S allyl l cysteine CAS 49621-03-6là 99%+ chất nguyên chất. Chúng tôi có được nó với công nghệ hóa học hữu cơ của chúng tôi. S - neneneba allyl - l - cysteine là một sản phẩm tự nhiên, chủ yếu tồn tại trong tỏi. Công thức phân tử là C6H11NO2S, CAS 49621-03-6 và trọng lượng phân tử tương đối là 161,23. Nó là một chất rắn tinh thể màu vàng không màu với mùi và hương vị đặc biệt, thường được mô tả là có mùi thơm tỏi. Nó có độ hòa tan cao trong nước và hòa tan trong nước và dung môi hữu cơ cực như metanol, ethanol và dung môi ether. Điểm nóng chảy là khoảng 220-225 độ C. Trong quá trình gia nhiệt, nó dần dần tan chảy và trở thành một chất lỏng không màu. Dễ cháy ở nhiệt độ cao, nhưng không dễ dàng dễ cháy trong những trường hợp bình thường. Tương đối ổn định, có thể được lưu trữ trong một thời gian dài trong điều kiện nhiệt độ và lưu trữ thông thường. Nó bao gồm phân tử cysteine và nhóm allyl, và cấu trúc của nó chứa các nhóm chức amide, sulfide và allyl. Nó là một hợp chất lưu huỳnh hữu cơ tự nhiên được chiết xuất từ tỏi. Nó đã được nghiên cứu rộng rãi và được coi là có nhiều hoạt động sinh học quan trọng và các ứng dụng y tế tiềm năng.
|
Công thức hóa học |
C6H11NO2S |
|
Khối lượng chính xác |
161.05 |
|
Trọng lượng phân tử |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
Vui lòng tham khảo tiêu chuẩn doanh nghiệp của chúng tôi hoặc COA. Nếu bạn muốn một số chi tiết, chào mừng bạn sẽ liên hệ với doanh số của chúng tôi.
|
|
|
S allyl l cysteinelà một hợp chất lưu huỳnh hữu cơ tự nhiên, được chiết xuất từ tỏi. Theo truyền thống, tỏi được sử dụng rộng rãi cho cả y học và thực phẩm, và s - Nhóm Allyl - l - cysteine được coi là một trong những thành phần hoạt chất chính của tỏi. Với nghiên cứu sâu hơn về S - Allyl Group - l - cysteine, người ta đã thấy rằng S - Allyl - l -
1. Tác dụng chống oxy hóa:
S - Nhóm Allyl - l - Cysteine có hoạt động chống oxy hóa đáng kể, có thể trung hòa các gốc tự do và giảm tổn thương tế bào do stress oxy hóa. Stress oxy hóa là một đặc điểm phổ biến của nhiều bệnh, bao gồm bệnh tim mạch, ung thư, bệnh thoái hóa và tiểu đường. Bằng cách cung cấp bảo vệ chống oxy hóa, S - Nhóm Allyl - L - cysteine có thể giúp giảm sự xuất hiện và phát triển của các bệnh này.
2. Bảo vệ tim mạch:
S - Nhóm Allyl - l - cysteine có thể làm giảm mức cholesterol, cải thiện lưu thông máu và bảo vệ hệ thống tim mạch khỏi bị tổn thương. Nó có thể làm giảm quá trình oxy hóa cholesterol lipoprotein mật độ thấp (LDL) và tăng mức độ cao - mật độ lipoprotein (HDL) cholesterol, do đó làm giảm nguy cơ xơ vữa động mạch và bệnh tim.
3. Tác dụng điều hòa miễn dịch:
S - Nhóm Allyl - l - cysteine có thể điều chỉnh chức năng của hệ thống miễn dịch và cải thiện khả năng chống nhiễm trùng và bệnh tật của cơ thể. Nó có thể thúc đẩy phản ứng của khả năng miễn dịch tế bào và miễn dịch hài hước, và tăng cường hoạt động của đại thực bào và tế bào giết người tự nhiên. Ngoài ra, nó cũng có tác dụng chống viêm - và có thể làm giảm bớt các phản ứng viêm.
4. Hiệu ứng chống ung thư:
Một số nghiên cứu đã chỉ ra rằng S - Nhóm Allyl - l - cysteine có hoạt động khối u chống -. Nó có thể ức chế sự tăng sinh và xâm lấn của các tế bào khối u thông qua các con đường khác nhau, và thúc đẩy apoptosis tế bào khối u. Ngoài ra, S - Nhóm Allyl - L - cysteine cũng có thể tăng cường hiệu quả của thuốc hóa trị và giảm thiệt hại cho các tế bào bình thường in vivo.
5. Bảo vệ gan:
S - Nhóm Allyl - l - Cysteine có tác dụng bảo vệ trên gan. Nó có thể làm giảm tổn thương gan và phản ứng viêm, thúc đẩy tái tạo và sửa chữa tế bào gan. S - Nhóm Allyl - l - Cysteine cũng có thể cải thiện hoạt động của các enzyme giải độc gan, giúp loại bỏ các chất có hại trong cơ thể và do đó duy trì chức năng lành mạnh của gan.
6. Hiệu ứng điều hòa đường huyết:
S - Nhóm Allyl - l - cysteine có thể làm giảm mức đường huyết, tăng độ nhạy insulin và cải thiện bài tiết insulin. Điều này có ý nghĩa lớn đối với việc phòng ngừa và quản lý bệnh tiểu đường. Ngoài ra, S - Nhóm Allyl - L - cysteine cũng có thể làm giảm nguy cơ biến chứng của bệnh tiểu đường, như bệnh tim mạch và bệnh thần kinh.
7. Tác dụng kháng khuẩn:
S - Nhóm Allyl - l - Cysteine có tác dụng ức chế đối với một số vi khuẩn và nấm. Nó có thể ức chế sự tăng trưởng và sinh sản của vi khuẩn và chặn liên kết của chúng với các tế bào chủ. Điều này làm cho S - nhóm Allyl - l - cysteine là một tác nhân kháng khuẩn tự nhiên tiềm năng và chất bảo quản thực phẩm.
8. Hiệu ứng chống lão hóa:
S - Nhóm Allyl - l - cysteine có thể làm chậm quá trình lão hóa của cơ thể. Nó tăng cường khả năng bảo vệ chống oxy hóa của các tế bào, làm giảm sự xuất hiện của các dấu hiệu lão hóa và thúc đẩy sức khỏe và tuổi thọ bằng cách cung cấp bảo vệ chống oxy hóa và điều chỉnh các con đường truyền tín hiệu tế bào.
Phản ứng của các nhóm amino
Phản ứng acyl hóa
Trong điều kiện axit, nhóm AMINO - có thể phản ứng với acyl clorua hoặc anhydrid
Ví dụ: Phản ứng với anhydride acetic (pH 4 - 5) để tạo ra n - acetyl - s - allyl - l-cysteine.
Phản ứng kiềm hóa
Giới thiệu các nhóm alkyl thông qua phản ứng giảm thiểu
Sản phẩm:S allyl l cysteine(với tính mỡ tăng cường).
Phản ứng của các nhóm axit cacboxylic
Phản ứng ester hóa
Phản ứng với rượu được xúc tác bởi axit sunfuric đậm đặc
Ví dụ: Phản ứng với metanol để tạo ra s - Allyl - l - cysteine methyl ester (có tính thấm màng).
Phản ứng acyl hóa
Tạo ra amides thông qua ngưng tụ DCC với các amin
Sản phẩm: S - Allyl - l - cysteine benzamide (ổn định về mặt sinh học).
Phản ứng của allyl
Phản ứng bổ sung liên kết kép
Epoxidation: Phản ứng với M - CPBA để tạo ra các dẫn xuất epichlorohydrin
Hydroxylation: Theo xúc tác của osmium tetroxide, các hợp chất diol được tạo ra.
Quá trình oxy hóa sunfua
Allyl sulfide có thể được oxy hóa bởi hydro peroxide thành sulfoxide hoặc sulfone
Sản phẩm: S - Allyl - l - cysteine sulfoxide (với độ phân cực cao hơn).
Phản ứng tiềm năng tại các trang web thiol
Mặc dù các nhóm thiol được bảo vệ bởi các nhóm allyl
Sản phẩm: s - (allyl) - s - methyl - l - cysteine (cấu trúc disulfide).
Một phương pháp phổ biến để tổng hợp s - allyl - l - cysteine như sau:
Bước 1:
Đầu tiên, l - cysteine được phản ứng với allyl aldehyd để tạo ra nguyên liệu thô trung gian s - neneneba allyl - l - cyste este. Phản ứng thường được thực hiện trong môi trường khan với việc bổ sung chất xúc tác axit. Nhiệt độ phản ứng và thời gian khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng cụ thể.
Bước 2:
Bước tiếp theo là hydrogen s - nhóm allyl - l - cysteine este thành s - allyl Group - l - cysteine. Thông thường, các chất xúc tác bạch kim (như màu đen bạch kim) được sử dụng cho các phản ứng hydro hóa, được thực hiện trong các dung môi thích hợp ở nhiệt độ và áp suất thích hợp.
Bước 3:
Cuối cùng, loại bỏ nhóm bảo vệ nhóm -} islyl thông qua phản ứng khử màu để có được S-} allyl - l - cysteine. Phương pháp khử prote thông thường là sử dụng các điều kiện kiềm, chẳng hạn như dung dịch natri hydroxit.
Một phương pháp phổ biến để tổng hợp s - nhóm allyl - l - cysteine như sau:
Bước 1:
Chuẩn bị l - cysteine sulfate. React l - cysteine với axit sunfuric quá mức để tạo ra l - cysteine sulfate. Phản ứng này thường được thực hiện ở nhiệt độ phòng và cần phải đảm bảo rằng các chất phản ứng được trộn kỹ.
Bước 2:
Tổng hợp nhóm allyl nhóm bromide. Rượu Allyl phản ứng với axit clohydric loãng và đồng (I) bromide để sản xuất nhóm allyl. Phản ứng này cần được thực hiện trong một bầu khí quyển trơ (như nitơ), và nhiệt độ và thời gian phản ứng nên được kiểm soát.
Bước 3:
Tổng hợpS allyl l cysteine. Sulfate của L - cysteine thu được trong bước 1 được phản ứng với nhóm allyl bromide được điều chế trong bước 2 trong điều kiện kiềm. Sử dụng kiềm thích hợp (như natri hydroxit) và dung môi, thêm hai chất phản ứng vào hệ thống phản ứng và kiểm soát nhiệt độ và thời gian phản ứng.
Bước 4:
Tinh chế và tách sản phẩm. Tinh chế và tách hỗn hợp phản ứng thông qua các kỹ thuật tinh chế thích hợp. Các phương pháp tinh chế phổ biến bao gồm kết tinh, chiết dung môi, sắc ký, v.v.
Cần lưu ý rằng đây chỉ là một trong những phương pháp tổng hợp trong phòng thí nghiệm, và các điều kiện và bước thử nghiệm cụ thể có thể thay đổi tùy thuộc vào thiết bị và nhu cầu trong phòng thí nghiệm. Trong hoạt động thực tế, vui lòng tham khảo các tài liệu nghiên cứu có liên quan và ý kiến chuyên nghiệp để đảm bảo tính chính xác và tính khả thi của phương pháp tổng hợp. Ngoài ra, khi tiến hành tổng hợp phòng thí nghiệm, điều cần thiết là phải tuân thủ các quy định an toàn trong phòng thí nghiệm và các yêu cầu xử lý chất thải hóa học.
Khám phá sớm: Truy tìm từ tỏi đến các thành phần hoạt động
Việc phát hiện SAC có liên quan chặt chẽ đến nghiên cứu hóa học về tỏi. Là một loại cây thuốc truyền thống, tỏi (Allium sativum) đã được con người sử dụng trong hàng ngàn năm cho bệnh viêm kháng khuẩn, chống - và các đặc tính khác. Vào đầu thế kỷ 20, các nhà khoa học bắt đầu phân tích các thành phần hóa học của tỏi và thấy rằng lưu huỳnh - có chứa các hợp chất là nguồn chính của hoạt động của nó. Năm 1944, Cavallito và Bailey là những người đầu tiên cô lập "Allicin", một chất hoạt động kháng khuẩn, từ tỏi. Tuy nhiên, allicin không ổn định và dễ dàng phân hủy thành khác nhau lưu huỳnh - có chứa các chất hữu cơ, bao gồm cả chất tiền thân của SAC.
Từ những năm 1950 đến những năm 1960, các học giả Nhật Bản đã thực hiện nghiên cứu về quá trình lên men tỏi và phát hiện ra rằng tỏi thông thường, sau khi được lên men dưới nhiệt độ cao và độ ẩm cao, sẽ tạo ra một chất đen (tức là tỏi đen), với những thay đổi đáng kể về lưu huỳnh -}}}}} Vào năm 1972, nhóm nghiên cứu do nhà khoa học Nhật Bản Akira Okawa dẫn đầu đã phân lập được lưu huỳnh ổn định - có chứa axit amin từ tỏi đen và xác định cấu trúc của nó là s - allyl - l - Phát hiện này cho thấy cơ sở hóa học cho hương vị độc đáo và lợi ích sức khỏe của tỏi đen, đặt nền tảng cho nghiên cứu tiếp theo.
Xác nhận cấu trúc và khám phá sơ bộ hoạt động sinh học
Cấu trúc hóa học của SAC là nhóm thiol (- sh) của L - cysteine được thay thế bằng một nhóm allyl (ch₂=CH- ch₂ -). Công thức phân tử của nó là c₆h₁₁no₂s. Trong giai đoạn đầu của khám phá, các nhà khoa học đã dần xác nhận hoạt động sinh học của mình thông qua các nghiên cứu sau:
Hoạt động chống oxy hóa và chống -
Vào những năm 1980, các học giả Nhật Bản đã phát hiện ra rằng SAC có thể ức chế sự xuất hiện của ung thư dạ dày ở chuột gây ra bởi các chất gây ung thư hóa học và làm giảm sự tăng sinh của các tế bào khối u. Các nghiên cứu sâu hơn cho thấy rằng SAC phát huy tác dụng chống oxy hóa bằng cách loại bỏ các gốc tự do và ức chế peroxid hóa lipid, do đó gián tiếp ức chế gây ung thư.
Hiệu ứng bảo vệ thần kinh
Năm 2003, một nhóm từ Đại học Kyoto ở Nhật Bản đã công bố một nghiên cứu về "khoa học thần kinh" chứng minh rằng SAC có thể bảo vệ các tế bào thần kinh khỏi sự chết tế bào do - protein amyloid (A) và giảm mức độ oxy phản ứng nội bào (ROS). Phát hiện này đã thu hút sự chú ý đến tiềm năng của SAC trong việc điều trị các bệnh thoái hóa thần kinh như bệnh Alzheimer.
Anti - Quy định viêm và miễn dịch
Sau năm 2010, nhiều nghiên cứu đã xác nhận rằng SAC đã tác dụng chống -} bằng cách ức chế con đường NF - κB và giảm giải phóng các yếu tố viêm (như TNF -, il - 6). Ví dụ, một báo cáo năm 2018 trong "Biochimica ET Biophysica Acta" tuyên bố rằng SAC có thể ức chế yếu tố hoại tử khối u (TNF -) do teo cơ xương do điều chỉnh sự biểu hiện của các gen liên quan đến quá trình dị hóa protein.
Sự gia tăng của thực phẩm chức năng và nghiên cứu lâm sàng
Với việc làm rõ hoạt động sinh học của SAC, ứng dụng của nó đã mở rộng từ phòng thí nghiệm sang thực phẩm chức năng và nghiên cứu lâm sàng:
Phát triển chức năng của tỏi đen
Các doanh nghiệp Nhật Bản là người đầu tiên quảng bá tỏi đen như một loại thực phẩm sức khỏe, đánh dấu hàm lượng SAC là chỉ số chất lượng. Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng tiêu thụ 2mg túi (tương đương với 1 - 2 tép tỏi đen) hàng ngày có thể cải thiện đáng kể chất lượng giấc ngủ và giảm mệt mỏi. Ví dụ, vào năm 2022, Hiệp hội thực phẩm chức năng Nhật Bản đã phê duyệt một chiết xuất tỏi đen có chứa SAC để sử dụng trong "giảm mệt mỏi tinh thần liên quan đến công việc".
Mở rộng thị trường quốc tế
Thị trường Hoa Kỳ kết hợp SAC với các thành phần như trái cây đam mê Nam Phi và GABA để phát triển giấc ngủ - kẹo viện trợ; Các nhóm nghiên cứu Trung Quốc đang khám phá tiềm năng của nó để cải thiện suy giảm nhận thức và các thử nghiệm lâm sàng có liên quan đang được tiến hành.
Đột phá trong công nghệ tổng hợp và công nghiệp hóa
Chi phí chiết xuất tự nhiên của SAC là cao, khiến các nhà khoa học phát triển các phương pháp tổng hợp hóa học:
Cysteine phản ứng với thuốc thử allylating
Bằng cách phản ứng l - cysteine với allyl bromide (hoặc allyl thiol) trong điều kiện kiềm, SAC có thể được tổng hợp hiệu quả. Phương pháp này có thể đạt được năng suất hơn 80%, nhưng việc kiểm soát các phản ứng phụ (như đồng minh kép) là bắt buộc.
Phương pháp sinh học
Sử dụng các phản ứng enzyme (như enzyme cysteine sulfination) để kết hợp cysteine với các hợp chất allyl có những ưu điểm như tính lập thể cao và thân thiện với môi trường, nhưng nó vẫn ở giai đoạn phòng thí nghiệm.
Triển vọng trong tương lai: Từ cơ chế phân tử đến sức khỏe chính xác
Nghiên cứu hiện tại đang phân tích sâu sắc các trang web mục tiêu và đường dẫn tín hiệu của SAC:
Trường bảo vệ thần kinh:Việc phát hiện SAC cho phép điều hòa autophagy - các protein liên quan (như LC3, p62), cung cấp một hướng đi mới để điều trị bệnh Alzheimer.
Can thiệp hội chứng chuyển hóa:Các thí nghiệm trên động vật đã chỉ ra rằng túi có thể cải thiện tình trạng kháng insulin và thấp hơn lipid máu, có khả năng trở thành một phương pháp can thiệp mới cho các bệnh chuyển hóa.
Dinh dưỡng cá nhân hóa:Dựa trên sự khác biệt về bộ gen cá nhân, khám phá liều lượng tối ưu và hiệu quả của SAC trong các quần thể khác nhau, thúc đẩy quản lý sức khỏe chính xác.
Chú phổ biến: S allyl l Cysteine CAS 49621-03-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán