Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8 giàu kinh nghiệm nhất ở Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn boc-d-leucine monohydrate chất lượng cao số lượng lớn 16937-99-8 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
BOC-D-Leucine monohydratxuất hiện dưới dạng bột rắn màu trắng đến gần như trắng. Màu sắc tinh khiết và dạng bột tinh tế này giúp dễ dàng xử lý và đo lường trong các hoạt động thí nghiệm và sản xuất công nghiệp. Độ hòa tan thấp trong axit axetic (không hòa tan), nhưng tốt hơn một chút trong dimethyl sulfoxide (DMSO) và metanol (hòa tan ít). Nó đã cho thấy triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực khác nhau như tổng hợp thuốc, hóa sinh, tổng hợp hóa học, khoa học vật liệu, bổ sung năng lượng và cải thiện hiệu suất tinh thần. Với sự phát triển không ngừng của y học hiện đại, phạm vi ứng dụng lâm sàng của axit amin chirus không tự nhiên BOC-D-leucine ngày càng trở nên rộng rãi.
Vì BOC-D-Leucine là một axit amin kỵ nước có chuỗi tuyến tính chiếm không gian phân tử lớn, nên nó có thể kiểm soát hiệu quả cấu trúc phân tử của polypeptide trong quá trình sinh tổng hợp polypeptide, tăng tính ổn định phân tử của các polypeptide bị phân hủy bởi enzyme và giữ lại giá trị sử dụng hiệu quả của protein ban đầu. Do đó, BOC-D-leucine được phát triển rộng rãi trong sinh học, hóa học và y học. BOC-D-Leucine có thể được sử dụng làm chất tăng cường dinh dưỡng, phụ gia thức ăn chăn nuôi và làm chất trung gian cho y học tổng hợp. Nó là tiền chất tổng hợp để tổng hợp thuốc chống AIDS, thuốc ức chế virus viêm gan, v.v.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C11H23NO5 |
|
Khối lượng chính xác |
249 |
|
Trọng lượng phân tử |
249 |
|
m/z |
249 (100.0%), 250 (11.9%), 251 (1.0%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 53.00; H, 9.30; N, 5.62; O, 32.09 |
BOC-D-Leucine monohydrat, như một axit amin chirus không tự nhiên quan trọng, đã cho thấy triển vọng ứng dụng rộng rãi trong y học hiện đại, hóa sinh và tổng hợp thuốc.
1. Tổng hợp thuốc và ứng dụng dược phẩm
Tiền chất tổng hợp:
Nó là tiền chất quan trọng để tổng hợp nhiều loại thuốc, chẳng hạn như thuốc chống AIDS và thuốc ức chế virus viêm gan. Cấu trúc phân tử độc đáo và tính chirality của nó làm cho nó trở thành thành phần không thể thiếu trong quá trình tổng hợp thuốc.
Tác dụng kháng khuẩn:
Nghiên cứu đã chỉ ra rằng nó có tác dụng kháng khuẩn nhất định, đặc biệt là về mặt ức chế tự động Streptococcus lactis.
Đặc tính này khiến nó có giá trị ứng dụng tiềm năng trong lĩnh vực dược phẩm, đặc biệt là trong việc phát triển các loại thuốc kháng khuẩn mới.
Tác dụng chống động kinh:
BOC-D-Leucine có tác dụng chống động kinh mạnh mẽ. B, là dẫn xuất của BOC-D-leucine, có ý nghĩa rất lớn trong việc nghiên cứu và phát triển thuốc chống động kinh.
2.Nghiên cứu sinh hóa
Kiểm soát sinh tổng hợp peptide:
Nó thuộc về các axit amin kỵ nước và có chuỗi tuyến tính chiếm một không gian phân tử lớn. Đặc tính này cho phép nó kiểm soát hiệu quả cấu trúc của các phân tử peptide trong quá trình sinh tổng hợp peptide, tăng tính ổn định phân tử của sự phân hủy peptide bằng enzyme và giữ lại giá trị sử dụng hiệu quả trong protein ban đầu.
Chất tăng cường dinh dưỡng và phụ gia thức ăn chăn nuôi:
có thể được sử dụng làm chất tăng cường dinh dưỡng và phụ gia thức ăn chăn nuôi, cung cấp bổ sung axit amin cần thiết cho sinh vật, thúc đẩy tăng trưởng và phát triển.
3. Các ứng dụng khác
Bổ sung năng lượng:
Các nghiên cứu in vitro đã chỉ ra rằng axit amin và các dẫn xuất axit amin đã được thương mại hóa dưới dạng chất bổ sung năng lượng. Là một dẫn xuất của axit amin, nó cũng có thể có tác dụng bổ sung năng lượng tương tự và giá trị ứng dụng tiềm năng trong việc cải thiện hiệu suất tập thể dục, tăng cường sức mạnh thể chất và các khía cạnh khác.
Bổ sung năng lượng:
Các nghiên cứu in vitro đã chỉ ra rằng axit amin và các dẫn xuất axit amin đã được thương mại hóa dưới dạng chất bổ sung năng lượng. Là một dẫn xuất của axit amin, nó cũng có thể có tác dụng bổ sung năng lượng tương tự và giá trị ứng dụng tiềm năng trong việc cải thiện hiệu suất tập thể dục, tăng cường sức mạnh thể chất và các khía cạnh khác.
Chất xúc tác sinh học:
BOC-D-Leucine monohydratcũng có thể được sử dụng làm chất xúc tác cho các phản ứng bất đối xứng và có thể tăng cường hiệu quả xúc tác của nó như một phối tử cho các chất xúc tác enzyme hóa học trong các phản ứng khử amoni hóa bất đối xứng. Tác dụng xúc tác này có ý nghĩa rất lớn trong quá trình sinh tổng hợp và điều chế thuốc, đồng thời có thể ảnh hưởng gián tiếp đến các quá trình sinh học liên quan đến trạng thái tâm lý.
Thăm dò sinh hóa và nghiên cứu cơ chế phân tử
Thăm dò để nghiên cứu cơ chế nhận biết chirus của Protease
Thuốc thử này chứa nhóm amino bị chặn Boc-, nhóm carboxyl tự do và khung bất đối ổn định của BOC-D-leucine, đóng vai trò là đầu dò tiêu chuẩn để so sánh tính chọn lọc lập thể của hydrolase. Trong các thí nghiệm, lần đầu tiên nó được kích hoạt và liên hợp với các chất mang hoặc chuỗi peptide ngắn để tạo ra các chất nền nhân tạo có chứa D-Leu, được thử nghiệm song song với các chất nền L-leucine tương đồng. Thiết lập này được áp dụng để phát hiện khả năng thủy phân của aminopeptidase, carboxypeptidase, metallicoproteinase ma trận và protease lysosomal đối với các liên kết peptide được hình thành bằng axit amin D-.
Protease gốc thường thể hiện sự ưa thích đối với chất nền có cấu hình L{0}}. Đặc tính kháng enzyme-của các liên kết peptide kết hợp với D-Leu cho phép đo định lượng trực tiếp ngưỡng nhận dạng bất đối của enzyme và làm rõ các quy tắc hạn chế không gian của các túi hóa học lập thể trong các trung tâm hoạt động của enzyme. Được hưởng lợi từ độ tinh khiết cao của dạng monohydrat, các xét nghiệm hoạt tính enzym không bị ảnh hưởng bởi các tạp chất nước bên ngoài. Khả năng quay quang học ổn định của nó giúp loại bỏ sai lệch dữ liệu do phân biệt chủng tộc bất đối gây ra. BOC-D-Leucine được sử dụng rộng rãi để giải quyết cấu trúc của các túi liên kết cơ chất- trong protease và sàng lọc các chất ức chế enzyme chọn lọc.
Công cụ nghiên cứu cơ chế tương tác vận chuyển axit amin và thụ thể
Nó hoạt động như một đầu dò kháng khuẩn cụ thể trong các hệ thống sàng lọc in vitro để vận chuyển qua màng tế bào và các thụ thể axit amin. Việc loại bỏ nhóm bảo vệ Boc sẽ tạo ra D-leucine tự do, có thể được dán nhãn hoặc tập hợp thành các mẫu dò cạnh tranh. Bằng cách so sánh sự khác biệt về liên kết giữa L-Leu và D-Leu với các chất vận chuyển axit amin trung tính và các thụ thể cảm nhận leucine-, các nhà nghiên cứu có thể khám phá các con đường điều hòa chi phối sự hấp thu của tế bào đối với các axit amin chuỗi-phân nhánh có cấu hình riêng biệt.
Quá trình ngưng tụ của sản phẩm tạo ra các peptide thăm dò thâm nhập tế bào-được sử dụng để theo dõi các tín hiệu chuyển hóa axit amin nội bào, khám phá các tác động kích hoạt khác biệt của con đường mTOR được kích hoạt bởi D/L-leucine và làm sáng tỏ các cơ chế phân tử mà qua đó các chuỗi axit amin-phân nhánh điều chỉnh sự tăng sinh tế bào và quá trình tự thực.
Tác động lên trạng thái tâm lý
BOC-D-Leucine, là một axit amin thiết yếu, đóng vai trò sinh lý quan trọng trong cơ thể con người. Các nghiên cứu gần đây đã chỉ ra rằng BOC-D-leucine và các dẫn xuất của nó có thể có những tác động nhất định đến trạng thái tâm lý, đặc biệt là ảnh hưởng đến chất dẫn truyền thần kinh và hệ thống điều hòa thần kinh.
1. Điều hòa chất dẫn truyền thần kinh:
BOC-D-Leucine là một trong những tiền chất quan trọng để tổng hợp chất dẫn truyền thần kinh. Chất dẫn truyền thần kinh đóng vai trò truyền thông tin trong hệ thần kinh và có tác động đáng kể đến trạng thái tâm lý và cảm xúc. Ví dụ, các chất dẫn truyền thần kinh như dopamine, norepinephrine và serotonin có liên quan chặt chẽ đến việc điều chỉnh cảm xúc, chức năng nhận thức và cơ chế khen thưởng. Việc cung cấp đủ BOC-D-leucine có thể giúp duy trì quá trình tổng hợp và giải phóng bình thường các chất dẫn truyền thần kinh này, từ đó cải thiện sức khỏe tâm lý-.
2. Chuyển hóa năng lượng và phản ứng với stress:
BOC-D-Leucine monohydratcũng tham gia vào quá trình chuyển hóa năng lượng và phản ứng căng thẳng. Khi bị căng thẳng, cơ thể con người cần nhiều năng lượng hơn để đối phó với những thách thức bên ngoài và BOC-D{2}}leucine có thể cung cấp năng lượng cần thiết bằng cách thúc đẩy quá trình tổng hợp và dị hóa protein. Ngoài ra, BOC-D-leucine có thể điều chỉnh việc tiết ra các hormone gây căng thẳng như cortisol và adrenaline, những hormone này có tác động quan trọng đến trạng thái tâm lý và cảm xúc.
3. Bảo vệ chức năng não:
BOC-D-Leucine cũng có tác dụng bảo vệ chức năng não. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng BOC-D-leucine có thể làm giảm căng thẳng oxy hóa và các phản ứng viêm trong não, từ đó bảo vệ tế bào thần kinh khỏi bị hư hại. Tác dụng bảo vệ này có thể giúp duy trì chức năng não và trạng thái tâm lý bình thường.
Ví dụ cụ thể về sự cải thiện hiệu suất tâm lý
Mặc dù có một số ví dụ cụ thể trực tiếp nhắm đến việc cải thiện hoạt động tâm lý, nhưng chúng ta có thể tìm kiếm một số bằng chứng gián tiếp từ các nghiên cứu có liên quan.
1. Tác dụng chống trầm cảm:
Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng sự thiếu hụt leucine BOC-D{1}}có thể cải thiện tình trạng trầm cảm giống như hành vi gây ra do căng thẳng kiềm chế mãn tính ở chuột. Khám phá này cho thấy BOC-D-leucine và các dẫn xuất của nó có thể có tác dụng chống trầm cảm. Mặc dù nghiên cứu này tập trung vào chính BOC{6}}D-leucine, vì BOC-D-leucine là một dẫn xuất của leucine và có các đặc tính sinh hóa tương tự, có thể suy ra rằng BOC-D-leucine cũng có thể có tác dụng chống trầm cảm tương tự. Tuy nhiên, suy đoán này đòi hỏi phải xác minh bằng thực nghiệm thêm.
2. Cải thiện chức năng nhận thức:
Một nghiên cứu khác gợi ý rằng việc bổ sung BOC-D-leucine có thể cải thiện chức năng nhận thức ở người lớn tuổi. Khám phá này cho thấy rằng BOC-D-leucine và các dẫn xuất của nó có thể có tác động tích cực đến chức năng não và trạng thái tâm lý. Mặc dù nghiên cứu này cũng tập trung vào bản thân BOC{6}}D-leucine, nhưng BOC-D-leucine, là một dẫn xuất của BOC-D-leucine, cũng có thể có tác dụng cải thiện chức năng nhận thức tương tự trong những điều kiện thích hợp. Tuy nhiên, suy đoán này cũng cần được xác minh bằng thực nghiệm thêm.
3. Giảm lo âu, căng thẳng:
Một số nghiên cứu cho thấy axit amin và các dẫn xuất axit amin có thể có vai trò làm giảm lo lắng và căng thẳng. Mặc dù những nghiên cứu này không nhắm trực tiếp vào BOC-D-leucine, nhưng xét đến sự giống nhau về mặt sinh hóa giữa các axit amin, chúng tôi có thể suy đoán rằng BOC-D-leucine cũng có thể có tác dụng chống lo âu và căng thẳng tương tự. Tuy nhiên, suy đoán này cũng cần được xác minh bằng thực nghiệm thêm.
BOC-D-Leucine monohydrat, như một axit amin chirus không tự nhiên, có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong hóa học và hóa sinh hiện đại. Nghiên cứu về phương pháp tổng hợp của nó không chỉ có ý nghĩa lớn trong việc tìm hiểu cơ chế tổng hợp axit amin mà còn cung cấp cơ sở vật chất quan trọng cho việc phát triển thuốc và nghiên cứu sinh hóa.
Phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm
Phương pháp 1: Chuyển đổi dựa trên N-(tert butoxycarbonyl)-L-leucine
Chuẩn bị nguyên liệu
Nguyên liệu thô: N - (tert butoxycarbonyl) - L-leucine (5,50g, 23,54mmol), toluene (2,93ml) và MIBK (37,4ml).
Thiết bị: Bình có máy khuấy.
Các bước tổng hợp
Bước 1: Thêm N - (tert butoxycarbonyl) - L-leucine, toluene và MIBK vào bình có máy khuấy.
Bước 2: Đun nóng hỗn hợp đến 93 độ trong khi khuấy.
Bước 3: Làm nguội dung dịch đục đến nhiệt độ môi trường trong vòng 3,5 giờ và tiếp tục khuấy qua đêm.
Bước 4: Làm nguội huyền phù đến 0 độ C và khuấy ở nhiệt độ này trong 85 phút.
Bước 5: Tách tinh thể trên bộ lọc thủy tinh và rửa bằng MIBK (2x10 mL).
Bước 6: Sấy chân không ở 40 độ C để thu được BOC-D-Leucine rắn màu trắng.
Năng suất và độ tinh khiết
Năng suất: 5,61g (48,8%).
Độ tinh khiết: Không được chỉ định, nhưng dựa trên các điều kiện thử nghiệm và quá trình xử lý tiếp theo, dự kiến sẽ thu được các sản phẩm có độ tinh khiết cao.
Cách 2: Lộ trình pha chế hóa chất mới
Chuẩn bị nguyên liệu
Nguyên liệu thô: phenyloxazolidinone, bromoacetate, Caesium cacbonat, rượu croton, thuốc thử lithium, trimethylchlorosilane, axit clohydric, v.v.
Thuốc thử và thiết bị: Chuẩn bị thuốc thử và dụng cụ thí nghiệm tương ứng theo nhu cầu phản ứng.
Các bước tổng hợp
Bước 1: Phenyloxazolidinone phản ứng với bromoacetate với sự có mặt của Caesium cacbonat trong dung môi hữu cơ thu được hợp chất a.
Bước 2: Thủy phân hợp chất a trong môi trường kiềm thu được hợp chất (r) -2- (2-oxo).
Bước 3: Este hóa hợp chất thu được ở Bước 2 bằng rượu croton để tạo thành hợp chất b.
Bước 4: Dưới tác dụng của thuốc thử lithium, hợp chất b dehydrogen hóa và trải qua quá trình sắp xếp lại Clarisson, tạo ra hợp chất c.
Bước 5: Hợp chất c được phân ly bằng trimethylchlorosilane thu được hợp chất d.
Bước 6: Hợp chất d bị thủy phân bởi axit clohydric thu được hợp chất e.
Bước 7: Hợp chất e đồng thời trải qua quá trình hydro hóa xúc tác và bảo vệ boc để thu được BOC-D-leucine.
Năng suất và độ tinh khiết
Năng suất: Theo mô tả trong bài viết tham khảo 2, tổng năng suất cao tới 40%.
Độ tinh khiết: Có thể thu được BOC{0}}D{1}}leucine có độ tinh khiết cao thông qua các bước tách và tinh chế thích hợp.
Hai phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm đối với BOC-D-leucine đã được giới thiệu, bao gồm chuyển đổi dựa trên N - (tert butoxycarbonyl) - L-leucine và các phương pháp điều chế hóa chất mới. Hai phương pháp này đều có những đặc điểm riêng và có thể lựa chọn phương pháp phù hợp dựa trên điều kiện và nhu cầu thực nghiệm.
I. Lịch trình nghiên cứu cơ bản trước đây
Leucine lần đầu tiên được phân lập và xác định vào năm 1820, và monome bất đối tự nhiên D{1}}leucine sau đó thu được thông qua quá trình phân giải bất đối. Năm 1957, Carpino đã phát minh ra nhóm bảo vệ amino Boc, tiên phong trong công nghệ đóng nắp amin chọn lọc đã trở thành một công cụ thiết yếu để tổng hợp peptide. Sau khi quá trình tổng hợp peptit pha rắn-xuất hiện vào năm 1963, nhiều axit amin bất đối được bảo vệ bởi Boc-đã được sản xuất hàng loạt-để lắp ráp chuỗi polypeptide.
II. Sự hình thành và tiêu chuẩn hóa tinh thể monohydrat của nó
Vào giữa-đến-cuối những năm 1960, các nhà nghiên cứu đã tiến hành acyl hóa amino D-leucine với di-tert-butyl dicarbonate. Trong quá trình kết tinh lại ở nhiệt độ-thấp của dung dịch nước thô, một phân tử nước được kết hợp ổn định vào mạng tinh thể để tạo ra tinh thể leucine BOC-D-.
So với dạng khan, dạng tinh thể này thể hiện khả năng hút ẩm yếu hơn và độ quay quang học ổn định hơn, đồng thời nhanh chóng trở thành nguyên liệu thô tiêu chuẩn trong phòng thí nghiệm. Các thông số kiểm soát chất lượng toàn diện đã được hiệu chuẩn vào cuối thế kỷ 20, số đăng ký CAS duy nhất đã được chỉ định, sản xuất hàng loạt công nghiệp được tiêu chuẩn hóa đã được hiện thực hóa và hợp chất này đã được ứng dụng rộng rãi trong quá trình điều chế các polypeptide kháng enzyme{2}}và đầu dò kháng sinh hóa.
Câu hỏi thường gặp
Tại sao nhóm bảo vệ "BOC" phải có "tính trực giao" và "tính chọn lọc" trong quá trình tổng hợp chuỗi peptide phức tạp?
+
-
Bởi vì quá trình tổng hợp các peptide dài đòi hỏi sự kết nối từng bước và tuần tự của các axit amin khác nhau. Việc loại bỏ BOC (tert butoxycarbonyl) đòi hỏi điều kiện axit mạnh (chẳng hạn như axit trifluoroacetic/TFA), trong khi các nhóm bảo vệ như Fmoc yêu cầu điều kiện bazơ yếu (chẳng hạn như piperidine). Cả hai không can thiệp lẫn nhau, đạt được "tính trực giao", cho phép loại bỏ có chọn lọc các nhóm bảo vệ cụ thể và kiểm soát chính xác các bước tổng hợp.
Tại sao leucine "loại D{0}}" (thuận tay phải) được cố ý sử dụng thay vì leucine "loại L-" tự nhiên?
+
-
Sau khi đưa các axit amin loại D{0}}vào chuỗi peptide, chúng có thể chống lại sự phân hủy của hầu hết các enzyme phân giải protein, do đó cải thiện đáng kể tính ổn định trao đổi chất của các peptide tổng hợp. Nó cũng có thể tạo ra các cấu trúc thứ cấp cụ thể (chẳng hạn như góc beta), do đó làm thay đổi hoạt động sinh học và tính chất vật lý của peptide, đây là chiến lược quan trọng để thiết kế các phân tử thuốc "giống peptide".
Hình thái tinh thể của "monohydrat" có tác động thực tế gì đến hoạt động của nó trong quá trình tổng hợp pha rắn?
+
-
Sự hiện diện của nước tinh thể có nghĩa là cần phải tính đến những cân nhắc bổ sung khi tính toán trọng lượng phân tử, nếu không sẽ dẫn đến việc cấp liệu không chính xác và ảnh hưởng đến năng suất tổng hợp. Hydrat có thể mất hoặc hấp thụ nước trong các điều kiện bảo quản cụ thể, dẫn đến thay đổi các tính chất vật lý như điểm nóng chảy và độ hòa tan, do đó ảnh hưởng đến tốc độ hòa tan và hiệu suất ghép của chúng trong quá trình tổng hợp pha rắn-có độ chính xác cao{2}}.
Tại sao việc đưa D{0}}leucine vào là yếu tố thiết kế quan trọng trong quá trình tổng hợp một số peptit đặc biệt, chẳng hạn như peptit kháng khuẩn và peptit độc tố?
+
-
Việc đưa vào axit amin loại D-có thể làm thay đổi cấu hình ba chiều-của peptide, không chỉ nâng cao tính ổn định mà còn có khả năng mang lại cho chúng những hoạt động sinh học mới. Ví dụ, một số peptide kháng khuẩn nhất định có chứa D-leucine có thể duy trì hoặc thậm chí tăng cường khả năng phá hủy màng vi khuẩn, nhưng độc tính của chúng đối với tế bào động vật có vú sẽ giảm đi, đạt được sự tối ưu hóa có chọn lọc.
Trong hóa dược, ngoài việc được sử dụng để kéo dài-thời gian bán hủy của thuốc peptide, nó có thể mang lại những ứng dụng "không phải peptide" bất ngờ nào?
+
-
Nó có thể được sử dụng như một khối tổng hợp cho các phối tử bất đối hoặc các chất bổ trợ bất đối. Ví dụ, nó được sử dụng để tạo ra các phối tử phosphine bất đối hoặc chất xúc tác có thể tạo ra các trung tâm bất đối xứng một cách hiệu quả trong quá trình tổng hợp bất đối xứng, và được sử dụng để tổng hợp các phân tử thuốc bất đối xứng không phải peptit khác nhau.
Chú phổ biến: boc-d-leucine monohydrate cas 16937-99-8, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán