1,1'-Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp giàu kinh nghiệm nhất về 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 chất lượng cao để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, số CAS 6160-65-2, công thức phân tử C7H6N4S, trọng lượng phân tử 178,21. Còn được gọi là 1,1'- thiocarbonate diimidazole hoặc Methanethione, di-1H-imidazol-1-yl-. Ở nhiệt độ phòng, nó xuất hiện dưới dạng chất bột màu trắng đến vàng nhạt và đôi khi cũng có thể xuất hiện dưới dạng tinh thể màu đỏ nhạt. Chất này có dạng tương đối ổn định ở trạng thái rắn và không dễ bị biến dạng hay phân hủy. Rất hòa tan trong nước và ethanol, cũng như trong các dung môi hữu cơ như tetrahydrofuran, toluene và dichloromethane. Nó chủ yếu được sử dụng làm thuốc thử chuyển thiocarbonyl trong tổng hợp hữu cơ. Nó có thể phản ứng với các nhóm hydroxyl hoặc amino với hydro hoạt động để tạo ra các dẫn xuất thiocarbonyl, có giá trị sử dụng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ, este axit thiocarboxylic được tạo ra bởi các nhóm hydroxyl có thể trải qua phản ứng khử oxy, trong khi este thiocarbonate được tạo ra bởi các nhóm dihydroxy liền kề có thể trải qua phản ứng hình thành olefin Corey Winter, v.v..

N. N '- Thiocarbonyldiimidazole (TCDI, số CAS: 6160-65-2) là một hợp chất hữu cơ có cấu trúc hóa học độc đáo, có công thức phân tử C7H6N4S và trọng lượng phân tử là 178,21. Hợp chất này được đặc trưng bởi nhóm thiol carbonyl nối hai vòng imidazole và đã cho thấy giá trị sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực y học, công nghệ sinh học và tổng hợp hữu cơ.

Định vị chức năng cốt lõi

 

1. Thuốc thử chính trong phản ứng sinh hóa
Chức năng cốt lõi của TCDI được thể hiện qua tính chất hóa học của nó như một chất phản ứng chuyển lưu huỳnh cacbonyl. Nhóm thiocarbonyl (- CS -) trong cấu trúc phân tử của nó được kích hoạt mạnh mẽ bởi vòng imidazole, vòng này có thể phản ứng chọn lọc một cách hiệu quả với các hợp chất chứa hydro hoạt động (như nhóm hydroxyl và amino) để tạo ra các dẫn xuất như thioformate và thiocarbonate. Quá trình này có những ưu điểm sau:

Điều kiện phản ứng nhẹ: có thể thực hiện trong điều kiện pH trung tính và nhiệt độ phòng, tránh làm tổn thương các nhóm cảm giác nhạy cảm do môi trường axit/kiềm mạnh theo phương pháp truyền thống.

 

Độ chọn lọc lập thể cao: Bằng cách kiểm soát các điều kiện phản ứng như dung môi và nhiệt độ, có thể đạt được sự tổng hợp theo hướng của các sản phẩm có hình dạng cụ thể.
Bằng cách kiểm soát sản phẩm: Không tạo ra-sản phẩm phụ có hại như axit halogenua hydro trong quá trình phản ứng, cải thiện đáng kể độ tinh khiết của sản phẩm.

 

2. Các chất liên kết chính trong tổng hợp peptit
Trong quá trình tổng hợp peptide pha rắn (SPPS),1,1'-Thiocarbonyldiimidazoleđóng vai trò như một thuốc thử kích hoạt có thể liên kết dư lượng axit amin một cách hiệu quả. Cơ chế hoạt động là TCDI phản ứng với nhóm carboxyl của một axit amin để tạo thành chất trung gian thioformate, sau đó trải qua quá trình thay thế nucleophilic bằng nhóm amino của một axit amin khác để tạo thành liên kết peptide ổn định. Quy trình này có những cải tiến sau so với phương pháp DCC (dicyclohexylcarbodiimide) truyền thống:

 

Hiệu suất phản ứng được cải thiện: Độ ổn định của chất trung gian của este thioformate tốt hơn so với O{0}}acylisourea do DCC tạo ra, làm giảm khả năng xảy ra các phản ứng phụ.
Tối ưu hóa độ tinh khiết của sản phẩm: Tránh dư lượng dicyclohexylurea (DCU) được tạo ra trong phương pháp DCC và đơn giản hóa các bước tinh chế tiếp theo.
Phạm vi mở rộng sử dụng: Nó có thể kích hoạt hiệu quả các axit amin có cản trở không gian (như proline) và cải thiện tỷ lệ thành công của quá trình tổng hợp chuỗi peptide phức tạp.

Cơ chế phản ứng và đặc tính sản phẩm

 

1. Quá trình este hóa thioformate của các hợp chất hydroxyl
Khi TCDI phản ứng với rượu, nhóm thiocarbonyl của nó ưu tiên tấn công nguyên tử hydro của nhóm hydroxyl rượu, tạo ra thioformate và imidazole. Phản ứng này có đặc điểm sau:

Độ chọn lọc khu vực: Tốc độ phản ứng của rượu bậc 1 cao hơn đáng kể so với rượu bậc 2 và có thể đạt được sự điều chỉnh có chọn lọc các nhóm hydroxyl cụ thể bằng cách điều chỉnh các điều kiện phản ứng.
Khả năng tương thích chức năng: Phản ứng không có ảnh hưởng đáng kể đến các nhóm chức năng như nhóm carboxyl và este liền kề và phù hợp để biến đổi cục bộ các phân tử phức tạp.
Sự đa dạng của các phản ứng tiếp theo: Các este thioformate được tạo ra có thể tham gia sâu hơn vào các phản ứng khử oxy, phản ứng hình thành olefin Corey Winter, v.v., mang lại khả năng tái tạo bộ xương phân tử.

 

2. Quá trình este hóa thiocarbonate tuần hoàn của các hợp chất dihydroxy
Khi TCDI phản ứng với các hợp chất dihydroxy lân cận (chẳng hạn như các dẫn xuất đường), nó có thể tạo ra năm hoặc sáu cạnh thiocarbonate tuần hoàn. Giá trị chính của phản ứng này nằm ở chỗ:

Khóa cấu hình lập thể: Cấu trúc tuần hoàn ổn định cấu hình phân tử thông qua liên hợp, làm cho nó phù hợp cho việc tổng hợp và tách các phân tử bất đối.
Độ chọn lọc phản ứng: Hiệu ứng cản trở không gian của các nhóm hydroxyl liền kề có thể điều chỉnh loại sản phẩm tạo vòng (vòng năm cạnh so với vòng sáu cạnh).
Tăng cường hoạt động sinh học: Một số dẫn xuất thiocarbonate tuần hoàn có hoạt tính kháng khuẩn, kháng vi-rút và các hoạt động sinh học khác và có thể được sử dụng trực tiếp làm hợp chất dẫn thuốc.

 

3. Tổng hợp các dẫn xuất Thiourea của các hợp chất Amino
Khi TCDI phản ứng với diamine, các dẫn xuất thiourea tuần hoàn có thể được tạo ra. Phản ứng này có ứng dụng quan trọng trong lĩnh vực khoa học vật liệu:

Hóa học phối hợp sử dụng: Các phối tử thiourea tuần hoàn có thể tạo thành các phức chất ổn định với các kim loại chuyển tiếp cho các phản ứng xúc tác hoặc xây dựng các vật liệu khung hữu cơ kim loại (MOF).
Tự lắp ráp siêu phân tử: Liên kết hydro của các nhóm thiourea có thể thúc đẩy quá trình tự lắp ráp phân tử, hình thành các cấu trúc nano với các chức năng cụ thể.
Tiềm năng thiết kế thuốc: Một số dẫn xuất thiourea có tác dụng chống-khối u, chống-viêm và các hoạt động khác, cung cấp các mẫu cấu trúc để phát triển thuốc cải tiến.

Kịch bản ứng dụng cụ thể

 

1. Tổng hợp dược phẩm trung gian
Hợp chất kháng sinh: TCDI có thể được sử dụng làm chất trung gian chính để tổng hợp kháng sinh - lactam, đưa ra các nhóm bảo vệ thông qua phản ứng thioformate để nâng cao hiệu quả tổng hợp.
Thuốc peptit: được sử dụng trong quá trình tổng hợp pha rắn-để thay thế các tác nhân ngưng tụ truyền thống nhằm tổng hợp peptit tuần hoàn, hoocmon peptit và các phân tử thuốc khác.
Tổng hợp thuốc kháng vi-rút: Sử dụng tính chọn lọc lập thể của TCDI để tổng hợp các phân tử thuốc với các trung tâm kháng vi-rút cụ thể, chẳng hạn như chất trung gian chính của thuốc kháng vi-rút oseltamivir.

 

3. Phương pháp tổng hợp hữu cơ
Phản ứng hình thành olefin Corey Winter: Thiocarbonate tuần hoàn được tạo ra bởi1,1'-Thiocarbonyldiimidazolecó thể được chuyển đổi một cách hiệu quả thành olefin dưới tác dụng của hydrua thiếc kim loại, cung cấp một phương pháp mới để xây dựng liên kết đôi cacbon cacbon.
Phản ứng khử oxy: Được sử dụng kết hợp với hệ thống Bu ∝ SnH AIBN để loại bỏ có chọn lọc các nhóm hydroxyl, đây là bước quan trọng trong quá trình tổng hợp tổng thể các sản phẩm tự nhiên.
Tổng hợp các hợp chất dị vòng: Bằng cách cho TCDI phản ứng với các hợp chất hydroxyl amino, các dị vòng chứa lưu huỳnh-như thiazole và oxazole được tạo ra để làm phong phú thêm thư viện phân tử thuốc.

 

2. Lĩnh vực công nghệ sinh học
Kỹ thuật protein: Là tác nhân liên kết ngang protein, các đoạn protein được kết nối thông qua liên kết este thioformate để tạo ra protein tổng hợp với các chức năng cụ thể.
Cố định enzyme: Các phân tử enzyme được cố định trên vật liệu mang sau khi sửa đổi TCDI để tăng cường độ ổn định và khả năng tái sử dụng của enzyme.
Cảm biến sinh học: Sử dụng bề mặt điện cực biến đổi TCDI để tạo ra các cảm biến sinh học có độ nhạy cao và chọn lọc để phát hiện dấu ấn sinh học bệnh.

 

4. Ứng dụng khoa học vật liệu
Vật liệu polyme: Các dẫn xuất TCDI có thể được sử dụng làm tác nhân liên kết ngang để điều chế các vật liệu đàn hồi có chức năng tự phục hồi.
Khung hữu cơ kim loại (MOF): Các phối tử thiourea tuần hoàn phối hợp với các nút kim loại để tạo nên vật liệu MOF có diện tích bề mặt riêng và đặc tính hấp phụ khí cao.
Lớp phủ chức năng: Phủ các phân tử biến đổi TCDI lên bề mặt vật liệu để mang lại cho chúng khả năng kháng khuẩn, chống bám bẩn và các đặc tính khác.

Với những đột phá trong các lĩnh vực như sinh học tổng hợp và y học chính xác, các kịch bản sử dụng TCDI sẽ tiếp tục mở rộng. Ví dụ: trong công nghệ chỉnh sửa gen, các dẫn xuất TCDI có thể đóng vai trò là trình liên kết mới để kết hợp hiệu quả hệ thống CRISPR-Cas9 với các phân tử được nhắm mục tiêu; Trong thiết kế thuốc điều khiển bằng AI, sự đa dạng về cấu trúc của TCDI có thể cung cấp bộ dữ liệu đào tạo phong phú cho các mô hình học sâu. Dự kiến ​​đến năm 2030, quy mô thị trường toàn cầu của TCDI sẽ vượt 500 triệu USD, trở thành mắt xích quan trọng không thể thiếu trong chuỗi công nghiệp dược phẩm sinh học.

Nó là một chất trung gian hữu cơ, có thể được điều chế bằng-phản ứng một bước từ 1 - (trimethylsilyl) imidazole và thiophosgene. Trong tài liệu đã báo cáo rằng nó có thể được sử dụng để điều chế một loại chất khử nước polycarboxylic chống bùn và một vật liệu đàn hồi có hiệu suất tự sửa chữa-ở nhiệt độ phòng cực cao.

N. Tổng hợp N '- thiocarbonyl diimidazole: 1 - (trimethylsilyl) imidazole (7,7 g, 55 mmol) và 50 mL benzen khô (chưng cất bằng CaH2) được đặt trong bình sấy ngọn lửa được trang bị thiết bị ngưng tụ hiệu suất cao. Đổ đầy khí nitơ vào bình và làm nguội đến 0 độ. Từ từ thêm thiophosgene (3,2 g, 28 mmol) vào bình bằng ống tiêm. Sau đó, trộn hỗn hợp ở 0 độ trong 1 giờ nữa. Loại bỏ dung môi trong chân không trong nhà để thu được chất rắn màu vàng. Chất rắn được sấy khô trong điều kiện chân không cao trong vài ngày để thu được chất rắn màu vàng (4,81g) với hiệu suất 98% và mp là 98-100 độ.

Phương pháp sản xuất được điều chế bằng cách sử dụng phosgene lưu huỳnh và imidazole 1- (trimethylsilyl) làm nguyên liệu thô.

Nó được sử dụng để bảo vệ nhóm và kết nối chuỗi peptide protein trong phản ứng tổng hợp sinh hóa.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole(TCDI) chủ yếu được sử dụng làm chất chuyển thiocarbonyl trong tổng hợp hữu cơ và phản ứng với các nhóm hydroxyl hoặc amino với hydro hoạt động để tạo ra các dẫn xuất thiocarbonyl. Thiocarboxylate được tạo thành bởi nhóm hydroxyl có thể trải qua phản ứng khử oxy và thiocarbonate được tạo thành bởi nhóm o-dihydroxy có thể trải qua phản ứng olefin hóa mùa đông Corey-. Nhóm thiocarbonyl trong phân tử TCDI được kích hoạt bởi imidazole và có hoạt tính thioformylation rất cao. Thuốc thử có thể giải phóng imidazole để hình thành liên kết C-N mới sau khi gặp nhóm amino với hydro hoạt động. Diamine phản ứng với TCDI để tạo thành dẫn xuất thiourea tuần hoàn. Nếu phân tử cơ chất là hợp chất hydroxy-amino thì dẫn xuất dị vòng tương ứng sẽ được tạo ra. Do nhiều sản phẩm trong số này có hoạt tính sinh học quan trọng hoặc được sử dụng làm thuốc thử tách các dẫn xuất bất đối nên phản ứng này có ý nghĩa tổng hợp khá quan trọng. Phản ứng của TCDI với các hợp chất hydroxyl có thể dễ dàng tạo ra các hợp chất thiocarbamate và phản ứng với cơ chất dihydroxy có thể tạo ra các dẫn xuất thiocarbonate tuần hoàn. Do các hợp chất này được tổng hợp trong điều kiện trung tính và rất nhẹ nên chúng không có tác dụng rõ rệt đối với nhiều nhóm chức khác và có phạm vi ứng dụng rộng rãi. Nếu phản ứng này được sử dụng liên tục với chất khử hydrua thiếc kim loại thì quá trình khử oxy hóa hydroxyl có thể hoàn thành. Quá trình khử oxy của các dẫn xuất thiocarbonate có tính chọn lọc cao và hiệu ứng cản trở không gian có thể là một trong những yếu tố ảnh hưởng chính.

Chú phổ biến: 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán