Axit 4-Iodophenylboroniclà một hợp chất hữu cơ có CAS 5122-99-6 và công thức phân tử C6H6BINO2. Nó thường xuất hiện dưới dạng màu trắng đặc đến vàng nhạt. Màu sắc của nó có thể thay đổi tùy theo độ tinh khiết hoặc lô mẫu. Nó có khả năng hòa tan trong nước tốt và có thể hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ, chẳng hạn như metanol, etanol, axeton, v.v. Tuy nhiên, trong các dung môi phân cực như acetonitril hoặc DMF, độ hòa tan của chúng có thể cao hơn. Cấu trúc phân tử chứa nguyên tử iốt, vòng benzen và nhóm axit boronic.
Trong số đó, nhóm axit boronic là nhóm cực chứa các nguyên tử boron, giúp hợp chất có tính phân cực nhất định. Nguyên tử iốt, với tư cách là một nhóm không phân cực, được kết nối với vòng benzen của nó, tạo cho toàn bộ phân tử sự phân bố các đám mây điện tử không đối xứng. Nó giòn và dễ dàng nghiền thành bột. Khi mài hoặc cắt mẫu, cần xử lý cẩn thận để tránh làm hỏng mẫu. Nó là một hợp chất phản ứng. Ví dụ, nó có thể phản ứng với nhiều ion kim loại hoặc nhóm chức khác nhau. Những phản ứng này thường liên quan đến sự hình thành liên kết phối trí hoặc cộng hóa trị và tạo ra các phức kim loại hoặc dẫn xuất tương ứng.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
Axit 4-Iodophenylboroniccó thể được sử dụng để sửa đổi chức năng bề mặt để cải thiện tính chất bề mặt và giao diện của vật liệu. Ví dụ: nó có thể được sử dụng làm tác nhân ghép nối để biến đổi chức năng của thủy tinh, vật liệu gốc silicon và bề mặt kim loại nhằm cải thiện khả năng thấm ướt, chống ăn mòn và khả năng tương thích sinh học của chúng.
Nó đã cho thấy tiềm năng ứng dụng đáng kể trong việc sửa đổi chức năng bề mặt, mang lại những đổi mới quan trọng cho các lĩnh vực khoa học và kỹ thuật vật liệu.
Là một chất biến đổi bề mặt hiệu quả, nó có thể cải thiện đáng kể các đặc tính bề mặt và giao diện của vật liệu, cung cấp các đặc tính chức năng mới cho nhiều chất nền khác nhau như thủy tinh, vật liệu gốc silicon, kim loại, v.v.
Cụ thể, nó có thể được sử dụng như một tác nhân liên kết để liên kết chặt chẽ với bề mặt của các chất nền này thông qua liên kết hóa học, từ đó mang lại cho chúng những chức năng bề mặt mới mà không làm thay đổi tính chất của vật liệu. Ví dụ, nó có thể cải thiện khả năng thấm ướt của vật liệu, làm cho chất lỏng trải đều hơn trên bề mặt vật liệu, điều này rất quan trọng đối với các ứng dụng như lớp phủ, mực, chất kết dính, v.v.
Đồng thời, nó có thể tăng cường khả năng chống ăn mòn của vật liệu bằng cách tạo thành một lớp màng bảo vệ trên bề mặt vật liệu, ngăn chặn hiệu quả các phương tiện ăn mòn ăn mòn vật liệu và kéo dài tuổi thọ của nó.
Để chuẩn bị màng mỏng: Thông qua phương pháp Langmuir Blodgett, các màng đơn lớp Langmuir và màng đa lớp Langmuir Blodgett có thể được điều chế bằng cách sử dụng Axit p-Iodophenylboromic. Những màng mỏng này có cấu trúc và đặc tính quang điện tử độc đáo, đồng thời có giá trị ứng dụng tiềm năng trong các lĩnh vực như thiết bị quang điện tử, cảm biến và chuyển đổi năng lượng.
Được sử dụng để chế tạo pin mặt trời màng mỏng hữu cơ
Pin mặt trời màng mỏng hữu cơ là loại pin mặt trời mới với những ưu điểm như chi phí thấp, sản xuất linh hoạt và xử lý giải pháp. P-Axit Iodophenylboromic, là vật liệu nhận điện tử tuyệt vời, được sử dụng rộng rãi trong chế tạo pin mặt trời màng mỏng hữu cơ. Trong quá trình điều chế, axit p-Iodophenylboromic có thể hình thành các tập hợp phân tử có trật tự với các vật liệu cho điện tử thơm thông qua tương tác π - π và tương tác bazơ axit Lewis-.
Loại tổng hợp phân tử này có hiệu suất truyền điện tử tuyệt vời và các đặc tính quang điện tử có thể điều chỉnh, giúp cải thiện hiệu suất chuyển đổi quang điện và độ ổn định của pin mặt trời.
Ngoài ra, p-axit Iodophenylboromic cũng có thể đưa vào các nhóm chức năng khác như nhóm alkyl và alkoxy thông qua thiết kế phân tử để tối ưu hóa hơn nữa cấu trúc điện tử và tính chất của vật liệu. Tính linh hoạt này làm cho axit p-Iodophenylboromic trở thành vật liệu ứng cử viên lý tưởng trong lĩnh vực pin mặt trời màng mỏng hữu cơ.
Được sử dụng để chuẩn bị màng mỏng chức năng quang điện tử
Màng mỏng chức năng quang điện là vật liệu màng mỏng có chức năng chuyển đổi quang điện và hiệu suất quang điện ổn định. P-Axit Iodophenylboromic, là một loại vật liệu chức năng quang điện tử, được sử dụng rộng rãi trong việc điều chế màng chức năng quang điện tử.
Trong quá trình điều chế, p-axit Iodophenylboromic có thể tương tác với các thành phần như vật liệu vận chuyển điện tử và vật liệu bán dẫn để tạo thành các phức chất ổn định hoặc tương tác liên kết không cộng hóa trị, nhờ đó đạt được sự điều hòa và tối ưu hóa các chức năng quang điện tử.
Vật liệu màng mỏng này có hiệu suất chuyển đổi quang điện cao và ổn định, có thể ứng dụng trong các lĩnh vực như pin mặt trời, bộ tách sóng quang và điốt quang. Ngoài ra, bằng cách kết hợp và tối ưu hóa với các vật liệu chức năng khác, hiệu suất và phạm vi ứng dụng của màng chức năng quang điện tử có thể được nâng cao hơn nữa. Ví dụ: kết hợp axit p-Iodophenylboromic với các phân tử nhỏ hữu cơ khác hoặc vật liệu polymer có thể tạo ra cảm biến và công tắc quang điện có độ nhạy cao và phản ứng nhanh. Những vật liệu màng mỏng chức năng quang điện tử này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như truyền thông quang học, xử lý thông tin và kỹ thuật y sinh.
Được sử dụng để chuẩn bị màng tương thích sinh học
Màng tương thích sinh học là vật liệu màng mỏng được sử dụng trong kỹ thuật mô sinh học và kỹ thuật y sinh, có khả năng tương thích sinh học và ổn định hóa học tuyệt vời. P-Axit Iodophenylboromic, là vật liệu có khả năng tương thích sinh học tốt, được sử dụng rộng rãi trong việc điều chế màng tương thích sinh học.
Trong quá trình điều chế, p-axit Iodophenylboromic có thể được biến đổi về mặt hóa học và được thiết kế ở phân tử để đưa vào các nhóm chức năng khác, chẳng hạn như nhóm amino và nhóm carboxyl, nhằm tăng cường khả năng tương tác và khả năng tương thích sinh học của nó với các mô sinh học. Vật liệu màng mỏng này có thể đóng vai trò là chất nền cho sự phát triển và gắn kết của tế bào trong kỹ thuật mô sinh học, thúc đẩy sự tăng sinh và biệt hóa tế bào. Trong khi đó, do tính ổn định hóa học tốt và khả năng chống ăn mòn nên nó cũng có thể được sử dụng trong sản xuất thiết bị y tế và chất mang thuốc.
Phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệmAxit 4-Iodophenylboronicthường bao gồm các bước sau:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + tôi-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Trước khi tiến hành tổng hợp cần chuẩn bị các thuốc thử và thiết bị cần thiết. Các thuốc thử cần thiết bao gồm natri iodua, axit phenylboronic, natri hydroxit, metanol, v.v. Thiết bị bao gồm máy khuấy, bình ngưng, thiết bị nhỏ giọt và thiết bị bay hơi quay.
Hòa tan axit phenylboronic trong metanol để chuẩn bị dung dịch metanol axit benzylboronic.
Hòa tan natri iodua trong nước để chuẩn bị dung dịch natri iodua.
Trộn dung dịch metanol axit benzylboronic đã chuẩn bị và dung dịch nước natri iodua với nhau, thêm một lượng natri hydroxit thích hợp và khuấy đều.
Đun nóng hỗn hợp đến trạng thái hồi lưu, duy trì nhiệt độ ở khoảng 100 độ C và phản ứng trong một khoảng thời gian (chẳng hạn như 1-2 giờ) cho đến khi axit phenylboronic phản ứng hoàn toàn.
Làm nguội dung dịch phản ứng đến nhiệt độ phòng, đổ hỗn hợp vào cốc thủy tinh và dùng thiết bị bay hơi quay để làm bay hơi dung môi thu được sản phẩm thô.
Kết tinh lại sản phẩm thô bằng metanol thu được 4 tinh thể axit Iodophenylboronic tinh khiết
(1) Lọc sản phẩm thô để loại bỏ axit phenylboronic không phản ứng và các tạp chất khác.
(2) Kết tinh lại sản phẩm đã lọc bằng metanol để thu được 4 tinh thể axit Iodophenylboronic tinh khiết.
(3) Làm khô sản phẩm kết tinh để thu được chất khôAxit 4-Iodophenylboronicbột hoặc tinh thể.
Cộng hưởng từ hạt nhân định lượng (qnmr)
Cộng hưởng từ hạt nhân định lượng (qNMR) là phương pháp phân tích định lượng dựa trên nguyên lý cộng hưởng từ hạt nhân. Nó có ưu điểm là không cần chất tiêu chuẩn, vận hành đơn giản và kết quả chính xác, phù hợp để phát hiện độ tinh khiết của axit 4-iodobenzoboric.
Nguyên tắc phát hiện
NMR đạt được phân tích định lượng bằng cách so sánh cường độ của các đỉnh hấp thụ khác nhau trong phổ cộng hưởng từ hạt nhân. Đối với một proton xác định, diện tích nguyên phân của nó tỷ lệ thuận với nồng độ mol. Khi phát hiện độ tinh khiết của axit 4-iodobenoboric, trước tiên cần xác định diện tích nguyên của pic đặc trưng của nó, số proton tương ứng với pic này, khối lượng mẫu, khối lượng mol, độ tinh khiết và các thông số khác.
Đồng thời, lựa chọn chất nội chuẩn phù hợp và xác định các thông số tương ứng của nó. Độ tinh khiết của axit 4-iodobenzoboric có thể thu được bằng cách tính tỷ lệ diện tích nguyên của các pic đặc trưng của mẫu và chất chuẩn nội, tỷ lệ số lượng proton, tỷ lệ khối lượng và tỷ lệ khối lượng mol, v.v.
Quy trình kiểm tra
Chuẩn bị mẫu
Sử dụng cân siêu vi để cân chính xác mẫu axit 4-iodobenzoboric và các chất chuẩn (chuẩn nội) cho qNMR, đảm bảo khối lượng cân lớn hơn giá trị cân tối thiểu. Hòa tan hoàn toàn mẫu và chất chuẩn nội trong dung môi đã deterit thích hợp, chẳng hạn như clorofom đã deterat, và cẩn thận để tránh sự chồng chéo tín hiệu của thuốc thử đã deterit với tín hiệu của đối tượng được phân tích.
Phát hiện NMR
Chuyển dung dịch mẫu vào ống cộng hưởng từ hạt nhân, đặt các điều kiện phát hiện NMR thích hợp, chẳng hạn như tần số cộng hưởng 1 giờ trên 400 MHz, độ phân giải kỹ thuật số dưới 0,25Hz, Góc xung 90 độ và thời gian trễ hơn 60 giây, v.v., tiến hành phát hiện NMR và ghi lại phổ.
Phân tích dữ liệu
Thực hiện hiệu chỉnh pha, hiệu chỉnh đường cơ sở và xử lý khác trên quang phổ, đồng thời chọn các proton có ít nhiễu hơn, hình dạng đỉnh tốt hơn và đường cơ sở ổn định để tích hợp. Theo công thức tính qNMR, kết hợp với các thông số liên quan của mẫu và chất chuẩn nội, độ tinh khiết của axit 4-iodobenzoboric đã được tính toán.
I. Sự hình thành ban đầu của các hợp chất Organoboron (Giữa-đến-Cuối thế kỷ 19)
Nghiên cứu về các hợp chất organoboron bắt đầu vào năm 1860. Nhà hóa học người Anh Edward Frankland lần đầu tiên tổng hợp và phân lập một dẫn xuất của axit alkylboronic - axit ethylboronic, đi tiên phong trong việc khám phá hóa học organoboron.
Năm 1880, A. Michaelis và P. Becker đã tổng hợp thành công axit phenylboronic, mở rộng nghiên cứu axit boronic sang lĩnh vực thơm và đặt nền tảng cốt lõi cho sự phát triển của axit phenylboronic thay thế.
Trong thời kỳ này, các hợp chất organoboron chỉ được coi là vật lạ về mặt hóa học, có điều kiện tổng hợp khắc nghiệt, năng suất thấp và giá trị ứng dụng chưa được khai thác.
II. Tổng hợp và xuất hiện (Giữa thế kỷ 20)
Vào giữa thế kỷ 20, những đột phá trong công nghệ tổng hợp như thuốc thử Grignard và thuốc thử organolithium đã cải thiện đáng kể hiệu suất tổng hợp của các axit phenylboronic được thay thế.
Là một axit haloarylboronic quan trọng,Axit 4-Iodophenylboronicđược tổng hợp thành công vào những năm 1950-1960. Phương pháp tổng hợp cổ điển của nó sử dụng 1,4-diiodobenzen làm nguyên liệu thô, trải qua quá trình kết tụ với n-butyllithium, phản ứng với triisopropyl borat và cuối cùng thu được thông qua quá trình thủy phân.
Phương pháp này vẫn là quy trình chuẩn bị phòng thí nghiệm chủ đạo cho đến ngày nay. Vào thời điểm đó, nó chủ yếu được sử dụng làm chất trung gian tổng hợp hữu cơ để tạo ra các phân tử chức năng chứa boron-mà không có-ứng dụng công nghiệp quy mô lớn.
III. Sự trỗi dậy của các ứng dụng và thiết lập giá trị (Cuối thế kỷ 20 đến nay)
Sau những năm 1990, nghiên cứu về nó đã đạt đến điểm uốn. Vào năm 1996, người ta đã phát hiện ra nó có tác dụng như một chất tăng cường tiềm năng cho hệ thống phát quang hóa học luminol được xúc tác peroxidase peroxidase (HRP) (HRP), tăng cường đáng kể cường độ phát quang và độ nhạy phát hiện, đồng thời thúc đẩy ứng dụng rộng rãi của nó trong các lĩnh vực xét nghiệm miễn dịch và cảm biến sinh học lâm sàng.
Năm 2010, phản ứng ghép Suzuki-Miyaura đã được trao giải Nobel Hóa học. Là một monome khác chức năng chứa cả nguyên tử iốt và nhóm axit boronic, nó đã trở thành khối xây dựng quan trọng để tạo ra các polyme liên hợp (ví dụ: poly (phenylene)), các phân tử thuốc phức tạp và vật liệu chức năng hữu cơ.
Các quy trình tổng hợp của nó đã được tối ưu hóa liên tục và sản xuất công nghiệp đã dần trưởng thành. Kể từ đó, nó đã phát triển từ một chất trung gian thích hợp thành một hóa chất quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, khoa học vật liệu, y sinh và các lĩnh vực liên quan.
Câu hỏi thường gặp
1. Ảnh hưởng cụ thể của lực cản không gian không gian của nguyên tử iốt đến bước kim loại hóa trong phản ứng ghép Suzuki là gì?
+
-
So với các halogen khác, nguyên tử iốt có thể tích lớn hơn, điều này có thể gây ra sự thay đổi nhỏ về độ phẳng của vòng benzen, do đó ảnh hưởng đến sự phối hợp với chất xúc tác paladi và tốc độ hình thành liên kết aryl-palađi sau đó. Trong một số chất nền, điều này có thể dẫn đến sự biến động về hiệu suất ghép.
2. Phản ứng trao đổi este của hợp chất này với nhóm ortho{1}}diphenolic trong môi trường không-xúc tác (chẳng hạn như dung dịch đệm pH sinh lý) ổn định đến mức nào?
+
-
Đặc tính hút electron mạnh-của iốt làm tăng tính axit của axit boronic, khiến nó có nhiều khả năng tạo thành este tuần hoàn thuận nghịch với diol trong điều kiện gần{1}}trung tính. Tuy nhiên, liên kết này cũng tương đối nhạy cảm với quá trình thủy phân và trong các ứng dụng sinh học (chẳng hạn như cảm biến đường), cần phải xem xét trạng thái cân bằng động.
3. Có tồn tại một kiểu đóng gói cụ thể nào ở trạng thái rắn được điều khiển bởi sự tương tác giữa các nguyên tử iốt hoặc sự tương tác giữa iốt và liên kết π không?
+
-
Nhiễu xạ đơn tinh thể cho thấy rằng các phân tử có thể hình thành các tổ hợp siêu phân tử cụ thể thông qua các tương tác iốt-iốt yếu hoặc tương tác giữa các nguyên tử iốt và đám mây điện tử π của các vòng benzen liền kề. Điều này sẽ ảnh hưởng đến dạng tinh thể và độ hòa tan của nó.
4. Trong điều kiện ánh sáng, liên kết cacbon{1}}iốt có thể bị tách ra và gây ra phản ứng phụ gốc tự do không?
+
-
Năng lượng liên kết của liên kết cacbon{0}}iốt tương đối thấp. Dưới sự chiếu xạ tia cực tím mạnh hoặc sự hiện diện của các chất khởi đầu gốc tự do, nó có thể trải qua quá trình phân tách để tạo thành các gốc phenyl, do đó có thể kích hoạt quá trình trùng hợp không cần thiết hoặc phản ứng với dung môi, do đó ảnh hưởng đến sự ổn định của nó trong quá trình tổng hợp quang hóa.
Chú phổ biến: Axit 4-iodophenylboronic cas 5122-99-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán