Các sản phẩm
5-Bromo-m-xylene CAS 556-96-7
video
5-Bromo-m-xylene CAS 556-96-7

5-Bromo-m-xylene CAS 556-96-7

Mã sản phẩm: BM-3-2-092
Tên tiếng Anh: 5-Bromo-m-xylene
Số CAS: 556-96-7
Công thức phân tử: C8H9Br
Trọng lượng phân tử: 185,06
Số EINECS: 629-686-5
Số MDL: MFCD00000087
Mã HS: 29036990
Analysis items: HPLC>99,0%, LC{1}}MS
Thị trường chính: Mỹ, Úc, Brazil, Nhật Bản, Đức, Indonesia, Anh, New Zealand, Canada, v.v.
Nhà sản xuất: Nhà máy BLOOM TECH Thường Châu
Dịch vụ công nghệ: Phòng R&D-4

 

5-Bromo-m-xylene, công thức phân tử C8H9Br, số CAS 556-96-7. Chất lỏng màu vàng nhạt đến trong suốt. Hòa tan trong các dung môi hữu cơ thông thường bao gồm ethyl acetate, dichloromethane, dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, ether, toluene, v.v., nhưng không hòa tan trong nước. Nó có thể tham gia xây dựng các vật liệu phân tử phát sáng thông qua phản ứng ghép Suzuki hoặc phản ứng ghép Buchwald, đồng thời cũng có thể được sử dụng làm chất trung gian của tổng hợp hữu cơ và hóa dược cho nghiên cứu thực nghiệm cơ bản về hóa học hữu cơ, sản xuất hóa chất tốt và tổng hợp các phân tử dược phẩm và thuốc thử sinh học.

Product Introduction

Công thức hóa học

C8H9Br

Khối lượng chính xác

184

Trọng lượng phân tử

185

m/z

184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%)

Phân tích nguyên tố

C, 51,92; H, 4,90; Anh, 43,18

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tính chất đặc biệt của nguyên tử brom

 

Phân tích các tính chất độc đáo của nguyên tử brom trong5-bromo-m-xylenelà một hợp chất thơm có chứa brom. Trong cấu trúc phân tử của nó, vị trí 1, 3 và 5 của vòng benzen lần lượt được thay thế bằng hai nhóm metyl và một nguyên tử brom. Nguyên tử brom, là một thành viên của họ halogen, thể hiện các đặc tính hóa học độc đáo trong 5-Bromo-m-xylene, ảnh hưởng đáng kể đến khả năng phản ứng, độ ổn định và các lĩnh vực ứng dụng của hợp chất này.

Hiệu ứng điện tử của nguyên tử brom: Tính chất hút electron và khả năng phản ứng

Là nhóm hút electron-, nguyên tử brom làm giảm mật độ đám mây electron của vòng benzen thông qua hiệu ứng cảm ứng. Hiệu ứng điện tử này ảnh hưởng trực tiếp đến khả năng phản ứng hóa học của 5-Bromo-m-xylene:

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ức chế phản ứng thay thế ái điện tử

Trong các phản ứng thế ái điện tử của vòng benzen, đặc tính hút electron-của nguyên tử brom làm giảm mật độ đám mây điện tử của vòng benzen, do đó làm suy yếu lực hút của vòng benzen đối với thuốc thử ái điện tử. Do đó, 5-Bromo-m-xylene có hoạt tính thấp hơn trong các phản ứng thay thế ái điện tử như nitrat hóa và sulfonation so với xylen không được thế.

Tăng cường các phản ứng thay thế nucleophilic

Mặc dù đặc tính hút electron-của các nguyên tử brom ức chế phản ứng thế ái điện tử nhưng chúng hoạt động như các nhóm tách rời tuyệt vời, tăng cường đáng kể hoạt tính phản ứng thế ái nhân của các nguyên tử brom trên vòng benzen. Trong điều kiện kiềm, nguyên tử brom có ​​thể được thay thế bằng tác nhân ái nhân như nhóm hydroxyl và nhóm amino, tạo ra 3,5-dimethylbenzophenol hoặc 3,5-dimethylbenzidine. Những phản ứng như vậy đặc biệt quan trọng trong quá trình tổng hợp thuốc, ví dụ, thông qua các phản ứng thay thế ái nhân, có thể điều chế được các hợp chất amin thơm có hoạt tính sinh học.

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Sự tham gia của phản ứng ghép đôi

Bản chất hút electron-của nguyên tử brom khiến nó trở thành chất nền lý tưởng cho các phản ứng ghép đôi. Trong phản ứng ghép Suzuki hoặc liên kết Buchwald-Hartwig, nguyên tử brom có ​​thể phản ứng với axit boronic hoặc hợp chất amin để tạo thành biphenyl hoặc dẫn xuất amin thơm. Những phản ứng như vậy có ứng dụng rộng rãi trong khoa học vật liệu, chẳng hạn như thông qua phản ứng ghép đôi, vật liệu phân tử phát quang có thể được chế tạo, sử dụng làm lớp vận chuyển điện tử trong điốt phát quang hữu cơ (OLED).

Tác dụng không gian của nguyên tử brom: Sự cản trở không gian và tính chọn lọc của phản ứng
 

Thể tích lớn của nguyên tử brom có ​​tác động đáng kể đến độ chọn lọc phản ứng của 5-Bromo-m-xylene thông qua hiệu ứng cản trở không gian của nó:

Ức chế tác dụng lân cận

Do kích thước lớn của nguyên tử brom nên các vị trí liền kề của nó (vị trí 2, 4 và 6 của vòng benzen) có lực cản không gian đáng kể, khiến phản ứng thay thế khó xảy ra. Do đó, trong các phản ứng thế hoặc ghép cặp ái nhân, nguyên tử brom được ưu tiên thay thế hoặc tham gia vào phản ứng hơn là các nguyên tử hydro liền kề của nó.

Ưu tiên thay thế para{0}}

Trong các phản ứng thế ái điện tử, mặc dù đặc tính hút electron-của nguyên tử brom ức chế khả năng phản ứng của vòng benzen, nhưng vị trí para-của nó (vị trí thứ 4 của vòng benzen) có lực cản không gian nhỏ hơn và vẫn có thể trải qua các phản ứng thay thế. Ví dụ: trong phản ứng acyl hóa Friedel-Crafts, 5-Bromo-m-xylene có thể tạo ra các sản phẩm thay thế para-thay vì các sản phẩm ortho- hoặc meta.

Tính ổn định của nguyên tử brom và điều kiện bảo quản hợp chất
 

Độ ổn định hóa học của nguyên tử brom ảnh hưởng trực tiếp đến điều kiện bảo quản của 5-Bromo-m-xylene:

Nhạy cảm với ánh sáng và nhiệt

5-Bromo-m-xylene nhạy cảm với ánh sáng và nhiệt. Việc tiếp xúc lâu dài có thể khiến các nguyên tử brom tách ra, tạo ra các khí độc hại như carbon monoxide, carbon dioxide và hydrogen bromide. Vì vậy, hợp chất này cần được bảo quản trong hộp kín, để nơi khô ráo, thoáng mát, tránh tiếp xúc với ánh sáng và nhiệt độ cao.

Phản ứng với chất oxy hóa

Các nguyên tử brom có ​​thể phản ứng với các chất oxy hóa mạnh (như axit nitric đậm đặc, thuốc tím) để tạo ra các loại khí độc như hydro bromua. Vì vậy, trong quá trình bảo quản và vận chuyển cần tránh tiếp xúc với chất oxy hóa để tránh những tai nạn nguy hiểm.

Hoạt tính sinh học và ứng dụng tổng hợp dược phẩm của nguyên tử brom
 

Việc đưa nguyên tử brom vào có thể làm thay đổi đáng kể hoạt tính sinh học của các hợp chất, khiến chúng có tính ứng dụng cao trong tổng hợp dược phẩm:t.

Là một nhóm hoạt tính sinh học

Bản thân nguyên tử brom có ​​hoạt tính sinh học nhất định và có thể tương tác với các đại phân tử sinh học như protein và enzyme trong cơ thể, ảnh hưởng đến chức năng của chúng. Do đó, các hợp chất brôm thường được sử dụng làm đơn vị cấu trúc chính trong thiết kế thuốc để tạo ra các phân tử thuốc có hoạt tính sinh học cụ thể.

Là chất trung gian tổng hợp

5-Bromo-m-xylene có thể được tạo ra thông qua các phản ứng thay thế hoặc ghép nối của nguyên tử brom, tạo ra nhiều dẫn xuất có hoạt tính sinh học khác nhau. Ví dụ, thông qua phản ứng ghép nối Suzuki, nó có thể được chuyển đổi thành hợp chất biphenyl, được sử dụng để tổng hợp thuốc chống khối u; thông qua các phản ứng thay thế nucleophilic, nó có thể được chuyển đổi thành các hợp chất amin thơm, được sử dụng để tổng hợp thuốc kháng khuẩn.

Từ nghiên cứu cơ bản đến sản xuất công nghiệp

 

5-Bromo-m-xylene, là một hợp chất thơm brôm có cấu trúc phân tử độc đáo (nguyên tử brom và nhóm meta{0}}metyl), đã thể hiện khả năng phản ứng cao ở giai đoạn đầu của nghiên cứu cơ bản và trở thành chất trung gian quan trọng để tạo ra các phân tử hữu cơ phức tạp. Với sự tiến bộ của nghiên cứu, phạm vi ứng dụng của nó dần dần mở rộng từ phòng thí nghiệm sang sản xuất công nghiệp, hình thành một hệ sinh thái công nghiệp bao gồm khoa học vật liệu, tổng hợp thuốc, giám sát môi trường và các khía cạnh khác.

Nghiên cứu cơ bản: Khám phá khả năng phản ứng và cơ chế

 

Trong giai đoạn nghiên cứu cơ bản, giá trị cốt lõi của 5-Bromo-m-xylene nằm ở khả năng phản ứng của nguyên tử brom của nó. Nguyên tử brom, với tư cách là một nhóm rời đi tốt, có thể tham gia vào nhiều phản ứng ghép đôi khác nhau, chẳng hạn như các phản ứng cổ điển của Suzuki, Buchwald và Negishi. Ví dụ: trong khớp nối Suzuki, 5-Bromo-m-xylene phản ứng với axit arylboronic để tạo thành dẫn xuất biphenyl. Các hợp chất này, do độ giãn dài của hệ liên hợp, có các đặc tính quang học đặc biệt và có thể được sử dụng làm lớp vận chuyển điện tử trong điốt phát quang hữu cơ (OLED). Nghiên cứu cơ bản đã cải thiện đáng kể hiệu suất phản ứng (lên tới 70% -90%) bằng cách tối ưu hóa các điều kiện phản ứng (chẳng hạn như lựa chọn chất xúc tác, bazơ và dung môi), đồng thời tiết lộ cơ chế loại bỏ oxy hóa cộng-kim loại-khử trong xúc tác kim loại, đặt nền tảng lý thuyết cho các ứng dụng công nghiệp tiếp theo.

 

Khoa học vật liệu: Sửa đổi chức năng từ phòng thí nghiệm sang công nghiệp hóa

 

 

Trong lĩnh vực khoa học vật liệu, ứng dụng công nghiệp của 5-Bromo-m-xylene chủ yếu nằm ở việc biến đổi vật liệu phân tử cao và vật liệu nano.

Vật liệu polyme

Việc đưa 5-Bromo-m-xylene vào chuỗi polyme thông qua quá trình đồng trùng hợp có thể cải thiện độ ổn định nhiệt hoặc tính chất cơ học của vật liệu. Ví dụ: polystyrene brôm, do tác dụng chống cháy-của các nguyên tử brom, được sử dụng rộng rãi trong quá trình tổng hợp vật liệu chống cháy-hiệu suất cao, đáp ứng các tiêu chuẩn an toàn trong các ngành công nghiệp như điện tử và xây dựng.

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Vật liệu nano

5-Bromo-m-xylene có thể được sử dụng làm phối tử để biến đổi bề mặt của các chấm lượng tử, điều chỉnh đặc tính huỳnh quang của chúng. Ví dụ, bằng cách phối hợp các nguyên tử brom với các ion chì trên bề mặt chấm lượng tử, hiệu suất lượng tử huỳnh quang của các chấm lượng tử có thể tăng lên đáng kể, khiến chúng nhạy hơn đối với hình ảnh sinh học. Trong sản xuất công nghiệp, các chấm lượng tử như vậy đã được ứng dụng trong thiết bị chẩn đoán y tế, màn hình độ phân giải cao và các lĩnh vực khác.

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Polyme siêu phân nhánh

Bằng cách tận dụng khả năng phản ứng của các nguyên tử brom, các polyme siêu phân nhánh có thể được tổng hợp, tạo thành mạng lưới polyme có cấu trúc ba chiều. Do có nhiều nhóm chức đầu cuối phong phú, các polyme này có thể được sử dụng để tách khí, chất mang xúc tác, v.v. và hiệu suất tách của chúng vượt trội so với các polyme tuyến tính truyền thống, dần dần đạt được sản xuất công nghiệp.

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 
 
 
Tổng hợp thuốc: Từ thiết kế phân tử đến sản xuất-quy mô lớn

Trong lĩnh vực tổng hợp thuốc, giá trị của 5-Bromo-m-xylene nằm ở việc nó được ứng dụng rộng rãi như một chất trung gian cho thuốc.

 

Thuốc kháng khuẩn:Các hợp chất 3,5-dimethylphenol được hình thành thông qua phản ứng thay thế nucleophilic có thể được tổng hợp tiếp thành thuốc kháng khuẩn quinolone. Những loại thuốc này có tác dụng kháng khuẩn bằng cách ức chế DNA gyrase của vi khuẩn và có hoạt tính ức chế mạnh đối với vi khuẩn gram âm. Trong sản xuất công nghiệp, bằng cách tối ưu hóa lộ trình tổng hợp (như công nghệ phản ứng dòng chảy liên tục), hiệu quả sản xuất và chất lượng sản phẩm đã được cải thiện đáng kể.

 

Thuốc chống ung thư:Các dẫn xuất biphenyl được tạo ra dựa trên phản ứng ghép Suzuki có thể đóng vai trò là chất ức chế tyrosine kinase. Ví dụ, một số hợp chất biphenyl brôm ức chế đường dẫn truyền tín hiệu của tế bào khối u và ngăn chặn sự tăng sinh của khối u. Hiện tại, một số loại thuốc ứng cử viên đã được đưa vào thử nghiệm lâm sàng và việc sản xuất công nghiệp của chúng cần phải đáp ứng các tiêu chuẩn GMP để đảm bảo tính an toàn và hiệu quả của thuốc.

 

Thuốc trung gian:5-Bromo-m-xylene cũng có thể được sử dụng để tổng hợp thuốc chống trầm cảm, thuốc chống viêm, v.v. Nguyên tử brom trong nó có thể bị loại bỏ hoặc chuyển đổi thành các nhóm hoạt động khác trong quá trình trao đổi chất, từ đó điều chỉnh các đặc tính dược động học của thuốc. Trong sản xuất công nghiệp, việc ứng dụng các công nghệ như xúc tác enzyme, hóa học xanh đã giúp giảm chi phí sản xuất và tác động đến môi trường.

Giám sát môi trường: Từ phát hiện dấu vết đến giám sát trực tuyến
 

Trong lĩnh vực quan trắc môi trường, ứng dụng công nghiệp của5-Bromo-m-xylenechủ yếu nằm ở việc phát hiện các ion kim loại nặng và các hợp chất hữu cơ dễ bay hơi (VOC).

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Phát hiện ion kim loại nặng

Dựa trên phản ứng phối hợp giữa các nguyên tử brom và các ion kim loại nặng, đầu dò huỳnh quang có thể được thiết kế để phát hiện các ion kim loại nặng như thủy ngân và chì trong các vùng nước. Ví dụ, một số hợp chất thơm brôm cho thấy cường độ huỳnh quang tăng đáng kể sau khi hình thành phức chất với các ion kim loại nặng và giới hạn phát hiện có thể đạt đến mức nano. Trong sản xuất công nghiệp, các đầu dò như vậy đã được ứng dụng trong các thiết bị giám sát môi trường để phát hiện nhanh chóng và nhạy cảm các ion kim loại nặng.

Giám sát VOC

5-Bromo-m-xylene có thể được sử dụng làm chất lỏng tĩnh trong sắc ký khí để tách và phân tích VOC trong không khí. Lực tương tác giữa nguyên tử brom và phân tử VOC rất mạnh, có thể nâng cao hiệu quả tách, đặc biệt phù hợp để phân tích các mẫu môi trường phức tạp. Trong sản xuất công nghiệp, máy sắc ký khí đã được sử dụng rộng rãi trong các trạm quan trắc môi trường, cửa xả khí thải công nghiệp, v.v., cung cấp hỗ trợ dữ liệu cho việc kiểm soát ô nhiễm.

5-Bromo-m-xylene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Câu hỏi thường gặp

 

1. 5-bromo-m-xylene là gì?
Nó là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức hóa học C₈H₉Br. Cấu trúc của nó là vị trí thứ 5 của 2-methylaniline (1,3-dimethylbenzen) được thay thế bằng nguyên tử brom.
2. Các ứng dụng chính là gì?
Nó chủ yếu được sử dụng làm chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ và được ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp thuốc, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và vật liệu polymer. Nó có thể được chức năng hóa hơn nữa thông qua các phản ứng ghép nối.
3. Khi sử dụng cần lưu ý những gì?
Nó cần được niêm phong và bảo quản ở nơi tối, tránh ánh sáng; trong quá trình vận hành, tránh hít phải hơi hoặc tiếp xúc với da; nó gây khó chịu nên phải sử dụng trong tủ hút và tránh xa nguồn lửa và chất oxy hóa.

 

Chú phổ biến: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán

Gửi yêu cầu