Benzyl Bromua 99%, còn được gọi là alpha bromoluene, là một hợp chất thơm trong đó vòng benzen được thay thế bằng bromomethyl. Công thức hóa học của nó là C7H7Br, CAS 100-39-0, và nó thuộc nhóm chất kích thích halogenua benzyl. Chất lỏng không màu có mùi thơm. Nó thể hiện khả năng hòa tan tốt và có thể dễ dàng hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như ethanol và ether. Tuy nhiên, nó có khả năng tương thích kém với nước và gần như không hòa tan trong nước, điều này ở một mức độ nào đó hạn chế ứng dụng của nó trong các hệ thống dựa trên nước. Do tác dụng hơi cay mạnh và mùi khó chịu, nó được sử dụng làm vũ khí hóa học trong Thế chiến thứ nhất. Nó có thể gây kích ứng đường hô hấp, làm hỏng da, gây viêm da và nổi mề đay, dính vào mắt, hít phải hơi nồng độ cao và thậm chí gây tức ngực tạm thời, viêm phế quản và phù phổi. Mặc dù có những rủi ro và độc tính nhất định, nhưng nó cũng là một nguyên liệu thô công nghiệp tổng hợp hữu cơ quan trọng, được sử dụng rộng rãi trong sản xuất chất tạo bọt, cũng như chất tạo bọt, chất bảo quản nấm men, v.v.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Anh, 46,72 |
|
|
|
Các phương pháp chuẩn bị chính củaBenzyl Bromua 99%là:
(1) Toluen phản ứng với nước brom. Đầu tiên đun nóng toluene đến 50 độ C, sau đó thêm brom và nhiệt độ phản ứng là 75 ~ 80C. Thời gian phản ứng là 6 giờ và benzyl bromua đã được điều chế.
(2) Rượu benzyl phản ứng với thuốc thử brom hóa. Các thuốc thử brom hóa chính là dibromo sulfoxide và phốt pho tribromide, và các điều kiện phản ứng khác nhau với các thuốc thử khác nhau.
Khi phản ứng dibromo sulfoxide với rượu benzyl, pyridine và dibromo sulfoxide phải được thêm từ từ từng giọt vào dung dịch rượu benzyl với sự có mặt của dichloroethane và argon, sau đó đun hồi lưu trong 3 giờ để chuẩn bị benzyl bromide sau khi xử lý.
Phản ứng giữa photpho tribromua và rượu benzyl được thực hiện với sự có mặt của dietyl ete khô
Nhiệt độ được kiểm soát ở 0C.
(3) Được điều chế bằng quá trình brom hóa khử các andehit thơm. Chất tương ứng thu được bằng cách phản ứng với các aldehyt thơm với lượng cân bằng mol của pinyl boron dibromide đẳng áp (được điều chế từ hbbr2-sme2 và a ~ pinene) trong Hexane ở nhiệt độ phòng trong vài giờ và sau khi xử lý sau thích hợp.
Benzyl Bromua 99%là một hợp chất thơm trong đó vòng benzen được thay thế bằng nhóm bromomethyl. Công thức hóa học của nó là C7H7Br và nó là một trong những hợp chất gây kích ứng thuộc nhóm halogenua benzyl. Mặc dù có tính chất kích thích mạnh và độc tính nhất định nhưng nó có nhiều ứng dụng trong nhiều lĩnh vực.
1. Thuốc thử benzyl hóa
Một trong những ứng dụng quan trọng nhất trong tổng hợp hữu cơ là làm thuốc thử benzyl hóa. Nó có thể thực hiện hiệu quả các phản ứng benzyl hóa trên các nhóm chức dị hợp khác nhau trong các điều kiện khác nhau, đây là một trong những bước quan trọng trong việc xây dựng các cấu trúc phân tử phức tạp trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ, nó có thể phản ứng với các nhóm chức như rượu, amin, phenol, v.v. để tạo ra các sản phẩm benzylation tương ứng, có ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm, v.v.
2. Người khởi xướng và chất xúc tác
Trong các phản ứng trùng hợp, nó cũng được sử dụng làm chất khởi đầu hoặc chất xúc tác. Ví dụ, trong các phản ứng trùng hợp gốc chuyển nguyên tử (ATRP), benzyl bromide có thể đóng vai trò là chất khởi đầu để trải qua các phản ứng trùng hợp với các monome để tạo ra vật liệu polymer. Ngoài ra, nó còn có thể tham gia phản ứng Menshutkin và tạo thành các hợp chất có chức năng cụ thể.
Ứng dụng trong ngành hóa chất
1. Sản xuất chất tạo bọt
Nó là một trong những nguyên liệu quan trọng để sản xuất chất tạo bọt. Chất tạo bọt được sử dụng rộng rãi trong xây dựng, ô tô, bao bì và các lĩnh vực khác để sản xuất các vật liệu nhẹ như nhựa xốp và cao su xốp. Những vật liệu này có khả năng cách nhiệt, cách âm, hấp thụ sốc và các đặc tính khác rất tốt và là một trong những vật liệu không thể thiếu trong ngành công nghiệp hiện đại.
2. Chất tạo bọt và chất bảo quản men
Ngoài chất tạo bọt, nó còn có thể được sử dụng làm chất tạo bọt và chất bảo quản nấm men. Trong ngành công nghiệp thực phẩm, chất bảo quản nấm men được sử dụng để ngăn chặn quá trình lên men thực phẩm quá mức và duy trì hương vị cũng như chất lượng của thực phẩm. Chất tạo bọt được sử dụng để sản xuất các sản phẩm xốp khác nhau, chẳng hạn như vật liệu đóng gói xốp, chất tẩy rửa bọt, v.v.
Công dụng lớn nhất của benzyl bromide là làm thuốc thử cho quá trình benzyl hóa các nhóm chức dị hợp, có thể benzylat một cách hiệu quả các nhóm chức dị hợp khác nhau trong các điều kiện khác nhau, do đó cung cấp nhiều ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, chủ yếu như một nhóm bảo vệ.
Benzyl hóa rượu và phenol:
Trong dung môi ete hoặc DMF, rượu có thể được xử lý bằng NaH hoặc KH để tạo ra alkoxit, sau đó trải qua phản ứng Williamson với benzyl bromua.
Ở nhiệt độ thấp, phản ứng benzyl hóa xảy ra tốt hơn với rượu bậc nhất so với rượu bậc hai.
Ngoài hệ thống kiềm NaH và KH, KF/Al hoặc Ag2O cũng có thể được sử dụng làm hệ thống kiềm để tạo ra quá trình benzyl hóa rượu.
Các hợp chất phenolic có tính axit cao hơn các hợp chất rượu béo, do đó quá trình benzyl hóa phenol có thể đạt được khi có mặt bazơ yếu (ví dụ kali cacbonat).
Benzyl bromide, còn được gọi là benzyl bromide hoặc alpha bromotoluene, là một hợp chất benzyl được halogen hóa trong đó vòng benzen được thay thế bằng nhóm bromomethyl. Nó có mùi thơm ở dạng lỏng không màu, nhưng rất dễ bay hơi và gây khó chịu, gây nguy hiểm đáng kể cho mắt, đường hô hấp và da. Mặc dù nó đã bị sử dụng nhầm làm vũ khí hóa học trong lịch sử do hiệu ứng hơi cay, nhưng trong ngành công nghiệp hiện đại, benzyl bromide đã trở thành nguyên liệu thô quan trọng trong các lĩnh vực như tổng hợp hữu cơ, dược phẩm, khoa học vật liệu và nông nghiệp do tính chất hóa học độc đáo của nó.
Nó là "thuốc thử công cụ" không thể thiếu trong tổng hợp hữu cơ và giá trị cốt lõi của nó nằm ở việc sử dụng làm thuốc thử benzyl hóa để thay đổi cấu trúc và tính chất của các phân tử mục tiêu bằng cách đưa vào benzyl (- CH ₂ -). Các ứng dụng cụ thể bao gồm:
1. Điều chế este, ete và acyl clorua
Có thể phản ứng với rượu và các hợp chất phenolic để tạo ra este hoặc ete benzyl, chẳng hạn như phản ứng với phenol để điều chế benzyl phenyl ete, được sử dụng làm chất trung gian trong nước hoa và thuốc nhuộm; Phản ứng với axit cacboxylic để tạo ra benzyl clorua, tổng hợp thêm thuốc hoặc vật liệu polymer.
2. Benzyl hóa các nhóm chức dị hợp tử
Trong điều kiện kiềm (chẳng hạn như natri hydroxit hoặc kali cacbonat), việc bảo vệ benzyl có thể được áp dụng cho các nhóm chức dị hợp có chứa nitơ, oxy và lưu huỳnh (như nhóm amino, hydroxyl và thiol).
Ví dụ:
Tổng hợp thuốc: Trong quá trình tổng hợp fluoxetine chống trầm cảm, benzyl bromide được sử dụng để bảo vệ nhóm amino, ngăn chặn sự tham gia của nó trong các phản ứng phụ và nâng cao hiệu quả tổng hợp.
Biến đổi sản phẩm tự nhiên: Quá trình benzy hóa các phân tử sinh học như đường và axit amin có thể tăng cường tính ổn định hoặc thay đổi độ hòa tan của chúng, tạo điều kiện thuận lợi cho việc phân tích cấu trúc tiếp theo.
3. Sản xuất chất tạo bọt và chất tạo bọt
Nitơ và các loại khí khác được tạo ra thông qua quá trình phân hủy, được sử dụng làm chất tạo bọt cho nhựa xốp polyurethane, mang lại cho vật liệu các đặc tính nhẹ và cách nhiệt, đồng thời được sử dụng rộng rãi trong vật liệu cách nhiệt và đóng gói xây dựng.
4. Chất xúc tác và phụ gia
Chất ổn định ánh sáng: Các dẫn xuất của Benzyl bromide có thể hấp thụ bức xạ cực tím và ngăn ngừa lão hóa các vật liệu polymer (như nhựa và cao su).
Chất đóng rắn nhựa: Đưa cấu trúc benzyl vào nhựa epoxy có thể điều chỉnh tốc độ đóng rắn và tính chất cơ học.
Chất chống cháy: Hợp chất của hợp chất benzyl bromua và phốt pho, dùng để xử lý chất chống cháy cho vỏ thiết bị điện tử nhằm nâng cao độ an toàn.
Lĩnh vực dược phẩm: từ tổng hợp thuốc đến điều trị bệnh
Đóng vai trò kép trong ngành dược phẩm: là chất trung gian quan trọng để tổng hợp thuốc, nó cũng là thành phần trực tiếp phát huy tác dụng dược lý.
1. Tổng hợp thuốc trung gian
Thuốc chống động kinh: Trong quá trình tổng hợp carbamazepine, benzyl bromide được sử dụng để cấu tạo khung benzodiazepine, tăng cường tác dụng ức chế của thuốc lên tế bào thần kinh.
Thuốc chống trầm cảm: Trong quá trình tổng hợp các thuốc chống trầm cảm ức chế tái hấp thu serotonin có chọn lọc (SSRI) như sertraline, benzyl bromide được sử dụng để bảo vệ nhóm amino hoặc đưa vào chuỗi bên benzyl.
Thuốc hạ huyết áp: Trong quá trình tổng hợp thuốc ức chế men chuyển angiotensin (ACEI), benzyl bromide được sử dụng để tạo thành các nhóm bảo vệ thiol hoặc carboxyl.
2. Phát triển thuốc thử chẩn đoán
Thuốc thử thời gian protrombin huyết tương: Dẫn xuất Benzyl bromide có thể mô phỏng hoạt động của yếu tố đông máu và được sử dụng để phát hiện chức năng đông máu, hỗ trợ chẩn đoán bệnh gan hoặc theo dõi liệu pháp chống đông máu.
Thuốc thử men chuyển angiotensin: dùng để đo hoạt tính ACE và đánh giá hiệu quả của liệu pháp ức chế men chuyển ở bệnh nhân tăng huyết áp.
3. Thuốc gây mê động vật
Các dẫn xuất của benzyl bromide, chẳng hạn như trimethylbenzyl ammonium bromide, có thể tạo ra tác dụng gây mê bằng cách ức chế hệ thần kinh trung ương. Chúng thường được sử dụng để gây mê ngắn hạn-ở động vật thí nghiệm, chẳng hạn như chuột nhắt và chuột đồng, đồng thời thuận tiện cho các quy trình phẫu thuật hoặc lấy mẫu.
4. Nghiên cứu chống khối u
Nghiên cứu mới nhất cho thấy nó có thể ức chế sự tăng sinh và di chuyển của tế bào khối u, đồng thời gây ra hiện tượng apoptosis. Cơ chế có thể bao gồm:
Tổn thương DNA: Quá trình trao đổi chất trong cơ thể tạo ra các chất trung gian hoạt động liên kết với DNA, dẫn đến đứt gãy chuỗi hoặc biến đổi bazơ.
Dừng chu kỳ tế bào: Bằng cách điều chỉnh giảm sự biểu hiện của protein chu kỳ tế bào (chẳng hạn như Cyclin D1), các tế bào khối u sẽ bị bắt giữ trong pha G1.
Nhạy cảm hóa trị: Kết hợp với các loại thuốc hóa trị như cisplatin, nó có thể tăng cường tác dụng tiêu diệt tế bào khối u và giảm tình trạng kháng thuốc.
Lĩnh vực nông nghiệp: từ xử lý hạt giống đến bảo vệ cây trồng
Ứng dụng trong nông nghiệp tập trung vào khử trùng hạt giống và bảo vệ cây trồng, và các dẫn xuất của nó có tác dụng diệt khuẩn bằng cách phá vỡ màng tế bào vi khuẩn hoặc ức chế hoạt động của enzyme.
1. Khử trùng trứng ấp trước khi nở
Benzylammonium bromide (benzalkonium bromide, một dẫn xuất của benzyl bromide) là chất hoạt động bề mặt cation có thể tiêu diệt cả vi khuẩn Gram dương và Gram âm (như Escherichia coli và Salmonella) trên bề mặt trứng ấp, làm giảm nguy cơ nhiễm khuẩn trong quá trình ấp. Tuy nhiên, cần lưu ý rằng hiệu quả chống lại virus còn hạn chế và việc khử trùng toàn diện cần được thực hiện bằng cách kết hợp các phương pháp vật lý như chiếu tia cực tím.
2. Thuốc diệt nấm cây trồng
Các dẫn xuất của Benzyl bromide (như benzyl trimethylammonium bromide) có thể được sử dụng để kiểm soát các bệnh nấm (như nấm mốc xám và sương mai) trên cây ăn quả (như táo và cam quýt) và rau (như cà chua và dưa chuột). Cơ chế hoạt động của nó bao gồm:
Phá vỡ màng tế bào: Bằng cách liên kết các phospholipid màng tế bào nấm tích điện dương, tính thấm của màng tăng lên và nội dung tế bào bị rò rỉ.
Ức chế hoạt động của enzyme: Ức chế các enzyme chủ chốt như chitinase và ngăn chặn sự tổng hợp thành tế bào nấm.
3. Thuốc trừ sâu trung gian
Có thể được sử dụng để tổng hợp thuốc trừ sâu pyrethroid (như deltamethrin), đạt được tác dụng diệt côn trùng hiệu quả bằng cách can thiệp vào sự dẫn truyền sợi trục của côn trùng. Ưu điểm của nó là ít độc đối với động vật có vú, dễ phân hủy và phù hợp với xu hướng phát triển của thuốc trừ sâu xanh.
Cấu trúc benzyl của benzyl bromide có thể mang lại cho vật liệu những đặc tính đặc biệt, thúc đẩy các ứng dụng đổi mới của vật liệu polymer và vật liệu chức năng.
1. Sửa đổi vật liệu polymer
Chất liên kết ngang-polyme: phản ứng với rượu polyvinyl (PVA) để tạo ra cấu trúc liên kết ngang- nhằm cải thiện khả năng chống nước và độ bền cơ học của vật liệu, được sử dụng làm băng y tế hoặc hydrogel.
Sửa đổi chuỗi bên: Việc đưa benzyl bromide vào chuỗi bên polystyrene (PS) có thể tiếp tục hoạt động chức năng (chẳng hạn như ghép các nhóm huỳnh quang) và chuẩn bị các đầu dò hoặc cảm biến huỳnh quang.
2. Tổng hợp vật liệu chức năng
Chất lỏng ion: Phản ứng với các hợp chất imidazole để tổng hợp chất lỏng ion có điểm nóng chảy thấp, độ dẫn điện cao, được sử dụng làm chất điện phân pin hoặc chất mang xúc tác.
Khung hữu cơ kim loại (MOF): Là phối tử, chúng tự lắp ráp với các ion kim loại (như kẽm và đồng) để tạo thành vật liệu MOF xốp để hấp phụ khí (chẳng hạn như thu giữ CO₂) hoặc cho các phản ứng xúc tác.
Câu hỏi thường gặp
Benzyl bromua dùng để làm gì?
Benzyl bromua là một halogen thơm được sử dụng chủ yếulàm chất bảo vệ để bảo vệ nhóm hydroxy của rượu thông qua phản ứng O{0}}benzylation.
Benzyl bromua có an toàn không?
Xử lý hết sức thận trọng. *Benzyl Bromide là một CHẤT CHẤT CÓ ĐỘ ăn mòn CAO và việc tiếp xúc có thể gây kích ứng nghiêm trọng, bỏng da và mắt và có thể gây tổn thương mắt..
Benzyl bromua là chất lỏng hay chất rắn?
Benzyl bromua xuất hiện dưới dạng chất lỏng không màu, có mùi dễ chịu. Độc hại khi hít phải và hấp thụ qua da. Nó ít tan trong nước và đậm đặc hơn nước (mật độ 1,44 g / cm3 (Aldrich)).
Chú phổ biến: benzyl bromide 99% cas 100-39-0, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán