Dodecylbenzenlà một hợp chất hiđrocacbon thơm có công thức phân tử là C6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3. Bề ngoài là chất lỏng trong suốt không màu, huỳnh quang hơi tím, có mùi thơm. Nó không hòa tan trong nước, nhưng có thể hòa tan tốt các hydrocacbon dầu mỏ. Bởi vì dodecyl trên vòng benzen là một alkyl chuỗi dài, nên có các đồng phân thông thường và các đồng phân khác nhau, có thể tạo ra nó tuyến tính và phân nhánh khác nhau. Phản ứng sunfonat hóa, phản ứng acyl hóa và phản ứng nứt nhiệt có thể xảy ra. Trong công nghiệp, benzen và anken mạch dài chủ yếu được ngưng tụ để tạo ra nó với sự có mặt của chất xúc tác axit. Các anken được sử dụng bao gồm - Olefin, olefin thông thường và các chất đồng phân. Chủ yếu được sử dụng làm nguyên liệu của chất hoạt động bề mặt.
|
Công thức hóa học |
C18H30 |
|
Khối lượng chính xác |
246 |
|
Trọng lượng phân tử |
246 |
|
m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 87.73; H, 12.27 |
|
|
|
1. Chuẩn bị chất hóa dẻo:
Alkyl sulfonyl clorua có nhiều ứng dụng trong công nghiệp, như sản xuất chất tẩy rửa tổng hợp natri alkyl sulfonate, chất làm dẻo alkyl sulfonate phenyl ester của nhựa PVC, v.v., đặc biệt là nhựa alkyl sulfonate (được gọi là este dầu mỏ T-50 trong công nghiệp) có tính chất điện tuyệt vời, khả năng chống chịu thời tiết và tiêu thụ nhiệt thấp, được sử dụng rộng rãi làm chất hóa dẻo trong các sản phẩm PVC khác nhau, đặc biệt là trong các công thức dây và cáp. Phương pháp tổng hợpdodecylbenzensulfonate từ sản phẩm như sau: 1200kg, trọng lượng riêng 0,871 (15 độ), trong lò phản ứng làm bằng vinyl clorua, lò phản ứng được trang bị cuộn dây chì để làm mát, đèn hồ quang thủy ngân, bộ phân phối khí, nhiệt kế và ống xả khí, v.v., clo và lưu huỳnh đioxit với tỷ lệ 1: 1,1 được đưa vào. Sau khi trộn, chúng được đưa vào ở nhiệt độ phòng, đồng thời đèn được bật, có bước sóng 280nm, Tỷ lệ công suất ánh sáng và lượng dodecyl benzen là 0,8 W/kg. Phản ứng là tỏa nhiệt. Nhiệt độ được kiểm soát ở mức 25 độ ~ 32 độ bằng nước làm mát và lượng khí hỗn hợp là 30 kg/h. Phản ứng tạo ra hydro clorua và một lượng nhỏ khí không phản ứng được thu hồi bằng cách phun axit clohydric với nước qua ống xả. Khi trọng lượng riêng của chất phản ứng là 0,996, khí dừng lại và khí dư hòa tan được thổi bay bằng khí nén khô và dodecyl benzen sulfonyl clorua là 1440kg, với giá trị xà phòng hóa là 163, Tỷ lệ chuyển đổi là 45%.
2. Chuẩn bị chất hoạt động bề mặt:
Dodecylbenzen có thể được sử dụng để tổng hợp dodecyl benzen sulfonate, chẳng hạn như natri dodecyl benzen sulfonate, là chất hoạt động bề mặt anion phổ biến và được sử dụng rộng rãi trong chất tẩy rửa và chất tẩy rửa. Thêm 35 mL (34,6 g) dodecyl benzen vào chai 250 mL bốn miệng được trang bị máy khuấy, nhiệt kế, phễu nhỏ giọt và bình ngưng hồi lưu, thêm từ từ 35 mL axit sulfuric 98% và khuấy và nhiệt độ không được vượt quá 40 độ. Sau khi thêm, tăng nhiệt độ lên 60 ~ 70 độ và phản ứng trong 2 giờ. Hạ nhiệt độ của hỗn hợp sulfonation xuống 40 ~ 50 độ, từ từ thêm một lượng nước thích hợp (khoảng 15mL), đổ vào phễu tách, đứng yên trong giây lát, từng lớp, xả lớp dưới (nước và muối vô cơ), và giữ lại lớp trên (pha hữu cơ). Chuẩn bị 80mL dung dịch natri hydroxit 10%, cho vào chai 250mL bốn{20}}miệng, khoảng 60-70mL, khuấy và nhỏ giọt từ từ pha hữu cơ trên, kiểm soát nhiệt độ đến 40-50 độ, sử dụng natri hydroxit 10% để điều chỉnh độ pH=7-8 và ghi lại tổng lượng natri hydroxit 10%. Trong hệ thống phản ứng trên, thêm một lượng nhỏ natri clorua, lọc sau khi thử nghiệm vòng thẩm thấu trong và thu được sản phẩm dán màu trắng, cụ thể là natri dodecyl benzen sulfonate.
Dodecylbenzen là một hợp chất hydrocarbon thơm có 12 nhóm alkyl mạch thẳng cacbon, có công thức phân tử là C18H30. Nó là chất lỏng không màu và trong suốt ở nhiệt độ và áp suất phòng, có huỳnh quang màu tím. Là một nguyên liệu thô cơ bản quan trọng trong lĩnh vực kỹ thuật hóa học tinh xảo, cấu trúc hóa học và tính chất vật lý độc đáo của nó khiến nó được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực công nghiệp.
Ứng dụng của sản phẩm sulfonate:
Axit dodecylbenzensulfonic (DBSA): Sau khi trung hòa bằng natri hydroxit, natri dodecylbenzensulfonate (SDBS, số CAS 25155-30-0) được tạo ra, đây là chất hoạt động bề mặt tổng hợp lớn thứ hai trên thế giới.
Ưu điểm về hiệu suất:
Nồng độ mixen tới hạn (CMC) thấp và hoạt động bề mặt mạnh.
Chịu được nước cứng và nồng độ chất điện phân cao, thích hợp làm sạch công nghiệp.
Tỷ lệ phân hủy sinh học lớn hơn 90% (tiêu chuẩn OECD 301), đáp ứng yêu cầu về môi trường.
Trường hợp sản xuất công nghiệp:
Quá trình sunfon hóa: sử dụng phương pháp sulfon hóa hỗn hợp không khí lưu huỳnh trioxide, tỷ lệ sulfonation có thể đạt trên 98%.
Quá trình trung hòa: Thu hồi benzen chưa phản ứng thông qua quá trình màng kép (siêu lọc + thẩm thấu ngược) để giảm COD trong nước thải.
Dược phẩm trung gian
Phát triển sản phẩm acyl hóa:
Ví dụ về phản ứng acyl hóa Friedel Crafts:
Nguyên liệu thô: n-dodecylbenzen+acetyl clorua (chất xúc tác AlCl ∝)
Sản phẩm: 4-Dodecylphenylacetophenone (năng suất khoảng 75%)
Hoạt tính dược lý: Một số sản phẩm acyl hóa có hoạt tính chống-viêm và kháng khuẩn và có thể được sử dụng làm nhóm biến đổi chuỗi bên của thuốc.
Ví dụ ứng dụng:
Chất trung gian thuốc kháng nấm: Cấu trúc alkylbenzen chuỗi dài có thể tăng cường tính ưa mỡ của các phân tử thuốc và cải thiện hiệu quả phân phối mục tiêu.
Monome của vật liệu tinh thể lỏng: Sự kết hợp giữa các vòng benzen cứng và các nhóm alkyl chuỗi dài{0}}linh hoạt mang lại cho vật liệu những đặc tính chuyển pha độc đáo.
Thuốc nhuộm và vật liệu chức năng
Chất phân tán thuốc nhuộm:
Cơ chế hoạt động: SDBS hoạt động như một chất phân tán, với các nhóm alkyl chuỗi dài{0}}được hấp phụ trên bề mặt của các hạt sắc tố và các nhóm axit benzensulfonic kéo dài vào pha nước, tạo thành một hệ thống ổn định bị cản trở về mặt không gian.
Các ứng dụng điển hình: Điều chế các chất tạo màu-gốc nước như xanh phthalocyanine và đen cacbon.
Sửa đổi vật liệu polymer:
Trộn polyme: như một chất tương thích để cải thiện khả năng tương thích giữa polyolefin và polyme phân cực.
Phân tán vật liệu nano: được sử dụng để biến đổi bề mặt của ống nano carbon và graphene nhằm tăng cường khả năng phân tán của chúng trong nhựa epoxy.
Sử dụng công nghiệp khác
Dầu nhiệt:
Performance advantages: high boiling point (>330 độ), áp suất hơi thấp, thích hợp cho hệ thống truyền nhiệt khép kín.
Lĩnh vực ứng dụng: Phương tiện gia nhiệt cho chế biến nhựa và hóa dầu.
Dung môi tổng hợp hữu cơ:
Là một dung môi không phân cực,Dodecylbenzenđược sử dụng cho phản ứng thuốc thử Grignard và tổng hợp các hợp chất hữu cơ kim loại.
Phụ gia bôi trơn:
Cấu trúc alkylbenzen chuỗi dài có thể nâng cao áp suất cực cao và hiệu suất chống mài mòn của dầu bôi trơn.
1. Nó chứa các tạp chất như dialkyl benzen, alkyl indene, alkyl tetrahydronaphthalene, v.v., được khử nước bằng rây phân tử trong quá trình tinh chế, sau đó được chưng cất trong tháp đóng gói có vòng đơn thủy tinh.
2. Trong công nghiệp, benzen và anken chuỗi dài-chủ yếu được sử dụng để ngưng tụ dưới chất xúc tác axit để tạo ra dodecylbenzen. Các anken được sử dụng bao gồm - Olefin, olefin thông thường và các chất đồng phân. Phương pháp công nghiệp hóa là phương pháp khử hydro bằng ankan, sử dụng các ankan thông thường làm nguyên liệu thô, khử hydro thành olefin trên chất xúc tác Pt-Al2O3, sau đó alkyl hóa với benzen để tạo ra n-dodecyl và các sản phẩm hoàn chỉnh khác.
3. Quá trình tetramer hóa propylene lấy phần propene-propane làm nguyên liệu thô, tạo ra tetramer propylene dưới tác dụng của chất xúc tác diatomite axit photphoric -, sau đó tạo ra alkylbenzen phân nhánh với benzen dưới tác dụng của chất xúc tác nhôm triclorua, sau đó thu được thành phẩm sau khi tinh chỉnh.
Ngoài ra, alkylbenzen cũng có thể được tạo ra bằng cách bẻ gãy parafin và ngưng tụ chloroalkane và benzen. Hầu hết các sản phẩm thương mại có sẵn là hỗn hợp và phạm vi chuỗi alkyl của nó chủ yếu là từ C11 đến C13. Nó chủ yếu được sử dụng làm nguyên liệu thô của chất hoạt động bề mặt, và được sử dụng để sản xuất chất tẩy rửa, chất nhũ hóa, chất phân tán, chất tẩy rửa công nghiệp, v.v.
Tính chất hóa học:
1. Không dễ bắt lửa. Rất dễ phản ứng với axit sunfuric bốc khói hoặc SO3 để tạo thànhdodecylbenzenaxit sunfonic.
2. Nói chung, hydrocarbon thơm độc hơn và benzen có tác dụng mạnh nhất đối với hệ thần kinh trung ương và máu. Khi chuỗi bên alkyl được mang theo, sự kích thích và gây tê ở niêm mạc được tăng cường, nhưng trong cơ thể, do chuỗi bên bị oxy hóa thành rượu và sau đó thành axit cacboxylic nên chức năng tạo máu không bị tổn hại.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 độ F, Điều kiện bảo quản Bảo quản dưới+30 độ C, Độ hòa tan Acetonitril (Hơi), Chloroform (Hơi), Hệ số axit (pKa) 50 (ở 25 độ ), Dạng lỏng, Không màu
phản ứng bất lợi
Dodecylbenzen (công thức hóa học C18H30) là chất lỏng không màu, trong suốt, có mùi thơm. Nó không hòa tan trong nước và dễ dàng hòa tan trong dung môi hữu cơ. Là một nguyên liệu hóa học quan trọng, nó được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp chất tẩy rửa, chất hoạt động bề mặt, phụ gia bôi trơn và các lĩnh vực khác. Tuy nhiên, tính chất hóa học và hành vi môi trường của nó có thể có tác động xấu đến sức khỏe con người và môi trường sinh thái.
Mối nguy hiểm cho sức khỏe: rủi ro tiềm ẩn khi tiếp xúc trực tiếp và phơi nhiễm lâu dài-
Kích ứng da và niêm mạc
Dodecyl benzen gây kích ứng da và màng nhầy, tiếp xúc trực tiếp có thể gây ra các phản ứng sau:
Kích ứng da
Tiếp xúc có thể gây đỏ, ngứa, cảm giác nóng rát và trong trường hợp nghiêm trọng là viêm da tiếp xúc. Cơ chế này có thể liên quan đến sự phá vỡ hàng rào bảo vệ da do đặc tính ưa mỡ, dẫn đến phản ứng viêm.
Kích ứng mắt
Nước bắn vào mắt có thể gây tắc nghẽn kết mạc, chảy nước mắt, sợ ánh sáng và thậm chí tổn thương giác mạc. Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng nồng độ 0,1% của dung dịch dodecylbenzen có thể gây kích ứng mắt đáng kể ở thỏ.
Kích ứng hô hấp
Hít phải hơi hoặc khí dung của nó có thể gây kích ứng niêm mạc đường hô hấp, gây ra các triệu chứng như ho, đau họng và tức ngực. Tiếp xúc lâu dài có thể gây ra viêm phế quản mãn tính.
Triệu chứng ngộ độc cấp tính
Tiếp xúc hoặc nuốt phải nồng độ cao có thể dẫn đến ngộ độc cấp tính, với các triệu chứng điển hình bao gồm:
Hệ tiêu hóa
Buồn nôn, nôn, đau bụng, tiêu chảy và trong trường hợp nặng có thể xuất huyết tiêu hóa.
Hệ thần kinh
Chóng mặt, nhức đầu, mệt mỏi, mờ ý thức và thậm chí hôn mê. Trong các thí nghiệm trên động vật, LD qua đường uống ₅₀ của chuột là 9200mg/kg, cho thấy độc tính cấp tính thấp nhưng liều cao vẫn có thể đe dọa tính mạng.
Tổn thương gan và thận
Tiếp xúc lâu dài có thể gây tổn thương chức năng gan và thận, dẫn đến nồng độ transaminase tăng cao và các chỉ số sinh hóa bất thường như protein niệu.
Ảnh hưởng sức khỏe mãn tính
Tiếp xúc với liều lượng thấp-trong thời gian dài có thể gây ra các vấn đề sức khỏe mãn tính
Dị ứng
Một số cá nhân có thể gặp phản ứng dị ứng với nó, biểu hiện là phát ban tái phát, hen suyễn và các triệu chứng khác.
Khả năng gây ung thư
Mặc dù hiện tại không có bằng chứng thuyết phục nào cho thấy dodecylbenzen là chất gây ung thư nhưng các chất chuyển hóa của nó (như epoxit) có thể có độc tính di truyền và cần nghiên cứu thêm.
Độc tính sinh sản
Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng việc tiếp xúc với- liều cao có thể ảnh hưởng đến chức năng của hệ thống sinh sản nhưng dữ liệu trên người còn hạn chế.
Chú phổ biến: dodecylbenzen cas 123-01-3, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán