Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp axit 2-chloro-4-pyridylboronic cas 458532-96-2 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn axit 2-chloro-4-pyridylboronic chất lượng cao số lượng lớn cas 458532-96-2 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Axit 2-Chloro-4-pyridylboronic, còn được gọi là axit 2-chloropyridine-4-boronic, là một hợp chất axit organoboronic thuộc nhóm axit boronic dị vòng. Nó được đặc trưng bởi sự hiện diện của vòng pyridin, một dị vòng thơm sáu cạnh chứa một nguyên tử nitơ, được thay thế bằng nhóm chloro ở vị trí 2 và một nửa axit boronic gắn vào vị trí 4. Cấu trúc độc đáo này mang lại khả năng phản ứng hóa học có giá trị cho sản phẩm, làm cho nó trở thành một khối xây dựng linh hoạt trong tổng hợp hữu cơ.
Chức năng của axit boronic đặc biệt phản ứng với nhiều loại điện di, cho phép nó tham gia vào các phản ứng-ghép chéo chẳng hạn như liên kết Suzuki-Miyaura, một công cụ mạnh mẽ để hình thành liên kết cacbon-cacbon. Trong hóa dược và khám phá thuốc, nó có thể đóng vai trò là tiền chất để tổng hợp các phân tử hoạt tính sinh học với giàn giáo pyridyl, thường gặp trong dược phẩm do khả năng điều chỉnh một loạt các quá trình sinh học đa dạng.
 |
 |
|
Công thức hóa học |
C5H5BClNO2 |
|
Khối lượng chính xác |
157.01 |
|
Trọng lượng phân tử |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; Ồ, 20.33 |
Các chất trung gian chính trong tổng hợp hữu cơ
Giá trị cốt lõi củaAxit 2-chloro-4-pyridylboronicnằm ở tác dụng hiệp đồng giữa nhóm axit boronic (- B (OH) ₂) của nó và nguyên tử clo 2 vị trí của vòng pyridin. Trong phản ứng ghép nối Suzuki Miyaura, sản phẩm có thể phản ứng với aryl hoặc vinyl halogenua để tạo ra các liên kết cacbon cacbon một cách hiệu quả.
Ví dụ:Tổng hợp phân tử thuốc: Bằng cách kết hợp với hydrocarbon bromoaromatic, bộ xương pyridine aryl có thể được tạo ra nhanh chóng, hiện diện rộng rãi trong các loại thuốc chống{0}}khối u (chẳng hạn như chất tương tự imatinib) và thuốc kháng vi-rút (chẳng hạn như chất trung gian lopinavir).
Ứng dụng khoa học vật liệu: Trong lĩnh vực vật liệu quang điện tử hữu cơ, các sản phẩm ghép của chúng có thể được sử dụng để điều chế polyme liên hợp, cải thiện hiệu suất hấp thụ ánh sáng và hiệu suất truyền điện tích của vật liệu.
Là chất nền cho phản ứng khử proton hydroxyl qua trung gian peroxide, axit 2-chloro-4-pyridinboronic có thể tạo ra các dẫn xuất hydroxypyridin được halogen hóa một cách có chọn lọc. Ví dụ:
Điều kiện phản ứng: Với sự có mặt của tert butanol peroxide (TBHP), hóa chất này có thể được chuyển đổi thành 2-chloro-4-hydroxypyridine với hiệu suất lên tới 85%.
Kịch bản ứng dụng: Loại hydroxypyridine này là chất trung gian quan trọng để tổng hợp kháng sinh (như pyridine amit) và thuốc chống nấm (như chất tương tự terbinafine).
Nhóm axit boronic có thể hình thành liên kết este boronic thuận nghịch với các diol lân cận, điều này khiến nhóm này có thể áp dụng độc đáo trong các vật liệu tự phục hồi và polyme phản ứng với kích thích
Vật liệu tự sửa chữa: Đưa nó vào khung polymer, đạt được khả năng tự sửa chữa các hư hỏng vật liệu thông qua sự phá vỡ động và tái kết hợp các liên kết este boronic.
Hệ thống giải phóng thuốc được kiểm soát: Tận dụng độ nhạy pH của liên kết este boronic, thiết kế các chất mang nano có thể giải phóng thuốc đặc biệt trong môi trường vi mô khối u (có tính axit yếu).
Các mô-đun đa chức năng trong phát triển thuốc
Vòng pyridin là dược điển phổ biến của chất ức chế kinase và nó có thể tham gia vào quá trình thiết kế thuốc thông qua các cách sau:
Sửa đổi cấu trúc: Việc đưa nhóm axit boronic vào vị trí số 4 của vòng pyridine có thể tăng cường tương tác liên kết hydro với túi liên kết kinase ATP và cải thiện hoạt động ức chế.
Ví dụ, các dẫn xuất dựa trên hóa chất này thể hiện hoạt tính ức chế EGFR kinase tăng gấp 3 lần so với các chất ức chế truyền thống.
Phân phối có mục tiêu: Các nhóm axit boric có thể liên kết đặc biệt với cấu trúc cis diol trên glycoprotein (chẳng hạn như transferrin) để đạt được mục tiêu phân phối thuốc đến các tế bào khối u.
Hóa chất này thể hiện nhiều tiềm năng trong việc phát triển các loại thuốc chống-khối u:Tác nhân gắn DNA: cản trở quá trình sao chép DNA thông qua việc xếp chồng π - π của vòng pyridine và base DNA. Thí nghiệm cho thấy phức hợp bạch kim của nó có giá trị IC ₀ là 2,3 μM đối với tế bào ung thư vú.
Chất ức chế topoisomerase: Các nhóm axit boric có thể ổn định phức hợp DNA topoisomerase và ngăn chặn quá trình tháo gỡ DNA. Các dẫn xuất liên quan cho thấy hoạt động chống-khối u đáng kể trong các mô hình ung thư ruột kết.
Axit 2-chloro-4-pyridylboronicvà các dẫn xuất của nó có những ứng dụng tiềm năng trong lĩnh vực kháng khuẩn và kháng virus:
Cơ chế kháng khuẩn: phát huy tác dụng diệt khuẩn bằng cách phá vỡ tính toàn vẹn của màng tế bào vi khuẩn hoặc ức chế hoạt động của DNA gyrase. Nồng độ ức chế tối thiểu (MIC) đối với Staphylococcus vàng là 8 μ g/mL.
Hoạt tính kháng vi-rút: Các thí nghiệm ức chế men sao chép ngược HIV-1 cho thấy giá trị IC ₅₀ của dẫn xuất este boronic của nó là 0,5 μ M, cao hơn so với thuốc nevirapine trên lâm sàng.
Các thành phần chức năng trong khoa học vật liệu
Hợp chất này có các ứng dụng quan trọng trong điốt phát quang hữu cơ (OLED) và pin mặt trời hữu cơ (OSC): Vật liệu OLED: Là vật liệu lớp vận chuyển điện tử, nguyên tử nitơ của vòng pyridin của nó có thể hạ thấp mức năng lượng LUMO một cách hiệu quả và tăng cường độ linh động của điện tử. Hiệu suất lượng tử bên ngoài (EQE) của thiết bị dựa trên hóa chất này đạt 15,2%.
Vật liệu OSC: Bằng cách trộn với các dẫn xuất fullerene, cấu trúc tách pha có kích thước nano được hình thành, giúp cải thiện hiệu suất chuyển đổi năng lượng của thiết bị lên 9,8%.
Nó có thể được sử dụng như một phối tử để tạo ra các vật liệu MOF được chức năng hóa:
Hấp phụ khí: MOF-502, được hình thành do phối hợp với các ion kẽm, có khả năng hấp phụ 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) đối với CO ₂ và có thể được sử dụng để xử lý khí thải công nghiệp.
Hóa chất này có thể đạt được sự biến đổi bề mặt động của vật liệu thông qua liên kết este boronic:
Cảm biến sinh học: Sau khi biến đổi trên bề mặt điện cực vàng, nó có thể liên kết đặc biệt với glucose oxidase để tạo ra-cảm biến glucose có độ nhạy cao (với giới hạn phát hiện thấp tới 0,1 μM).
Lớp phủ chống bám bẩn: Đưa hóa chất này vào lớp phủ polymer và đạt được khả năng tự phục hồi thông qua sự trao đổi động của liên kết este boronic, làm giảm đáng kể tốc độ bám dính của sinh vật biển.
Công cụ phát hiện trong hóa phân tích
Thiết kế đầu dò huỳnh quang
Bằng cách sử dụng các nhóm axit boronic để nhận biết cụ thể các phân tử carbohydrate, có thể thiết kế các đầu dò huỳnh quang có tính chọn lọc cao
Phát hiện glucose: Đầu dò dựa trên hóa chất này có giới hạn phát hiện là 0,5 μM đối với glucose trong điều kiện pH sinh lý và không bị ảnh hưởng bởi sự can thiệp của fructose.
Hình ảnh tế bào: Bằng cách dán nhãn glycoprotein bề mặt tế bào, sẽ đạt được hình ảnh cụ thể của tế bào khối u, với tỷ lệ tín hiệu-trên{2}}nhiễu (S/N) tăng gấp 10 lần so với các phương pháp truyền thống.
Chất điều chỉnh cho các pha tĩnh sắc ký
Nó có thể được sử dụng như một chất bổ sung để cải thiện hiệu suất tách sắc ký:
Phân tách đối xứng: Sau khi liên kết cộng hóa trị với bề mặt silica gel, hệ số phân tách ( ) đối với các thuốc đối kháng như ibuprofen đạt 1,8, cao hơn 40% so với cột không biến tính.
Sắc ký tương tác ưa nước (HILIC): Pha tĩnh biến tính thể hiện hiệu suất tuyệt vời trong việc tách các chất phân cực, với tỷ lệ thu hồi 98% đối với nucleoside.
Tiềm năng ứng dụng trong lĩnh vực nông nghiệp
Nghiên cứu và phát triển thuốc diệt cỏ mới
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 ngày), giảm nguy cơ ô nhiễm môi trường.
Chất điều hòa sinh trưởng thực vật
Axit 2-chloro-4-pyridylboronicvà các dẫn xuất của nó có thể điều chỉnh các con đường truyền tín hiệu hormone thực vật:
Thúc đẩy tăng trưởng: Ở nồng độ 0,1 μM, số nhánh và năng suất hạt của lúa có thể tăng lên đáng kể (15%).
Tăng cường khả năng chống stress: Bằng cách tạo ra hoạt động của các enzyme chống oxy hóa (SOD, POD), cây trồng có thể cải thiện khả năng chịu hạn hán và stress muối.
I. Tổng quan về các tuyến đường tổng hợp
Axit 2-Chloro-4-pyridineboronic là một chất trung gian organoboron quan trọng được ứng dụng rộng rãi trong các phản ứng ghép đôi Suzuki. Con đường tổng hợp trong phòng thí nghiệm chiếm ưu thế áp dụng phương pháp trao đổi halogen-kim loại ở nhiệt độ thấp.
Sử dụng 2-chloro-4-bromopyridine làm nguyên liệu ban đầu, sản phẩm mục tiêu được điều chế qua ba bước: kết tinh ở nhiệt độ thấp với n-butyllithium, bổ sung este borat và thủy phân bằng axit.
Lộ trình này có tính chọn lọc phản ứng cao và ngăn chặn hiệu quả các phản ứng phụ khử halogen của nguyên tử clo ở vị trí 2-. Năng suất tổng thể được duy trì ổn định ở mức 65%–75%. Với thao tác đơn giản, phù hợp cho việc chuẩn bị quy mô vừa và nhỏ.
II. Phản ứng kết dính ở nhiệt độ thấp-
Phản ứng phải được thực hiện trong điều kiện nghiêm ngặt khan và không có oxy- để ngăn nước và oxy phân hủy các chất trung gian hoạt động.
Hòa tan nguyên liệu thô 2-chloro-4-bromopyridine trong tetrahydrofuran khan (THF) và làm nguội dung dịch đến -78 độ trong bể nước đá khô-axeton. Từ từ thêm từng giọt dung dịch n-butyllithium vào n-hexane trong khi vẫn giữ nhiệt độ dưới -70 độ trong suốt quá trình.
Sau khi nhỏ giọt, khuấy hỗn hợp ở nhiệt độ không đổi trong 40 phút để hoàn thành quá trình trao đổi liti-brôm và tạo ra chất trung gian 2-chloro-4-lithiopyridine có hoạt tính cao. Nhiệt độ thấp đảm bảo phản ứng độc quyền tại vị trí mục tiêu và tránh làm hỏng vòng pyridine cũng như sự hình thành sản phẩm phụ.
III. Bổ sung Boration và thủy phân axit
Giữ hệ thống ở nhiệt độ thấp, sau đó thêm từ từ borat triisopropyl làm nguồn boron và phản ứng ở nhiệt độ không đổi trong 1,5 giờ. Tăng dần nhiệt độ lên 0 độ và tiếp tục phản ứng trong 1 giờ nữa để kết thúc quá trình cộng nucleophin và tạo thành este borat ổn định trung gian.
Sau khi phản ứng kết thúc, làm nguội hệ thống bằng axit clohydric loãng và điều chỉnh giá trị pH về 1–2. Khuấy hỗn hợp ở nhiệt độ phòng trong 2 giờ để thủy phân hoàn toàn este borat thành axit 2-chloro-4-pyridineboronic thô. Điều kiện thủy phân nhẹ có thể giữ lại tối đa nhóm thế chloro trong phân tử.
Lorem, ipsum dolor ngồi amet consectetur adipisicing ưu tú. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolorratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Tách và tinh chế sản phẩm
Chiết hỗn hợp thủy phân nhiều lần bằng etyl axetat và gộp tất cả các pha hữu cơ. Lớp hữu cơ gộp lại được rửa bằng nước muối bão hòa, làm khô trên natri sulfat khan, sau đó cô dưới áp suất giảm để loại bỏ dung môi và thu được sản phẩm thô.
Sản phẩm thô được kết tinh lại bằng cách sử dụng dung môi hỗn hợp etyl axetat-ete dầu mỏ và sấy khô-trong chân không để thu được chất rắn màu trắng tinh khiết cuối cùng. Phân tích HPLC cho thấy độ tinh khiết của sản phẩm vượt quá 98%. Cấu trúc hóa học của nó được xác nhận thêm bằng NMR và LC{5}}MS, đáp ứng các yêu cầu về chất lượng cho các sản phẩm trung gian tổng hợp hữu cơ.
câu hỏi thường gặp
Axit boronic 2 cloropyridin 4 yl là gì?
+
-
Axit 2-chloropyridin-4-boronic làmột chất đối kháng thụ thể acetylcholine nicotinic đã được chứng minh là có hiệu quả chống lại bệnh trypanosomosis. Nó ngăn chặn sự liên kết của acetylcholine với thụ thể của nó, ngăn cản sự lan truyền của điện thế hoạt động trong tế bào sau synap.
Chú phổ biến: Axit 2-chloro-4-pyridylboronic cas 458532-96-2, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán