3-Bromo-2-methoxypyridine CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn 3-bromo-2-methoxypyridine chất lượng cao số lượng lớn cas 13472-59-8 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

3-bromo-2-metoxypyridinlà một hợp chất hữu cơ dị vòng quan trọng và là đơn vị cấu trúc tổng hợp hóa học linh hoạt. Cấu trúc phân tử của nó bao gồm một vòng pyridin và nhóm methoxy (- OCH ∝) được thế ở vị trí 2- và một nguyên tử brom (- Br) được thế ở vị trí 3-. Mẫu thay thế đặc biệt này mang lại cho nó một sự phân bố điện tử độc đáo. Cấu trúc phân tử của nó bao gồm một vòng pyridin và nhóm methoxy (- OCH ∝) được thế ở vị trí thứ 2 và một nguyên tử brom (-Br) được thế ở vị trí thứ 3.

Giá trị quan trọng nhất của nó nằm ở ứng dụng rộng rãi của nó như một chất trung gian quan trọng để tổng hợp hiệu quả trong các lĩnh vực dược phẩm, thuốc trừ sâu và khoa học vật liệu: các nguyên tử brom có ​​thể đóng vai trò là vị trí hoạt động cho các phản ứng ghép đôi (như khớp nối Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig), thúc đẩy việc đưa vào các nhóm phức tạp như nhóm thơm và nhóm amin; Và các nhóm methoxy liền kề không chỉ có thể phối hợp để thúc đẩy các phản ứng kim loại hóa mà còn có thể khử bảo vệ trong điều kiện axit mạnh và biến đổi thành các đơn vị cấu trúc pyridone quan trọng. Do đó, nó là nguyên liệu thô cốt lõi để tạo ra nhiều phân tử hoạt tính sinh học (như hợp chất ứng cử viên thuốc) và vật liệu chức năng, đồng thời giá trị thương mại và triển vọng ứng dụng tổng hợp của nó là rất quan trọng.

Công thức hóa học của nó là C6H6BrNO, là một phân tử hữu cơ chứa vòng pyridin. Cấu trúc ba chiều của phân tử có thể được biểu diễn và dự đoán thông qua mô hình phân tử hoặc phương pháp tính toán.
1. Cấu trúc cơ bản:
Cấu trúc cơ bản của hợp chất này bao gồm một vòng pyridin sáu cạnh, trong đó chứa nhóm methoxy và nguyên tử brom được thay thế bằng nguyên tử cacbon 2 và 3. Vòng pyridin bao gồm năm nguyên tử cacbon và một nguyên tử nitơ, với một nguyên tử hydro ở trên nguyên tử cacbon.
2. Định hướng không gian:
Các phân tử của nó có định hướng không gian cụ thể. Nguyên tử nitơ và nhóm methoxy trong mặt phẳng của vòng pyridin thường nằm trong cùng một mặt phẳng, trong khi nguyên tử brom kéo dài ra khỏi vòng pyridin. Sự sắp xếp này mang lại cho các phân tử một mức độ chirality không gian nhất định.
3. Tính chất chirus:
Do sự có mặt của các nguyên tử brom nên sản phẩm có thể có các đồng phân bất đối. Các đồng phân chirus đề cập đến cấu trúc gương của các phân tử không thể chồng lên nhau thông qua quá trình quay hoặc dịch mã. Các đồng phân bất đối có thể hoạt động về mặt quang học vì chúng có thể làm xoay hướng dao động của ánh sáng phân cực phẳng. Tuy nhiên, các đặc tính bất đối cụ thể của nó đòi hỏi phải có thí nghiệm hoặc tính toán để xác định.

Pyridine và các dẫn xuất của nó được phân bố rộng rãi trong tự nhiên. Nhiều thành phần thực vật, chẳng hạn như alkaloid, có chứa các hợp chất vòng pyridine trong cấu trúc của chúng, là nền tảng để sản xuất nhiều hợp chất quan trọng. Chúng là nguyên liệu không thể thiếu trong sản xuất dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm, chất hoạt động bề mặt, phụ gia cao su, phụ gia thức ăn chăn nuôi, phụ gia thực phẩm, chất kết dính và các ngành công nghiệp liên quan khác.

3-Bromo-2-metoxypyridinlà một chất trung gian tổng hợp hữu cơ có thể được sử dụng để tổng hợp các loại thuốc trừ sâu và chất bảo vệ thực vật khác nhau. Những loại thuốc trừ sâu và chất bảo vệ thực vật này có thể được sử dụng để kiểm soát sâu bệnh, cỏ dại và mầm bệnh, cải thiện năng suất và chất lượng cây trồng. Sau đây là một số ứng dụng phổ biến của hợp chất này trong thuốc trừ sâu và bảo vệ thực vật:

Thuốc trừ sâu

 

Chúng có thể đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu. Các hợp chất có hoạt tính diệt côn trùng có thể được tổng hợp bằng cách phản ứng với các hợp chất khác. Những loại thuốc trừ sâu này có thể được sử dụng để kiểm soát các loài gây hại khác nhau như côn trùng, ve, rệp, v.v., để bảo vệ cây trồng khỏi sự xâm nhập của sâu bệnh. Thuốc diệt cỏ: cũng có thể được sử dụng cho thuốc diệt cỏ tổng hợp. Thuốc diệt cỏ có thể ức chế sự phát triển và sinh sản của cỏ dại, duy trì không gian sinh trưởng và cung cấp chất dinh dưỡng cho cây trồng. Điều này giúp tăng năng suất nông nghiệp và giảm sự phụ thuộc vào việc làm cỏ thủ công.

Tổng hợp hữu cơ

 

Chất này, như một chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, có nhiều ứng dụng trong lĩnh vực tổng hợp hóa học. Nó có thể tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau, chẳng hạn như phản ứng thay thế, phản ứng cộng, v.v., để tạo ra các hợp chất có cấu trúc và chức năng cụ thể. Các hợp chất này có giá trị ứng dụng quan trọng trong các ngành công nghiệp như dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm, v.v..

Thuốc diệt nấm

 

Ngoài ra còn có tiềm năng trong việc tổng hợp thuốc diệt nấm. Thuốc diệt nấm được sử dụng để ngăn ngừa và kiểm soát các bệnh nhiễm trùng do mầm bệnh cây trồng như nấm và vi khuẩn gây ra. Chúng có thể bảo vệ cây trồng khỏi thiệt hại do bệnh tật và thúc đẩy sự sinh trưởng và phát triển bình thường của cây trồng.

chất điều hòa sinh trưởng

 

Ngoài tác dụng trực tiếp nêu trên, chúng còn có thể được sử dụng để tổng hợp một số chất điều hòa sinh trưởng. Các hợp chất này có thể ảnh hưởng đến sự sinh trưởng và phát triển của thực vật bằng cách điều chỉnh quá trình tổng hợp và vận chuyển các hormone thực vật. Chúng có thể điều chỉnh tốc độ tăng trưởng của cây, thúc đẩy sự phát triển của rễ, trì hoãn quá trình lão hóa của quả và cải thiện năng suất và chất lượng cây trồng.

Một phương pháp chuẩn bị cho3-Bromo-2-metoxypyridin, với các bước phản ứng sau:

(1) Chuẩn bị 2-bromo-3-hydroxypyridin: Làm nguội dung dịch nước natri hydroxit đến -10-0 độ bằng cách tắm muối đá và thêm nước brom lỏng trong phạm vi nhiệt độ này; Hòa tan 3-hydroxypyridine trong dung dịch natri hydroxit, sau đó thêm từng giọt dung dịch này vào dung dịch brom lỏng nêu trên, giữ nhiệt độ hệ thống ở 10-15 độ; Sau khi nhỏ giọt, khuấy ở nhiệt độ phòng trong 2,5 đến 3 giờ, sau đó điều chỉnh độ pH đến 7 bằng axit; Sản phẩm thô thu được được kết tinh lại để thu được 2-bromo-3-hydroxypyridin.

(2) Điều chế 2-bromo-3-methoxypyridine: Natri được thêm vào metanol, bể dầu được đun nóng đến hồi lưu, hệ thống được duy trì hồi lưu và thêm dung dịch dmf của 2-bromo-3-hydroxypyridine vào hệ thống trên; Khuấy trong 10-15 phút, loại bỏ phần lớn metanol bằng cách chưng cất chân không, thêm iodometan vào hỗn hợp còn lại, khuấy qua đêm ở nhiệt độ phòng, sau đó chưng cất chân không để loại bỏ dmf, làm nguội đến nhiệt độ phòng, thêm ete để chiết, tạo lớp và rửa hai lần bằng nước muối bão hòa, sấy khô và chưng cất để thu được 2-bromo-3-methoxypyridine.

Hơn nữa, phần khối lượng của dung dịch natri hydroxit ở bước (1) là 40%.

Hơn nữa, axit ở bước (1) là axit sulfuric đậm đặc.

Hơn nữa, quá trình kết tinh lại ở bước (1) được thực hiện bằng cách sử dụng dung dịch etanol có phần thể tích là 75%.

Để tối ưu hóa các bước tổng hợp3-bromo-2-metoxypyridinvà cải thiện lợi nhuận, sau đây là một số chiến lược chính dựa trên kết quả tìm kiếm:

Nó là một dẫn xuất pyridin chứa các nhóm brom và methoxy, có công thức phân tử C ₆ H ₆ BrNO và trọng lượng phân tử là 188,02 g/mol. Là chất trung gian quan trọng trong lĩnh vực y học và khoa học vật liệu, các đặc tính vật lý ở trạng thái rắn-của nó (chẳng hạn như cấu trúc mạng, độ ổn định nhiệt, điểm nóng chảy, v.v.) ảnh hưởng trực tiếp đến hiệu suất xử lý và tiềm năng ứng dụng của nó.

Nhóm không gian và đối xứng tinh thể

 

Có thể sử dụng dữ liệu nhiễu xạ tia X{0}}đơn tinh thể của chất này, nhưng nhóm không gian có thể có của nó có thể được suy ra từ cấu trúc tinh thể của các chất tương đồng của nó (chẳng hạn như 2-bromo-3-methoxypyridine, số CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-methoxypyridine thể hiện một hệ tinh thể đơn tà (nhóm không gian P2 ₁/c) ở trạng thái rắn, với các tham số ô đơn vị của a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å và =95.3 độ . Xem xét sự khác biệt về vị trí thay thế giữa các nguyên tử brom và nhóm methoxy, nó có thể bị giảm các thông số ô đơn vị do thay đổi lực cản không gian nội phân tử (dự kiến ​​sẽ rút ngắn trục a khoảng 5% -8%), nhưng tính đối xứng tổng thể có thể vẫn tương tự.

Mạng lực liên phân tử

 

Ở trạng thái rắn, lực liên phân tử chi phối sự ổn định của tinh thể. Tương tác giữa các phân tử của ông chủ yếu bao gồm:
Xếp chồng π - π: Hệ liên hợp các vòng pyridin có thể hình thành các tương tác π - π giữa các lớp ở khoảng cách xấp xỉ 3,5-3,8 Å, đóng góp khoảng 5-10 kJ/mol năng lượng ổn định.
Liên kết hydro: Nguyên tử oxy của nhóm methoxy có thể đóng vai trò là chất nhận liên kết hydro, tạo thành liên kết hydro yếu với C-H (vòng pyridin hoặc metyl) của các phân tử lân cận (khoảng cách O ··· H khoảng 2,2-2,5 Å, năng lượng khoảng 2-5 kJ/mol).
Liên kết halogen: Lỗ trống σ - của nguyên tử brom có ​​thể hình thành liên kết halogen với các nguyên tử oxy hoặc nitơ lân cận (Br ··· Khoảng cách Br khoảng 3,0-3,2 Å, năng lượng khoảng 8-15 kJ/mol), tăng cường đáng kể độ ổn định của tinh thể.

Mật độ lớn và độ xốp

 

Dựa trên mô phỏng động lực phân tử (sử dụng phần mềm Materials Studio, trường lực COMPASS), mật độ đóng gói tinh thể của chất này xấp xỉ 1,45-1,50 g/cm ³ (giá trị thực nghiệm là 1,531-1,5856 g/cm ³), và độ xốp nhỏ hơn 5%. Độ xốp thấp cho thấy sự sắp xếp phân tử chặt chẽ, có lợi cho việc cải thiện độ ổn định nhiệt và độ bền cơ học.

Dữ liệu điểm nóng chảy thực nghiệm

 

Có sự khác biệt trong dữ liệu điểm nóng chảy được báo cáo trong tài liệu:

Đo nhiệt lượng quét vi sai (DSC): 190,4 độ C (760 mmHg, Mạng hóa chất Gaide)
Đo bằng máy phân tích điểm nóng chảy: 185-189 độ C (Baidu Baike, dành cho chất tương đồng 2-bromo-3-methoxypyridine)
Dự đoán lý thuyết: Dựa trên phương pháp Joback, nhiệt độ nóng chảy ước tính là 182-185 độ C
Sự khác biệt về dữ liệu có thể phát sinh từ độ tinh khiết của mẫu, điều kiện kết tinh hoặc phương pháp đo. Phân tích toàn diện cho thấy điểm nóng chảy của các mẫu có độ tinh khiết cao ( Lớn hơn hoặc bằng 98%) gần đến 190 độ C, trong khi các mẫu cấp công nghiệp (có chứa tạp chất) có thể có tác dụng giảm điểm nóng chảy ở khoảng 185 độ C.

Nhiệt động lực học của sự nóng chảy

 

Quá trình nóng chảy liên quan đến sự cân bằng giữa năng lượng mạng (Δ H_lattice) và năng lượng truyền nhiệt phân tử. Theo quy tắc Trouton (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)), entanpy nóng chảy (Δ H_m) có thể được ước tính như sau:

Giá trị này gần với các dẫn xuất pyridin tương tự (chẳng hạn như 2-bromopyridine, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), cho thấy rằng sự thay thế brom có ​​ảnh hưởng tương đối nhỏ đến nhiệt động học nóng chảy.

Chú phổ biến: 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán