưởng đến việc truyền tín hiệu thần kinh bình thường. Ví dụ, sau khi liên kết với các thụ thể acetylcholine, nó có thể ngăn chặn sự liên kết bình thường của acetylcholine với các thụ thể, dẫn đến sự tắc nghẽn của truyền động thần kinh và gây ra các triệu chứng như tê liệt và co giật ở côn trùng, cuối cùng dẫn đến tử vong. Ngoài ra, nó cũng có thể ảnh hưởng đến quá trình tăng trưởng và phát triển của côn trùng, phá vỡ sự cân bằng hormone của chúng và ức chế các quá trình như lột xác và biến thái. Trong các ứng dụng thực tế, một số loại thuốc trừ sâu chứa 4,5-dimethylthiazole có tác dụng kiểm soát tốt đối với các loài gây hại nông nghiệp khác nhau. Ví dụ, nó thể hiện hoạt động thuốc trừ sâu cao chống lại các loài gây hại thông thường như rệp và sâu bướm bắp cải. So với thuốc trừ sâu truyền thống, một số dẫn xuất mới có tính chọn lọc và thân thiện với môi trường tốt hơn, độc tính thấp hơn đối với các sinh vật không nhắm mục tiêu và giảm ô nhiễm đến môi trường sinh thái.

Ứng dụng trong lĩnh vực thuốc trừ sâu

 

Cơ chế diệt khuẩn của thuốc diệt nấm 4,5-dimethylthiazole chủ yếu liên quan đến việc phá hủy cấu trúc tế bào nấm và quá trình trao đổi chất. Nó có thể phá vỡ sự tổng hợp thành tế bào của nấm, ảnh hưởng đến tính toàn vẹn và ổn định của thành tế bào, làm cho các tế bào nấm dễ bị tổn thương từ môi trường bên ngoài. Đồng thời, nó cũng có thể can thiệp vào chức năng màng tế bào của nấm, thay đổi tính thấm của màng tế bào, dẫn đến dòng chảy của các chất từ ​​tế bào và ảnh hưởng đến quá trình chuyển hóa sinh lý bình thường của nấm. Ngoài ra, các hợp chất như vậy cũng có thể ức chế các quá trình chuyển hóa hô hấp và năng lượng của nấm, ngăn chặn sự phát triển và sinh sản của nấm. Trong sản xuất nông nghiệp, thuốc diệt nấm 4,5-dimethylthiazole được sử dụng để ngăn ngừa và kiểm soát các bệnh nấm thực vật khác nhau. Ví dụ, nó có tác dụng kiểm soát đáng kể đối với bệnh nấm mốc lúa mì, bệnh nổ gạo, v.v ... Bằng cách sử dụng loại thuốc diệt nấm này một cách hợp lý, sự lây lan và lan truyền của các bệnh có thể được kiểm soát một cách hiệu quả, và năng suất và chất lượng của cây trồng có thể được cải thiện.

Ứng dụng trong lĩnh vực Khoa học Vật liệu

 

4,5-dimethylthiazole có các đặc tính quang điện tử độc đáo và cấu trúc vòng thiazole của nó có thể hấp thụ ánh sáng của các bước sóng cụ thể, tạo ra các chuyển tiếp điện tử và thể hiện một số tính chất huỳnh quang và phosphoRescent nhất định. Đồng thời, hợp chất cũng có đặc tính chuyển điện tử tốt và có thể chuyển các electron một cách hiệu quả dưới tác động của điện trường. Các tính chất quang điện tử này làm cho nó có giá trị ứng dụng tiềm năng trong lĩnh vực vật liệu quang học hữu cơ. Trong sự phát triển của các điốt phát sáng hữu cơ (OLED), 4,5-dimethylthiazole và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng làm vật liệu lớp phát quang hoặc vật liệu lớp vận chuyển điện tử. Bằng cách thiết kế và tổng hợp các dẫn xuất với các cấu trúc cụ thể, màu sắc và hiệu quả phát xạ có thể được điều chỉnh để cải thiện hiệu suất của các thiết bị OLED. Ngoài ra, trong pin mặt trời hữu cơ, nó cũng có thể đóng vai trò là vật liệu chấp nhận điện tử hoặc vật liệu sửa đổi giao diện để cải thiện hiệu quả chuyển đổi quang điện của tế bào.

Ứng dụng trong lĩnh vực Khoa học Vật liệu

 

4,5-dimethylthiazole có thể được sử dụng làm phối tử để xây dựng các vật liệu khung hữu cơ kim loại. Các nguyên tử nitơ và lưu huỳnh trên vòng thiazole của nó có thể tạo thành các liên kết phối hợp ổn định với các ion kim loại, do đó kết nối chúng để tạo thành MOF với các cấu trúc lỗ chân lông và tôpô cụ thể. Cấu trúc độc đáo này mang lại những lợi thế của MOF như diện tích bề mặt cụ thể cao và khả năng điều chỉnh lỗ chân lông tốt. MOF được xây dựng dựa trên 4,5-dimethylthiazole có triển vọng ứng dụng rộng trong việc lưu trữ khí, tách, xúc tác và các trường khác. Ví dụ, về mặt lưu trữ khí, nó có thể được sử dụng để lưu trữ các khí năng lượng sạch như hydro và metan; Trong lĩnh vực phân tách, có thể đạt được sự phân tách chọn lọc của các loại khí như carbon dioxide và nitơ; Về mặt xúc tác, nó có thể được sử dụng như một chất xúc tác hoặc chất xúc tác cho các phản ứng hóa học hữu cơ khác nhau và các phản ứng kiểm soát ô nhiễm môi trường. Thêm 4,5-dimethylthiazole làm phụ gia cho vật liệu polymer có thể cải thiện tính chất của chúng. Nó có thể tương tác với các chuỗi polymer, chẳng hạn như liên kết hydro, lực van der Waals, v.v., do đó thay đổi sự sắp xếp và trạng thái chuyển động của chuỗi polymer. Sự tương tác này có thể cải thiện độ ổn định nhiệt, tính chất cơ học và khả năng chống oxy hóa của vật liệu polymer.

Thường có nhiều phương pháp để tổng hợp nó, một trong số đó thường được sử dụng để tổng hợp ethyl methyl isothiocyanate và acetylacetone thông qua các phản ứng nhiều bước.

Sau đây là con đường tổng hợp cụ thể của phương pháp này:

1. Phản ứng ngưng tụ của ethyl methyl isothiocyanate và acetylacetone trong axit axetic để thu được 1- (2-methylacetonyl) -4-methylthiazole.

2. Thực hiện phản ứng n-methyl hóa của hợp chất 1 với methyl bromide trong các điều kiện cơ bản để thu được 1- (2-methylacetonyl) -4-methyl-N-methylthiazole.

3. Giảm hợp chất 2 bằng acetone dưới xúc tác hydro để thu được4,5-dimethylthiazole.

4,5-dimethylthiazolelà một chất trung gian thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ, được sử dụng rộng rãi trong y học, gia vị, thuốc nhuộm và các lĩnh vực khác. Các tuyến tổng hợp trong phòng thí nghiệm và một phương pháp tổng hợp thường được sử dụng của nó được giới thiệu dưới đây.

Có hai phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm chính cho sản phẩm: thông qua phản ứng của thiazole aldehyd và formaldehyd, hoặc thông qua phản ứng của axit phenylacetic và hydro sulfide.

Phương pháp: Thông qua phản ứng của thiazole aldehyd và formaldehyd:

1. Thiazole aldehyd và formaldehyd trải qua các phản ứng ngưng tụ, oxy hóa và axit phân tích để thu được nó.

2. Thêm thiazole aldehyd và formaldehyd vào bình phản ứng, thêm một lượng chất xúc tác axit axetic nhất định, và khuấy đều với máy khuấy.

3

4. Lấy chai phản ứng ra, làm mát dung dịch phản ứng với nhiệt độ phòng, sau đó thêm axit axetic băng để làm mát dung dịch phản ứng cho đến khi kết tủa xuất hiện.

5. Kết tủa thu được bằng cách lọc, rửa bằng nước và sau đó hòa tan trong ethanol.

6. Thêm carbon hoạt động, lọc và loại bỏ dung môi bằng thiết bị bay hơi quay để thu được nó.

4,5-dimethylthiazoleCó các thuộc tính phản ứng sau:

1. Phản ứng bổ sung điện di: Liên kết đôi trong đó có thể trải qua phản ứng bổ sung với các thuốc thử điện di như brom và clo.

2. Phản ứng oxy hóa: Dưới tác động của oxy hoặc chất oxy hóa, nó có thể được oxy hóa thành hợp chất ketone hoặc aldehyd tương ứng.

3. Phản ứng xúc tác cơ sở: Trong điều kiện kiềm, nó có thể trải qua phản ứng bổ sung để tạo ra các hợp chất với các nhóm chức năng khác nhau.

4. Phản ứng thay thế nucleophilic: Nguyên tử N trên dị vòng trong đó có thể trải qua phản ứng thay thế với các thuốc thử nucleophilic như natri sulfate và ammoniac hydrat.

5. Phản ứng kiềm hóa: Nó có thể trải qua phản ứng kiềm hóa với halogen kiềm trong điều kiện kiềm.

Tóm lại, nó có một số phản ứng nhất định và có thể trải qua các phản ứng khác nhau trong các điều kiện phản ứng khác nhau, điều này cung cấp khả năng ứng dụng của nó trong quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ.

4,5-dimethylthiazolelà một hợp chất hữu cơ dị vòng với các tính chất hóa học nhất định:

1. Điện di: Liên kết đôi trong đó có tính điện di nhất định và dễ dàng trải qua phản ứng bổ sung với các thuốc thử điện di như halogen.

2

Tóm lại, nó có một số tính chất hóa học nhất định và có thể trải qua nhiều phản ứng hóa học trong các điều kiện phản ứng khác nhau, cung cấp khả năng ứng dụng của nó trong quá trình tổng hợp các hợp chất hữu cơ.

Chú phổ biến: 4,5-dimethylthiazole CAS 3581-91-7, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán