2-chlorobenzaldehyd, chất lỏng nhờn không màu hoặc màu vàng nhạt. Ít tan trong nước, tan trong etanol, ete, axeton và benzen. Nó có mùi aldehyd mạnh. Nó được sử dụng làm thuốc và thuốc nhuộm trung gian. Thuốc trừ sâu Mithijing được sản xuất bằng o-chlorobenzaldehyde có thể kiểm soát bọ ve trên cây trồng khô và cây ăn quả. O-chlorobenzoxime có thể thu được bằng cách oxy hóa o-chlorobenzaldehyde và o-chlorobenzoxime có thể thu được bằng cách tiếp tục clo hóa, cả hai đều là chất trung gian dược phẩm. Nó chủ yếu được sử dụng để tổng hợp oxacillin trong y học.
|
Công thức hóa học |
C7H5ClO |
|
Khối lượng chính xác |
140 |
|
Trọng lượng phân tử |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; Ồ, 11:38 |
2-chlorobenzaldehyd, còn được gọi là 2-chlorobenzaldehyde, là chất trung gian tổng hợp hữu cơ quan trọng với ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau như thuốc trừ sâu, dược phẩm, thuốc nhuộm, nước hoa, vật liệu chức năng và hóa học phân tích. Sau đây sẽ trình bày chi tiết về các ứng dụng của nó trong các lĩnh vực khác nhau:
Trong lĩnh vực thuốc nhuộm và bột màu
Thuốc nhuộm phân tán là một trong những loại thuốc nhuộm được sử dụng rộng rãi nhất trong nhuộm sợi tổng hợp, đặc biệt thích hợp cho các loại sợi kỵ nước như polyester và nylon. 2-chlorobenzaldehyde đóng vai trò quan trọng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm phân tán vì nó có thể trải qua quá trình ngưng tụ, liên kết và các phản ứng khác với các chất trung gian khác để tạo ra các phân tử thuốc nhuộm phân tán có cấu trúc phân tử và hệ màu cụ thể. Ví dụ: trong quá trình tổng hợp một số thuốc nhuộm phân tán hiệu suất cao-, việc đưa 2-chlorobenzaldehyde vào có thể cải thiện khả năng phân tán của thuốc nhuộm.
Do tác dụng cản trở điện tử và không gian của các nguyên tử clo và nhóm aldehyd trong 2-chlorobenzaldehyde, độ phân cực và lực liên phân tử của các phân tử thuốc nhuộm có thể được điều chỉnh, giúp thuốc nhuộm dễ dàng tạo thành hệ phân tán đồng nhất trong nước hoặc dung môi hữu cơ, từ đó cải thiện khả năng hấp thụ thuốc nhuộm và độ đồng đều của thuốc nhuộm trên sợi. Ngoài ra, sự tham gia của 2-chlorobenzaldehyde có thể nâng cao độ bền giặt và độ bền ánh sáng của thuốc nhuộm phân tán. Trong quá trình nhuộm, các phân tử thuốc nhuộm chứa cấu trúc 2-chlorobenzaldehyde có thể hình thành liên kết hóa học ổn định hơn hoặc hấp phụ vật lý với sợi, làm giảm sự bong tróc và phai màu của thuốc nhuộm trong điều kiện giặt và ánh sáng, đồng thời giúp vải nhuộm có màu bền hơn.
Thuốc nhuộm hoạt tính có độ bền màu tuyệt vời do liên kết cộng hóa trị với sợi và được sử dụng rộng rãi để nhuộm các loại sợi tự nhiên như bông, vải lanh và lụa. 2-chlorobenzaldehyde có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô chính để tạo ra các nhóm phản ứng hoặc chất trung gian trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm hoạt tính, tăng cường khả năng phản ứng giữa thuốc nhuộm và sợi. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp một số thuốc nhuộm hoạt tính vinyl sulfone, 2-chlorobenzaldehyde có thể được chuyển đổi thành chất trung gian chứa các nhóm vinyl sulfone thông qua một loạt các bước phản ứng. Các nhóm ethylene sulfone có thể trải qua phản ứng cộng nucleophilic với các nhóm hydroxyl trên sợi trong điều kiện kiềm, tạo thành liên kết cộng hóa trị ổn định.
Sự hiện diện của 2-chlorobenzaldehyde giúp tối ưu hóa điều kiện hình thành và hoạt động phản ứng của các nhóm vinyl sulfone, cho phép thuốc nhuộm hoạt tính liên kết hiệu quả hơn với sợi và cải thiện tốc độ cố định thuốc nhuộm. Khi tổng hợp một số thuốc nhuộm hoạt tính có chứa nhóm axit sulfonic, 2-chlorobenzaldehyde có thể đóng vai trò là cánh tay liên kết để kết nối nhóm axit sulfonic với nhiễm sắc thể. Sự ra đời của các nhóm axit sulfonic làm tăng khả năng hòa tan trong nước của thuốc nhuộm, đồng thời đặc điểm cấu trúc của 2-chlorobenzaldehyde giúp duy trì sự ổn định của các phân tử thuốc nhuộm, ngăn ngừa các phản ứng bất lợi như thủy phân và oxy hóa trong quá trình bảo quản và sử dụng, đồng thời kéo dài tuổi thọ của thuốc nhuộm.
Thuốc nhuộm axit chủ yếu được sử dụng để nhuộm các sợi protein như len và lụa. 2-chlorobenzaldehyde có thể được tổng hợp dưới dạng thuốc nhuộm có tính axit trung gian với màu sắc và đặc tính nhuộm cụ thể bằng cách phản ứng với các hợp chất amin thơm. Các chất trung gian này tiếp tục liên kết với các nhóm axit để tạo thành các phân tử thuốc nhuộm có tính axit. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp một số thuốc nhuộm axit azo nhất định, 2-chlorobenzaldehyd trải qua phản ứng ghép đôi diazot hóa với các amin thơm, tạo ra các chất trung gian thuốc nhuộm azo có đặc tính tạo màu tốt. Sau đó, bằng cách đưa vào các nhóm axit như nhóm axit sulfonic, sợi protein có thể được nhuộm màu trong môi trường axit. Sự hiện diện của 2-chlorobenzaldehyde giúp điều chỉnh độ sáng màu và ái lực nhuộm của thuốc nhuộm, đồng thời cải thiện hiệu quả nhuộm của thuốc nhuộm axit trên sợi protein.
Hương thơm và tinh chất
2-chlorobenzaldehyde có mùi thơm aldehyd đặc biệt, thường được mô tả là hơi trái cây, ngọt ngào và kèm theo một mức độ kích ứng nhất định. Sự hiện diện của nhóm aldehyde làm cho hương thơm của nó rất dễ bay hơi và khuếch tán, có thể nhanh chóng giải phóng hương thơm trong công thức tinh chất và mang lại mùi tươi mát cho các sản phẩm tinh chất. So với các loại nước hoa aldehyd đơn giản khác như benzaldehyde, nguyên tử clo trong 2-chlorobenzaldehyde tạo ra các hiệu ứng cản trở điện tử và không gian bổ sung, làm cho đặc tính hương thơm của nó trở nên độc đáo và phức tạp hơn. Tính năng hương thơm độc đáo này cho phép 2-chlorobenzaldehyde thêm các yếu tố hương thơm cá nhân hóa vào sản phẩm trong quá trình điều chế tinh chất và đáp ứng nhu cầu của người tiêu dùng về các loại hương vị khác nhau.
Trong công thức tinh chất, 2-chlorobenzaldehyde có thể phối hợp với các thành phần hương vị khác để tạo nên hệ hương thơm phong phú và hài hòa. Ví dụ, khi nó được sử dụng cùng với các loại gia vị có múi (chẳng hạn như citral và nerolide), nó có thể tăng cường sự tươi mát và sức sống của hương cam quýt, làm cho các sản phẩm tinh chất phù hợp hơn với nước hoa mùa hè, máy làm mát không khí và các sản phẩm khác.
Khi kết hợp với nước hoa (chẳng hạn như rượu hoa hồng và xeton hoa nhài), 2-chlorobenzaldehyde có thể cân bằng vị ngọt của hương hoa, tăng mức độ và cảm giác ba{2}}chiều của hương thơm, đồng thời mang lại hương thơm trang nhã và lâu dài cho nước hoa cao cấp, tinh chất mỹ phẩm, v.v. Ngoài ra, sự kết hợp của nó với các loại gia vị gỗ (như rượu đàn hương và rượu tuyết tùng) cũng có thể tạo ra hiệu ứng độc đáo, mang lại cho các sản phẩm tinh chất hương gỗ ấm và sâu, thích hợp để triển khai nước hoa nam, nước hoa cologne và các sản phẩm khác.
Trong công thức tinh chất trái cây, 2-chlorobenzaldehyde có thể mô phỏng đặc tính mùi thơm của một số loại trái cây, chẳng hạn như đào và mơ. Thông qua tác dụng hiệp đồng với các hương vị trái cây khác (như benzyl acetate, ethyl butyrate), có thể tạo ra một tinh chất hương trái cây thực tế và hấp dẫn, được sử dụng rộng rãi trong tinh chất thực phẩm (như kẹo, đồ uống, kem, v.v.), tinh chất hóa học hàng ngày (như sữa tắm, dầu gội, v.v.) và tinh chất thuốc lá.
Trong số các tinh chất thực phẩm, tinh chất trái cây chứa 2-chlorobenzaldehyde có thể làm tăng hương vị và sức hấp dẫn của thực phẩm, giúp người tiêu dùng có được trải nghiệm cảm giác dễ chịu hơn khi nếm thử thực phẩm. Trong số các tinh chất hóa học hàng ngày, tinh chất trái cây có thể mang lại cho sản phẩm hương thơm tươi mát và tự nhiên, đồng thời đáp ứng nhu cầu theo đuổi các sản phẩm tự nhiên và tốt cho sức khỏe của người tiêu dùng. Trong tinh chất thuốc lá, lượng 2-chlorobenzaldehyde thích hợp có thể cải thiện hương vị và mùi thơm của thuốc lá, giảm kích ứng của thuốc lá và nâng cao chất lượng sản phẩm thuốc lá.
Khi pha chế tinh chất hoa hồng, thêm một lượng nhỏ 2-chlorobenzaldehyde có thể làm tăng độ tươi mát, hiện đại của hương hoa hồng, giúp tinh chất phù hợp hơn với nhu cầu thẩm mỹ của người tiêu dùng hiện đại. Trong công thức của tinh chất hoa nhài, 2-chlorobenzaldehyde có thể bổ sung cho hoa nhài và các thành phần hoa chính khác, làm cho hương thơm của tinh chất trở nên bền lâu và thanh lịch hơn. Ngoài ra, 2-chlorobenzaldehyde còn có thể được sử dụng như một hương liệu phụ quan trọng để tạo thêm hương vị đặc trưng cho một số loại tinh chất hoa có kiểu dáng độc đáo (như tinh chất thủy tiên, tinh chất hoa tím).
Giải pháp máy tính xách tay tùy chỉnh
Ngoài hương trái cây và tinh chất hoa, 2-chlorobenzaldehyde cũng có thể được sử dụng để điều chế một số tinh chất đặc trưng. Ví dụ, trong tinh chất loại hương biển, có thể kết hợp với các loại gia vị biển (như long diên hương, aldehyd gió biển) để tạo ra hương biển tươi mát, thích hợp làm nước hoa, máy làm mát không khí và các sản phẩm khác. Trong số các tinh chất hương phương Đông, 2-chlorobenzaldehyde có thể kết hợp với các loại thảo mộc, hổ phách và các loại gia vị khác để tăng thêm hương vị phương Đông ấm áp và huyền bí cho tinh chất, thường được sử dụng trong việc triển khai nước hoa cao cấp, nến hương và các sản phẩm khác.
2-chlorobenzaldehydcó các phương pháp tổng hợp sau.
1. Clo hóa và thủy phân o{1}}chlorotoluene:
Nó thu được bằng cách clo hóa và thủy phân o{0}}chlorotoluene.
① Khử trùng bằng clo: đun nóng o-chlorotoluene, photpho trichloride và sulfoxide clorua đến 150 độ, rồi truyền khí clo đến lượng lý thuyết dưới bức xạ tia cực tím để thu được o-chlorobenzylidene dichloride.
② Thủy phân: đun nóng hỗn hợp o-chlorobenzylidene dichloride và kẽm clorua ở 120 ~ 130 độ, khuấy đều và thêm dung dịch nước clorua sắt 1%. Sau khi thêm vào, đun nóng hỗn hợp và đổ lại bằng nước. Lớp dầu được tinh chế bằng o-chlorobenzaldehyde.
Ngoài ra, quá trình thủy phân cũng có thể được thực hiện với sự có mặt của axit sulfuric. Khuấy o-chlorobenzylidene dichloride và axit sulfuric đậm đặc công nghiệp với nhau cho đến khi nhiệt độ tự động giảm và quá trình thoát hydro clorua chậm lại, sau đó đun nóng từ từ trong 12 giờ để giữ nhiệt độ ở mức 30-40 độ; Sau phản ứng, sản phẩm cuối cùng thu được bằng cách cho nhiều lớp nước lạnh, tách chất nhờn, rửa và chưng cất bằng hơi nước.
2. Clo hóa và oxy hóa o{1}}chlorotoluene:
Metyl trong o{0}}chlorotoluene được clo hóa và sau đó bị oxy hóa bằng axit nitric.
Thêm 380g (3,0mol) o-chlorotoluene vào lò phản ứng quang 600mL bằng nhiệt kế, máy khuấy, ống thổi clo, bình ngưng hồi lưu và thiết bị chiếu sáng thủy ngân áp suất cao-, đun nóng đến 130 độ, thổi 106g/h (1,5mol/h) clo dưới ánh sáng và thời gian phun là 3,6 giờ. Tổng cộng có 5,4mol khí clo được đưa vào. Sau phản ứng, nitơ khô được thêm vào chất lỏng phản ứng để đuổi khí hydro clorua và khí clo. Tổng cộng 558g chất lỏng phản ứng thu được, bao gồm 0,5% (mol) o-chlorotoluene, 28% o-chlorobenzyl clorua, 67% o-chlorodichlorotoluene, 3% o-chlorotrichlorotoluene và mức độ clo hóa trung bình của o-chlorochlorotoluene là 1,8.
Thêm 64,7g (0,343mol) hỗn hợp clo hóa của o-chlorotoluene, 1440g axit nitric 3% (khối lượng) và 2,0g vanadi pentoxit vào bình 2L ba-cổng có nhiệt kế, máy khuấy và bình ngưng hồi lưu, đun nóng và đun hồi lưu trong 6 giờ khi khuấy. Sau khi phản ứng kết thúc, làm nguội, thêm 200mL toluene, tách pha dầu và thêm 100mL toluene vào lớp dung dịch nước để chiết hai lần. Kết hợp pha dầu và chất lỏng chiết, làm bay hơi toluene, chưng cất cặn, thu phần này ở 107~110 độ (4,0kPa) và thu được 36g sản phẩm o-chlorobenzaldehyde, với hiệu suất 73,5% dựa trên o-chlorotoluene.
So với chất tăng trắng kẽm truyền thống, chất-hòa tan trong nước2-chlorobenzaldehydcó những ưu điểm sau:
Nước-o{1}}chlorobenzaldehyde hòa tan trong nước có thể phát huy hết tác dụng phân cực của chất tăng trắng và lượng bổ sung là nhỏ. Lượng tham chiếu là 0,3 ~ 1,0 g/L.
Chất tăng trắng mang truyền thống là chất làm mềm. Để đảm bảo hòa tan hoàn toàn o-chlorobenzaldehyde và benzidine axeton, cần có điểm vẩn đục cao nhất định và nhu cầu về điểm này nói chung là lớn. Sau khi cải thiện khả năng hòa tan trong nước của o{4}}chlorobenzaldehyde hòa tan trong nước, liều độ sáng cần thiết của chất mang sẽ giảm, nghĩa là giá thành của chất tăng trắng cũng giảm và COD cũng giảm, điều này thân thiện với môi trường hơn. Nếu chất tăng trắng mang được thêm vào sau khi sulfon hóa, hiệu quả sẽ tốt hơn.
3. Khối lượng bọt giảm
Sau khi giảm lượng chất tăng trắng mang, lượng bọt sẽ giảm, điều này sẽ thuận tiện và thân thiện với môi trường hơn trong quá trình sản xuất mạ điện thực tế.
Chú phổ biến: 2-chlorobenzaldehyde cas 89-98-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán