Các sản phẩm
Axit phenylboronic CAS 98-80-6
video
Axit phenylboronic CAS 98-80-6

Axit phenylboronic CAS 98-80-6

Mã sản phẩm: BM-2-1-126
Tên tiếng anh: Axit phenolic
Số CAS: 98-80-6
Công thức phân tử: C6H7BO2
Trọng lượng phân tử: 121,93
Số EINECS: 202-701-9
Số MDL: MFCD00002103
Mã HS: 29310095
Thị trường chính: Mỹ, Úc, Brazil, Nhật Bản, Anh, New Zealand, Canada, v.v.
Nhà sản xuất: Nhà máy BLOOM TECH Yinchuan
Dịch vụ công nghệ: Phòng R&D-1
Cách sử dụng: Nghiên cứu dược động học, xét nghiệm kháng thụ thể, v.v.

 

Giá trị cốt lõi củaaxit phenylboronicnằm trong các quỹ đạo trống thiếu electron-độc nhất của nguyên tử boron, cho phép nó trải qua liên kết cộng hóa trị thuận nghịch với các phân tử chứa cấu trúc cis diol (chẳng hạn như glucose). Đặc tính hóa học có vẻ đơn giản này đã trở thành nền tảng của công nghệ theo dõi glucose liên tục hiện đại - nó thay thế phương pháp enzym truyền thống và đạt được-cảm biến động ổn định lâu dài về glucose trong dịch mô mà không cần hiệu chuẩn thường xuyên. Ngoài lĩnh vực y tế, nó còn là một “chìa khóa phân tử” tinh vi: trong hệ thống phân phối thuốc, nó có thể giải phóng thuốc một cách thông minh để đáp ứng với những thay đổi về lượng đường trong máu; trong khoa học vật liệu, nó xây dựng các mạng cộng hóa trị động có khả năng tự sửa chữa; trong sinh học hóa học, nó được sử dụng để thu thập và phân tích glycoprotein. Do đó, axit phenylboronic không chỉ là một phân tử hóa học mà còn là một công cụ phân tử phổ quát kết nối hóa học, sinh học và khoa học vật liệu, chuyển đổi các hành vi nhận dạng vi mô thành các chức năng thông minh vĩ mô.

Produnct Introduction

Công thức hóa học

C6H7BO2

Khối lượng chính xác

122

Trọng lượng phân tử

122

m/z

122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%)

Phân tích nguyên tố

C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24

CAS 98-80-6 Phenylboronic acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

1. Nghiên cứu vai trò của hệ thống phân phối insulin tự điều chỉnh
 

Đái tháo đường là một bệnh chuyển hóa do nhiều nguyên nhân, đặc trưng bởi tình trạng tăng đường huyết mạn tính, kèm theo rối loạn chuyển hóa đường, mỡ và protein do tiết insulin và/hoặc khiếm khuyết chức năng. Đối với những bệnh nhân mắc bệnh tiểu đường phụ thuộc insulin, cần phải tiêm insulin dưới da lâu dài-, điều này khiến khả năng dung nạp điều trị rất kém. Hệ thống phân phối insulin tự điều chỉnh cảm biến đường huyết có thể điều chỉnh lượng insulin giải phóng theo nồng độ đường huyết, do đó làm tăng khả năng dung nạp điều trị và ngăn ngừa sự xuất hiện của hạ đường huyết. Đó là một cách quản lý lý tưởng.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Nó có thể tạo thành phức hợp với glucose, vì vậy trong những năm gần đây, nó đã được đưa vào hệ thống vận chuyển thuốc dưới dạng monome phản ứng với nồng độ glucose nhằm điều chỉnh việc giải phóng insulin một cách tự động. Insulin được glycosyl hóa và liên kết với các vi cầu gel chứa 4% (mo1) nó. Khi có glucose, insulin bị glycosyl hóa sẽ bị loại bỏ do sự thay thế cạnh tranh của nó đối với insulin.axit phenylboroniccác trang web.

Họ phát hiện ra rằng một sự thay đổi nhỏ trong nồng độ glucose sẽ dẫn đến việc giải phóng insulin nhanh chóng và nó có thể đạt được sự giải phóng xung khi nồng độ glucose thay đổi theo xung. Việc đưa các nhóm amino vào gel phenylboronic có thể tăng cường tính ổn định của các ion phenylboronic, tăng số lượng phức hợp phenylboronic trong điều kiện pH sinh lý, tăng lượng insulin và đáp ứng giải phóng glucose trong tối đa 120 giờ.

2. Nghiên cứu ứng dụng trong kỹ thuật mô
 

Hầu như tất cả các màng tế bào sinh học đều chứa các chất glycosyl hóa, chẳng hạn như glycolipid hoặc glycoprotein, với số lượng nhóm hydroxyl khác nhau (ví dụ, ganglioside là các ceramide với số lượng dư lượng đường khác nhau), vì vậy chúng có các vị trí liên kết với nó. Đặc điểm này khiến cho việc ứng dụng PBA trong kỹ thuật mô ngày càng được quan tâm. Hành vi liên kết của PAPBA với axit acetylneuraminic JV (Neu5Ac, axit sialic) trong các dung dịch pH khác nhau đã được nghiên cứu.

Nghiên cứu cho thấy do C Nhóm amino ở vị trí 5 có tác dụng ổn định đối với nguyên tử boron. Ở giá trị pH sinh lý là 7-4, hằng số liên kết của PAPBA và Neu5Ac gấp 7 lần so với PAPBA và glucose.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Nó chỉ ra rằng Neu5Ac có thể là thụ thể chính trong sự tương tác giữavà màng sinh học. Poly (L) được ghép với nó và polyethylene glycol (PEG), tương ứng là khung Lysine (PLL). PBA, với tư cách là vị trí liên kết của chất đồng trùng hợp, có thể liên kết với các nhóm cis hydroxyl trên các thụ thể như glycolipid và glycoprotein trên màng sinh học, trong khi PEG là vị trí không liên kết

Điểm, có thể ngăn chặn liên kết với lectin và kháng thể nước ngoài. Bằng cách điều chỉnh hàm lượng PBA và PEG trong chất đồng trùng hợp, nó có thể liên kết ổn định với tế bào và tạo thành lớp bảo vệ PEG bên ngoài tế bào. Do đó, chất đồng trùng hợp này có thể được sử dụng để ngăn chặn sự kết tụ tế bào do kháng thể bám vào hồng cầu sau khi truyền máu, đồng thời ngăn chặn sự bám dính của bạch cầu trung tính với tế bào nội mô mạch máu sau khi tái tưới máu.

3. Nghiên cứu hệ thống tách vật liệu sinh học
 

Nó có thể hợp tác với các hợp chất polyhydroxy, khiến nó có nhiều ứng dụng trong việc tách các chất sinh học. Trong phương pháp tách sắc ký, việc đưa vào họ monome vào pha tĩnh có tác dụng tách tốt đối với polysacarit, glycolipid, nucleotide và các chất khác. Các hạt xốp đồng nhất chứa nó có kích thước hạt khoảng 10 um được điều chế bằng "sự trùng hợp huyền phù vi mô nhiều bước". Hoạt tính hấp phụ và giải hấp của B. nicotinamide adenine dinucleotide (~NAD) đối với các hợp chất dihydroxy đã được nghiên cứu bằng cách sử dụng nó làm phân tử mẫu.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Các hạt đồng nhất có thể được sử dụng làm pha tĩnh của sắc ký lỏng hiệu năng cao ái lực để cải thiện các thông số dòng chảy và hiệu suất tách của cột sắc ký, dự kiến ​​sẽ được sử dụng để tách và xác định glycoprotein trong huyết tương. Nó cũng có thể được đưa vào màng tách. Tính khả thi của việc tách fructose khỏi bể lên men bằng cách sử dụng màng chất lỏng hỗ trợ có chứamonome đã được nghiên cứu. Người ta nhận thấy rằng hệ số tách chọn lọc của màng sợi rỗng đối với fructose/glucose có thể đạt tới 20. Mặc dù độ ổn định và tốc độ dòng chảy của màng cần được cải thiện hơn nữa nhưng màng vẫn có triển vọng ứng dụng tốt.

4. Nghiên cứu ứng dụng trong cảm biến
 

Có thông tin cho rằng nó đã được đưa vào cảm biến để phát hiện định lượng polysaccharide và các chất hydroxyl khác. Nó và các monome khác được sử dụng để tạo thành một lớp màng trên bề mặt điện cực vàng. Khiaxit phenylboronickết hợp với đường trong dung dịch, tính chất điện phân của màng thay đổi, gây ra sự thay đổi dòng điện và sự thay đổi này có liên quan đến nồng độ đường, có thể được sử dụng để phát hiện định lượng polysacarit. Ngoài ra, các hợp chất mercaptan chứa chúng đã được tổng hợp và lắp ráp trên bề mặt vàng để tạo thành màng tự lắp ráp TGA-PBA/Au, có thể đạt được khả năng phát hiện monosacarit có độ nhạy cao.

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Phenylboronic acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mặt khác, nó được đưa vào chất nền gel và quan sát được hình ba chiều của hệ thống: khi glucose và các chất khác được kết hợp với nó, gel sẽ nở ra, dẫn đến sự dịch chuyển màu đỏ của bước sóng nhiễu xạ của hình ba chiều. Tính chất này có thể được sử dụng để phát hiện định lượng nồng độ glucose. Hệ thống có thể được sử dụng để theo dõi-sự phát triển của tế bào theo thời gian thực. Nếu sử dụng vật liệu tương thích sinh học làm chất nền gel, chúng có thể được sử dụng làm cảm biến ảnh ba chiều chọn lọc để xác định nồng độ glucose trong dịch cơ thể. Nếu một nhóm huỳnh quang được đưa vào, hành vi liên kết của nó với glucose và các chất khác sẽ dẫn đến những thay đổi về huỳnh quang. Dựa trên đặc tính này, một phương pháp huỳnh quang nhạy hơn có thể được thiết kế để phát hiện glucose và các chất khác.

Đã có nhiều nghiên cứu trong lĩnh vực này và các đánh giá liên quan. Vì nồng độ đường huyết rất quan trọng đối với việc chẩn đoán và điều trị bệnh tiểu đường nên nhiều nhà nghiên cứu cam kết phát triển các kỹ thuật-không xâm lấn có thể theo dõi liên tục nồng độ đường huyết trong cơ thể. Thấu kính hiện có đã được tối ưu hóa để điều chỉnh thị lực và khả năng thấm oxy được nhúng bằng chất-hòa tan trong nướcaxit phenylboronicdẫn xuất có chứa nhóm huỳnh quang. Thấu kính được chế tạo theo cách này có thể phát hiện nồng độ glucose trong nước mắt một cách nhanh chóng và vô hại, sau đó thu được nồng độ glucose trong máu. Do đó, đây là công cụ lý tưởng để theo dõi-nồng độ đường huyết của bệnh nhân tiểu đường theo thời gian thực.

Manufacturing Information

Chemical

Phương pháp chuẩn bị: sơ đồ kỹ thuật chính là: chuẩn bị PBA bao gồm hai bước: điều chế dung dịch phản ứng Grignard và điều chế nó từ dung dịch phản ứng. Bước thứ hai, tributyl borat được sử dụng để thay thế trimethyl borat trong quy trình cũ nên hiệu suất sản phẩm có thể đạt ít nhất 60%; Trong quá trình phản ứng, tributyl borat bị thủy phân bởi axit tạo ra butanol. Bởi vì điểm sôi của nó cao hơn nhiều so với tetrahydrofuran, nên nó có thể được chưng cất và tách một cách hiệu quả, và tetrahydrofuran đã loại bỏ butanol có thể được xử lý. Nó có thể được tái sử dụng để tổng hợp, tiết kiệm nguyên liệu thô và giảm hơn 50% giá thành sản xuất sản phẩm. Sử dụng quy trình này để sản xuất có ưu điểm là hiệu quả sản phẩm cao và chi phí sản xuất thấp.

chemical property

PBA là một hợp chất hữu cơ chứa boron, có công thức phân tử là C ₆ H ₇ BO ₂ và trọng lượng phân tử là 121,93. Trong cấu trúc tinh thể hình thoi màu trắng của nó, các nguyên tử boron lai với sp ² để tạo thành một cấu trúc hình tam giác phẳng, chứa một quỹ đạo p trống, tạo cho nó một tính axit Lewis độc nhất. Hợp chất này đã chứng minh giá trị ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, khoa học vật liệu, y sinh và các lĩnh vực khác, đồng thời các tính chất hóa học của nó có thể được tóm tắt một cách có hệ thống như sau:

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phenylboronic Acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Cân bằng axit bazơ và chuyển đổi hình dạng

pKa của PBA khoảng 8,8 và có trạng thái cân bằng động trong dung dịch nước của nó: khi pHpKa, các nguyên tử boron kết hợp với các ion hydroxit tạo thành lai hóa sp³, tạo ra các anion borat tứ diện có tính ưa nước. Quá trình chuyển đổi hình dạng đáp ứng độ pH này là cơ sở để xây dựng các vật liệu thông minh, chẳng hạn như tự-lắp ráp và tháo rờiaxit phenylboronicchứa polyme có thể đạt được bằng cách điều chỉnh giá trị pH của dung dịch.

Khả năng đảo ngược động của liên kết este boronic

PBA có thể hình thành liên kết este boronic thuận nghịch với các hợp chất chứa nhóm cis dihydroxy, chẳng hạn như glucose, rượu polyvinyl, catechol, v.v. Cơ chế phản ứng bao gồm sự phối hợp của các quỹ đạo trống của nguyên tử boron với cặp electron đơn độc của nguyên tử oxy hydroxyl, tạo thành cấu trúc tuần hoàn năm hoặc sáu cạnh. Độ ổn định của liên kết este được điều chỉnh bởi giá trị pH: trong điều kiện kiềm, anion borat phản ứng với nhóm dihydroxy tạo thành liên kết este ổn định; Trong điều kiện axit, sự phân cắt liên kết este sẽ giải phóng cơ chất. Ngoài ra, các hợp chất dihydroxy cạnh tranh trong hệ thống có thể thay thế các liên kết este đã hình thành, được sử dụng để phát triển hệ thống phân phối insulin đáp ứng glucose.
Trong lĩnh vực khoa học vật liệu, các đặc tính cộng hóa trị động của liên kết este borat mang lại cho hydrogel khả năng tự phục hồi. Ví dụ, hydrogel rượu polyvinyl chứa PBA có thể được hoàn nguyên một cách tự nhiên sau khi bị gãy và tỷ lệ phục hồi đặc tính cơ học của nó có thể đạt hơn 90%, mang lại ý tưởng mới cho việc phát triển vật liệu da sinh học.

Đặc tính phản ứng oxi hóa khử

PBA thể hiện khả năng phản ứng cao đối với các loại oxy phản ứng (ROS). Lấy hydro peroxide làm ví dụ, cơ chế oxy hóa của nó bao gồm: Sự tấn công nucleophin của ROS vào các quỹ đạo trống của nguyên tử boron kích hoạt sự sắp xếp lại electron, tạo thành các chất trung gian peroxide, sau đó là quá trình thủy phân để loại bỏ các nhóm axit boronic. Tính năng này được sử dụng để chế tạo các chất mang thuốc đáp ứng ROS, chẳng hạn như các hạt nano biến đổi PBA có thể bị phân hủy đặc biệt trong môi trường vi mô khối u (nồng độ ROS lên tới 10 ⁻⁴ M), giúp giải phóng chính xác các loại thuốc chống ung thư. Dữ liệu thực nghiệm cho thấy loại chất mang này có độ ổn định cao hơn đáng kể trong các mô bình thường (nồng độ ROS<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.

Phối hợp hành vi hóa học

Các quỹ đạo trống của nguyên tử bo có thể hình thành liên kết phối hợp với các hợp chất chứa nitơ-như pyridin, amin và các phân tử thuốc như doxorubicin. Sự tương tác này được sử dụng để phát triển hệ thống phóng thích và nạp thuốc có kiểm soát. Ví dụ, các hạt nano silica trung tính đã được biến đổi PBA có thể cố định doxorubicin thông qua các liên kết phối hợp nitơ boron, với khả năng nạp thuốc lên tới 15% trọng lượng và việc giải phóng thuốc có thể được kích hoạt bằng cách phân tách liên kết phối hợp trong môi trường khối u axit. Ngoài ra, PBA tạo thành một phức hợp ổn định với các bazơ adenine ATP (Kd ≈ 10 ⁻⁵ M), cung cấp cơ sở phân tử để xây dựng các van nano phản ứng ATP.

Phản ứng ghép chéo

Là thuốc thử chính trong phản ứng ghép nối Suzuki, PBA có thể hình thành liên kết cacbon cacbon với aryl halogenua một cách hiệu quả dưới xúc tác palladi. Cơ chế phản ứng bao gồm: cộng oxy hóa (Pd ⁰ → Pd 2 ⁺), kim loại hóa (phối hợp giữa PBA và Pd 2 ⁺), khử khử (hình thành hydrocacbon thơm). Trong điều kiện-được hỗ trợ bằng vi sóng, hiệu suất phản ứng của PBA với aryl clorua có thể đạt tới 92% và thời gian phản ứng được rút ngắn xuống còn 10 phút. Phản ứng này đã trở thành một công cụ quan trọng để tổng hợp các phân tử thuốc (chẳng hạn như-thuốc chống ung thư imatinib), vật liệu tinh thể lỏng và polyme chức năng.

 

Khả năng nhận dạng sinh học phân tử

PBA có khả năng nhận biết chọn lọc cao đối với các phân tử sinh học chứa nhóm cis dihydroxy. Bề mặt tế bào khối u biểu hiện cao axit sialic (chứa cấu trúc dihydroxy axit neuraminic) và các hạt nano biến đổi PBA có thể nhắm mục tiêu cụ thể vào các mô khối u, với hiệu quả nhắm mục tiêu cao hơn 5,8 lần so với các hạt không biến đổi. Ngoài ra, sự kết hợp động giữa PBA và glucose đã được sử dụng để phát triển hệ thống theo dõi đường huyết liên tục với độ nhạy phát hiện 0,1 mM và thời gian phản hồi dưới 30 giây.

Tính chất hóa học củaaxit phenylboronicbao gồm nhiều khía cạnh, bao gồm cân bằng axit-bazơ, hóa học cộng hóa trị động, phản ứng oxi hóa khử, sự phối hợp và hoạt động xúc tác. Những đặc điểm này làm cho nó trở thành nền tảng lý tưởng để xây dựng hệ thống phân phối thuốc thông minh, vật liệu tự phục hồi, cảm biến sinh học và các phân tử hữu cơ chức năng. Với sự hiểu biết sâu sắc hơn về cơ chế hóa học của boron, triển vọng ứng dụng PBA trong y học chính xác, vật liệu đáp ứng môi trường và các lĩnh vực khác sẽ tiếp tục mở rộng.

 

Câu hỏi thường gặp

 

1. Tính chất hóa học cốt lõi của axit phenylboronic là gì?
Nó là một hợp chất boron hữu cơ và đặc tính cốt lõi của nó bắt nguồn từ tính chất thiếu electron-của nguyên tử boron, cho phép nó liên kết thuận nghịch với các cấu trúc chứa cis diol (chẳng hạn như đường) hoặc các nhóm chức nitơ nhất định. Đặc tính này làm cho nó trở thành một công cụ quan trọng để cảm nhận hóa học và nhận dạng phân tử.
2. Nó có vai trò gì trong việc theo dõi lượng đường trong máu?
Nó là thành phần nhận dạng cốt lõi của các cảm biến trong hầu hết các hệ thống giám sát glucose liên tục (CGM). Bằng cách liên kết thuận nghịch glucose trong dịch mô, nó gây ra những thay đổi trong tín hiệu dòng điện hoặc tín hiệu huỳnh quang, cho phép đo nồng độ glucose trong máu theo thời gian thực-không có enzyme{2}}, tránh được nhược điểm của các phương pháp enzyme truyền thống dễ bị bất hoạt.
3. Ngoài việc theo dõi lượng đường trong máu, còn có một-lĩnh vực ứng dụng tiên tiến nào khác?
Bao gồm: 1) Phân phối thuốc: Thiết kế hệ thống giải phóng thuốc “thông minh” bằng cách tận dụng độ nhạy cảm của nó với đường; 2) Hóa học cộng hóa trị thuận nghịch: Được sử dụng cho các vật liệu liên kết cộng hóa trị động và{2}}tự sửa chữa; 3) Phân tích và tách Glycoprotein: Dựa trên khả năng thu giữ cụ thể của nó đối với cấu trúc đường.

 

Chú phổ biến: axit phenylboronic cas 98-80-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán

Gửi yêu cầu