Rượu benzyl 4-(Triflometyl)là một chất hóa học hữu cơ có công thức phân tử C8H7F3O, CAS 349-95-1, Nó là chất rắn màu trắng và một số nguồn mô tả nó là tinh thể màu vàng nhạt. Nó ổn định ở nhiệt độ và áp suất phòng, nhưng trong một số điều kiện nhất định (như nhiệt độ cao, quá trình đốt cháy, v.v.), nó có thể phân hủy để tạo ra các chất có hại như carbon monoxide, carbon dioxide và hydro florua. Vì vậy, khi xử lý và sử dụng chất này phải tuân thủ nghiêm ngặt các quy định an toàn và quy trình vận hành có liên quan. Trong lĩnh vực dược phẩm, nó chủ yếu được sử dụng làm chất trung gian quan trọng để tổng hợp thuốc.
Do sự hiện diện của nhóm trifluoromethyl đặc biệt trong cấu trúc của nó, nó có những ưu điểm độc đáo trong thiết kế phân tử thuốc. Trifluoromethyl có thể ảnh hưởng đến hoạt động sinh học, độ ổn định trao đổi chất và tính chất dược động học của thuốc, do đó được sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp các loại thuốc có tác dụng dược lý cụ thể.
|
Công thức hóa học |
C8H7F3O |
|
Khối lượng chính xác |
176 |
|
Trọng lượng phân tử |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
Rượu benzyl 4-(Triflometyl)là một hợp chất hữu cơ quan trọng được sử dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp như dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và nước hoa. Cấu trúc phân tử độc đáo của nó mang lại cho nó những đặc tính vật lý và hóa học cụ thể, khiến nó không thể thay thế trong các lĩnh vực này.
Tổng quan về cấu trúc phân tử
Cấu trúc phân tử của nó bao gồm ba phần: vòng benzen, trifluoromethyl và hydroxymethyl. Vòng benzen, là cấu trúc cốt lõi, mang lại sự ổn định phân tử và độ thơm.
Trifluoromethyl giới thiệu tác dụng cản trở độ âm điện và không gian của các nguyên tử flo; Hydroxymethyl tạo ra các phân tử có tính phân cực và khả năng phản ứng nhất định. Sự kết hợp của ba phần này mang lại cho nó những đặc tính vật lý và hóa học độc đáo.
Phân tích cấu trúc vòng benzen
Vòng benzen là phần cốt lõi trong cấu trúc phân tử của nó, một vòng sáu cạnh bao gồm sáu nguyên tử cacbon, mỗi nguyên tử được kết nối với một nguyên tử hydro.
Vòng benzen có tính thơm, nghĩa là sự phân bố đám mây điện tử của nó đồng đều và năng lượng thấp, khiến nó tương đối ổn định.
Tính thơm này làm cho vòng benzen ít bị tổn thương hơn trong các phản ứng hóa học mà lại tham gia toàn bộ vào phản ứng.
Trong chất này, một nguyên tử hydro trên vòng benzen được thay thế bằng trifluoromethyl, tạo thành cấu trúc benzen thay thế.
Sự thay thế này gây ra một sự thay đổi nhất định trong sự phân bố đám mây điện tử của vòng benzen, nhưng nhìn chung nó vẫn duy trì được độ thơm.
Trong khi đó, việc đưa vào trifluoromethyl cũng làm tăng tác dụng cản trở phân cực và không gian của phân tử, ảnh hưởng đến các tính chất vật lý và hóa học của nó.
Phân tích cấu trúc của trifluoromethyl
Trifluoromethyl là một phần quan trọng trong cấu trúc phân tử của nó, bao gồm ba nguyên tử flo và một nguyên tử carbon. Nguyên tử flo là một trong những nguyên tố có độ âm điện lớn nhất, do đó trifluoromethyl có độ âm điện mạnh. Độ âm điện này ổn định trifluoromethyl trong phân tử và tăng tính phân cực của nó.
Ngoài ra, trifluoromethyl còn thể hiện tác dụng cản trở không gian đáng kể. Do bán kính nguyên tử lớn của các nguyên tử flo, trifluoromethyl chiếm một không gian lớn trong phân tử, ảnh hưởng đến sự tương tác giữa phân tử và các phân tử khác. Hiệu ứng cản trở không gian này đóng vai trò điều tiết quan trọng trong các phản ứng hóa học, có thể ảnh hưởng đến độ chọn lọc và tốc độ của phản ứng.
Trong chất này, trifluoromethyl được gắn vào vòng benzen, tạo thành cấu trúc benzen thay thế. Sự thay thế này gây ra một sự thay đổi nhất định trong sự phân bố đám mây điện tử của vòng benzen, đồng thời làm tăng hiệu ứng cản trở phân cực và không gian của phân tử. Những thay đổi này đã có tác động đáng kể đến tính chất vật lý và hóa học của các phân tử.
Phân tích cấu trúc Hydroxymethyl
Hydroxymethyl là một phần quan trọng khác trong cấu trúc phân tử của nó, bao gồm một nguyên tử oxy và một nguyên tử hydro, gắn với một nguyên tử carbon khác của vòng benzen. Sự ra đời của các nhóm hydroxymethyl mang lại cho phân tử tính phân cực và khả năng phản ứng nhất định.
Nhóm hydroxyl (- OH) trong hydroxymethyl là nhóm chức quan trọng có khả năng phản ứng mạnh. Nó có thể phản ứng với các hợp chất như axit, bazơ, este, v.v. để tạo ra các dẫn xuất tương ứng. Khả năng phản ứng này làm cho nó được áp dụng rộng rãi trong các phản ứng hóa học.
Ngoài ra, việc đưa vào hydroxymethyl cũng làm tăng tính phân cực của phân tử. Tâm điện tích dương và tâm điện tích âm của các phân tử phân cực không trùng nhau nên chúng có mômen lưỡng cực. Sự phân cực này dẫn đến khả năng hòa tan tốt hơn trong dung môi và cũng ảnh hưởng đến sự tương tác giữa các phân tử và các phân tử khác.
1. Dược phẩm trung gian
Trong lĩnh vực dược phẩm,Rượu benzyl 4-(Triflometyl)chủ yếu được sử dụng làm chất trung gian quan trọng để tổng hợp thuốc. Do sự hiện diện của nhóm trifluoromethyl đặc biệt trong cấu trúc của nó, nó có những ưu điểm độc đáo trong thiết kế phân tử thuốc. Trifluoromethyl có thể ảnh hưởng đến hoạt động sinh học, độ ổn định trao đổi chất và tính chất dược động học của thuốc, do đó được sử dụng rộng rãi trong việc tổng hợp các loại thuốc có tác dụng dược lý cụ thể.
Ví dụ cụ thể
(1) Thuốc kháng khuẩn tổng hợp:
Nó cũng được sử dụng để tổng hợp một số loại thuốc kháng khuẩn. Những loại kháng sinh này tiêu diệt hoặc ức chế sự phát triển của vi khuẩn bằng cách can thiệp vào quá trình trao đổi chất hoặc phá vỡ cấu trúc của chúng. Do sự hiện diện của trifluoromethyl, các loại thuốc kháng khuẩn này thường có phổ rộng và hoạt tính kháng khuẩn mạnh.
(2) Tổng hợp các thuốc khác:
Ngoài thuốc chống{0}}khối u và thuốc kháng khuẩn, nó còn được sử dụng để tổng hợp nhiều loại thuốc khác như thuốc chống trầm cảm, thuốc giải lo âu và thuốc chống động kinh. Những loại thuốc này đóng vai trò quan trọng trong việc điều trị các bệnh tâm thần, rối loạn thần kinh và các tình trạng liên quan khác.
2. Nguyên liệu hóa học
(1) Phụ gia nhựa tổng hợp: Nó có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô chính để tổng hợp các chất phụ gia chức năng nhựa hiệu suất cao. Hưởng lợi từ cấu trúc thơm chứa flo-độc đáo, các chất phụ gia nhựa có nguồn gốc này có thể tối ưu hóa và nâng cao hiệu suất toàn diện của vật liệu polyme một cách hiệu quả. Chúng cải thiện đáng kể các đặc tính vật lý, hóa học và xử lý của nhựa, bao gồm khả năng chịu nhiệt vượt trội, độ bền-ở nhiệt độ thấp và hiệu suất chống{6}}lão hóa. Đồng thời, các chất phụ gia này cũng có thể tăng cường tính ổn định hóa học và khả năng chống chịu thời tiết của sản phẩm nhựa, kéo dài tuổi thọ sử dụng một cách hiệu quả và mở rộng phạm vi ứng dụng của chúng trong sản xuất nhựa công nghiệp.
(2) Phụ gia cao su tổng hợp:
Trong công nghiệp cao su, nó còn được sử dụng làm nguyên liệu phụ gia cao su. Các chất phụ gia này có thể cải thiện quá trình xử lý và khả năng sử dụng của cao su, như tăng tốc độ lưu hóa, giảm nhiệt độ lưu hóa, tăng cường độ bền kéo và khả năng chống mài mòn của cao su, v.v.
(3) Lớp phủ và thuốc nhuộm tổng hợp: Nó đóng vai trò là nguyên liệu thô tổng hợp quan trọng cho các lớp phủ-hiệu suất cao và thuốc nhuộm chức năng. Nhờ cấu trúc phân tử chứa flo đặc biệt-, nó có thể cải thiện hiệu quả độ ổn định cấu trúc của lớp phủ tổng hợp và sản phẩm thuốc nhuộm. Các lớp phủ và thuốc nhuộm đã chuẩn bị có các đặc tính toàn diện tuyệt vời, bao gồm khả năng chống chịu thời tiết vượt trội, khả năng chống ăn mòn hóa học vượt trội và khả năng thể hiện màu sắc ổn định và tươi sáng. Vì vậy, chúng được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực công nghiệp như trang trí kiến trúc, sản xuất ô tô, dệt in nhuộm, đáp ứng yêu cầu về độ bền cao của các sản phẩm công nghiệp.
3. Ứng dụng trong tinh thể lỏng và vật liệu điện tử
Sản phẩm này là khối xây dựng tổng hợp quan trọng dành cho các đơn phân tinh thể lỏng flo hóa và hóa chất điện tử, có hiệu ứng hút electron-mạnh và độ nhớt thấp của nhóm trifluoromethyl. Là tiền chất, nó có thể trải qua quá trình este hóa, ete hóa hoặc oxy hóa để tạo ra este thơm flo hóa và monome tinh thể lỏng biphenyl cho màn hình TFT-LCD và màn hình OLED.
Các monome như vậy có tính dị hướng điện môi cao (Δε), điểm bù trừ cao, độ nhớt quay thấp (₁) và độ ổn định nhiệt và tia cực tím tuyệt vời. Chúng có thể tăng tốc độ phản hồi của tinh thể lỏng, nâng cao tỷ lệ tương phản, cải thiện khả năng trộn lẫn ở nhiệt độ-thấp và ngăn chặn sự kết tủa tinh thể. Ngoài ra, hợp chất này còn được sử dụng để tổng hợp các chất liên kết tinh thể lỏng, vật liệu vận chuyển lỗ OLED và dung môi điện tử flo hóa đặc biệt đáp ứng yêu cầu của mạch-tần số cao và thiết bị quang điện tử. Cấu trúc flo hóa của nó cũng có thể làm giảm năng lượng bề mặt của vật liệu và được áp dụng để sửa đổi lớp phủ chống ẩm và chống{6}}ăn mòn cho các linh kiện điện tử.
4. Các ứng dụng khác
Tiêu chuẩn hóa học phân tích:Trong hóa học phân tích, sản phẩm được sử dụng rộng rãi như một-chất chuẩn và chất tham chiếu có độ tinh khiết cao để phân tích định tính và định lượng. Với cấu trúc hóa học-được xác định rõ ràng, các đặc tính hóa lý ổn định và độ tinh khiết được đảm bảo, nó đóng vai trò là điểm chuẩn tham chiếu đáng tin cậy trong các thí nghiệm phát hiện.
Các nhà nghiên cứu có thể tiến hành phân tích so sánh giữa thuốc thử tiêu chuẩn này và các mẫu thử thông qua các kỹ thuật sắc ký, quang phổ và các kỹ thuật phân tích khác để xác định chính xác cấu trúc hóa học, xác nhận thành phần thành phần và tính toán hàm lượng các chất mục tiêu trong mẫu. Tiêu chuẩn tham chiếu này có giá trị thực tiễn nổi bật và khả năng ứng dụng tốt trong nhiều tình huống phân tích, bao gồm kiểm soát chất lượng dược phẩm, phát hiện chất tồn dư, giám sát chất gây ô nhiễm môi trường và các lĩnh vực thử nghiệm hóa học tinh vi có liên quan.
Có nhiều phương pháp tổng hợp khác nhau đểRượu benzyl 4-(Triflometyl), bao gồm phản ứng fluor hóa, phản ứng khử, phản ứng este hóa, v.v. Các phương pháp tổng hợp khác nhau có những ưu điểm, nhược điểm và khả năng ứng dụng khác nhau. Trong ứng dụng thực tế, cần lựa chọn phương pháp tổng hợp phù hợp và tối ưu hóa quy trình theo nhu cầu và điều kiện cụ thể.
Ví dụ về phương pháp tổng hợp:
Phương pháp 1- Phương pháp phản ứng Fluor hóa:
Bằng cách phản ứng các hợp chất chứa nhóm metyl phenyl với thuốc thử florua, có thể điều chế được rượu benzyl 4- (trifluorometyl). Phương pháp này có ưu điểm là điều kiện phản ứng nhẹ và độ tinh khiết của sản phẩm cao. Tuy nhiên, việc lựa chọn thuốc thử fluor hóa và kiểm soát điều kiện phản ứng có tác động đáng kể đến năng suất và chất lượng sản phẩm.
Phương pháp 2- Phương pháp phản ứng khử:
Sản phẩm có thể được điều chế bằng cách khử các dẫn xuất benzen 4-(trifluoromethyl) có chứa nhóm nitro hoặc carbonyl. Phương pháp này có ưu điểm là các bước phản ứng đơn giản, thao tác dễ dàng. Tuy nhiên, việc lựa chọn thuốc thử khử và tối ưu hóa điều kiện phản ứng có tác động đáng kể đến hiệu suất và độ chọn lọc của sản phẩm.
Phương pháp ba - Phương pháp phản ứng este hóa:
Bằng cách este hóa axit benzoic 4-(trifluoromethyl) với các hợp chất rượu, sau đó thủy phân, thu được rượu benzyl 4- (trifluoromethyl). Phương pháp này có ưu điểm là dễ dàng có được nguyên liệu thô và điều kiện phản ứng nhẹ. Tuy nhiên, việc kiểm soát các điều kiện cho phản ứng este hóa và thủy phân có tác động đáng kể đến hiệu suất và độ tinh khiết của sản phẩm.
Việc phát hiện và phát triển sản phẩm này là điển hình cho sự phát triển của hóa học organofluorine và sự phát triển công nghệ tổng hợp hóa học tinh tế.
Năm 1892, nhà hóa học người Bỉ Frédéric Swarts đã phát triển phản ứng Swarts, sử dụng antimon trifluoride (SbF₃) để chuyển đổi benzyl halogenua thành chất thơm trifluoromethyl, đặt nền tảng cho quá trình tổng hợp các hợp chất thơm có chứa flo.
Từ những năm 1930 đến những năm 1940, quá trình công nghiệp hóa chất fluoro đã tiến triển. Hydro florua (HF) thay thế SbF₃, cho phép sản xuất-các dẫn xuất trifluoromethylbenzen trên quy mô lớn và đảm bảo nguồn cung cấp nguyên liệu thô cho quá trình tổng hợp hợp chất này.
Năm 1958, F. Lehmann đã tiết lộ một cách có hệ thống tác dụng điều chỉnh của các nhóm trifluoromethyl đối với hoạt động sinh học, thúc đẩy nghiên cứu sâu rộng về rượu thơm flo hóa trong lĩnh vực dược phẩm và vật liệu.
Trong những năm 1960 và 1970, các phương pháp khử (ví dụ, khử 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde bằng natri borohydrua và lithium nhôm hydrua) đã trở nên hoàn thiện. Sản phẩm lần đầu tiên được tổng hợp và tinh chế trong phòng thí nghiệm, với các đặc tính hóa lý được xác nhận: điểm nóng chảy 22–25 độ, điểm sôi 78–80 độ ở 4 mmHg.
Từ những năm 1980 đến những năm 1990, sự xuất hiện của thuốc thử Ruppert (TMSCF₃) và công nghệ ghép xúc tác paladi-đã tối ưu hóa hơn nữa các quy trình tổng hợp của nó, cắt giảm chi phí sản xuất và nâng cao độ tinh khiết của nó lên không dưới 99%.
Trong khi đó, sự phát triển nhanh chóng của ngành tinh thể lỏng đã biến hợp chất này thành chất trung gian cốt lõi cho các monome tinh thể lỏng nhờ cấu trúc fluoride vượt trội và được đưa vào sản xuất hàng loạt thương mại.
Kể từ thế kỷ 21, được thúc đẩy bởi sự bùng nổ của OLED, màn hình linh hoạt và vật liệu điện tử năng lượng mới, phạm vi ứng dụng của nó không ngừng mở rộng, khiến nó trở thành một mắt xích quan trọng kết nối hóa học organofluorine và các vật liệu điện tử cao cấp-.
Câu hỏi thường gặp
Rượu benzyl có hại cho con người không?
+
-
Hệ thần kinh
Rượu benzyl là chất bảo quản hòa tan trong nước được sử dụng rộng rãi trong các chế phẩm dược phẩm dạng tiêm cũng như trong các sản phẩm mỹ phẩm. Mặc dù độc hại ở trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ nhưng nó thường được FDA công nhận là an toàn ở nồng độ lên tới 5% ở người lớn.
Bạn có nên tránh rượu benzyl?
+
-
Chúng có gây hại cho sức khỏe không? Rượu, rượu benzyl và rượu béo không gây hại cho sức khỏe. Chứng nhận hữu cơ của mỹ phẩm đảm bảo cho bạn về nguồn gốc tự nhiên của các thành phần này. Tuy nhiên, rượu có thể gây kích ứng và làm khô da do mất nước.
Rượu benzyl có tốt cho da không?
+
-
Rượu benzyl vốn không có hại cho da khi được sử dụng ở nồng độ thấp làm chất bảo quản trong các sản phẩm mỹ phẩm, nơi nó được các cơ quan quản lý coi là an toàn. Tuy nhiên, nó có thể gây nhạy cảm da, mẩn đỏ hoặc ngứa ở một số người và nồng độ cao có thể gây khô hoặc kích ứng. Tốt nhất nên tránh dùng rượu benzyl trong các sản phẩm dành cho trẻ sơ sinh và ngừng sử dụng nếu có bất kỳ phản ứng bất lợi nào xảy ra.
Rượu benzyl có phải là chất gây ung thư?
+
-
Không, rượu benzyl không được coi là chất gây ung thư. Nhiều nghiên cứu, bao gồm cả-thử nghiệm dài hạn trên động vật, không tìm thấy bằng chứng nào về hoạt tính gây ung thư trong rượu benzyl. Các nhà chức trách đã kết luận rằng nó an toàn từ góc độ gây ung thư và lượng tiêu thụ hàng ngày chấp nhận được (ADI) đã được thiết lập.
Tên gọi khác của rượu benzyl là gì?
+
-
-cresol
Rượu benzyl (còn được gọi là -cresol) là rượu thơm có công thức C6H5CH2Ồ. Nhóm benzyl thường được viết tắt là "Bn" (đừng nhầm với "Bz" dùng cho benzoyl), do đó rượu benzyl được ký hiệu là BnOH. Rượu benzyl là chất lỏng không màu, có mùi thơm nhẹ dễ chịu.
Chú phổ biến: Rượu benzyl 4-(trifluoromethyl) cas 349-95-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán