2-Bromo-3-hexylthiophenelà một hợp chất hữu cơ, có công thức phân tử: C10H15BrS, CAS 69249-61-2 và trọng lượng phân tử là 241,2 g/mol. Nó thường xuất hiện dưới dạng chất rắn màu vàng nhạt đến vàng đậm. Hòa tan trong một số dung môi hữu cơ, chẳng hạn như metanol, etanol, di N-Methylformamide (DMF), v.v. Tương đối ổn định trong điều kiện thí nghiệm thông thường, nhưng sự phân hủy có thể xảy ra dưới tác dụng của ánh sáng và nhiệt. Nó được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực hóa học và khoa học vật liệu. Triển vọng ứng dụng đã phát triển nhanh chóng, chẳng hạn như có thể được sử dụng làm vật liệu tế bào quang điện, chất bán dẫn hữu cơ và thậm chí cả vật liệu dẫn điện để chế tạo sợi dẫn điện. Ngoài ra, nó còn được ứng dụng trong các cảm biến, thiết bị điện sắc, tụ điện công suất cao, lớp phủ dẫn điện, chất kết dính dẫn điện, pin sạc và các lĩnh vực khác.
|
C.F |
C10H15BrS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
C, 48,59; H, 6,12; Anh, 32,32; S, 12,97 |
Việc đặt tên của nó dựa trên đặc điểm cấu trúc hóa học của nó.
Sau đây là giải thích về tên của hợp chất:
1. 2-Brom:
Cho biết sự có mặt của nguyên tử brom ở vị trí thứ hai trên vòng thiophene.
2. 3-hexyl:
Đề cập đến chuỗi bên hexyl (hexaalkyl) được kết nối với vị trí thứ ba trên vòng thiophene. Hexyl bao gồm sáu nguyên tử carbon.
3. Thiophen:
Bộ xương cơ bản của hợp chất là vòng thiophene.
2-Bromo-3-hexylthiophene, công thức hóa học C10H15BrS, trọng lượng phân tử 247,20, số CAS 69249-61-2. Nó là một chất hữu cơ trung gian quan trọng có ứng dụng rộng rãi trong tổng hợp hóa học và sản xuất công nghiệp.
Mục đích chính
(1) Ruộng thuốc trừ sâu
Tổng hợp thuốc trừ sâu: Nó cũng có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô hoặc chất trung gian để tổng hợp thuốc trừ sâu. Bằng cách sửa đổi và thay đổi cấu trúc của nó, các phân tử thuốc trừ sâu có hoạt tính diệt côn trùng, diệt khuẩn hoặc diệt cỏ khác nhau có thể được điều chế để đáp ứng nhu cầu của sản xuất nông nghiệp.
Ví dụ: Một số loại thuốc trừ sâu hoặc thuốc diệt cỏ có thể chứa các đơn vị cấu trúc tương tự nhau. Những phân tử thuốc trừ sâu này có thể được điều chế thông qua các phản ứng hóa học cụ thể. Bằng cách tối ưu hóa quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu và cải thiện độ tinh khiết của chúng, tác dụng diệt côn trùng hoặc diệt cỏ của thuốc trừ sâu có thể được cải thiện và giảm ô nhiễm môi trường.
(2) Vật liệu chuyển đổi quang điện
Vật liệu pin mặt trời: có thể được sử dụng làm một trong những nguyên liệu thô cho vật liệu pin mặt trời. Bằng cách kết hợp hoặc pha tạp với các vật liệu khác, có thể tạo ra vật liệu pin mặt trời có hiệu suất chuyển đổi quang điện tuyệt vời. Những vật liệu này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực pin mặt trời.
Ví dụ: Trong pin mặt trời nhạy cảm với thuốc nhuộm (DSSC), nó có thể được sử dụng như một trong những thành phần của phân tử thuốc nhuộm. Thông qua tác dụng hiệp đồng với chất nhạy cảm, chất điện giải và các vật liệu khác, có thể đạt được quá trình chuyển đổi quang điện hiệu quả. Ngoài ra, nó còn có thể kết hợp với các vật liệu bán dẫn hữu cơ khác để tạo ra vật liệu pin mặt trời có hiệu suất cao hơn.
Ví dụ cụ thể
Dưới đây là một số ví dụ cụ thể:
(1) Chuẩn bị vật liệu quang điện tử hữu cơ
Quá trình tổng hợp: Sử dụng nó làm nguyên liệu thô, các vật liệu quang điện tử hữu cơ có đặc tính quang điện tử tuyệt vời được điều chế bằng hỗn hợp hoặc pha tạp với các vật liệu bán dẫn hữu cơ khác. Nó có thể được điều chế bằng các phương pháp như phương pháp dung dịch, phương pháp lắng đọng hơi, v.v. Bằng cách tối ưu hóa quy trình điều chế và điều chỉnh cấu trúc vật liệu, có thể điều chế được vật liệu quang điện tử hữu cơ có hiệu suất chuyển đổi quang điện cao hơn và độ ổn định tốt hơn.
Hiệu suất và ứng dụng: Các vật liệu quang điện tử hữu cơ này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như pin mặt trời và điốt phát quang hữu cơ (OLED). Bằng cách tối ưu hóa quá trình chuẩn bị và điều chỉnh cấu trúc vật liệu, hiệu suất chuyển đổi quang điện và độ ổn định của vật liệu có thể được cải thiện, từ đó đáp ứng nhu cầu ứng dụng thực tế.
(2) Chuẩn bị phân tử thuốc trừ sâu
Quá trình tổng hợp: Sử dụng nó làm nguyên liệu thô, các phân tử thuốc trừ sâu có hoạt tính diệt côn trùng, diệt khuẩn hoặc diệt cỏ cụ thể được điều chế bằng cách sửa đổi và thay đổi cấu trúc của nó. Sự biến đổi cấu trúc có thể đạt được thông qua các phản ứng hóa học như thay thế và bổ sung. Bằng cách tối ưu hóa quá trình tổng hợp và điều chỉnh cấu trúc sản phẩm, có thể điều chế được các phân tử thuốc trừ sâu có tác dụng diệt côn trùng hoặc diệt cỏ cao hơn.
Hiệu suất và ứng dụng: Các phân tử thuốc trừ sâu này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong sản xuất nông nghiệp. Bằng cách tối ưu hóa quá trình tổng hợp thuốc trừ sâu và cải thiện độ tinh khiết của chúng, tác dụng diệt côn trùng hoặc diệt cỏ của thuốc trừ sâu có thể được cải thiện và giảm ô nhiễm môi trường.
(3) Chuẩn bị thuốc nhuộm hữu cơ
Quy trình tổng hợp: Sử dụng 2-Bromo-3-hexlthiophene làm nguyên liệu thô, thuốc nhuộm hữu cơ có màu sắc cụ thể được điều chế bằng cách kết hợp hoặc pha tạp với các phân tử thuốc nhuộm khác. Nó có thể được điều chế bằng các phương pháp như phương pháp dung dịch, phương pháp lắng đọng hơi, v.v. Bằng cách tối ưu hóa quy trình chuẩn bị và điều chỉnh cấu trúc thuốc nhuộm, có thể điều chế được thuốc nhuộm hữu cơ có độ bền màu cao hơn và độ ổn định tốt hơn.
Hiệu suất và ứng dụng: Những loại thuốc nhuộm hữu cơ này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như dệt may và in ấn. Bằng cách tối ưu hóa quy trình chuẩn bị và điều chỉnh cấu trúc thuốc nhuộm, độ bền màu và độ ổn định của thuốc nhuộm có thể được cải thiện để đáp ứng nhu cầu ứng dụng thực tế.
2-Bromo-3-hexylthiophene, như một chất hóa học thông thường, là thuốc thử hóa học được sử dụng phổ biến nhất trong phòng thí nghiệm. Do công dụng đa dạng và rộng rãi nên nhu cầu về chất này ngày càng tăng lên hàng năm. Các nhà nghiên cứu đã không ngừng khám phá để tìm ra các phương pháp tổng hợp hiệu quả và kinh tế hơn. Hiện tại có nhiều phương pháp tổng hợp phổ biến trong phòng thí nghiệm và trong phần mô tả sau đây, tôi sẽ liệt kê hai phương pháp chẳng hạn.
Cách 1:
Bước chân:
1. Chuẩn bị hệ thống phản ứng: Trong môi trường khô ráo, chuẩn bị bình phản ứng và đảm bảo môi trường trơ (như nitơ).
2. Thêm chất bromat: thêm một lượng chất bromat thích hợp, chẳng hạn như brom hoặc Natri bromat, vào bình phản ứng.
3. Thêm 3-hexylthiophene: Thêm từ từ 3-hexylthiophene vào chất brom hóa.
4. Xảy ra phản ứng: Phản ứng tạo ra gốc tự do bromua, trong đó một trong các nguyên tử brom thay thế nguyên tử hydro trong phân tử 3-hexylthiophene, tạo thành sản phẩm.
5. Kiểm soát phản ứng: Việc lựa chọn nhiệt độ và thời gian phản ứng là rất quan trọng đối với hiệu suất và độ chọn lọc. Tối ưu hóa thường được yêu cầu để đạt được sản lượng sản phẩm mong đợi.
6. Kết thúc phản ứng: Sau khi phản ứng kết thúc, cần thực hiện các bước tương ứng để xử lý sản phẩm phản ứng và chất thải, đảm bảo an toàn và thân thiện với môi trường khi vận hành.
Công thức phản ứng hóa học:
C10H16S+Br2 → C10H15BrS
Cách 2:
Thêm 45,7 g (0,466 mol) 3-hexylthiophene và 80 mL cacbon tetraclorua vào chai bốn cổ, khuấy đều và thêm từng đợt 82,74 g (0,465 mol) NBS. Phản ứng được thực hiện ở nhiệt độ nhất định và cứ 2 giờ lại lấy mẫu để phân tích sắc ký khí. Khi phần khối lượng của 3-hexylthiophene nhỏ hơn 1% thì phản ứng sẽ dừng lại. Lọc và rửa dịch lọc bằng nước. Chưng cất lớp dầu và thu thập phần 37 38 độ /0.000 4 MPa để thu được sản phẩm, Độ tinh khiết lớn hơn 98% (GC), hiệu suất 87%.
Việc đo mật độ của 2-bromo-3-hexylthiophen có thể được thực hiện thông qua các phương pháp thí nghiệm.
-Mật độ kế: Có thể sử dụng mật độ kế như phương pháp dịch chuyển khí và pyknometer để đo.
-Lấy mẫu: Chọn mẫu có độ tinh khiết cao hơn để tránh ảnh hưởng của tạp chất đến kết quả xác định.
-Dung môi: chọn dung môi tương thích với sản phẩm, chẳng hạn như ethanol, di N-Methylformamide (DMF), v.v.
-Bước 1: Chuẩn bị hộp đựng mật độ kế sạch, làm sạch và lau khô kỹ lưỡng bằng nước khử ion. Đảm bảo rằng thùng chứa không có tạp chất.
-Bước 2: Cân một lượng nhất định (ví dụ: khoảng 2-3 gam) mẫu và chuyển định lượng vào hộp chứa máy đo mật độ.
-Bước 3: Sử dụng dung môi (chẳng hạn như etanol) để hòa tan hoàn toàn mẫu, tạo ra dung dịch đồng nhất. Khuấy hoặc xử lý siêu âm có thể đẩy nhanh quá trình hòa tan.
-Bước 4: Đặt hộp đựng mật độ kế vào mật độ kế và đợi nhiệt độ ổn định.
-Bước 5: Xác định theo hướng dẫn vận hành của thiết bị dựa trên loại mật độ kế được sử dụng. Phương pháp dịch chuyển khí có thể được sử dụng để tính mật độ mẫu bằng cách đo thể tích và khối lượng của khí dịch chuyển; Một pyknomet cũng có thể được sử dụng để tính toán mật độ mẫu bằng cách đo sự khác biệt giữa khối lượng của pyknometer chứa đầy mẫu và khối lượng dung dịch đã biết.
-Đối với phương pháp dịch chuyển khí, mật độ của mẫu được tính toán dựa trên thể tích và khối lượng của khí dịch chuyển được đo bằng thiết bị, tham khảo mật độ không khí trong phòng thí nghiệm (thường là khoảng 1,18 g/L ở 25 độ C và áp suất khí quyển tiêu chuẩn).
-Đối với phương pháp đo tỷ trọng, hãy tính mật độ của mẫu dựa trên chênh lệch giữa trọng lượng của tỷ trọng kế đã cân và khối lượng dung dịch đã biết, dựa trên mật độ của dung môi.
2-bromo-3-hexylthiophenelà một hợp chất hữu cơ chứa các vòng thiophene và chuỗi bên hexyl.
1. Cấu trúc vòng thiophene:
Vòng thiophene bao gồm một dị vòng năm cạnh chứa các nguyên tử lưu huỳnh và nitơ, có cấu trúc sau:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
Trong số đó, C1 đến C5 là nguyên tử cacbon, S là nguyên tử lưu huỳnh và N là nguyên tử nitơ. Vòng thiophene có hệ thống liên hợp, làm cho hợp chất có tính chất quang và điện đặc biệt.
2. Cấu trúc chuỗi bên hexyl:
Trên carbon thứ ba của vòng thiophene, chuỗi bên hexyl (hexaalkyl) được kết nối và nhóm hexyl bao gồm sáu nguyên tử carbon. Cấu trúc của chuỗi bên hexyl có thể được biểu diễn theo cách sau:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(cacbon thứ ba của vòng thiophene)
Trong đó, H.3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3đại diện cho chuỗi chính của nhóm hexyl và C3 đại diện cho sự kết nối với carbon thứ ba của vòng thiophene.
3. Vị trí nguyên tử Brom:
Có một nguyên tử brom trên nguyên tử cacbon thứ hai của vòng thiophene, ký hiệu là Br. Nguyên tử brom được nối với nguyên tử carbon.
phản ứng bất lợi
2-Bromo-3-hexylophene là hợp chất dị vòng brôm được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực vật liệu điện tử hữu cơ, nhưng dữ liệu về độc tính của nó tương đối hạn chế. Nghiên cứu hiện tại cho thấy hợp chất này có thể gây ra phản ứng kích ứng khi tiếp xúc với da, hít phải hoặc nuốt phải và việc tiếp xúc lâu dài hoặc tiếp xúc với liều lượng cao có thể làm tăng nguy cơ sức khỏe.
Đặc điểm độc tính cấp tính
Dữ liệu thực nghiệm trên động vật (dựa trên suy luận về các hợp chất bromothiophene tương tự):
Độc tính qua đường miệng:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 mg/kg, là chất có độc tính thấp;
Kích ứng da:
Tiếp xúc một lần có thể gây ban đỏ nhẹ, trong khi tiếp xúc liên tục có thể dẫn đến viêm da tiếp xúc;
Kích ứng mắt:
có thể gây tắc nghẽn kết mạc, chảy nước mắt và trong trường hợp nghiêm trọng là tổn thương giác mạc;
Độc tính qua đường hô hấp:
Hít phải hơi hoặc khí dung có thể gây kích ứng đường hô hấp, gây ra các triệu chứng như ho và khó thở.
Nguy cơ phơi nhiễm mãn tính
Tiếp xúc lâu dài hoặc lặp đi lặp lại có thể gây ra các vấn đề sức khỏe sau:
Gây mẫn cảm da:
Các hợp chất brom hóa có thể hoạt động như haptens, liên kết với protein của da để tạo thành các kháng nguyên hoàn chỉnh và gây ra các phản ứng quá mẫn loại chậm;
Chấn thương hô hấp:
Hít phải các hạt nhỏ có thể gây viêm đường hô hấp và làm tăng nguy cơ mắc bệnh hen suyễn;
Độc tính toàn thân:
Hiện tại không có bằng chứng rõ ràng nào cho thấy nó gây độc cho gan, thận hoặc hệ thần kinh, nhưng các chất chuyển hóa của hydrocacbon thơm brôm có thể gây ra những rủi ro tiềm ẩn.
Chú phổ biến: 2-bromo-3-hexylthiophene cas 69249-61-2, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán