Tổng hợp thuốc thử Burgess CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp thuốc thử tổng hợp burgess cas 29684-56-8 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn tổng hợp thuốc thử burgess chất lượng cao số lượng lớn cas 29684-56-8 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

Tổng hợp thuốc thử Burgessthường được thực hiện theo các bước sau: Đầu tiên, chlorosulfonyl isocyanate (ClSO₂NCO) được phản ứng với metanol khan ở nhiệt độ thấp (-78 độ đến 0 độ ) trong dietyl ete khan hoặc dichloromethane để tạo ra metyl chlorosulfonyl carbamate (ClSO₂NHCOOCH₃). Bước này yêu cầu kiểm soát chặt chẽ độ ẩm; Tiếp theo, triethylamine được thêm từng giọt vào hệ thống phản ứng trong môi trường khí trơ, phản ứng với chất trung gian để tạo thành chất rắn kết tinh. Nhiệt độ phải được duy trì dưới 0 độ để tránh phản ứng phụ; Sau khi phản ứng hoàn tất, muối triethylamine hydrochloride được loại bỏ bằng cách lọc và dịch lọc được cô dưới áp suất giảm để thu được sản phẩm thô rắn màu trắng đến trắng nhạt. Cuối cùng, thuốc thử Burgess có độ tinh khiết cao thu được thông qua quá trình kết tinh lại (thường sử dụng hỗn hợp ete khan và pentane làm dung môi) hoặc tinh chế sắc ký cột. Toàn bộ quá trình tổng hợp phải được bảo vệ nghiêm ngặt khỏi độ ẩm vì thuốc thử này cực kỳ nhạy cảm với nước. Năng suất thường dao động trong khoảng 60–80%. Cấu trúc của nó có thể được đặc trưng bởi ¹H NMR (δ 1,2–1,4 ppm đối với nhiều đỉnh triethylmethyl, δ 3,7 ppm đối với một đỉnh methoxy) và IR (đỉnh hấp thụ carbonyl mạnh gần 1720 cm⁻¹). Thuốc thử này được sử dụng rộng rãi như một chất khử nước mạnh trong các phản ứng biến đổi hữu cơ như khử nước rượu thành anken và khử nước amit thành nitriles.

Điểm nóng chảy 76-79 độ C (sáng), Mật độ 1,3023 (ước tính sơ bộ), Chỉ số khúc xạ 1,6300 (ước tính), Điều kiện bảo quản - 20 độ C, Độ hòa tan trong dung môi hữu cơ, Hình thái bột tinh thể, Màu hơi vàng, Độ nhạy, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, Biểu tượng nguy hiểm (GHS), GHS07, Từ cảnh báo, Mô tả mối nguy hiểm h315-h319-h335, Biện pháp phòng ngừa p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, Biển báo hàng nguy hiểm Xi, Mã danh mục nguy hiểm 36 / 37 / 38, Hướng dẫn an toàn 26-36-37 / 39, WGK Đức 3, F 10-21, TSCA Không

Phương pháp tổng hợp thuốc thử Burgess

Thuốc thử Burgess (tên hóa học: N-(Triethylammonium Sulfon酰) Aminomethanoic Acid Methyl Ester, hay Methyl Ester của Methoxycarbonyl Sulfonamide Triethylammonium Inner Salt) là một chất khử nước trung tính nhẹ và hiệu quả cao. Quá trình tổng hợp của nó phải tuân thủ nghiêm ngặt điều kiện khan để tránh sự phân hủy của thuốc thử. Sau đây là các bước tổng hợp cốt lõi và chi tiết chính:

Chuẩn bị nguyên liệu

Nguyên liệu thô chính bao gồm isocyanate chlorosulfonated (ClSO₂NCO), metanol (MeOH) và triethylamine (Et₃N). Tất cả các dung môi (như benzen và toluene) cần phải được xử lý bằng các chất khan (chẳng hạn như sấy rây phân tử hoặc hồi lưu dây natri), và bình phản ứng cần được làm khô hoàn toàn và đổ đầy khí trơ (chẳng hạn như nitơ) để bảo vệ.

 

Phản ứng đầu tiên: Quá trình este hóa isocyanate chlorosulfonated và metanol

Ở nhiệt độ thấp (0-5 độ ), thêm từ từ từng giọt isocyanate chlorosulfonated vào metanol khan để tạo thành methoxycarbonyl sulfonyl clorua trung gian (MeOCOSO₂Cl). Bước này yêu cầu kiểm soát chặt chẽ tỷ lệ bổ sung để tránh hiện tượng quá nhiệt cục bộ và gây ra phản ứng phụ. Sau khi phản ứng kết thúc, loại bỏ metanol chưa phản ứng bằng cách chưng cất chân không để thu được chất trung gian đã tinh khiết.

 

Phản ứng thứ hai: Phản ứng bậc bốn hóa chất trung gian bằng triethylamine

Hòa tan methoxycarbonyl sulfonyl clorua trung gian trong benzen khan và thêm từng giọt trietylamin vào bể nước đá. Phản ứng ngay lập tức tạo ra kết tủa trắng (Thuốc thử Burgess) và giải phóng hydro clorua (HCl). Thu kết tủa bằng cách lọc và rửa nhiều lần bằng benzen lạnh để loại bỏ triethylamine và-sản phẩm phụ không phản ứng. Cuối cùng, làm khô sản phẩm ở nhiệt độ thấp trong chân không để thu được Thuốc thử Burgess có độ tinh khiết cao (điểm nóng chảy 71-72 độ).

 

Điều kiện bảo quản

Thuốc thử Burgess cực kỳ nhạy cảm với không khí và độ ẩm nên cần được bảo quản trong môi trường khí trơ dưới -20 độ để tránh phân hủy và thất thoát.

Cách sử dụng cốt lõi của thuốc thử Burgess

 

Ứng dụng chính củaTổng hợp thuốc thử Burgessđóng vai trò là chất khử nước. Nó thúc đẩy phản ứng khử nước của các nhóm chức như rượu và amit trong điều kiện nhẹ (từ nhiệt độ thấp đến nhiệt độ phòng) và đặc biệt thích hợp cho các chất nền nhạy cảm với axit hoặc bazơ. Sau đây là các kịch bản ứng dụng và điểm vận hành điển hình của nó:

Khử rượu để tạo thành anken

Thuốc thử Burgess có thể xúc tác hiệu quả quá trình khử nước cis-của rượu bậc hai, tạo ra liên kết đôi. Ví dụ: khi tổng hợp các hợp chất macrolide, xử lý các hợp chất -hydroxy carbonyl bằng Thuốc thử Burgess có thể tạo ra cis-alken một cách có chọn lọc, tránh làm mất tính chọn lọc lập thể do các phương pháp truyền thống (chẳng hạn như xúc tác axit) gây ra. Trong quá trình vận hành, cơ chất được hòa tan trong dichloromethane khan (DCM), thêm lượng tương đương 1,0-1,5 thuốc thử Burgess vào và phản ứng được khuấy ở nhiệt độ phòng trong vài giờ đến qua đêm. Sau khi phản ứng kết thúc, sản phẩm được tinh chế bằng cột silica gel.

Chu kỳ hóa hydroxyl amit và khử nước để tạo thành oxazole

Đối với hydroxyl amit (chẳng hạn như dẫn xuất của serine hoặc threonine), Thuốc thử Burgess có thể thúc đẩy quá trình tạo vòng nội phân tử, tạo ra 4,5-dihydroxazole (2-oxazoline). Ví dụ, khi tổng hợp các hợp chất trung gian của thuốc chống sốt rét, việc xử lý hydroxyl amit bằng Thuốc thử Burgess có thể tạo ra bộ xương oxazole một cách hiệu quả. Các điều kiện phản ứng tương tự như điều kiện khử nước rượu thứ cấp, nhưng thời gian phản ứng cần được kiểm soát để tránh hình thành các sản phẩm phụ loại pyridine do mất nước quá mức.

Amin khử nước để tạo thành nitriles

Thuốc thử Burgess cũng có thể được sử dụng để khử nước các amin bậc một để tạo ra các hợp chất nitrile. Ví dụ, khi tổng hợp các dẫn xuất glutamine, xử lý amin bằng Thuốc thử Burgess có thể tạo ra nhóm nitrile một cách có chọn lọc trong khi vẫn giữ lại các nhóm chức nhạy cảm khác (chẳng hạn như nhóm este hoặc halogen) trong phân tử. Phản ứng này cần được thực hiện ở nhiệt độ thấp (0-5 độ) để giảm phản ứng phụ.

Ứng dụng phản ứng không{0}}khử nước

Các nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng Thuốc thử Burgess cũng có thể được sử dụng trong các phản ứng không-khử nước, chẳng hạn như tổng hợp este sulfonyl amide từ rượu 1,2-diol hoặc epoxy, tổng hợp - và -glycosylamine từ carbohydrate cũng như tổng hợp sulfonamide tuần hoàn từ 1,2-aminolique. Những phản ứng này tận dụng khả năng phản ứng độc đáo của Thuốc thử Burgess, mở rộng phạm vi ứng dụng của nó trong tổng hợp hữu cơ.

Thuốc thử BurgessTổng hợplà chất khử nước nhẹ và chọn lọc được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt thích hợp cho phản ứng khử nước của rượu để tạo ra anken. Quy trình sản xuất của nó đòi hỏi phải tuân thủ nghiêm ngặt các điều kiện khan để đảm bảo tính ổn định và hoạt động của thuốc thử. Sau đây là thông tin sản xuất chi tiết của thuốc thử Burgess:

Tình trạng khan

 

Thuốc thử Burgess cực kỳ nhạy cảm với độ ẩm. Tất cả nguyên liệu thô và dung môi cần phải được sấy khô hoàn toàn, bình phản ứng cần được sấy khô và chứa đầy khí trơ để bảo vệ.

Kiểm soát nhiệt độ

 

Cả phản ứng este hóa và phản ứng tạo amoni bậc bốn đều cần được thực hiện ở nhiệt độ thấp để tránh phản ứng phụ và phân hủy thuốc thử.

Tốc độ bổ sung

Trong phản ứng este hóa và phản ứng hình thành amoni bậc bốn, cần phải kiểm soát chặt chẽ tốc độ bổ sung để đảm bảo tính đồng nhất và khả năng kiểm soát của phản ứng.

Lưu trữ sản phẩm

 

Thuốc thử Burgess nên được bảo quản kín trong môi trường khí trơ ở nhiệt độ thấp (dưới -20 độ) để tránh bị phân hủy và thất thoát.

 

1. Thuốc thử Burgess là gì?
Nó là một chất khử nước bên trong nhẹ và hiệu quả, có tên hóa học là metyl chloroformylaminoformate metyl este. Nó được sử dụng để khử nước có chọn lọc rượu, 1,2-diol và amit thành anken, ethylene oxit và nitriles tương ứng.
2. Các bước tổng hợp chính của nó là gì?
Con đường tổng hợp cổ điển chủ yếu bao gồm hai bước: Thứ nhất, methyl chloroformate phản ứng với triethylamine để tạo thành muối amoni methyl chloroformate trung gian; sau đó, chất trung gian này phản ứng với metyl carbamyl formate ở nhiệt độ thấp và cuối cùng tạo ra sản phẩm rắn màu trắng kết tinh.
3. Những biện pháp phòng ngừa quan trọng nhất cần thực hiện trong quá trình tổng hợp và sử dụng là gì?
Điểm mấu chốt là tiến hành hoạt động nghiêm ngặt mà không có nước. Thuốc thử này cực kỳ nhạy cảm với độ ẩm và dễ bị thủy phân và mất hiệu quả. Tất cả các phản ứng phải được thực hiện dưới sự bảo vệ của khí trơ (như nitơ hoặc argon), sử dụng dung môi khan và dụng cụ thủy tinh khô.

Chú phổ biến: thuốc thử tổng hợp Burgess cas 29684-56-8, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán