Bột dicyclohexylcarbodiimide(DCC), CAS 538-75-0, là tác nhân liên kết chéo hai chức năng. Nó là một tinh thể màu trắng, có mùi hoặc chất lỏng trong suốt hơi vàng với điểm nóng chảy thấp. Nó hòa tan trong dichloromethane, tetrahydrofuran, acetonitril và dimethylformamide, nhưng không hòa tan trong nước. Công thức hóa học là C13H22N2 và phần cn=c=nc của phân tử không phải là cấu trúc phẳng mà là sự sắp xếp trực giao, tương tự như propylene diene. Nó là một chất khử nước thường được sử dụng trong quá trình este hóa, amit hóa và các phản ứng khác, và cũng có thể được sử dụng để tổng hợp anhydrit, aldehyd, ketone và isocyanate. DCC là một trong những chất kích hoạt được sử dụng phổ biến nhất, có thể thúc đẩy phản ứng ngưng tụ giữa các axit amin và tổng hợp chuỗi peptide một cách hiệu quả. Trong quá trình tổng hợp pha rắn Fmoc, DCC kích hoạt các nhóm cacboxyl và thúc đẩy sự hình thành liên kết amit giữa nhóm cacboxyl của một axit amin và nhóm amin của một axit amin khác. DCC giúp hình thành các este hoạt hóa trong quá trình tổng hợp este, nâng cao hiệu suất và năng suất phản ứng. Phản ứng este hóa Steglich là một trong những phương pháp được sử dụng phổ biến nhất trong phản ứng este hóa DCC, thường được thực hiện ở nhiệt độ phòng, thích hợp với các chất nền có độ cản trở không gian cao hoặc độ nhạy axit.
|
Công thức hóa học |
C13H22N2 |
|
Khối lượng chính xác |
206 |
|
Trọng lượng phân tử |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cyclohexylamine và cyclohexyl isonitrile được kết hợp để tạo thành DCC dưới tác dụng của paladi axetat, iốt và oxy, hiệu suất có thể đạt tới 67%.
Hai phân tử cyclohexyl isocyanate được ngưng tụ tạo thành DCC dưới sự xúc tác của op (mench2ch2) 3N, hiệu suất đạt 92%.
Dicyclohexylurea phản ứng với arylsulfonyl clorua, kali cacbonat và benzyltrimethylammonium clorua (chất xúc tác chuyển pha) để tạo ra DCC.
Phương pháp Dicyclohexyl thiourea được tạo ra bằng phản ứng của cyclohexylamine và carbon disulfide để tạo ra n, n'- dicyclohexyl thiourea, thu được bằng quá trình khử hydro.
Phương pháp dicyclohexylamine urê cũng có thể thu được bằng cách cho n, n'- dicyclohexylurea phản ứng với phốt pho pentoxit trong pyridin.
Tạo n, n' một xung cơ sở hai vòng
240 g (2,42 mol) cyclohexylamine được hồi lưu với 60 g (1,00 mol) urê trong 480 ml rượu isoamyl trong 20 giờ. Sau khi làm nguội, lọc tinh thể, rửa bằng ete và sấy khô để thu được 200 gam cá heo N, n'dicyclohexyl, hiệu suất 89%.
Điều chế dicyclohexyl carbodiimide
200 g (0,891 mol) dicyclohexyl clorua và 300 g (1,574 mol) toluene sulfonyl clorua được khuấy trong 600 ml pyridin khan ở 70 độ trong 1 giờ. Đổ chất phản ứng vào 1,5 kg đá nghiền và chiết bằng ete. Rửa và làm khô dung dịch ete bằng nước. Làm bay hơi ete và làm bay hơi phần cặn dưới áp suất giảm. 152 gam (82%) thu được dicyclohexyl carbodiimide
Bột dicyclohexylcarbodiimide(DCC) là một hợp chất hữu cơ quan trọng có nhiều ứng dụng.
Tổng hợp hữu cơ
DCC chủ yếu được sử dụng làm chất khử nước trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là trong các phản ứng este hóa và amid hóa.
Phản ứng este hóa và amid hóa:
DCC có thể thúc đẩy hiệu quả quá trình ngưng tụ khử nước giữa axit cacboxylic và rượu hoặc amin, hình thành liên kết este hoặc amit. Điều kiện phản ứng nhẹ và hiệu suất tổng hợp thường cao.
Trong tổng hợp peptide, DCC thường được sử dụng trong phản ứng ngưng tụ axit amin để giúp hình thành liên kết peptide.
Các phản ứng khác:
DCC cũng có thể được sử dụng để tổng hợp anhydrit, aldehyd, xeton và isocyanate. DCC là điều kiện phản ứng đơn giản nhất, nhẹ nhàng nhất và hiệu suất ghép nối cao nhất trong quá trình tổng hợp axit anhydrit.
DCC cũng có thể xúc tác cho các phản ứng như chuyển đổi thiourea thành cyanoguanidine, thể hiện tính linh hoạt của nó trong tổng hợp hữu cơ.
lĩnh vực y tế
DCC có nhiều ứng dụng trong lĩnh vực dược phẩm và là một phần không thể thiếu trong nhiều quy trình tổng hợp thuốc.
Tổng hợp thuốc:
DCC là chất khử nước sinh hóa ở nhiệt độ thấp-tốt được sử dụng để tổng hợp và khử nước amikacin và axit amin.
Nó cũng được sử dụng để tổng hợp peptide và axit nucleic, cũng như sản xuất các loại thuốc như vasopressin và adenosine monophosphate tuần hoàn. Trong các phản ứng này, DCC có thể thúc đẩy hiệu quả quá trình ngưng tụ axit cacboxylic và amin, hình thành liên kết amit ổn định.
Người vận chuyển ma túy:
DCC có thể được sử dụng để kết hợp các phân tử thuốc với protein vận chuyển, cải thiện tính ổn định và nhắm mục tiêu của thuốc. Phản ứng ghép đôi này giúp đạt được sự giải phóng thuốc chính xác trong cơ thể và nâng cao hiệu quả điều trị.
Cánh đồng thuốc trừ sâu
DCC cũng có một số ứng dụng nhất định trong lĩnh vực thuốc trừ sâu, chủ yếu được sử dụng để tổng hợp một số chất trung gian thuốc trừ sâu.
Những chất trung gian này có thể được phản ứng thêm để tạo ra các sản phẩm thuốc trừ sâu như thuốc trừ sâu và thuốc diệt cỏ. Hiệu suất khử nước hiệu quả của DCC cho phép nó đóng một vai trò quan trọng trong các phản ứng tổng hợp này.
Ruộng nhuộm
DCC có thể được sử dụng để tổng hợp thuốc nhuộm, giúp cải thiện màu sắc và độ bền của chúng.
Thông qua quá trình khử nước DCC, các phân tử thuốc nhuộm có cấu trúc và đặc tính cụ thể có thể được tổng hợp để đáp ứng nhu cầu về thuốc nhuộm-chất lượng cao trong ngành nhuộm.
Các lĩnh vực khác
Ngoài các lĩnh vực nói trên, DCC còn có nhiều ứng dụng trong các sản phẩm y tế, mỹ phẩm, in và nhuộm, sinh học và các lĩnh vực khác.
Sản phẩm sức khỏe và mỹ phẩm:
DCC có thể được sử dụng để tổng hợp một số hợp chất có lợi cho sức khỏe cũng như các hoạt chất trong mỹ phẩm.
In và nhuộm, tác nhân sinh học:
Trong ngành in và nhuộm, DCC có thể được sử dụng để xử lý cố định thuốc nhuộm nhằm cải thiện khả năng giặt và chống ánh sáng của thuốc nhuộm.
Trong lĩnh vực sinh học, DCC có thể được sử dụng để tổng hợp một số phân tử sinh học nhất định, chẳng hạn như protein, axit nucleic, v.v.
Ngoài ra, điều đáng nói là DCC còn có triển vọng ứng dụng tiềm năng trong lĩnh vực phụ gia điện phân pin lithium. Ứng dụng trong lĩnh vực này tuy chưa được công nghiệp hóa nhưng một khi thành công sẽ mở rộng đáng kể không gian thị trường của DCC.
Bột dicyclohexylcarbodiimide(DCC), là một hợp chất hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, dược phẩm, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và các lĩnh vực khác. Có hai phương pháp chính để điều chế nó: phản ứng của cyclohexylamine với carbon disulfide và phản ứng của dicyclohexylurea với trichloromethyl cacbonat. Sau đây là mô tả chi tiết về hai phương pháp chuẩn bị này:
Phản ứng của cyclohexylamine với carbon disulfide
1. Điều kiện phản ứng
Trong các điều kiện cụ thể, cyclohexylamine phản ứng với carbon disulfide để tạo thành dicyclohexylthioperoxide, sau đó được khử hydro để thu được DCC. Trong quá trình này, các chất xúc tác như triethylbenzyl ammonium chloride (TEBA) hoặc polyethylene glycol đóng vai trò quan trọng.
2. Cơ chế phản ứng
Bước 1: Cyclohexylamine phản ứng với cacbon disulfua tạo thành cyclohexyl thiourea và natri sunfua.
Bước 2: Dưới quá trình oxy hóa natri hypochlorite, cyclohexyl thiourea trải qua quá trình oxy hóa thứ cấp để loại bỏ hydro sunfua và tạo ra DCC.
Bước 3: Thêm natri sunfua vào pha hữu cơ đã tách và phản ứng với lưu huỳnh để loại bỏ lưu huỳnh.
3. Ưu điểm và nhược điểm
lợi thế:
Sản phẩm có độ tinh khiết và năng suất cao.
Ít{0}}sản phẩm phụ hơn và độ tin cậy vận hành cao hơn.
Lưu huỳnh sẽ không còn trong sản phẩm và không cần phải loại bỏ bằng natri sunfua.
Tái chế và tái sử dụng dung môi có tỷ lệ tái chế cao và mang lại lợi ích kinh tế tốt.
Nhược điểm:
Nước thải có thể phát sinh trong quá trình sản xuất, gây ra áp lực nhất định cho môi trường. Tuy nhiên, bằng cách tối ưu hóa quy trình, chẳng hạn như sử dụng chất khử lưu huỳnh, việc tạo ra nước thải có thể được giảm thiểu một cách hiệu quả.
Phản ứng của Dicyclohexylurea với Trichloromethyl Carbonate
1. Điều kiện phản ứng
Dicyclohexylurea phản ứng với trichloromethyl cacbonat dưới tác dụng của chất xúc tác để tạo ra DCC. Chất xúc tác thường là clorua sắt khan, clorua kẽm, v.v. được nạp trên sàng phân tử.
2. Cơ chế phản ứng
Dicyclohexylurea phản ứng với trichloromethyl cacbonat dưới tác dụng của chất xúc tác để tạo ra DCC.
Phản ứng này hoàn thành quá trình khử nước thông qua quá trình rượu hóa carbonyl.
3. Ưu điểm và nhược điểm
lợi thế:
Hệ số an toàn cao và hiệu quả xúc tác cao.
Chất thải thấp, độ tinh khiết và năng suất cao, thích hợp cho sản xuất công nghiệp.
Nhược điểm:
Sản phẩm phụ của phản ứng DCC, dicyclohexylurea, có độ hòa tan thấp trong dung môi hữu cơ, đặt ra những thách thức nhất định đối với quá trình tinh chế. Thông thường, sau khi chưng cất dung môi phản ứng, các dung môi như ete sẽ được thêm vào để giúp lọc-sản phẩm phụ.
Hai phương pháp chuẩn bị này đều có những ưu điểm và nhược điểm riêng, việc lựa chọn phương pháp nào phụ thuộc vào nhu cầu sản xuất cụ thể, điều kiện thiết bị và yêu cầu về môi trường. Phản ứng giữa cyclohexylamine và carbon disulfide phù hợp với các tình huống đòi hỏi độ tinh khiết và hiệu suất cao, trong khi phản ứng giữa dicyclohexylurea và trichloromethyl cacbonat phù hợp hơn với các tình huống đòi hỏi-sản xuất công nghiệp quy mô lớn và tập trung vào sự an toàn và bảo vệ môi trường.
DCC đề cập đến N, N '- dicyclohexylcarbodiimide, một chất khử nước thường được sử dụng, được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là trong các phản ứng este hóa hoặc amid hóa với điều kiện nhẹ và thường mang lại hiệu suất tổng hợp cao. Chức năng chính của nó là chuyển đổi các nhóm hydroxyl trong axit cacboxylic thành các chất trung gian acyl hoạt động, từ đó thúc đẩy sự hình thành các amit hoặc este.
Ví dụ phản ứng cụ thể:
DCC thường được sử dụng trong tổng hợp peptit và trong các hợp chất trong đó amin phản ứng với axit cacboxylic để tạo thành liên kết amit, với hiệu suất phản ứng cao và tốc độ phản ứng nhanh. Ngoài ra, DCC là điều kiện phản ứng đơn giản nhất, nhẹ nhàng nhất và hiệu suất ghép nối cao nhất để tổng hợp axit anhydrit.
Khi nói đến phản ứng este hóa, phản ứng este hóa Steglich là một trong những phương pháp được sử dụng phổ biến nhất. Phản ứng này được báo cáo lần đầu tiên bởi Wolfgang Steglich vào năm 1978, sử dụng DCC làm chất ngưng tụ và chất khử nước, DMAP làm chất xúc tác, để thúc đẩy phản ứng este hóa trong điều kiện nhẹ. Phản ứng thường được thực hiện ở nhiệt độ phòng và dichloromethane thường được sử dụng làm dung môi, thích hợp cho các chất nền có độ cản trở không gian cao hoặc độ nhạy axit, đặc biệt là điều chế este tert butyl. Tuy nhiên, phương pháp este hóa Fischer truyền thống (ester hóa xúc tác axit) có thể dẫn đến loại bỏ phản ứng khi xử lý tert butanol. Ngoài ra, phản ứng này còn có thể được sử dụng để tổng hợp thioester. Sản phẩm phụ khử nước DCC trong phản ứng được chuyển thành dicyclohexylurea (DCU), thường đặt ra thách thức trong việc loại bỏ sản phẩm phụ. Đối với các sản phẩm có độ phân cực thấp, DCU có thể được loại bỏ một cách hiệu quả bằng cách tinh chế và lọc bằng ete, metyl ete bậc ba hoặc dung môi tổng hợp.
Phản ứng oxy hóa rượu thành aldehyd và xeton thông qua DCC và DMSO còn được gọi là phản ứng oxy hóa Pfitzner Moffatt. Axit Bronsted thường được thêm vào để xúc tác cho phản ứng. Nó có ưu điểm là điều kiện phản ứng tương đối ôn hòa nhưng lại tạo ra các-sản phẩm phụ như urê khó loại bỏ và dễ xảy ra các phản ứng phụ như quá trình ete hóa lưu huỳnh, đây cũng là nhược điểm của phản ứng này.
Dưới tác dụng của DCC, thiourea có thể được chuyển đổi thành cyanoguanidine trong điều kiện phản ứng thích hợp.
Ngoài ra,Bột dicyclohexylcarbodiimidethường được sử dụng trong các phản ứng khử nước để tổng hợp các hợp chất có nhóm chức đặc biệt nhất định. Với sự có mặt của chất xúc tác CuCl, DCC có thể đóng vai trò là chất khử nước hiệu quả cho rượu, este, enamine và các hợp chất nitro.
Câu hỏi thường gặp
DCC làm gì trong phản ứng?
+
-
DCC là chất khử nước để điều chế amit, xeton và nitriles. Trong các phản ứng này, DCChydrat để tạo thành dicyclohexylurea (DCU), một hợp chất gần như không tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ và không tan trong nước.
Việc sử dụng thuốc thử DCC là gì?
+
-
N,N'-dicyclohexylmethandiimine, thường được gọi là DCC, là thuốc thử được công nhận rộng rãi và được sử dụng rộng rãi đểliên kết protein và các phản ứng hình thành liên kết amit-khác nhau liên quan đến các amin bậc một và bậc hai với axit cacboxylic.
Lợi ích của DCC là gì?
+
-
Một số nghiên cứu mới đã phát hiện ra rằng DCC có thể có tác động tích cực đến cả trẻ sinh non và trẻ đủ tháng. Những lợi ích này bao gồmtăng truyền máu qua nhau thai, tăng hồng cầu 60% và tăng 30% thể tích máu sơ sinh. Một ưu điểm khác của DCC là giảm nguy cơ thiếu máu do thiếu sắt.
DCC có nghĩa là gì về mặt y tế?
+
-
Rối loạn thể chai(DCC) là những khác biệt trong quá trình phát triển trí não. Chúng xảy ra khi thể chai, phần não kết nối hai bán cầu, không hình thành hoàn toàn (bất sản) hoặc phát triển khác biệt (rối loạn phát triển).
Chú phổ biến: bột dicyclohexylcarbodiimide cas 538-75-0, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán