Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp natri triacetoxyborohydride cas 56553-60-7 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn natri triacetoxyborohydride chất lượng cao số lượng lớn 56553-60-7 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Natri Triacetoxyborohydrua(STB) là chất bột màu trắng có công thức hóa học NaBH(OAc)₃, trọng lượng phân tử khoảng 252,06 g/mol. Nó rắn ở nhiệt độ phòng. Nó thường ở dạng tinh thể hình kim-hoặc tinh thể lớn và tương đối nhẹ và dễ xử lý. Nó ít tan trong nước, hòa tan tốt trong các dung môi phân cực như ethanol tuyệt đối, metanol, dimethyl sulfoxide và chloroform, và là thuốc thử borohydride nhẹ và chọn lọc. Điều này cho phép hợp chất hòa tan trong hầu hết các dung môi được sử dụng phổ biến và hoạt động trong nhiều phản ứng hóa học. Ổn định ở một mức độ nhất định, nó có thể được lưu trữ trong vài tháng đến vài năm ở nhiệt độ phòng và sẽ không dễ bị phân hủy. Tuy nhiên, hợp chất này dễ bị phân hủy trong điều kiện khắc nghiệt như nhiệt độ cao hoặc độ ẩm cao nên phải được bảo quản đúng cách để đảm bảo chất lượng. Hợp chất này ổn định và dễ bảo quản. Những tính chất vật lý này làm cho nó trở thành một chất khử quan trọng và đóng vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Để khử các xeton và aldehyt, quá trình amin hóa/lactoamyl hóa khử các phức carbonyl và amin, cũng như quá trình amin hóa khử của aryl aldehyd. Chất xúc tác amin hóa khử mới có tính phổ biến và chọn lọc tuyệt vời, điều kiện phản ứng nhẹ, hiệu suất khử xúc tác tốt, dễ phân tách và tinh chế, bản thân chất xúc tác và các sản phẩm phụ-không độc hại và không gây ô nhiễm môi trường. Đã trở thành chất xúc tác được lựa chọn cho các phản ứng amin hóa khử.
|
Công thức hóa học |
C6H10BNaO6 |
|
Khối lượng chính xác |
212 |
|
Trọng lượng phân tử |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 34:00; H, 4,76; B, 5.10; Na, 10,85; Ô, 45,29 |
|
|
|
Natri Triacetoxyborohydrua(số CAS 56553-60-7) là một hợp chất boron hữu cơ quan trọng. Là một dẫn xuất của natri borohydrua, tính chất hóa học độc đáo của nó khiến nó chiếm vị trí cốt lõi trong lĩnh vực tổng hợp hữu cơ. Công thức phân tử của nó là C ₆ H ₁₀ BNaO ₆, với trọng lượng phân tử là 211,94 g/mol. Nó xuất hiện dưới dạng bột tinh thể màu trắng và dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ như benzen, tetrahydrofuran (THF), acetonitril (MeCN) và 1,2-dichloroethane (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Tuy nhiên, nó phản ứng với nước tạo ra khí hydro và muối axetat, và cần được sử dụng trong trường hợp không có nước.
1. Phản ứng khử amin
Khử amin là một phản ứng quan trọng chuyển đổi các hợp chất carbonyl (aldehyde, ketone) thành các hợp chất amin và quá trình của nó được chia thành hai bước:
Sự hình thành imine: Các hợp chất carbonyl phản ứng với các amin (sơ cấp hoặc thứ cấp) trong điều kiện axit yếu (như xúc tác axit axetic) để tạo thành imin (bazơ Schiff).
Khử imine: Là chất khử, khử chọn lọc imine thành amin đồng thời tránh khử cacbonyl.
Ưu điểm phản ứng:
Điều kiện nhẹ: Không cần áp suất cao hoặc nhiệt độ khắc nghiệt, nó có thể được hoàn thành từ nhiệt độ phòng đến 60 độ và điều kiện axit yếu (pH 4-6) có thể tránh được sự proton hóa quá mức của các amin dẫn đến giảm tính độc hại.
Khả năng tương thích nhóm chức năng: Nó không có tác dụng đối với các nhóm nhạy cảm như liên kết đôi carbon carbon, nhóm nitro và nhóm cyano, và vượt trội hơn so với phương pháp hydro hóa xúc tác bạch kim/palađi (phương pháp sau dễ hình thành hỗn hợp và có năng suất thấp).
Tối ưu hóa dung môi: Khi sử dụng 1,2-dichloroethane làm dung môi, tốc độ phản ứng nhanh nhất và hiệu suất được cải thiện rõ rệt; THF và MeCN cũng có thể được sử dụng nhưng hiệu quả thấp hơn một chút.
Trường hợp điển hình:
Amin hóa khử aldehyd thơm: benzaldehyde và anilin được xúc tác bởi axit axetic để tạo thành imine, sau đó được khử để thu được N-benzylaniline với hiệu suất cao để tổng hợp thuốc chống trầm cảm.
Tổng hợp phân tử thuốc phức tạp: Trong quá trình tổng hợp thuốc chống ung thư imatinib, việc đưa chính xác các nhóm amino thông qua phản ứng amin hóa khử đảm bảo hoạt động phân tử và tính toàn vẹn cấu trúc.
2. Giảm phức hợp carbonyl
Sự khử có chọn lọc các nhóm cacbonyl trong phức hợp cacbonyl (như xeton và aldehyd) để tạo ra các hợp chất rượu trong khi vẫn giữ lại các nhóm chức năng khác.
Đặc điểm phản ứng:
Kiểm soát có chọn lọc: Bằng cách điều chỉnh các điều kiện phản ứng như dung môi và nhiệt độ, có thể đạt được sự khử có chọn lọc các liên kết đôi carbonyl và carbon carbon. Ví dụ, trong các hợp chất chứa xeton không bão hòa alpha, beta, nhóm carbonyl được ưu tiên khử mà không ảnh hưởng đến liên kết đôi.
Lượng axit axetic hỗ trợ xúc tác: Đối với cơ chất xeton, việc thêm lượng axit axetic xúc tác có thể đẩy nhanh tốc độ phản ứng hoặc có thể tiến hành trực tiếp trong axit axetic.
Ví dụ ứng dụng:
Phản ứng nội soi: Phản ứng xeton với amin để tạo ra lactam (amit vòng), được sử dụng trong quá trình tổng hợp kháng sinh như penicillin.
Điều chế rượu chirus: Với sự có mặt của chất xúc tác chirus, natri triacetoxyborohydrid có thể khử không đối xứng aldehyd và xeton để tạo ra rượu chirus, được sử dụng để tổng hợp thuốc chirus (chẳng hạn như thuốc chống vi rút oseltamivir).
Kịch bản ứng dụng đặc biệt: Hóa học xanh và tổng hợp bất đối xứng
1. Hóa chất xanh thay thế
Là chất thay thế cho natri cyanoborohydrua (NaBH ∝ CN), nó có những ưu điểm đáng kể:
Cải thiện độ an toàn: Không có ion xyanua, tránh nguy cơ ngộ độc xyanua và tuân thủ các nguyên tắc hóa học xanh.
Không cần điều chỉnh axit{0}}bazơ: NaBH ∝ CN cần được sử dụng trong điều kiện axit mạnh (pH 2-3), đồng thời nó có thể phản ứng hiệu quả trong điều kiện axit yếu, đơn giản hóa quá trình vận hành.
Trường hợp so sánh:
Hạn chế của NaBH ∝ CN: Khi khử aldehyd thơm cần kiểm soát chặt chẽ giá trị pH, nếu không có thể dẫn đến phản ứng phụ; Trong điều kiện pH 4-6, phản ứng có thể ổn định và hiệu suất có thể tăng 20% -30%.
Ứng dụng công nghiệp: Một công ty dược phẩm đã sử dụngnatri triacetoxyborohydruatổng hợp thuốc chống dị ứng, thay thế NaBH ∝ CN, giúp giảm 30% chu kỳ sản xuất và giảm 50% chất thải.
2. Tổng hợp bất đối xứng
Với sự có mặt của các chất xúc tác bất đối như BINOL photphat, aldehyd và xeton có thể bị khử không đối xứng để tạo ra rượu bất đối, chất này có thể được sử dụng để tổng hợp thuốc bất đối hoặc thuốc trừ sâu.
Cơ chế phản ứng:
Cảm ứng bất đối: Chất xúc tác bất đối hướng dẫn các anion hydro tấn công có chọn lọc bề mặt Re hoặc Si của các nhóm carbonyl thông qua liên kết hydro hoặc hiệu ứng cản trở không gian, đạt được sự khử chọn lọc lập thể.
Độ chọn lọc đối quang cao: Trong điều kiện tối ưu, lượng dư đồng phân đối ảnh (ee) có thể đạt trên 95%, đáp ứng yêu cầu độ tinh khiết cao để tổng hợp thuốc.
Ví dụ ứng dụng:
Tổng hợp thuốc chống trầm cảm: Chất trung gian (S) - fluoxetine được tổng hợp thông qua quá trình khử không đối xứng, với giá trị ee là 98%, tránh được bước phân tách chủng tộc và giảm chi phí.
Điều chế trung gian thuốc trừ sâu: Tổng hợp các chất trung gian diệt cỏ chirus để tăng cường hoạt tính thuốc trừ sâu và giảm dư lượng môi trường.
Ví dụ ứng dụng công nghiệp: dược phẩm và hóa chất tốt
1. Lĩnh vực dược phẩm
Tổng hợp thuốc chống ung thư: Trong quá trình tổng hợp imatinib, các nhóm amin được đưa vào thông qua phản ứng khử amin, natri triacetoxyborohydrid có tính chọn lọc cao tránh phản ứng phụ, nâng cao độ tinh khiết của sản phẩm lên trên 99,5%.
Điều chế thuốc kháng virus: Khi tổng hợp oseltamivir trung gian, quá trình khử không đối xứng được sử dụng để tạo ra rượu bất đối có giá trị ee là 98%, đáp ứng tiêu chuẩn dược điển quốc tế.
2. Lĩnh vực công nghiệp hóa chất tốt
Tổng hợp gia vị: Giảm nguyên liệu gia vị aldehyd thành rượu để tăng cường độ bền của hương thơm. Ví dụ: vanillin được khử thành vanillin để tổng hợp-nước hoa cao cấp.
Chuẩn bị vật liệu trung gian: Khi tổng hợp các monome polyimide, các nhóm amin được đưa vào thông qua phản ứng amin hóa khử nhằm nâng cao khả năng chịu nhiệt của vật liệu.
Natri triacetoxyborohydrualà chất xúc tác mới được thiết kế đặc biệt cho các phản ứng amin hóa khử và rất được ưa chuộng do những ưu điểm độc đáo của nó. Nó có tính phổ biến và chọn lọc cực cao, có thể xúc tác các phản ứng một cách nhẹ nhàng và thể hiện hiệu suất khử tốt. Ngoài ra, quy trình phân tách và tinh chế của nó rất đơn giản, bản thân chất xúc tác và{2}}các sản phẩm phụ không-độc hại, khiến nó trở thành chất xúc tác lý tưởng cho các phản ứng amin hóa khử và thân thiện với môi trường.
Mặc dù quá trình hydro hóa được xúc tác bằng kim loại như bạch kim, palladium hoặc niken là tiết kiệm và hiệu quả trong-quy mô sản xuất quy mô lớn nhưng sản phẩm của chúng thường là hỗn hợp có hiệu suất thấp. Phương pháp này vẫn còn những hạn chế vì nó không thể xử lý các hợp chất chứa liên kết cacbon cacbon và các nhóm chức khử như nhóm nitro và cyano, vì hiệu suất xúc tác của chúng bị ức chế bởi sunfua hóa trị hai.
Cốt lõi của phản ứng amin hóa khử là chuyển đổi các hợp chất carbonyl thành amin bằng cách tạo thành imin trước tiên và sau đó khử chúng bằng natri borohydrua (bao gồm cả STB). Các loại natri borohydrua khác nhau có các bước khử tương tự nhau sau khi hình thành imin, chủ yếu khử imin thành amin. Quá trình này được thực hiện trong điều kiện axit yếu để tăng cường tính điện di của các nhóm carbonyl đồng thời tránh làm giảm tính ái nhân do sự proton hóa quá mức của các amin.
Việc sử dụng natri cyanoborohydrua để khử tốt hơn so với natri borohydrit vì hiệu ứng cảm ứng tĩnh điện của nhóm xyanua làm giảm hoạt động của các liên kết hydro boron, đảm bảo chỉ khử có chọn lọc selegiline và tránh khử không có mục tiêu các nhóm aldehyd và ketone carbonyl, do đó làm giảm sự xuất hiện của các phản ứng phụ. Bằng cách sử dụng NaBH (OAc) 3 làm chất khử và ClCH2CH2Cl làm dung môi, thời gian phản ứng có thể được rút ngắn một cách hiệu quả và hiệu suất sản phẩm có thể được cải thiện.
Natri Triacetoxyborohydrid là một loại thuốc thử tổng hợp hữu cơ, được sử dụng rộng rãi trong các phản ứng như khử, ngưng tụ và tổng hợp các hợp chất dị vòng. Nó thường được tổng hợp bằng một số phương pháp, tất cả chúng sẽ được mô tả chi tiết.
1. Phương pháp muối tetraphenylphosphine tuần hoàn:
Phương pháp muối tetraphenylphosphonium tuần hoàn là một trong những phương pháp chính để điều chế sản phẩm. Trong phương pháp này, triphenylphosphine và triacetoxyborontriethyl este được sử dụng làm nguyên liệu thô và phản ứng khử xảy ra với sự có mặt của tributylalumin hydrua và hydroxyethyltriphenylphosphine để tạo ra nó.
Phương trình phản ứng như sau:
B(OAc)3+ 3Tiến sĩ3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Tiến sĩ3PO + 3EtOAc
Phương pháp tổng hợp có ưu điểm là năng suất cao, điều kiện phản ứng nhẹ và vận hành dễ dàng. Tuy nhiên, do giá nguyên liệu cao nên giá thành sản xuất tương đối cao.
2. Phương pháp axit boric và etyl iodua:
Phương pháp axit boric và ethyl iodide là phương pháp tổng hợp thuận tiện và cũng là một trong những phương pháp được sử dụng phổ biến để điều chế Natri Triacetylborohydride. Phương pháp này dựa trên tính alkylophilic của ethyl iodide, phản ứng trực tiếp với axit boric và ethyl iodide để tạo ra triiodoethyl borat, sau đó thu được Natri Triacetylborohydride thông qua phản ứng khử natri.
Phương trình phản ứng như sau:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Phương pháp tổng hợp có ưu điểm là thao tác đơn giản, không cần điều kiện phản ứng đặc biệt nhưng sản phẩm có độ tinh khiết thấp và cần được tinh chế thêm thông qua các bước như kết tinh lại hoặc sắc ký cột.
Tóm lại, nó là một thuốc thử tổng hợp hữu cơ quan trọng với triển vọng ứng dụng rộng rãi. Nó có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp khác nhau. Mỗi phương pháp đều có những ưu nhược điểm riêng nên trong quá trình sản xuất thực tế cần tùy theo tình hình cụ thể mà lựa chọn phương pháp phù hợp.
Natri Triacetoxyborohydrualà chất rắn kết tinh không màu, có công thức hóa học NaBH(OAc)3, trong đó BH(OAc)3 là viết tắt của triacetoxyborohydride. Trọng lượng phân tử của nó là khoảng 252,4 g/mol. Ở nhiệt độ phòng, nó có độ ổn định nhiệt và hóa học cao, có thể được bảo quản và sử dụng trong điều kiện thí nghiệm bình thường.
1. Cấu trúc phân tử:
Cấu trúc phân tử của nó bao gồm ba nhóm acetoxy và ion borohydride. Cấu trúc của ion borohydrit tương tự như một khối tứ diện đều, trong đó nguyên tử B nằm ở trung tâm, ba nhóm OAc phân bố đều và đều xung quanh nó, mỗi nguyên tử H được nối với một nhóm OAc để tạo thành liên kết với nguyên tử B. Ngoài các ion borohydrua, các ion natri cũng đóng vai trò quan trọng trong việc ổn định cấu trúc trong mạng.
2. Cấu trúc tinh thể:
Cấu trúc tinh thể của Natri Triacetylborohydrit được GW Parshall et al thu được vào năm 1973. Nó là đơn tà với nhóm không gian P21/c. Các tham số ô đơn vị là a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å và=96.74 độ . Ô đơn vị chứa bốn phân tử, mỗi phân tử tương tác với các phân tử khác thông qua liên kết hydro, tạo thành cấu trúc mạng ba chiều. Trong mạng tinh thể, ion borohydrua hình thành liên kết hydro với ba nhóm OAc khác nhau thông qua các nguyên tử H, tạo khoảng cách giữa chúng khoảng 1,2 Å. Ion natri tạo thành liên kết ion với một trong ba nhóm OAc.
Sau đây là phần giới thiệu ngắn gọn về các tính chất hóa học chính của hợp chất:
1. Khả năng giảm:
Natri Triacetylborohydride là chất khử mạnh, có thể khử nhiều hợp chất hữu cơ về trạng thái oxy hóa thấp hơn. Đối với các hợp chất chứa các nhóm chức oxy như aldehyd, xeton, axit và este thường sẽ bị khử chọn lọc thành các rượu hoặc hợp chất hydroxyl tương ứng. Đối với các hợp chất chứa nhóm chức lưu huỳnh như mercaptan và disulfua thì chất khử còn có tính khử mạnh.
3. Tính ổn định:
Mặc dù STB là chất khử mạnh nhưng nó ổn định hơn các chất khử thường được sử dụng khác như natri borohydrua. Trong quá trình bảo quản và sử dụng, hợp chất không dễ bị ảnh hưởng bởi các điều kiện như không khí, độ ẩm và nhiệt độ. Đồng thời, cũng cần lưu ý tránh tiếp xúc với các tác nhân oxy hóa như hydrogen peroxide hoặc kali permanganat, nếu không sẽ xảy ra phản ứng nguy hiểm.
Chú phổ biến: natri triacetoxyborohydride cas 56553-60-7, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán