Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp 4-methoxypyridine cas 620-08-6 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn số lượng lớn 4-methoxypyridine cas 620-08-6 chất lượng cao để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
4-Methoxypyridin, với công thức hóa học C6H7NO và CAS 620-08-6, là một hợp chất hữu cơ có những đặc tính độc đáo. Thường biểu hiện dưới dạng chất lỏng trong suốt không màu đến màu vàng nhạt. Trong lĩnh vực hóa học, đặc biệt là trong ứng dụng làm chất trung gian dược phẩm, nó đóng một vai trò quan trọng. Nó có thể hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như etyl axetat, dichloromethane và dung môi rượu, cũng như dung môi ete có độ phân cực thấp, nhưng độ hòa tan trong nước kém.
Thuộc các dẫn xuất pyridine có độ kiềm nhất định, nó có thể được sử dụng làm chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ, hóa sinh và tổng hợp hóa học tốt, và có thể được sử dụng để điều chế các phân tử thuốc, phân tử thuốc trừ sâu và phân tử hoạt tính sinh học. Các tính chất hóa học tương đối ổn định và sẽ không bị phân hủy trong trường hợp bình thường, nhưng các phân tử có độ kiềm đáng kể và có thể tạo thành muối với axit dễ bay hơi. Ngoài ra, nó cũng có thể bị oxy hóa thành các oxit nitơ tương ứng bởi các chất oxy hóa, do đó cần tránh các chất oxy hóa và axit dễ bay hơi và bảo quản chúng trong môi trường kín và khô ở nhiệt độ phòng.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C6H7NO |
|
Khối lượng chính xác |
109 |
|
Trọng lượng phân tử |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
Trong ngành dược phẩm,4-Methoxypyridinchủ yếu đóng vai trò trung gian trong quá trình tổng hợp thuốc, tham gia xây dựng các phân tử hoạt động khác nhau và các ứng dụng của nó bao gồm các lĩnh vực như thuốc hỗ trợ hệ tiêu hóa, thuốc giải độc và thuốc chống vi rút.
1. Tổng hợp thuốc hệ tiêu hóa
Nó là nguyên liệu cốt lõi để tổng hợp thuốc nhuận tràng Bisacodyl. Bisacodine kích thích đám rối thần kinh thành ruột, thúc đẩy nhu động ruột và thường được sử dụng để điều trị táo bón và chuẩn bị cho đường ruột trước phẫu thuật.
Trong con đường tổng hợp, cấu trúc vòng pyridin của 4-methoxypyridin cung cấp trung tâm kiềm và tính ưa mỡ cần thiết cho các phân tử thuốc, đảm bảo sự hấp thu và hiệu quả của thuốc trong ruột.
2. Chất khử độc ester photphat hữu cơ
Nó là chất trung gian quan trọng để tổng hợp Pralidoxime. Jiefending được sử dụng để điều trị ngộ độc thuốc trừ sâu (chẳng hạn như ngộ độc dichlorvos và dimethoate) bằng cách phục hồi acetylcholinesterase bị ức chế bởi este photphat hữu cơ.
Vòng pyridine trong cấu trúc phân tử của nó tương tác hiệp đồng với nhóm oxime để tạo thành khả năng liên kết mạnh mẽ với acetylcholinesterase, trong khi việc đưa vào nhóm 4-methoxy sẽ tối ưu hóa các đặc tính dược động học của thuốc và cải thiện khả dụng sinh học của nó.
3. Thuốc ức chế protease chống HIV
Các nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng nó có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô để tổng hợp các chất ức chế protease chống HIV. Loại chất ức chế này ngăn chặn hoạt động của protease virus HIV, ngăn chặn sự nhân lên của virus. Cấu trúc vòng pyridine của 4-methoxypyridin cung cấp bộ khung cứng cho phân tử chất ức chế, trong khi nhóm methoxy tăng cường lực liên kết giữa phân tử và enzyme mục tiêu thông qua liên kết hydro, từ đó cải thiện hoạt động ức chế.
Trong ngành thuốc trừ sâu, nó chủ yếu được sử dụng để tổng hợp thuốc trừ sâu và thuốc diệt côn trùng mới. Cơ chế hoạt động của nó liên quan đến việc can thiệp vào chức năng hệ thần kinh của sâu bệnh hoặc làm hỏng cấu trúc màng tế bào và nó có đặc tính hiệu quả cao, độc tính thấp và thân thiện với môi trường.
1. Tổng hợp thuốc trừ sâu
Nó là chất trung gian để tổng hợp một số loại thuốc trừ sâu mới, ví dụ, bằng cách đưa vào các nhóm thế như flo và clo, có thể điều chế được thuốc trừ sâu có độc tính dạ dày và tác dụng tiêu diệt tiếp xúc.
Loại thuốc trừ sâu này có hoạt tính đáng kể chống lại các loài gây hại Lepidoptera (như sâu bắp cải và sâu đục quả bông) và Coleoptera (như bọ hung), và cơ chế hoạt động của nó là cản trở việc truyền chất dẫn truyền thần kinh ở sâu bệnh, dẫn đến tê liệt và tử vong.
2. Tổng hợp thuốc trừ nhện
Trong lĩnh vực nông nghiệp, nó là chất trung gian cần thiết để tổng hợp thuốc diệt côn trùng có chứa vòng pyridine, chẳng hạn như imidacloprid. Imidacloprid giết chết ve bằng cách ức chế chuỗi vận chuyển điện tử của ty thể của chúng, ngăn chặn quá trình tổng hợp năng lượng. Sự ra đời của nhóm 4-methoxy đã tối ưu hóa khả năng hòa tan trong lipid của thuốc diệt nhện, cải thiện tính thấm và thời hạn sử dụng của chúng trên lá cây.
Lĩnh vực nghiên cứu: Dấu ấn sinh học và thăm dò phân tử
Trong nghiên cứu khoa học, nó chủ yếu được sử dụng để ghi nhãn sinh học, phát hiện các loại oxy phản ứng và chụp ảnh tế bào. Đặc tính huỳnh quang và tính ổn định hóa học của nó làm cho nó trở thành một công cụ nghiên cứu sinh học lý tưởng.
1. Dấu ấn sinh học
Bằng cách biến đổi hóa học (chẳng hạn như đưa vào các nhóm huỳnh quang hoặc biotin), các phân tử sinh học như protein và axit nucleic có thể được dán nhãn để định vị tế bào, tương tác protein và nghiên cứu biểu hiện gen. Ví dụ, liên hợp 4-methoxypyridin fluorescein có thể được dán nhãn cộng hóa trị bằng kháng thể để phát hiện miễn dịch huỳnh quang.
2. Phát hiện các loại oxy phản ứng
4-dẫn xuất methoxypyridin có thể được sử dụng làm chất thăm dò để phát hiện các loại oxy phản ứng nội bào (chẳng hạn như anion superoxide và hydro peroxide). Nhóm methoxy của nó tạo ra các sản phẩm huỳnh quang thông qua phản ứng oxy hóa và định lượng mức độ của các loại oxy phản ứng thông qua sự thay đổi cường độ huỳnh quang, cung cấp công cụ nghiên cứu các bệnh liên quan đến stress oxy hóa.
3. Hình ảnh tế bào
Tính ưa mỡ của nó giúp nó dễ dàng thâm nhập vào màng tế bào và đạt được hình ảnh của cơ quan bằng cách liên kết đặc biệt với các cơ quan như ty thể và mạng lưới nội chất. Ví dụ, liên hợp rhodamine 4-methoxypyridin có thể dán nhãn ty thể để nghiên cứu những thay đổi động học của ty thể.
Trong công nghiệp, nó chủ yếu được sử dụng làm chất chống oxy hóa cho cao su và dầu bôi trơn. Cơ chế hoạt động của nó là bắt giữ các gốc tự do hoặc phân hủy peroxit, làm chậm quá trình lão hóa vật liệu.
1. Chất chống lão hóa cao su-
Nó có thể được sử dụng làm chất chống-lão hóa cho cao su (chẳng hạn như cao su tự nhiên và cao su styren butadien), làm giảm sự tấn công của oxy và ozon lên cao su bằng cách hình thành liên kết hydro với chuỗi phân tử cao su.
Nhóm methoxy của nó tăng cường khả năng chống oxy hóa của các chất chống{0}}lão hóa thông qua hiệu ứng cho điện tử, kéo dài tuổi thọ của cao su.
2. Dầu bôi trơn chống oxy hóa
Trong dầu bôi trơn, các gốc tự do có thể bị bắt giữ để ngăn chặn quá trình oxy hóa và hư hỏng của dầu bôi trơn. Cấu trúc vòng pyridine của nó hình thành các liên kết phối hợp với bề mặt kim loại, làm giảm phản ứng oxy hóa xúc tác kim loại và do đó cải thiện độ ổn định và tuổi thọ của dầu bôi trơn.
Là chất trung gian tổng hợp hữu cơ quan trọng, nó có ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như y học, thuốc trừ sâu và hóa chất tinh khiết. Có nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau, trong đó tổng hợp sản phẩm thông qua quá trình brom hóa và methyl hóa là phương pháp được sử dụng phổ biến. Phương pháp này sử dụng 4-methylpyridine làm nguyên liệu ban đầu, thu được 4-bromomethylpyridine thông qua phản ứng brom hóa, sau đó trải qua phản ứng methyl hóa bằng metanol để thu được sản phẩm mục tiêu.
Thí nghiệm này chủ yếu sử dụng phản ứng brom hóa và phản ứng methyl hóa để đạt được sự tổng hợp4-metoxypyridin. Đầu tiên, nhóm methyl của 4-methylpyridine được chuyển đổi thành nhóm bromomethyl thông qua phản ứng brom hóa, tạo ra 4-bromomethylpyridine. Sau đó, methyl bromide được chuyển đổi thành nhóm methoxy thông qua phản ứng methyl hóa, cuối cùng thu được sản phẩm mục tiêu.
1. Phản ứng brom hóa
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+Sản phẩm phụ
(1) Chuẩn bị thuốc thử:
Cân một lượng thích hợp 4-metylpyridin và thuốc thử brom hóa (chẳng hạn như N-bromosuccinimide, NBS) và cho chúng vào bình phản ứng khô. Trong khi đó, chuẩn bị dung môi (như dichloromethane hoặc chloroform) và các chất trung hòa (như natri cacbonat hoặc natri bicarbonate).
(2) Hoạt động phản ứng:
Trong điều kiện bể nước đá, thêm từ từ thuốc thử brom hóa vào dung môi chứa 4-metylpyridin, vừa thêm vừa khuấy. Sau khi nhỏ giọt, tiếp tục khuấy và phản ứng trong điều kiện tắm nước đá trong một khoảng thời gian (chẳng hạn như 30 phút đến 1 giờ).
(3) Sau điều trị:
Sau khi phản ứng xong, đổ dung dịch phản ứng vào phễu tách và thêm một lượng dung dịch chất trung hòa thích hợp (như dung dịch natri cacbonat bão hòa) để rửa. Sau khi tách lớp nước, làm khô pha hữu cơ bằng chất hút ẩm (chẳng hạn như natri sunfat khan). Sau đó, dung môi được loại bỏ bằng thiết bị bay hơi quay để thu được sản phẩm thô.
(4) Thanh lọc:
Tách sản phẩm thô bằng sắc ký cột (như cột silica gel) và rửa giải bằng dung dịch rửa giải thích hợp (như dung môi hỗn hợp ete dầu mỏ/etyl axetat). Thu dung dịch rửa giải chứa sản phẩm mục tiêu và loại bỏ dung môi bằng thiết bị bay hơi quay để thu được 4-bromomethylpyridine tinh khiết.
2. Phản ứng metyl hóa
C6H6BrN +metanol+CH3NaO → C6H7NO+NaBr+H2O
(1) Chuẩn bị thuốc thử:
Cân một lượng thích hợp 4-bromomethylpyridine, metanol và kiềm (như natri methoxide hoặc natri hydroxit) và cho chúng vào bình phản ứng khô. Trong khi đó, chuẩn bị dung môi (như metanol) và chất hút ẩm (như natri sunfat khan).
(2) Hoạt động phản ứng:
Trộn metanol và kiềm rồi cho vào chai phản ứng chứa 4-bromomethylpyridine. Đun nóng và hồi lưu phản ứng trong một khoảng thời gian (chẳng hạn như 2 đến 4 giờ). Chú ý kiểm soát nhiệt độ phản ứng và tốc độ khuấy.
(3) Sau điều trị:
Sau khi phản ứng xong, làm nguội dung dịch phản ứng đến nhiệt độ phòng rồi đổ vào phễu chiết. Rửa dung dịch phản ứng bằng một lượng nước thích hợp, tách lớp nước và làm khô pha hữu cơ bằng chất hút ẩm. Sau đó, dung môi được loại bỏ bằng thiết bị bay hơi quay để thu được sản phẩm thô.
(4) Thanh lọc:
Tách sản phẩm thô bằng sắc ký cột (như cột silica gel) và rửa giải bằng dung dịch rửa giải thích hợp (như dung môi hỗn hợp metanol/diclometan). Thu thập chất rửa giải có chứa sản phẩm mục tiêu và loại bỏ dung môi bằng thiết bị bay hơi quay để thu được sản phẩm nguyên chất.
I. Cơ sở nghiên cứu dẫn xuất Pyridine (Cuối thế kỷ 19 - đầu thế kỷ 20)
Năm 1881, nhà hóa học người Đức Hans Hantzsch đã thiết lập phương pháp tổng hợp pyridine Hantzsch, đặt nền móng cho việc điều chế có hệ thống các pyridin thay thế. Trong những thập kỷ tiếp theo, các nhà hóa học tập trung vào chức năng hóa các vòng pyridin. Do hiệu ứng điện tử đặc biệt của nó, pyridin thay thế 4 đã trở thành hướng nghiên cứu quan trọng. Tuy nhiên, bị hạn chế bởi điều kiện phản ứng khắc nghiệt và độ chọn lọc kém ở giai đoạn đầu,4-metoxypyridinchưa được tổng hợp và cô lập cụ thể.
II. Tổng hợp đầu tiên và xác nhận cấu trúc (Giữa thế kỷ 20)
Từ những năm 1930 đến những năm 1950, với việc làm rõ cơ chế thay thế thơm nucleophilic, các nhà nghiên cứu đã sử dụng 4-halopyridine làm nguyên liệu thô và lần đầu tiên thực hiện được mục tiêu tổng hợp nó thông qua tổng hợp ether Williamson với natri methoxide. Trong khi đó, con đường methyl hóa 4-hydroxypyridine (4-pyridone) cũng được phát triển. Sản phẩm này được xác định thông qua đặc tính cấu trúc, với công thức phân tử được xác định là C₆H₇NO và CAS No. 620-08-6 đã được xác nhận.
III. Tối ưu hóa quy trình và sản xuất-quy mô lớn (Giữa-đến-Cuối thế kỷ 20)
Từ năm 1960 đến năm 1980, việc áp dụng xúc tác chuyển pha-và thuốc thử methyl hóa nhẹ như dimethyl sulfate đã cải thiện hiệu suất tổng hợp và giảm chi phí sản xuất nó. Đồng thời, các phương pháp tổng hợp mới bao gồm khử 4-pyridine N-oxide đã được báo cáo, làm phong phú thêm các phương pháp điều chế. Nó thúc đẩy quá trình chuyển đổi từ tổng hợp trong phòng thí nghiệm sang sản xuất công nghiệp quy mô nhỏ để đáp ứng nhu cầu thị trường về dược phẩm trung gian.
IV. Mở rộng ứng dụng và công nhận giá trị (Cuối thế kỷ 20 đến nay)
Kể từ những năm 1990, với tư cách là chất trung gian dị vòng quan trọng, nó đã được ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như phối tử thụ thể dẫn truyền thần kinh, tổng hợp tổng số ancaloit và xây dựng các phân tử thuốc. Hiệu ứng điện tử độc đáo và khả năng phối hợp của nó làm cho nó trở thành một khối xây dựng quan trọng cho nghiên cứu tổng hợp hữu cơ và hóa dược. Quy mô sản xuất thương mại của nó tiếp tục mở rộng, khiến nó trở thành một sản phẩm thiết yếu trong ngành hóa chất tinh khiết.
Chú phổ biến: 4-methoxypyridine cas 620-08-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán