5-Bromonicotinonitrilethường ở dạng bột rắn màu trắng hoặc vàng nhạt. Trọng lượng phân tử xấp xỉ 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, công thức phân tử C6H3BrN2 và mật độ xấp xỉ 1,72 g/cm³. Trong trường hợp bình thường, nó ổn định và không dễ bị phân hủy. Điều này có nghĩa là hợp chất có thể được lưu trữ trong thời gian dài trong môi trường thích hợp mà không có những thay đổi hóa học đáng kể. Tuy nhiên, việc tiếp xúc kéo dài với các điều kiện bất lợi như nhiệt độ cao hoặc bức xạ cực tím có thể ảnh hưởng đến độ ổn định của nó.
Nó có thể hòa tan trong các dung môi hữu cơ khác nhau như ethanol, ether, v.v. Độ hòa tan tương đối thấp trong nước cho thấy hợp chất này có ái lực yếu với nước. Do có các nhóm hoạt động như nguyên tử nitrile và brom, hợp chất này có thể tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau. Ví dụ, nó có thể trải qua các phản ứng thay thế hoặc cộng với các nucleophile khác nhau hoặc được chuyển đổi thành các hợp chất có giá trị khác thông qua quá trình este hóa, khử và các phản ứng khác.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C6H3BrN2 |
|
Khối lượng chính xác |
182 |
|
Trọng lượng phân tử |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 39,38; H, 1,65; Anh, 43,66; Thứ 2, 15.31 |
Vai trò trong bảo vệ môi trường
5-Bromonicotinonitrileđóng vai trò quan trọng trong lĩnh vực bảo vệ môi trường. Là chất xúc tác hoặc chất phản ứng, nó có thể được sử dụng để chuyển đổi các chất độc hại, làm giảm đáng kể tác động của chúng đến môi trường. Cụ thể, nó có thể tham gia vào nhiều phản ứng hóa học khác nhau, chuyển đổi các chất độc hại thành chất vô hại hoặc ít độc hại, từ đó làm giảm tác hại của các chất này đến môi trường và sinh vật một cách hiệu quả.
Nó có thể được sử dụng làm chất xúc tác hoặc chất phản ứng để chuyển đổi các chất độc hại và giảm tác động của chúng đến môi trường. Ví dụ, nó có thể tham gia vào các phản ứng hóa học, chuyển đổi các hóa chất độc hại thành chất vô hại hoặc có độc tính thấp, từ đó làm giảm tác hại đối với môi trường và sinh vật.
Trong xử lý nước thải, nó có thể được sử dụng làm chất keo tụ hoặc chất hấp phụ để loại bỏ các chất có hại khỏi nước thải.
Nó có thể phản ứng với các ion có hại hoặc các chất hữu cơ trong nước thải, hấp phụ hoặc chuyển hóa chúng thành các chất vô hại. Điều này không chỉ làm giảm hàm lượng chất độc hại trong nước thải mà còn đáp ứng các yêu cầu về tiêu chuẩn xả thải hoặc tái chế, từ đó bảo vệ sự an toàn của các vùng nước và môi trường sinh thái.
3. Xử lý đất
Nó cũng có tiềm năng trong việc xử lý đất. Nó có thể được sử dụng như một chất cải tạo đất hoặc chất cố định hóa học để giảm nguy cơ các chất độc hại và có hại trong đất.
Bằng cách phản ứng với các chất có hại trong đất, chúng có thể chuyển hóa thành các hợp chất ổn định hoặc cố định trong đất, từ đó giảm thiểu rủi ro đối với môi trường và hệ sinh thái. Điều này giúp giảm ô nhiễm đất, cải thiện chất lượng đất và thúc đẩy phục hồi hệ sinh thái và phát triển bền vững.
Nó cũng có tiềm năng ứng dụng trong việc kiểm soát ô nhiễm không khí. Nó có thể được sử dụng làm chất xúc tác hoặc chất phản ứng để chuyển đổi các chất có hại trong khí quyển.
Bằng cách tham gia vào các phản ứng, các khí độc hại như oxit nitơ và oxit lưu huỳnh trong khí quyển có thể được chuyển hóa thành các chất vô hại hoặc ít độc hại. Ví dụ, nó có thể tham gia vào các phản ứng chuyển đổi các khí độc hại như oxit nitơ và oxit lưu huỳnh trong khí quyển thành các chất vô hại hoặc có độc tính thấp, giúp giảm tác động của các khí độc hại này đến môi trường và sức khỏe con người, đồng thời cải thiện chất lượng không khí.
Vai trò trong Vật liệu chức năng
Sản phẩm này là một khối xây dựng hữu cơ quan trọng để tổng hợp các vật liệu có chức năng dị vòng cao cấp-. Nhiều vị trí phản ứng của nó được hình thành bởi vòng pyridin, nguyên tử brom và nhóm cyano mang lại cho hợp chất khả năng tuyệt vời để biến đổi và phối hợp phân tử.
Trong vật liệu khung hữu cơ (MOF) kim loại-, nguyên tử nitơ pyridin có thể phối hợp với các ion kim loại như đồng và kẽm, đồng thời hình thành liên kết hiệp đồng cùng với các nhóm cyano để tạo ra các MOF huỳnh quang có thể điều chỉnh được-lỗ và có trật tự cấu trúc.
Với đặc tính quang học ổn định, những vật liệu như vậy được ứng dụng rộng rãi trong giám sát môi trường, cảm biến huỳnh quang sinh học và các thành phần phát-ánh sáng vi mô, với độ chính xác phát hiện vượt trội và hiệu suất chống{1}}nhiễu. Trong lĩnh vực vật liệu quang điện tử hữu cơ, bộ xương pyridine thiếu electron-có thể điều chỉnh mức năng lượng phân tử và cải thiện hiệu quả vận chuyển điện tử.
Được tạo dẫn xuất thông qua sự ghép nối, tạo vòng và các phản ứng khác, nó có thể được sử dụng để tổng hợp các chất bán dẫn hữu cơ liên hợp cho các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ- và các thiết bị quang điện hữu cơ, giúp tăng cường hiệu quả tính di động của hạt tải điện và hiệu suất chuyển đổi quang điện.
Hơn nữa, nó đóng vai trò là tiền thân cho việc sửa đổi ghép các vật liệu polymer, tăng cường khả năng chịu nhiệt, độ ổn định hóa học và tính chất quang điện tử của chúng. Nó tạo điều kiện thuận lợi cho việc nghiên cứu, phát triển và ứng dụng công nghiệp các thiết bị điện tử linh hoạt và vật liệu polyme đặc biệt, đóng vai trò là chất trung gian quan trọng kết nối tổng hợp hữu cơ và các vật liệu chức năng cao cấp-.
Có nhiều phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm khác nhau để5-Bromonicotinonitrilevà sau đây là hai phương pháp tổng hợp thường được sử dụng:
Phương pháp 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Phương trình trên thể hiện phản ứng thế giữa xyanua clorua và natri bromua trong dung môi etanol, dẫn đến sự hình thành 5-Bromonicotininitrile và các sản phẩm phụ như natri clorua, etanol và nước.
Phản ứng này là phản ứng thay thế ái nhân điển hình, trong đó xyanua clorua đóng vai trò như thuốc thử ái nhân để tấn công nguyên tử brom trong natri bromua, tạo ra liên kết nitơ cacbon mới.
Trộn xyanua clorua và natri bromua theo tỷ lệ 1:1 trong bình khô và thêm một lượng etanol thích hợp làm dung môi.
Đun nóng hỗn hợp vừa khuấy đến nhiệt độ hồi lưu (khoảng 70-80 độ C) và phản ứng hồi lưu trong khoảng 2-3 giờ cho đến khi hỗn hợp trở nên trong.
Sau khi phản ứng kết thúc, làm nguội dung dịch phản ứng đến nhiệt độ phòng và lọc để loại bỏ kết tủa natri bromua tạo ra.
Thêm một lượng nước amoniac thích hợp vào dịch lọc và điều chỉnh giá trị pH thành axit. Lúc này, tinh thể 5-Bromonicotininitrile sẽ kết tủa khỏi dung dịch.
Lọc tinh thể và rửa bằng một lượng nhỏ etanol và nước để loại bỏ tạp chất dư thừa.
Làm khô hoặc sấy khô các tinh thể để thu được sản phẩm 5-Bromonicotininitrile.
Phương pháp 2
Phản ứng thế natri xyanua và brom trong dung môi etanol:NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HN + H2O
Phản ứng này là phản ứng thay thế ái nhân điển hình, trong đó natri xyanua đóng vai trò là thuốc thử ái nhân để tấn công nguyên tử brom trong phân tử brom, tạo ra liên kết nitơ cacbon mới. Việc sử dụng etanol làm dung môi trong phản ứng này giúp thúc đẩy quá trình phản ứng diễn ra nhanh hơn.
Điện phân nấu chảy magie clorua để tạo ra magie:MgCl2(nóng chảy) → Mg + Cl2 ↑
Trong phản ứng này, các ion magie bị khử thành kim loại magie bằng cách điện phân magie clorua nóng chảy. Magiê clorua trải qua quá trình ion hóa ở trạng thái nóng chảy, tạo ra các ion magiê và ion clorua. Trong quá trình điện phân, dòng điện đi qua magie clorua nóng chảy, làm cho các ion magie thu được electron và khử thành magie kim loại. Đồng thời, ion clorua mất electron và tạo ra khí clo.
Chuẩn bị thí nghiệm
Đảm bảo môi trường phòng thí nghiệm khô ráo, gọn gàng và thông gió tốt.
Chuẩn bị tất cả các nguyên liệu thô và thuốc thử cần thiết: natri xyanua, nước brom, axit sunfuric, etanol, v.v.
Đảm bảo rằng nhân viên phòng thí nghiệm mặc thiết bị bảo hộ cá nhân thích hợp, chẳng hạn như kính bảo hộ hóa học, quần áo phòng thí nghiệm, găng tay bảo hộ hóa chất, v.v.
Trộn natri xyanua và brom
Trong bình khô, thêm natri xyanua vào một lượng etanol thích hợp và khuấy cho đến khi hòa tan. Chức năng của ethanol là hoạt động như một dung môi để hòa tan natri xyanua tốt hơn trong hệ thống phản ứng.
Sau đó, thêm từ từ brom vào và đảm bảo rằng brom được hòa tan hoàn toàn trong etanol. Hãy cẩn thận thêm từ từ để tránh nguy hiểm do phản ứng mạnh.
Phản ứng hồi lưu nhiệt
Đun nóng hỗn hợp đến nhiệt độ hồi lưu (khoảng 70-80 độ C) và duy trì trạng thái hồi lưu. Phản ứng trào ngược giúp thúc đẩy phản ứng và đảm bảo trộn đủ các chất phản ứng.
Phản ứng hồi lưu mất khoảng 2-3 giờ, trong đó cần khuấy liên tục để đảm bảo đủ sự tiếp xúc và trộn lẫn của các chất phản ứng.
Làm mát và lọc
Sau khi phản ứng kết thúc, làm nguội hỗn hợp đến nhiệt độ phòng. Tại thời điểm này, tinh thể 5-Bromonicotininitrile bắt đầu kết tủa.
Lọc hỗn hợp và tách 5-tinh thể Bromicotininitrile được tạo ra và rượu mẹ. Rượu mẹ chứa nguyên liệu thô chưa phản ứng và các sản phẩm phụ khác.
Giặt và sấy khô
Rửa tinh thể sản phẩm đã lọc xen kẽ với một lượng nhỏ etanol và nước để loại bỏ tạp chất và các chất không phản ứng bám trên bề mặt tinh thể.
Làm khô trong không khí hoặc sử dụng lò sấy để làm khô các tinh thể ở nhiệt độ thích hợp để thu được sản phẩm 5-Bromonicotininitrile khô.
Xử lý sau thí nghiệm
Dọn dẹp khu vực thí nghiệm và đảm bảo rằng tất cả thuốc thử và chất thải được xử lý theo quy định của phòng thí nghiệm. Đặc biệt brom và natri xyanua là những chất độc hại và ăn mòn phải được xử lý đúng cách.
Ghi lại dữ liệu và kết quả thí nghiệm và tiến hành phân tích cần thiết.
Trên khắp các ngành công nghiệp khác nhau,5-bromonicotinonitriletự hào có tiềm năng phát triển đáng kể nhờ vào lợi thế phản ứng của các nhóm chức năng khác nhau. Trong lĩnh vực dược phẩm, hoạt động nghiên cứu và phát triển mạnh mẽ các loại thuốc nhắm mục tiêu, chất chống{1}}khối u mới và phân tử PROTAC liên tục thúc đẩy nhu cầu thị trường đối với sản phẩm trung gian này. Khi ngành thuốc trừ sâu chuyển sang các sản phẩm có-độc hại thấp và-hiệu quả cao, việc thương mại hóa thuốc diệt nấm xanh dựa trên nicotinamide-và thuốc trừ sâu mới sẽ tiếp tục mở rộng quy mô ứng dụng của ngành.
Trong ngành vật liệu chức năng, sự tiến bộ nhanh chóng của thiết bị điện tử linh hoạt, cảm biến thông minh và vật liệu quang điện tử mới đã mở ra những cơ hội tăng trưởng mới. Trong khi đó, ngành tiếp tục tối ưu hóa các quy trình sản xuất xanh như quá trình brom hóa và tổng hợp dòng chảy liên tục, giúp giảm hiệu quả chi phí sản xuất và xả chất thải, đồng thời thúc đẩy-sản xuất quy mô lớn.
Hiện nay, năng lực sản xuất trong nước đang dần được mở rộng cùng với sự cạnh tranh thị trường ngày càng gay gắt. Ngành này dự kiến sẽ phát triển theo hướng các sản phẩm tinh chế có độ tinh khiết-cao, dịch vụ tổng hợp tùy chỉnh và các sản phẩm phái sinh hạ nguồn có-giá trị gia tăng-cao trong tương lai. Nhìn chung, hợp chất này bao gồm ba lĩnh vực đang bùng nổ: dược phẩm, thuốc trừ sâu và vật liệu chức năng. Nhu cầu thị trường của nó duy trì mức tăng trưởng ổn định, mang lại triển vọng công nghiệp hóa đầy hứa hẹn và giá trị thương mại về lâu dài.
Việc phát hiện ra sản phẩm gắn liền với việc nghiên cứu hóa học pyridin và các dẫn xuất nicotinonitrile. Vào giữa thế kỷ 19, nhà hóa học người Scotland Thomas Anderson lần đầu tiên cô lập được pyridin, đặt nền móng cho hóa học vòng pyridin. Vào đầu thế kỷ 20, 3-cyanopyridine (nicotinonitrile) được tổng hợp và được chú ý như một tiền chất của vitamin B3.
Sản phẩm này lần đầu tiên được tổng hợp và mô tả trong quá trình nghiên cứu có hệ thống về các dẫn xuất pyridin halogen hóa vào những năm 1960 và 1970, ban đầu nhằm mục đích mở rộng thư viện các sản phẩm trung gian dược phẩm và thuốc trừ sâu. Các phương pháp tổng hợp ban đầu của nó chủ yếu bao gồm quá trình brom hóa 3-cyanopyridine và khử nước 5-bromonicotinamide.
Sau năm 2010, các tuyến đường tổng hợp dần được tối ưu hóa để xanh hơn và hiệu quả hơn. Với sự gia tăng của các phản ứng ghép nối và các vật liệu chức năng dị vòng, giá trị của nó như một khối xây dựng linh hoạt đã liên tục được khám phá và các ứng dụng của nó đã phát triển từ nghiên cứu trong phòng thí nghiệm đến sản xuất công nghiệp.
Chú phổ biến: 5-bromonicotinonitrile cas 35590-37-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán