Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp chất lỏng pyridine cas 110-86-1 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn chất lỏng pyridine chất lượng cao số lượng lớn cas 110-86-1 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Chất lỏng pyridin (azabenzen) là chất lỏng dễ bay hơi không màu hoặc hơi vàng, có mùi hăng mạnh. Công thức hóa học của nó là C₅H₅N. Đây là một hợp chất dị vòng quan trọng chứa một nguyên tử nitơ và thuộc cấu trúc vòng thơm sáu{2}}thành viên, tương tự như vòng benzen nhưng có một nhóm CH được thay thế bằng nitơ. Nó ở trạng thái lỏng ở nhiệt độ phòng và có nhiệt độ sôi là 115,2 độ. Nó hòa tan trong nước và các dung môi hữu cơ khác nhau (như ethanol, ether).
Nó được sử dụng rộng rãi trong sản xuất công nghiệp và nghiên cứu trong phòng thí nghiệm, chủ yếu làm dung môi, chất xúc tác hoặc chất trung gian phản ứng. Trong lĩnh vực y học, nó là nguyên liệu chính để tổng hợp thuốc (như thuốc kháng histamine, vitamin B₃); trong hóa học nông nghiệp, nó được sử dụng để sản xuất thuốc diệt cỏ và thuốc trừ sâu. Ngoài ra, nó còn được sử dụng để sản xuất thuốc nhuộm, phụ gia cao su và phụ gia thực phẩm (như axit nicotinic).
Do có độ kiềm (pKa ≈ 5,2), nó có thể tham gia vào các phản ứng axit-bazơ và hóa học phối hợp. Tuy nhiên, cần lưu ý chất độc và hít phải hoặc tiếp xúc có thể gây kích ứng đường hô hấp và da. Trong quá trình vận hành, cần phải có bảo vệ thông gió. Tính dễ cháy của nó (điểm chớp cháy 20 độ) cũng cần được tránh xa nguồn lửa.
|
Công thức hóa học |
C5H5N |
|
Khối lượng chính xác |
79 |
|
Trọng lượng phân tử |
79 |
|
m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
|
|
|
Azabenzen và các dẫn xuất của nó có nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, thiết kế thuốc, hóa học nông nghiệp, thuốc nhuộm và khoa học vật liệu. Trong tổng hợp hữu cơ, nó thường được sử dụng làm dung môi hoặc chất xúc tác; Trong quá trình phát triển thuốc, lõi của nó thường được nhúng vào các phân tử thuốc để tăng cường hoạt tính và hiệu quả sinh học của chúng;
Trong hóa học nông nghiệp, các dẫn xuất azabenzen đã được phát triển làm thuốc trừ sâu và thuốc trừ sâu hiệu quả cao; Trong lĩnh vực khoa học vật liệu, azabenzen và các dẫn xuất của nó cũng đã được nghiên cứu làm vật liệu và chất xúc tác mới.
Nó cũng có thể được sử dụng làm dung môi kiềm và là dung môi tuyệt vời cho các chất khử axit và phản ứng acyl hóa; Nó cũng có thể được sử dụng làm chất xúc tác cho các phản ứng trùng hợp, phản ứng oxy hóa, phản ứng cacbonyl hóa acrylonitrile, v.v; Nó cũng có thể được sử dụng làm chất ổn định cho cao su silicon và làm nguyên liệu thô cho màng trao đổi anion
Tóm lại, Nó là nguyên liệu hóa học cơ bản, không chỉ chiếm vị trí quan trọng trong nghiên cứu và ứng dụng hóa học hữu cơ mà việc phát triển và ứng dụng các dẫn xuất của nó còn làm phong phú thêm nội dung và thành tựu nghiên cứu trong các lĩnh vực như y học, nông nghiệp và khoa học vật liệu.
Chuẩn bịchất lỏng pyridin:
1. Nó có thể được lấy từ nhựa than đá tự nhiên hoặc acetaldehyde và amoniac. Azabenzen và các dẫn xuất của nó cũng có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp khác nhau, trong đó phương pháp được sử dụng rộng rãi nhất là tổng hợp Hanqi azabenzen, sử dụng hai phân tử - hợp chất carbonyl, chẳng hạn như ethyl acetoacetate, được ngưng tụ bằng một phân tử acetaldehyde, sản phẩm sau đó được ngưng tụ với một phân tử ethyl acetoacetate và amoniac để tạo thành các hợp chất dihydropyridine, sau đó khử hydro bằng chất oxy hóa (chẳng hạn như axit nitơ), và thủy phân đến khử carboxyl để thu được dẫn xuất azabenzen.
2. Acetylene, amoniac và metanol cũng có thể được điều chế thông qua chất xúc tác ở 500 độ.
Tính chất hóa học
Pyridine và các dẫn xuất của nó ổn định hơn benzen và khả năng phản ứng của chúng tương tự như nitrobenzen. Các phản ứng thay thế điện di thơm điển hình xảy ra ở vị trí 3 và 5, nhưng độ phản ứng thấp hơn so với benzen và không dễ xảy ra quá trình nitrat hóa, halogen hóa, sunfonat hóa và các phản ứng khác. Nó là một amin bậc ba yếu, có thể tạo thành muối không hòa tan với các axit khác nhau (axit picric hoặc axit perchloric, v.v.) trong dung dịch etanol. Nó được sử dụng trong công nghiệp chứa khoảng 1% 2{11}}methylpyridine, vì vậy nó có thể được tách ra khỏi các chất tương đồng bằng cách tận dụng sự khác biệt về đặc tính tạo muối. Pyridine cũng có thể tạo thành phức tinh thể với các ion kim loại khác nhau. Nó dễ bị khử hơn benzen, chẳng hạn như hexahydropyridine (hoặc piperidine) dưới tác dụng của natri kim loại và ethanol. Pyridine phản ứng với hydro peroxide và dễ dàng bị oxy hóa thành pyridin N-oxide.
Azabenzen là một dị vòng "thiếu π" và mật độ đám mây điện tử trên vòng thấp hơn so với benzen, do đó hoạt tính phản ứng thay thế ái điện tử của nó cũng thấp hơn so với benzen, tương đương với nitrobenzen. Do sự thụ động của các nguyên tử nitơ trên vòng, các điều kiện cho phản ứng thay thế điện di tương đối khắc nghiệt và hiệu suất thấp. Các nhóm thế chủ yếu nhập 3( ) Bit.
So với benzen, phản ứng thế ái điện của vòng azabenzen trở nên khó khăn hơn và nhóm thế chủ yếu đi vào 3( ) Hiệu ứng này có thể được giải thích bằng tính ổn định tương đối của chất trung gian.
Do sự tồn tại của nguyên tử nitơ hấp thụ, các ion dương của chất trung gian không ổn định bằng chất trung gian tương ứng được thay thế bằng benzen, do đó phản ứng thay thế điện di của azabenzen khó khăn hơn so với benzen. So sánh vị trí tấn công của thuốc thử ái điện, ta thấy khi tấn công 2( ) Bit và 4( ) Có công thức giới hạn cộng hưởng cho chất trung gian hình thành khi tích điện dương trên nguyên tử nitơ có độ âm điện lớn hơn. Công thức giới hạn này cực kỳ không ổn định, và 3( ) Không có công thức giới hạn cực kỳ không ổn định nào cho chất trung gian được thay thế bởi vị trí và chất trung gian ổn định hơn vị trí tấn công trung gian 2 và 4. Do đó, các nhóm thế ở vị trí 3 rất dễ hình thành.
Do sự hấp thụ điện tử của các nguyên tử nitơ trên vòng azabenzen, mật độ đám mây điện tử của các nguyên tử carbon trên vòng giảm đi, đặc biệt là ở vị trí 2 và 4, do đó phản ứng thay thế nucleophilic trên vòng dễ xảy ra và phản ứng thay thế chủ yếu xảy ra ở vị trí 2 và 4.
Phản ứng của azabenzen với natri amino tạo ra 2-aminopyridine được gọi là phản ứng azinibabine.
Nếu vị trí 2 đã bị chiếm giữ thì phản ứng diễn ra ở vị trí 4 để thu được 4-aminopyridine nhưng hiệu suất thấp. Nếu phản ứng thế Bit hoặc The nucleophilic dễ xảy ra khi có nhóm rời tốt (như halogen, nitro) trong. Ví dụ, nó có thể trải qua phản ứng thế ái nhân bằng amoniac (hoặc amin), alkyl oxit, nước và các thuốc thử ái nhân yếu khác.
Do sự hấp thụ điện tử của các nguyên tử nitơ trên vòng pyridin, mật độ đám mây điện tử của các nguyên tử carbon trên vòng giảm đi, đặc biệt là ở vị trí 2 và 4, do đó phản ứng thay thế nucleophilic trên vòng dễ xảy ra và phản ứng thay thế chủ yếu xảy ra ở vị trí 2 và 4.
Phản ứng của azabenzen với natri amino tạo ra 2-aminopyridine được gọi là phản ứng azinibabine. Nếu vị trí 2 đã bị chiếm giữ thì phản ứng diễn ra ở vị trí 4 để thu được 4-aminopyridine nhưng hiệu suất thấp.
Nếu phản ứng thế Bit hoặc The nucleophilic dễ xảy ra khi có nhóm rời tốt (như halogen, nitro) trong. Ví dụ, nó có thể trải qua phản ứng thế ái nhân bằng amoniac (hoặc amin), alkyl oxit, nước và các thuốc thử ái nhân yếu khác.
Do mật độ đám mây điện tử trên vòng azabenzen thấp nên nhìn chung không dễ bị oxy hóa. Đặc biệt trong điều kiện axit, nó có điện tích dương trên nguyên tử nitơ sau khi muối hóa và hiệu ứng cảm ứng hấp thụ điện tử được tăng cường, làm cho mật độ đám mây điện tử trên vòng thấp hơn và tăng tính ổn định của chất oxy hóa. Khi vòng azabenzen có chuỗi bên thì quá trình oxy hóa chuỗi bên xảy ra.
Nó có thể trải qua phản ứng oxy hóa tương tự như amin bậc ba trong điều kiện oxy hóa đặc biệt để tạo thành N-oxit. Ví dụ: azabenzen N-oxit có thể thu được khi azabenzen phản ứng với axit peroxy hoặc hydro peroxit.
Trong azabenzen N-oxit, cặp electron chưa tiêu hao trên nguyên tử oxy có thể có liên hợp p-π với liên kết π thơm lớn, khiến mật độ đám mây điện tử trên vòng tăng Bitsum. Phản ứng thế ái điện tử của vòng azabenzen rất dễ xảy ra do vị trí tăng lên đáng kể. Sau khi hình thành oxit azabenzen N-, nguyên tử nitơ mang điện tích dương và hiệu ứng cảm ứng hấp thụ điện tử tăng lên, do đó Mật độ của đám mây điện tử ở vị trí 4 giảm đi, do đó phản ứng thế ái điện chủ yếu xảy ra ở 4( ) Bật. Đồng thời, azabenzen N-oxit cũng dễ xảy ra phản ứng thế ái nhân.
Trái ngược với phản ứng oxy hóa, vòng Azabenzen dễ thực hiện quá trình khử hydro hơn vòng benzen, có thể khử bằng quá trình hydro hóa xúc tác và thuốc thử hóa học.
Sản phẩm khử củachất lỏng pyridinlà hexahydropyridine (piperidine), có đặc tính của amin thứ cấp, có tính kiềm cao hơn Azabenzen (pKa=11.2), và nhiệt độ sôi là 106 độ. Nhiều sản phẩm tự nhiên có hệ thống vòng này và thường được sử dụng làm bazơ hữu cơ.
Azabenzen và các dẫn xuất của nó ổn định hơn benzen và khả năng phản ứng của chúng tương tự như nitrobenzen. Phản ứng thế ái điện điển hình của các hợp chất thơm xảy ra ở vị trí 3 và 5, nhưng khả năng phản ứng của chúng thấp hơn so với benzen và nhìn chung chúng ít xảy ra các phản ứng như nitrat hóa, halogen hóa và sulfo hóa. Nó là một amin bậc ba yếu có thể tạo thành muối không hòa tan với các axit khác nhau (như axit picric hoặc axit perchloric) trong dung dịch etanol.
Nó được sử dụng trong công nghiệp chứa khoảng 1% 2-methylpyridine, vì vậy nó có thể được tách ra khỏi các chất tương đồng bằng cách tận dụng sự khác biệt về đặc tính tạo muối. Nó cũng có thể tạo thành các phức tinh thể với các ion kim loại khác nhau. Nó dễ bị khử hơn benzen, chẳng hạn như hexahydropyridine (hoặc piperidine) dưới tác dụng của natri kim loại và ethanol. Nó phản ứng với hydro peroxide và dễ dàng bị oxy hóa thành pyridin bị oxy hóa N.
Độ thơm
Cấu trúc của pyridin rất giống với benzen. Các phương pháp vật lý hiện đại đã đo được rằng độ dài liên kết cacbon cacbon trong phân tử pyridin là 139 chiều, nằm giữa liên kết đơn C-N (147 chiều) và liên kết đôi C=N (128 chiều). Hơn nữa, giá trị độ dài liên kết của liên kết cacbon cacbon và liên kết nitơ cacbon của nó cũng tương tự nhau, với góc liên kết khoảng 120 độ. Điều này cho thấy mức độ liên kết trung bình trên vòng pyridin cao nhưng không hoàn chỉnh như benzen.
Các nguyên tử carbon và nitơ trên vòng pyridin chồng lên nhau theo quỹ đạo lai hóa sp2 để tạo thành liên kết sigma, tạo thành vòng sáu cạnh phẳng. Mỗi nguyên tử có quỹ đạo ap vuông góc với mặt phẳng của vòng, với một electron trong mỗi quỹ đạo p. Các quỹ đạo p này chồng lên nhau để tạo thành liên kết π lớn khép kín, với 6 electron π, tuân theo quy tắc 4n+2, tương tự như vòng benzen. Do đó, pyridin có độ thơm nhất định. Có một quỹ đạo lai sp2 khác trên nguyên tử nitơ không tham gia liên kết và bị chiếm giữ bởi một cặp electron đơn độc, tạo ra pyridine có tính kiềm. Độ âm điện của nguyên tử nitơ trên vòng pyridin tương đối cao, điều này ảnh hưởng đáng kể đến sự phân bố mật độ đám mây điện tử trên vòng, khiến đám mây điện tử π dịch chuyển về phía nguyên tử nitơ. Mật độ đám mây điện tử xung quanh nguyên tử nitơ cao, trong khi mật độ đám mây điện tử ở các phần khác của vòng giảm, đặc biệt là ở các vị trí liền kề và para, giảm đáng kể. Vì vậy pyridin có độ thơm kém hơn benzen.
Trong phân tử pyridin, vai trò của nguyên tử nitơ tương tự như vai trò của nhóm nitro trong nitrobenzen, làm mật độ đám mây điện tử ở vị trí ortho và para giảm so với vòng benzen, trong khi vị trí meta tương tự như vòng benzen. Kết quả là mật độ đám mây điện tử của nguyên tử carbon trên vòng thấp hơn nhiều so với benzen. Do đó, các dị vòng thơm như pyridin còn được gọi là dị vòng "thiếu π -". Loại vòng dị vòng này về mặt hóa học dễ xảy ra các phản ứng thay thế ái điện tử, phản ứng thay thế ái nhân, phản ứng oxy hóa và phản ứng khử.
Kiềm và muối
Các cặp electron không chia sẻ trên nguyên tử nitơ của pyridin có thể nhận proton và thể hiện tính kiềm. pKa của axit liên hợp của pyridin (pyridine nhận proton trên nguyên tử N) là 5,25, có tính axit cao hơn amoniac (pKa 9,24) và các amin béo (pKa 10-11) (pKa càng nhỏ thì tính axit càng mạnh). Nguyên nhân là do các cặp electron không chia sẻ trên nguyên tử nitơ trong pyridin nằm ở các quỹ đạo lai sp2, có nhiều thành phần quỹ đạo s hơn quỹ đạo lai sp3 và gần nhân nguyên tử hơn. Các electron liên kết chặt chẽ với hạt nhân và có xu hướng nhường electron nhỏ hơn, gây khó khăn cho việc liên kết với proton và ít kiềm hơn. Tuy nhiên, so với các amin thơm như anilin có pKa là 4,6, pyridine có tính kiềm cao hơn một chút.
Pyridine có thể tạo thành muối ổn định với axit mạnh và một số muối kết tinh nhất định có thể được sử dụng để tách, nhận dạng và tinh chế. Độ kiềm của pyridin được sử dụng làm chất xúc tác và chất khử axit trong nhiều phản ứng hóa học. Do khả năng hòa tan tốt trong nước và dung môi hữu cơ nên tác dụng xúc tác của nó thường nằm ngoài tầm với của một số bazơ vô cơ.
Pyridine không chỉ có thể tạo thành muối với axit mạnh mà còn với axit Lewis.
Ngoài ra, nó còn có một số tính chất nhất định của amin bậc ba, có thể phản ứng với hydrocacbon halogen hóa để tạo thành muối amoni bậc bốn hoặc với acyl halogenua để tạo thành muối.
Câu hỏi thường gặp
Pyridin có độc với con người không?
+
-
Từ các báo cáo trường hợp trên người và nghiên cứu trên động vật, chúng tôi cho rằng mối quan tâm sức khỏe quan trọng nhất đối với con người tiếp xúc với pyridine sẽ làtổn thương gan. Các mối lo ngại khác về sức khoẻ con người có thể là ảnh hưởng đến thần kinh, ảnh hưởng đến thận và kích ứng da và mắt.
Điều gì xảy ra nếu chúng ta ngửi thấy mùi pyridin?
+
-
Hít thở có thể Pyridinekích thích mũi và họng gây ho và thở khò khè. Pyridine có thể gây buồn nôn, nôn, tiêu chảy và đau bụng. Pyridine có thể gây đau đầu, mệt mỏi, chóng mặt, choáng váng, lú lẫn, thậm chí hôn mê và tử vong.
Những loại thuốc có chứa pyridin?
+
-
Thuốc dựa trên pyridine{0}}đã được báo cáo là có các thuộc tính sinh học đa dạng, bao gồm việc sử dụng chúng làm thuốc chống lao (isoniazid), thuốc chống ung thư (abiraterone), thuốc chống sốt rét (enpiroline), thuốc kích thích hô hấp (nikethamide), bệnh nhược cơ (pyridostigmine)..
Chú phổ biến: pyridin lỏng cas 110-86-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán