Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp giải pháp acetaldehyde cas 75-07-0 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với giải pháp acetaldehyde chất lượng cao bán buôn số lượng lớn cas 75-07-0 được bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Dung dịch axetaldehit, còn được gọi là acetaldehyde, là một hợp chất hữu cơ, CAS 75-07-0, Công thức hóa học là CH3CHO. Thuộc về các hợp chất hữu cơ aldehyd ketone, nó là một chất lỏng không màu và trong suốt, có mùi hăng, dễ bay hơi và dễ cháy. Nó dễ hòa tan trong nước và có thể trộn theo bất kỳ tỷ lệ nào với các dung môi hữu cơ như ethanol, ete, benzen, xăng, toluene, v.v. Nó chủ yếu được sử dụng làm chất khử, thuốc diệt nấm và dung dịch chuẩn để xác định màu của aldehyd. Dùng trong công nghiệp sản xuất axetaldehyt, axit axetic, cao su tổng hợp,..
Được sử dụng rộng rãi làm nguyên liệu thô, chất khử trùng, chất nổ, chất khử để tổng hợp hữu cơ axit axetic, anhydrit axetic, butanol, polyacetaldehyd, cao su tổng hợp và các sản phẩm khác, đồng thời cũng có thể được sử dụng để chuẩn bị các dung dịch chuẩn để xác định formaldehyd bằng phương pháp đo màu. Sản xuất công nghiệp acetaldehyde bao gồm các phương pháp như oxy hóa trực tiếp ethylene, oxy hóa ethanol, hydrat hóa trực tiếp axetylen, khử hydro ethanol và hydro hóa axit axetic. Các sản phẩm hạ nguồn của nó bao gồm pyridine, crotonaldehyde và axit sorbic.
|
Công thức hóa học |
C2H4O |
|
Khối lượng chính xác |
44 |
|
Trọng lượng phân tử |
44 |
|
m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
|
|
|
1. Quá trình oxy hóa xúc tác của acetaldehyde
2. Đốt cháy axetaldehit
3. Phản ứng gương bạc
4. Acetaldehyde và hydroxit đồng mới điều chế
5. Acetaldehyde phản ứng với hydro tạo thành etanol
Dung dịch axetaldehitcó thể được sản xuất bằng nhiều cách:
1. Phương pháp oxy hóa trực tiếp ethylene ethylene và oxy được oxy hóa trực tiếp để tổng hợp acetaldehyde thô trong một bước thông qua chất xúc tác có chứa paladi clorua, clorua đồng, axit clohydric và nước, sau đó thu được thành phẩm bằng cách chưng cất.
2. Phương pháp oxy hóa ethanol acetaldehyd được điều chế bằng quá trình khử hydro oxy hóa không khí của hơi ethanol ở 300-480 độ bằng cách sử dụng lưới hoặc hạt hợp kim bạc, đồng hoặc bạc đồng làm chất xúc tác.
3. Phương pháp hydrat hóa trực tiếp axetylen axetylen và nước được hydrat hóa trực tiếp dưới tác dụng của xúc tác thủy ngân hoặc xúc tác không thủy ngân để thu được axetaldehyt. Do vấn đề hư hỏng thủy ngân nên dần dần được thay thế bằng các phương pháp khác.
4. Phương pháp khử hydro bằng etanol với sự có mặt của chất xúc tác đồng với coban, crom, kẽm hoặc các hợp chất khác, etanol được khử hydro để tạo ra acetaldehyde.
5. Phương pháp oxy hóa hydrocarbon bão hòa. Định mức tiêu thụ nguyên liệu: 610kg axetylen 99%/tấn sản phẩm được sản xuất bằng phương pháp thủy hóa axetylen; Phương pháp oxy hóa etanol tiêu tốn 1200kg etanol 95%; Phương pháp oxy hóa ethylene (phương pháp một{6}}bước) tiêu thụ 710kg ethylene 99% và 300m3 oxy (99%). Acetaldehyde công nghiệp thương mại, độ tinh khiết của acetaldehyde bằng phương pháp ethylene là 99,7% và độ tinh khiết của acetaldehyde bằng phương pháp ethanol là 98%.
Dung dịch axetaldehitlà chất lỏng không màu, trong suốt, dễ bay hơi, có mùi hăng. Nhóm aldehyd (- CHO) trong cấu trúc phân tử của nó mang lại cho nó khả năng phản ứng cao và có thể tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau. Nó được sử dụng rộng rãi trong hóa chất, dược phẩm, thực phẩm, hóa chất hàng ngày, nông nghiệp và các lĩnh vực khác.
Các lĩnh vực ứng dụng cốt lõi: Các chất trung gian và dung môi hóa học
Sản xuất axit axetic và axetat
Đây là nguyên liệu công nghiệp chính sản xuất axit axetic (CH3 COOH), chất chuyển đổi acetaldehyde thành axit axetic thông qua các phản ứng oxy hóa (như phương pháp Wacker) và tổng hợp thêm các dẫn xuất như vinyl axetat và anhydrit axetic. Axit axetic được sử dụng làm chất điều chỉnh axit trong in và nhuộm vải để cải thiện hiệu quả nhuộm của vải; Là chất điều chỉnh độ axit trong công nghiệp thực phẩm, nó được sử dụng rộng rãi trong sản xuất gia vị và thực phẩm đóng hộp. Vinyl axetat là nguyên liệu thô cốt lõi để sản xuất cellulose axetat (chẳng hạn như chất nền màng và nhựa), và acetaldehyde đóng vai trò cầu nối quan trọng trong quá trình này.
Tổng hợp Pentaerythritol
Acetaldehyde ngưng tụ với ba phân tử formaldehyde trong điều kiện kiềm để tạo thành pentaerythritol (C (CH ₂ OH) ₄), một polyol quan trọng được sử dụng trong sản xuất nhựa, chất phủ, chất bôi trơn và chất nổ (như pentaerythritol tetranitrate). Các dẫn xuất của pentaerythritol là không thể thay thế trong các lĩnh vực như hàng không vũ trụ và bao bì điện tử. Acetaldehyde, là điểm bắt đầu của phản ứng, trực tiếp xác định hướng mở rộng chuỗi công nghiệp.
Điều chế Pyridine và các dẫn xuất của nó
Nó phản ứng với amoniac dưới tác dụng của chất xúc tác để tạo ra pyridin, chất này có thể được sử dụng tiếp để tổng hợp vitamin B3 (niacin), thuốc chống lao isoniazid, v.v. Hợp chất pyridin chiếm vị trí cốt lõi trong ngành dược phẩm, thuốc trừ sâu và thuốc nhuộm. Ví dụ, pyridin phản ứng với axit chloroacetic để tổng hợp thuốc diệt cỏ 2,4-D, và sự tham gia của acetaldehyd giúp cho quá trình tổng hợp các sản phẩm có giá trị gia tăng cao này có thể thực hiện được.
Dung môi và chất tẩy rửa
Nó có thể hòa tan nhựa, dầu và các chất hữu cơ khác nhau và thường được sử dụng để làm sạch kim loại, tẩy dầu mỡ linh kiện điện tử và khử nhiễm dụng cụ chính xác. Trong sản xuất chất bán dẫn, acetaldehyde được sử dụng để làm sạch chất quang dẫn còn sót lại trên bề mặt tấm silicon. Đặc tính sức căng bề mặt thấp của nó có thể xuyên qua các khoảng trống cấp micromet, đảm bảo độ sạch đáp ứng các tiêu chuẩn cấp nanomet. Mặc dù một số ứng dụng đã được thay thế do vấn đề độc tính nhưng vẫn khó thay thế hoàn toàn chúng trong các trường hợp làm sạch có độ chính xác cao-.
Mục đích đặc biệt: Công nghiệp dược phẩm và thực phẩm
Tổng hợp dược phẩm trung gian
Thuốc kháng sinh và thuốc kháng vi-rút: Chúng tham gia tổng hợp cấu trúc chuỗi bên của kháng sinh như penicillin và cephalosporin và đưa ra các nhóm chức năng cụ thể thông qua phản ứng ngưng tụ aldol để tăng cường hoạt động của thuốc. Ví dụ, sau khi ngưng tụ và thủy phân bằng ion xyanua và amoniac, chất này có thể được sử dụng để tổng hợp alanine, chất này có thể được sử dụng tiếp để tổng hợp thuốc chống động kinh gabapentin.
Sản xuất vitamin: Acetaldehyde là nguyên liệu thô quan trọng để tổng hợp vitamin B₁ (thiamine), chất này ngưng tụ với axit cyanoacetic để tạo thành vòng thiazole và cuối cùng tạo thành các phân tử vitamin B₁. Ngoài ra, acetaldehyd còn được sử dụng làm chất trung gian để tổng hợp vitamin A, ionone - và độ chọn lọc phản ứng của nó ảnh hưởng trực tiếp đến hiệu suất thu được vitamin A.
Thuốc gây mê và thuốc ngủ: Chúng được clo hóa để tạo thành trichloroacetaldehyde, và hydrat (chloral hydrat) của chúng đã được sử dụng rộng rãi như một loại thuốc an thần gây ngủ. Mặc dù đã được thay thế bằng các giải pháp thay thế an toàn hơn do tác dụng phụ nhưng nó vẫn có ứng dụng trong lĩnh vực thú y.
Phụ gia thực phẩm và tinh chất
Chất gia vị: Một lượng nhỏ chất này tồn tại tự nhiên trong cà phê, bánh mì và trái cây chín, tạo cho chúng mùi thơm đặc biệt. Trong công nghiệp, acetaldehyd được sử dụng để điều chế tinh chất trái cây như cam, cam, táo và tinh chất rượu vang như rượu vang, rượu rum. Nồng độ acetaldehyde trong thực phẩm có hương vị cuối cùng là khoảng 3,9 ~ 270 mg/kg.
Chất bảo quản: có thể ức chế sự phát triển của vi sinh vật và kéo dài thời hạn sử dụng của thực phẩm. Ví dụ, trong sản xuất phô mai, acetaldehyde được sử dụng để ngăn ngừa ô nhiễm nấm mốc đồng thời tăng hương vị của phô mai.
Quá trình khử ion: Nó từng được sử dụng để khử xen kẽ cà phê bằng cách chiết xuất caffeine và chưng cất để thu hồi dung môi. Mặc dù công nghệ chiết CO2 siêu tới hạn đã dần trở nên phổ biến nhưng quy trình của nó vẫn được giữ lại ở một số vùng.
Phụ gia cho sản phẩm hóa chất hàng ngày
Dầu gội và sữa tắm: Là chất bôi trơn, chúng có thể cải thiện kết cấu của sản phẩm, giúp tóc mềm mại và mịn màng. Độ bay hơi thấp của nó đảm bảo sự ổn định trong quá trình bảo quản sản phẩm, đồng thời nó cũng tham gia vào hệ thống giải phóng tinh chất chậm để kéo dài thời gian lưu giữ hương thơm.
Mỹ phẩm: Acetaldehyde được dùng để tổng hợp một số chất chống oxy hóa, ngăn chặn quá trình oxy hóa và ôi thiu của dầu trong các công thức, đồng thời kéo dài thời hạn sử dụng của sản phẩm. Ngoài ra, các dẫn xuất của nó (như axit glyoxylic) được sử dụng làm thành phần làm trắng trong các sản phẩm chăm sóc da, làm giảm sản xuất melanin bằng cách ức chế hoạt động của tyrosinase.
(1) Lai hóa Sp2
Cấu trúc của aldehyd và xeton đều chứa liên kết đôi oxy cacbon (- C=O, carbonyl). Nguyên tử carbon tạo thành ba quỹ đạo lai hóa sp2 với nguyên tử oxy và hai nguyên tử khác, tạo thành ba liên kết sigma nằm trong cùng một mặt phẳng với góc liên kết xấp xỉ 120 độ. Quỹ đạo p còn lại của carbonyl carbon không tham gia lai hóa chồng lên một quỹ đạo p của nguyên tử oxy ở phía bên để tạo thành liên kết π, trong khi hai quỹ đạo p của nguyên tử oxy có hai cặp electron đơn độc.
Lấy formaldehyde, chất có cấu trúc đơn giản nhất, làm ví dụ, độ dài liên kết đôi oxy carbon và liên kết đơn hydro carbon lần lượt là 120,3 chiều và 110 chiều.
Do độ âm điện của các nguyên tử oxy lớn hơn so với các nguyên tử carbon, đám mây điện tử trong liên kết đôi oxy carbon có xu hướng thiên về các nguyên tử oxy, dẫn đến mật độ đám mây điện tử xung quanh chúng cao hơn, trong khi mật độ đám mây điện tử của các nguyên tử carbon thấp hơn. Do đó, các nhóm carbonyl có tính phân cực vàDung dịch axetaldehitlà một phân tử phân cực, điều này cũng giải thích tại sao acetaldehyde dễ hòa tan trong dung môi phân cực (độ hòa tan tương tự).
(2) Nguyên tử alpha hydro
① Có tính axit yếu
Các nguyên tử alpha hydro của aldehyd và ketone hoạt động rất mạnh vì hai lý do chính: thứ nhất là hiệu ứng cảm ứng hút electron của các nhóm carbonyl; Thứ hai là hiệu ứng siêu liên hợp của liên kết hydro alpha carbon trên các nhóm carbonyl.
Lấy 2-methylcyclohexanone làm ví dụ, các thí nghiệm trao đổi đồng vị đã chỉ ra rằng nguyên tử alpha hydro bên cạnh nhóm carbonyl có hoạt tính cao và có thể được thay thế bằng nguyên tử deuterium dưới tác dụng của natri oxit deuterium (natri hydroxit nặng, NaOD) và nước nặng (D2O).
Mặc dù hoạt tính alpha H của các hợp chất carbonyl khác nhau khác nhau, nhưng aldehyd có tính axit mạnh hơn so với ankan, alkynes và keton cùng loại. Một mặt, lực cản không gian của các nhóm alkyl lớn hơn so với các nguyên tử hydro, mặt khác, hiệu ứng siêu liên hợp giữa các nhóm alkyl và nhóm carbonyl làm giảm điện tích dương của cacbonyl cacbon.
Lưu ý: p đại diện cho logarit âm và pKa càng nhỏ thì tính axit càng mạnh.
② Hiện tượng Tautome
Nói chung, hầu hết các aldehyd và xeton đều có tautome. Lấy acetaldehyde làm ví dụ, có các tautome giữa dạng ketone và enol. Do cấu trúc dạng enol không ổn định nên cấu trúc dạng xeton của acetaldehyde chiếm gần như 100%, với hằng số cân bằng khoảng 6,0 × 10-5.
Lưu ý: Nguyên nhân cấu trúc enol không ổn định là do sự hiện diện của liên kết đôi cacbon cacbon làm tăng mật độ đám mây điện tử π của nguyên tử cacbon. Tuy nhiên, do độ âm điện mạnh của oxy nên đám mây điện tử có xu hướng tiến gần đến nguyên tử oxy. Kết quả trái ngược nhau này dẫn đến sự mất ổn định của cấu trúc enol.
③ Ngưng tụ Aldol
Dưới tác dụng của dung dịch kiềm loãng, các phân tử acetaldehyde có thể trải qua phản ứng ngưng tụ aldol ở nhiệt độ thấp, trong đó - nguyên tử hydro tấn công các nguyên tử oxy carbonyl và các nhóm chức năng khác kết hợp với các nguyên tử carbonyl carbon để tạo thành - hydroxybutyraldehyd, làm tăng gấp đôi số lượng nguyên tử carbon.
(3) Bổ sung nucleophil
Điện tích dương của nguyên tử carbon trong cấu trúc carbonyl dễ bị các nucleophile tấn công và có thể trải qua các phản ứng cộng phân cắt liên kết π - trong môi trường axit và kiềm.
① Axit xyanua
Axit xyanua là một nucleophile điển hình phản ứng vớiDung dịch axetaldehitđể tạo ra 2-hydroxypropionitrile ( - hydroxynitril). Tốc độ phản ứng sẽ tăng nhanh rất nhiều trong điều kiện kiềm vì HCN là axit yếu nên dễ sinh ra ion âm xyanua (CN -) trong điều kiện kiềm, do đó làm tăng nồng độ chất phản ứng; Ngược lại, nếu thực hiện trong điều kiện axit, các ion hydro sẽ bị proton hóa với các nhóm cacbonyl, làm tăng tính điện di của cacbon cacbonyl, không có lợi cho tiến trình phản ứng và làm chậm tốc độ phản ứng.
HN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
Ngoài ra, 2-hydroxypropionitrile có thể bị thủy phân trong điều kiện axit để tạo ra axit 2-hydroxypropionic (thường được gọi là "axit lactic"). Do đó, phản ứng cộng nucleophilic của hydro xyanua có thể được sử dụng để tổng hợp axit hydroxy với một nguyên tử carbon bổ sung.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Natri bisulfit
Acetaldehyde và dung dịch natri bisulfite bão hòa dư có thể trải qua phản ứng ái nhân để tạo thành chất cộng natri bisulfite mà không cần chất xúc tác.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
Chất cộng natri bisulfite (natri alpha hydroxysulfonate) dễ tan trong nước nhưng khó hòa tan trong dung môi hữu cơ nên khuếch tán từ pha hữu cơ sang pha nước tạo thành tinh thể. Do đó, phản ứng này có thể được sử dụng để tách aldehyd khỏi các hợp chất hữu cơ không tan trong nước.
Lưu ý: Natri alpha hydroxysulfonate phản ứng với natri xyanua và nhóm axit sulfonic có thể được thay thế bằng nhóm xyanua để tạo thành alpha hydroxynitril (rượu nitrile), do đó tránh tạo ra hydro xyanua có độc tính cao và dễ bay hơi.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Định dạng thuốc thử
Acetaldehyde có thể phản ứng với thuốc thử Grignard (thường được gọi là "thuốc thử Grignard", viết tắt là "RMgX") khi có ete khan, đầu tiên tạo ra các hợp chất thay thế magiê (sản phẩm trung gian), sau đó thủy phân trong điều kiện axit để tạo ra rượu trực tiếp. Phản ứng này cũng là một trong những cách tổng hợp rượu thông qua phản ứng cộng nucleophin, tương tự như thuốc thử lithium hữu cơ.
Lấy phản ứng của cyclohexane làm thuốc thử gốc hydrocarbon với acetaldehyde làm ví dụ.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Lưu ý: Thuốc thử format được nhà khoa học người Pháp Francois Auguste Victor Grignard (1871-1935) tổng hợp vào năm 1901. Nó là thuốc thử magie hữu cơ được hình thành bằng cách phản ứng với các hợp chất halogen hữu cơ (clo, brom, iốt) (alkan halogen hóa, hydrocacbon thơm halogen hóa hoạt tính) với kim loại magie trong ete khan khô.
④ Rượu
Rượu cũng có ái lực và dưới sự xúc tác của các axit như axit p-toluenesulfonic và hydro clorua, chúng có thể trải qua các phản ứng cộng ái nhân với acetaldehyde để tạo thành hemiacet không ổn định, sau đó có thể được loại bỏ khỏi một phân tử nước để tạo thành acetal.
Cơ chế phản ứng cụ thể như sau: thứ nhất, các ion carbonyl và hydro trải qua quá trình proton hóa để tạo thành các ion oxonium, làm tăng tính điện di của nguyên tử carbonyl carbon; Thứ hai, trong phản ứng cộng với rượu, proton bị mất đi dẫn đến hình thành các hemiaxetal không ổn định; Sau đó, nó kết hợp với H+ để tạo thành các ion oxonium để khử nước; Cuối cùng, nó phản ứng với rượu để tạo thành aldehyd ổn định hơn và kết quả chung là một phân tử aldehyd ketone có thể phản ứng với hai phân tử rượu để tạo thành một phân tử aldehyd.
Lấy metanol làm ví dụ, nó có thể phản ứng với acetaldehyde để tạo ra dimethoxyethane (aldehyde).
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ Nước
Trong môi trường axit, nước có thể trải qua phản ứng cộng ái nhân với acetaldehyde để tạo ra dihydroxyethane (diol).
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Lưu ý: Cấu trúc phân tử của hai nhóm hydroxyl được liên kết bởi cùng một nguyên tử cacbon thiếu ổn định nhiệt động và có xu hướng trở lại thành aldehyd và xeton khi khử nước, cho thấy phản ứng cộng giữa nước và cacbonyl là phản ứng thuận nghịch với trạng thái cân bằng thiên về phía chất phản ứng.
⑥ Amoniac và các dẫn xuất của nó
Tất cả các aldehyd và xeton đều có thể trải qua phản ứng cộng ái nhân với amoniac và các dẫn xuất của nó (như hydroxylamine, hydrazine, phenylhydrazine, semicarbazide, v.v.), tạo ra các sản phẩm ổn định như oxime, hydrazone, phenylhydrazone và urê. Tuy nhiên, sản phẩm thu được từ phản ứng với amoniac không ổn định.
Lấy 2,4-dinitrophenylhydrazone làm ví dụ, phương trình hóa học của phản ứng với acetaldehyde và khử nước để tạo ra 2,4-dinitrophenylhydrazone được thể hiện trên hình.
Lưu ý: Oxime, hydrazone và urê nói chung là những tinh thể ổn định với điểm nóng chảy cố định. Thủy phân trong môi trường axit có thể khôi phục cấu trúc cacbonyl. Do đó, những phản ứng ái nhân này có thể được sử dụng để xác định và tinh chế aldehyd và xeton.
Sản phẩm của một số dẫn xuất amin phản ứng với nhóm cacbonyl
(4) Phản ứng oxy hóa
① Phản ứng màu
Nhóm aldehyt củaDung dịch axetaldehitcác phân tử có thể bị oxy hóa thành - COO - bằng thuốc thử Fehling và thuốc thử Tollens, tạo ra kết tủa màu đỏ gạch (Cu2O) và gương bạc (nguyên tố Ag), tương ứng. Nguyên lý nhận biết aldose (đường khử) nằm ở chỗ, và phản ứng xảy ra với thuốc thử Tollens (cần đun nóng) còn được gọi là “phản ứng gương bạc” [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Lưu ý: Thuốc thử Fehling và thuốc thử Tollens đều là thuốc thử có khả năng nhận biết chất khử. Chất thứ nhất thường bao gồm dung dịch natri hydroxit (NaOH) và đồng sunfat (CuSO4), được phát minh bởi nhà hóa học người Đức Herman von Fehling (1812-1885) vào năm 1849; Loại thứ hai chỉ có thể được điều chế tại chỗ và thành phần chính của nó là dung dịch amoniac của bạc nitrat, cụ thể là Ag (NH3) OH, còn được gọi là "dung dịch bạc amoniac", được phát minh bởi nhà hóa học người Đức Bernhard Tollens (1841-1918) vào thế kỷ 19.
② Chất oxy hóa mạnh
Do khả năng khử của các nhóm aldehyd, chúng có thể bị oxy hóa thành axit axetic bằng chất oxy hóa mạnh kali permanganat. Trong điều kiện axit, thuốc tím bị khử thành ion mangan hóa trị hai, dẫn đến làm mờ dung dịch màu tím đậm; Trong điều kiện kiềm, nó bị khử thành mangan dioxide hóa trị IV, hiện tượng dung dịch màu tím đậm nhạt dần, tạo ra kết tủa màu nâu đen. Phương trình ion như sau.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Lưu ý: Thuốc tím có đặc tính oxy hóa mạnh hơn trong môi trường axit và bị khử thành các hợp chất có hóa trị thấp hơn. Các chất oxy hóa mạnh tương tự bao gồm kali dicromat (K2Cr2O7), axit cromic (H2CrO4), hydro peroxide (H2O2), v.v.
③ Quá trình oxy hóa xúc tác
Trong điều kiện xúc tác và đun nóng của kim loại đồng, acetaldehyd có thể bị oxy hóa thành axit axetic. Đầu tiên, đồng phản ứng với oxy trong điều kiện đun nóng để tạo thành oxit đồng, sau đó hoạt động như một chất oxy hóa và phản ứng với acetaldehyde để tự khử thành đồng nguyên tố (chất xúc tác) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Oxy (đốt cháy)
Acetaldehyde, là một hợp chất hữu cơ, có thể đốt cháy trong oxy để tạo ra carbon dioxide và nước (bị oxy hóa hoàn toàn).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Phản ứng khử
Acetaldehyde chứa liên kết đôi oxy carbon không bão hòa (- C=O), có thể bị khử thành hydroxymethyl (- CH2OH) bằng các chất khử.
① Hydro hóa xúc tác
Acetaldehyde có thể bị khử thành ethanol bằng khí hydro dưới tác dụng của các chất xúc tác kim loại như niken và palladium.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Hiđrua kim loại
Acetaldehyde có thể được khử thành ethanol bằng hydrua kim loại (chất khử mạnh) như lithium nhôm hydrua, natri borohydrua, v.v. trong điều kiện ete khan.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ Phục hồi Clemmensen
Dưới tác dụng của HCl và kẽm thủy ngân (Zn Hg), nhóm aldehyd của acetaldehyd có thể bị khử thành metyl, nghĩa là acetaldehyde bị khử thành ethane trong điều kiện axit mạnh. Phản ứng này thích hợp cho việc khử các hợp chất cacbonyl nhạy cảm với kiềm.
Hg không tham gia phản ứng khử Clemmensen mà đóng vai trò là chất xúc tác. Sau khi tạo thành hợp kim hỗn hống thủy ngân (Zn Hg) với kẽm, hoạt tính của kẽm tăng lên do hình thành cặp điện trong hợp kim, từ đó thúc đẩy phản ứng.
Hỗn hống kẽm có thể được điều chế bằng cách cho bột kẽm/hạt kẽm phản ứng với muối thủy ngân (HgCl2) trong dung dịch axit clohydric loãng. Kẽm nguyên tố có thể khử các ion thủy ngân hóa trị hai thành thủy ngân nguyên tố, sau đó thủy ngân tạo thành hỗn hống thủy ngân trên bề mặt kẽm và phản ứng khử xảy ra trên bề mặt hoạt hóa của kẽm.
Lưu ý: Phản ứng khử Clemmensen được phát hiện bởi nhà hóa học người Đan Mạch Erik Christian Clemmensen (1876-1941) vào năm 1913.
④ Phục hồi Kishner Wolff Huang Minglong
Aldehyt và xeton có thể phản ứng với hydrazine khan để tạo thành hydrazone (C=NNHR), sau đó có thể phân hủy thành khí nitơ bằng cách đun nóng với ethanol khan và natri ethoxide trong bình-áp suất cao đến 180-200 độ . Các nhóm carbonyl bị khử thành nhóm methylene trong điều kiện kiềm và phản ứng này được gọi là phản ứng khử Wolff Kishner.
Huang Minglong (1898-1979), nhà hóa học hữu cơ nổi tiếng Trung Quốc và là viện sĩ của CAS Member, đã cải tiến phản ứng. Năng suất cao hơn có thể đạt được bằng cách thay thế hydrazine khan bằng dung dịch hydrazine. Nghĩa là, aldehyd hoặc xeton, natri hydroxit, dung dịch hydrazine trong nước và dung môi có nhiệt độ sôi cao (diethylene glycol, diethylenengly clo, HOCH2CH2OCH2CH2OH) được đun nóng đồng thời để tạo thành hydrazone, sau đó hydrazine và nước dư sẽ bay hơi. Sau khi đạt đến nhiệt độ phân hủy của hydrazone, phản ứng được hồi lưu cho đến khi phản ứng kết thúc. Phản ứng này được gọi là phản ứng Wolff Kishner Huang Minglong.
Lấy acetaldehyde làm ví dụ, nó có thể bị khử thành ethane thông qua các phản ứng Wolff Kishner và Wolff Kishner Huang Minglong, thích hợp cho việc khử các hợp chất carbonyl nhạy cảm với axit.
(6) Liên kết hydro
Acetaldehyde có thể hình thành liên kết hydro trong nước, đó là một lý do khác khiến acetaldehyde (aldehyde thấp hơn) dễ hòa tan trong nước.
Câu hỏi thường gặp
Mùi của acetaldehyde là gì?
ACETALDEHYDE CÓ MÙI HOẶC VỊ VỊ NHƯ THẾ NÀO? Các chất mô tả cảm giác điển hình liên quan đến acetaldehyde bao gồm táo xanh (Granny Smith), thịt/hạt bí ngô, bơ chưa chín và sơn mủ cao su. Acetaldehyde có phần độc đáo về mặt này; rằng "đặc tính" mùi thơm của nó có thể thay đổi khi nồng độ của nó thay đổi.
Công thức của acetaldehyde là gì?
Acetaldehyde - C2H4O
Acetaldehyde, ethanal, là chất lỏng dễ cháy, không màu,{0}}hòa tan trong nước, có công thức hóa học C2H4O và công thức cấu trúc CH3CHO. Acetaldehyde có nhiệt độ sôi thấp ở 21 độ.
Đồ uống nào có nhiều acetaldehyde?
Ngoài ra, acetaldehyde còn có trong các loại đồ uống như trà và nước ngọt (0,2-0,6 ppm), bia (0,6-24 ppm), rượu vang (0,7-290 ppm) và rượu mạnh (0,5-104 ppm)2).
Chú phổ biến: dung dịch acetaldehyde cas 75-07-0, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán