3-Decylthiophene CAS 65016-55-9

3-decylthiophenelà một hợp chất hữu cơ có cấu trúc độc đáo, phân tử của nó bao gồm một vòng thiophene được kết nối với một nhóm alkyl alkyl chuỗi- thẳng ở vị trí 3-. Thiết kế này kết hợp khéo léo các đặc tính của vòng thơm dẫn điện với các đặc tính của nhóm alkyl chuỗi dài{5}}linh hoạt. Đi đầu trong khoa học vật liệu, nó vượt qua vai trò của chất trung gian đơn thuần để trở thành khối xây dựng chức năng quan trọng để xây dựng các cấu trúc tự lắp ráp có trật tự: chuỗi alkyl dài của nó mang lại khả năng hòa tan tuyệt vời và điều khiển lực van der Waals liên phân tử mạnh, trong khi nhóm đầu thiophene cung cấp khả năng xếp chồng π-π. Sự tương tác hiệp đồng của chúng cho phép hình thành tự phát các pha tinh thể lỏng có trật tự cao hoặc các đơn lớp tự lắp ráp, cung cấp một nền tảng lý tưởng cho kỹ thuật giao diện trong các thiết bị điện tử hữu cơ. Trong chất bán dẫn hữu cơ, đóng vai trò là monome cho các polyme thông thường (ví dụ: P3DT tổng hợp), chuỗi bên decyl của nó điều chỉnh hiệu quả khoảng cách giữa các chuỗi và độ kết tinh, đóng vai trò then chốt trong việc cân bằng độ linh động của điện tích và khả năng xử lý dung dịch. Ngoài ra, bản thân phân tử này có thể đóng vai trò như một lớp bán dẫn trong các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ hoặc như một tác nhân tạo khuôn để hướng dẫn sự sắp xếp có định hướng của các phân tử liên hợp. Trong các ứng dụng cảm biến, cấu trúc phân tử lưỡng tính của nó cho phép xây dựng các giao diện cảm biến siêu phân tử phản ứng có chọn lọc với các chất phân tích cụ thể. Những ứng dụng liên ngành này nêu bật giá trị đặc biệt của 3-decylthiophene như một công cụ phân tử kết nối các cấu trúc hóa học vi mô với các chức năng vật liệu vĩ mô.

3-decylthiophenelà một dẫn xuất thiophene với các nhóm thế ankan chuỗi{0}}dài và các đặc tính độc đáo của nó được xác định bởi vòng thiophene và các nhóm thế ankan chuỗi dài-trong cấu trúc phân tử của nó. Nó có khả năng hòa tan và đặc tính tạo màng-tốt, đồng thời có thể dễ dàng hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ khác nhau, thuận tiện cho việc xử lý và chuẩn bị màng mỏng. Ngoài ra, nó còn có các đặc tính quang điện tử tuyệt vời, chẳng hạn như độ linh động của sóng mang cao, hiệu suất hấp thụ và phát xạ ánh sáng tốt, khiến nó có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực quang điện tử.

 

1. Pin mặt trời hữu cơ

Pin mặt trời hữu cơ là thiết bị quang điện tử sử dụng vật liệu bán dẫn hữu cơ để chuyển đổi năng lượng mặt trời thành năng lượng điện. Là một loại vật liệu bán dẫn hữu cơ, có thể đạt được sự phân tách và chuyển điện tích hiệu quả bằng cách cùng xây dựng một lớp hoạt động với các vật liệu bán dẫn hữu cơ khác, chẳng hạn như các dẫn xuất fullerene. Trong pin mặt trời hữu cơ, nó thường được sử dụng làm vật liệu cho để tạo thành cấu trúc dị thể với vật liệu nhận, từ đó cải thiện hiệu suất chuyển đổi quang điện.

Ví dụ cụ thể:
Các nhà nghiên cứu đã chế tạo pin mặt trời hữu cơ hiệu quả bằng cách tổng hợp hỗn hợp poly P3DT và dẫn xuất fullerene như PCBM. Bằng cách tối ưu hóa tỷ lệ hỗn hợp và cấu trúc thiết bị, hiệu suất chuyển đổi quang điện cao đã đạt được. Ví dụ, hiệu suất chuyển đổi quang điện của pin mặt trời hữu cơ được chế tạo bằng hỗn hợp P3DT: PCBM có thể đạt trên 5%. Ngoài ra, bằng cách giới thiệu các vật liệu chức năng khác như lớp sửa đổi giao diện, lớp vận chuyển điện tử, v.v., hiệu suất của thiết bị có thể được cải thiện hơn nữa.

 

2. Bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ-

Transistor hiệu ứng trường hữu cơ-(OFET) là thiết bị chuyển mạch điều khiển điện tử được chế tạo bằng vật liệu bán dẫn hữu cơ, có những ưu điểm như tiêu thụ điện năng thấp, tích hợp cao và có khả năng uốn cong. Là vật liệu kênh cho OFET, độ linh động và tỷ lệ chuyển mạch sóng mang cao có thể đạt được bằng cách điều chỉnh cấu trúc và sự sắp xếp phân tử của chúng.

Ví dụ cụ thể:
Các nhà nghiên cứu đã tạo ra các OFET hiệu suất cao-bằng cách tổng hợp các dẫn xuất poly P3DT với các cấu trúc cụ thể và tối ưu hóa quy trình chuẩn bị màng mỏng của chúng. Bằng cách điều chỉnh trọng lượng phân tử, chiều dài chuỗi, hình thái và độ kết tinh của polymer, độ linh động của chất mang và tỷ lệ chuyển đổi của OFET có thể được cải thiện đáng kể. Ví dụ, OFET được chế tạo bằng cách sử dụng các dẫn xuất poly P3DT có đặc tính tinh thể tuyệt vời có thể đạt được độ linh động sóng mang trên 1 cm 2/Vs và tỷ lệ chuyển mạch trên 10 ^ 6.

 

3. Điốt phát quang-hữu cơ

Điốt phát quang-ánh sáng hữu cơ (OLED) là thiết bị quang điện tử sử dụng vật liệu bán dẫn hữu cơ để phát ra ánh sáng với các ưu điểm như độ sáng cao, màu sắc phong phú và khả năng uốn cong. P3DT và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng làm vật liệu lớp vận chuyển điện tử hoặc phát quang cho OLED. Bằng cách điều chỉnh cấu trúc phân tử và đặc tính phát quang của chúng, có thể đạt được hiệu quả phát quang điện.

Ví dụ cụ thể:
Các nhà nghiên cứu đã tổng hợp được poly (3-decylthiophene) có đặc tính phát quang tuyệt vời, tối ưu hóa quy trình chuẩn bị màng mỏng và cấu trúc thiết bị cũng như chế tạo các OLED hiệu quả. Bằng cách điều chỉnh các thông số như bước sóng phát xạ, hiệu suất phát xạ và độ ổn định của polyme, có thể đạt được OLED có độ sáng cao, độ tinh khiết màu cao và tuổi thọ dài. Ví dụ, OLED được chế tạo bằng dẫn xuất poly (P3DT) có đặc tính phát quang tuyệt vời có thể đạt được độ sáng hàng chục nghìn nit, độ tinh khiết màu trên 90% và tuổi thọ hơn hàng chục nghìn giờ.

 

4. Bộ tách sóng quang hữu cơ

Bộ tách sóng quang hữu cơ là thiết bị quang điện sử dụng vật liệu bán dẫn hữu cơ để phát hiện và chuyển đổi tín hiệu quang, với các ưu điểm như tốc độ phản hồi nhanh, độ nhạy cao và khả năng uốn cong. P3DT và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng làm vật liệu cảm quang cho bộ tách sóng quang hữu cơ. Bằng cách điều chỉnh cấu trúc phân tử và đặc tính hấp thụ ánh sáng của chúng, có thể đạt được khả năng phát hiện và chuyển đổi tín hiệu ánh sáng hiệu quả.

Ví dụ cụ thể:
Các nhà nghiên cứu đã tổng hợp các dẫn xuất poly (P3DT) có đặc tính hấp thụ ánh sáng tuyệt vời, tối ưu hóa quy trình chuẩn bị màng mỏng và cấu trúc thiết bị cũng như chế tạo các bộ tách sóng quang hữu cơ hiệu quả. Bằng cách điều chỉnh các thông số như bước sóng hấp thụ ánh sáng, hiệu suất hấp thụ ánh sáng và tốc độ phản ứng của polyme, có thể đạt được độ nhạy cao, phản ứng nhanh và bộ tách sóng quang hữu cơ có độ ồn thấp. Ví dụ, bộ tách sóng quang hữu cơ được chế tạo bằng dẫn xuất poly (P3DT) có đặc tính hấp thụ ánh sáng tuyệt vời có thể đạt được độ nhạy trên 1 A/W, tốc độ phản hồi micro giây và mức nhiễu dưới 10 ^ -12 A/√ Hz.

 

5. Thiết bị laser hữu cơ

Thiết bị laser hữu cơ là thiết bị quang điện tử sử dụng vật liệu bán dẫn hữu cơ để tạo ra ánh sáng laser với các ưu điểm như kích thước nhỏ, trọng lượng nhẹ và khả năng tích hợp. P3DT và các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng làm vật liệu truyền thông khuếch đại cho các thiết bị laser hữu cơ. Bằng cách điều chỉnh cấu trúc phân tử và đặc tính phát quang của chúng, có thể đạt được việc tạo và khuếch đại laser hiệu quả.

Ví dụ cụ thể:
Các nhà nghiên cứu đã tổng hợp các dẫn xuất poly (P3DT) có đặc tính phát quang và khuếch đại tuyệt vời, đồng thời tối ưu hóa quy trình chuẩn bị màng mỏng và cấu trúc thiết bị của chúng để chế tạo các thiết bị laser hữu cơ hiệu quả. Bằng cách điều chỉnh các thông số như bước sóng phát xạ, hiệu suất phát xạ và hệ số khuếch đại của polyme, có thể đạt được các thiết bị laser hữu cơ có ngưỡng thấp, công suất cao và độ ổn định cao. Ví dụ, các thiết bị laser hữu cơ được chế tạo bằng cách sử dụng dẫn xuất poly (P3DT) có đặc tính phát quang và khuếch đại tuyệt vời có thể đạt được công suất ngưỡng vài miliwatt trở xuống, công suất đầu ra hàng trăm miliwatt trở lên và độ ổn định hàng nghìn giờ trở lên.

Sau đây là phần giới thiệu ngắn gọn về hai phương pháp tổng hợp P3DT trong phòng thí nghiệm và các phương trình hóa học tương ứng của chúng:

Sự chuẩn bị của3-decylthiophenenhư sau: 1,2mol kim loại magie và 1,2mol 1-bromodectan được trộn trong dung môi 2-methyltetrahydrofuran 100% và có mặt 300mg chất xúc tác niken dichloride (II) (1,3-bis (diphenylphosphine) propane). Nồng độ thuốc thử Grignard trong dung môi là 2,6mol/L. Sau đó, thêm 3-bromothiophene (1 đương lượng) vào bình. Phản ứng ở nhiệt độ phòng. Phân tích sắc ký khí ngay lập tức của các sản phẩm phản ứng cho thấy 27,1% 3-bromothiophene, 30,0% 3 decylthiophene và 0,9% sản phẩm phụ dựa trên dithiophene. Sau 1 giờ, GC cho thấy 0,0% 3-bromothiophene, 92,6% 3 decylthiophene và 2,3% sản phẩm phụ dựa trên dithiophene. Sau 2,5 giờ, GC cho thấy 0,0% 3-bromothiophene, 94,6% 3 decylthiophene và 1,9% sản phẩm phụ dựa trên dithiophene.

Thiophene là một hợp chất dị vòng năm cạnh bao gồm các nguyên tử cacbon và lưu huỳnh. Nó lần đầu tiên được phân lập và xác định từ nhựa than đá bởi Victor Meyer vào năm 1883. Do tính thơm và độ ổn định hóa học cao, thiophene và các dẫn xuất của nó đã thu hút nhiều sự chú ý trong dược phẩm, thuốc nhuộm và khoa học vật liệu. Vào giữa-thế kỷ 20, với sự tiến bộ của hóa học tổng hợp hữu cơ, các nhà khoa học bắt đầu nghiên cứu một cách có hệ thống các dẫn xuất thay thế alkyl của thiophene để điều chỉnh cấu trúc điện tử và độ hòa tan của chúng. Trong số đó, 3-alkylthiophene đã trở thành điểm nóng nghiên cứu do vai trò quan trọng của chúng trong các polyme dẫn điện** 3-decylthiophene (3-DT) * *, là phân tử đại diện của chất thay thế alkyl chuỗi dài, đã đóng vai trò quan trọng trong việc phát triển vật liệu polythiophene. Vào những năm 1950, các nhà hóa học hữu cơ bắt đầu nghiên cứu phản ứng thế ái điện tử của thiophene và nhận thấy hoạt tính thay thế của nó cao hơn ở vị trí thứ 3 ( ). Năm 1962, nhà hóa học người Mỹ Gronowitz et al. đã báo cáo phản ứng alkyl hóa thiophene của Friedel Crafts và tổng hợp thành công nhiều loại 3-alkylthiophene khác nhau (như 3-methylthiophene và 3-ethylthiophene). Tuy nhiên, việc đưa vào sử dụng các nhóm alkyl chuỗi dài (như decyl, C ₁₀ H ₂₁) phải đối mặt với những thách thức: tác động cản trở không gian dẫn đến hiệu suất phản ứng thấp và các phản ứng phụ (như khử alkyl và tạo vòng) khó kiểm soát
Năm 1975, nhà hóa học Nhật Bản Yamamoto et al. đã tổng hợp thành công 3-decylthiophene bằng cách sử dụng xúc tác hữu cơ kim loại (chẳng hạn như n-butyl lithium/alkan halogen hóa) và xác nhận cấu trúc của nó thông qua cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) và phép đo khối phổ (MS). Ưu điểm của phương pháp này nằm ở tính chọn lọc vùng cao (chủ yếu tạo ra 3-sản phẩm thay thế) và khả năng mở rộng (áp dụng cho chuỗi C ₄ - C ₁ - alkyl), đặt nền tảng cho nghiên cứu tiếp theo về poly (3-alkylthiophene). Năm 1980, nhà khoa học Nhật Bản Shirakawa, các nhà khoa học Mỹ MacDiarmid và Heeger đã được trao giải Nobel Hóa học vì khám phá ra tính dẫn điện của polyacetylene, gây ra sự bùng nổ nghiên cứu về polyme liên hợp. Năm 1982, nhà hóa học người Mỹ Wudl et al. lần đầu tiên báo cáo sự trùng hợp điện hóa của thiophene, nhưng độ hòa tan của nó kém và khó xử lý. Năm 1986, nhà khoa học người Pháp Garnier đề xuất rằng sự thay thế alkyl có thể cải thiện khả năng hòa tan của polythiophene và poly tổng hợp (3-methylthiophene) (P3MT). Năm 1990, nhà khoa học người Canada Leclerc đã phát hiện ra rằng các nhóm alkyl chuỗi dài (như decyl) có thể cải thiện đáng kể khả năng xử lý dung dịch của polythiophene, P3DT có độ hòa tan cao trong dung môi hữu cơ (như chloroform, toluene), có thể tạo thành màng mỏng có trật tự cao sau khi ủ và cải thiện tính di động của chất mang. Khám phá này đã biến P3DT trở thành vật liệu lý tưởng cho các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ (OFET).

3-Decylthiophene minh họa cho sức mạnh tổng hợp giữa thiết kế phân tử và khoa học vật liệu chức năng. Vai trò của nó trong các thiết bị điện tử hữu cơ-từ OFET đến OPV-được nhấn mạnh qua nhiều thập kỷ nghiên cứu, trong khi các ứng dụng mới nổi về cảm biến, phân phối thuốc và vật liệu tự phục hồi làm nổi bật tính linh hoạt của nó. Những tiến bộ trong tương lai xoay quanh việc giải quyết các thách thức tổng hợp, cải thiện sự ổn định và áp dụng các hoạt động bền vững. Khi lĩnh vực này phát triển, 3-decylthiophene sẽ vẫn là thành phần quan trọng trong thế hệ công nghệ thông minh, thích ứng và có ý thức về môi trường tiếp theo.

Chú phổ biến: 3-decylthiophene cas 65016-55-9, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán