3-bromodibenzo[b,d]thiophene CAS 97511-04-1

3-Bromodibenzo[b,d]thiophene CAS 97511-04-1hợp chất benzothiophene. Nó có mùi giống như naphtalen. Nó có thể bay hơi với hơi nước và hòa tan trong etanol, ete, axeton và các dung môi hữu cơ thông thường, nhưng không hòa tan trong nước. Hòa tan trong axit sunfuric đậm đặc, nó chuyển sang màu đỏ anh đào và biến mất sau khi đun nóng. Nó chủ yếu được sử dụng để sản xuất thuốc và thioindigo. Sản xuất thuốc và thioindigo. Nó có thể được sử dụng làm hợp chất mô hình, nguồn lưu huỳnh hữu cơ, dược phẩm như raloxifene và chất chống loãng xương, vật liệu quang điện và phương tiện ghi quang học, chất trung gian để điều chế các dẫn xuất tuyến tiền liệt và thuốc thử cho các chế phẩm chống khối u, cũng như nguyên liệu ban đầu cho điều chế các hợp chất sulfamoyl dị vòng và tổng hợp các hợp chất thioplatinum mạch hở.

Vòng thiophene là một dược phẩm trung gian quan trọng, có thể được sử dụng làm chất ức chế men sao chép ngược HIV-1, thuốc chống trầm cảm và chất ức chế trùng hợp tubulin. Một số phương pháp tổng hợp của chúng đã được biết đến từ các tài liệu hiện tại. Ví dụ, vòng tuần hoàn bên trong điện di nội phân tử của o-alkynyl aryl sulfide và sự hình thành liên kết lưu huỳnh cacbon nội phân tử được xúc tác bởi các kim loại chuyển tiếp (Pd, Cu hoặc Au). Cu/Pd palladi xúc tác cho sự hình thành liên kết lưu huỳnh cacbon liên phân tử và phản ứng Heck nội phân tử. Để phát triển một phương pháp mới để tổng hợp các benzothiophen mà không cần xúc tác kim loại chuyển tiếp, bài báo này báo cáo quá trình tổng hợp 2,3-các benzothiophen được thế từ các thioenol tại chỗ.

Đầu tiên, các nhà nghiên cứu đã chọn o-iodophenylacetonitril 1a và (4-methoxyphenyl) disulfide 2a làm chất nền mô hình để tối ưu hóa các điều kiện phản ứng và tổng hợp benzothiophene 3a trong điều kiện trung gian kiềm và xúc tác đồng. Ở nhiệt độ phòng, với sự có mặt của phối tử như L-proline hoặc 1,10-phenanthroline, năng suất của sản phẩm thấp; Năng suất của sản phẩm có thể tăng lên bằng cách gia nhiệt (90 độ). Sử dụng DMSO thay vì DMF làm dung môi có thể làm tăng đáng kể năng suất sản phẩm và năng suất cũng tốt ở nhiệt độ phòng. Các điều kiện tối ưu: DMSO ở nhiệt độ phòng có thể được sử dụng làm dung môi mà không cần thêm chất xúc tác CuI và phản ứng có thể hoàn thành trong vòng 3 giờ với hiệu suất 92 phần trăm . Tuy nhiên, khi dung môi được thay thế bằng DMF hoặc toluene thì không thu được sản phẩm nào.

Với sự trợ giúp của các điều kiện phản ứng tốt nhất, phạm vi cơ chất của phản ứng đã được nghiên cứu. Người ta thấy rằng o-halophenyl acetonitril với các nhóm thế brom, clo và flo có ít sản phẩm khi phản ứng với 2a trong điều kiện tối ưu ở nhiệt độ phòng. Sản lượng của 8b và 8d giảm. Kết quả cho thấy o-iodophenylacetonitril 1a là chất xúc tác bazơ hiệu quả nhất để tổng hợp 3a.

Các nhà nghiên cứu đã phản ứng nhiều loại o-iodine (hetero) aryl acetonitril và các hợp chất hoạt tính methylene khác với nhiều loại aryl disulfide để tổng hợp nhiều loại benzothiophene và các chất tương tự phản ứng dị hợp của chúng. Các benzothiophen thay thế khác được tổng hợp bằng cách phản ứng với một số heteroaryl acetonitril iodo với các disulfua khác nhau. Kết quả cho thấy nhóm o-iodophenylacetonitril với nhóm methoxy cho điện tử đã tham gia vào phản ứng và hiệu suất rất tuyệt vời. Tuy nhiên, phản ứng không thành công với o-iodoarylacetonitril với các nhóm thế rút điện tử.

Tiếp theo, mở rộng 2-các hợp chất metylen hoạt tính thay thế iốt khác, chẳng hạn như 2-iodophenylacetate, cũng có thể phản ứng hiệu quả với các disulfua khác nhau để thu được các sản phẩm tương ứng. Benzothiophene 3s là một chất tương tự methoxy của chất ức chế tubulin có hoạt tính sinh học. Các thành phần thiocarbonyl khác, chẳng hạn như aryl isothiocyanate, di (n-butyl) trithiocarbonate và O, S-dimethyldithiocarbonate, cũng có thể phản ứng với o-iodophenylacetonitril với hiệu suất tốt.

Chú phổ biến: 3-bromodibenzo[b,d]thiophene cas 97511-04-1, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán