Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehydeĐiều đáng chú ý là thực tế là hệ thống định vị electron của vòng thiophene chịu ảnh hưởng chung bởi hiệu ứng hút electron-của nguyên tử clo và đặc tính nhận electron-của nhóm aldehyd, dẫn đến cấu trúc phẳng cứng với sự bất đối xứng electron đáng kể.
|
Công thức hóa học |
C5H3ClOS |
|
Khối lượng chính xác |
146 |
|
Trọng lượng phân tử |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 40,97; H, 2,06; Cl, 24,18; Ô, 10,91; S, 21,87 |
|
|
|
2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehydelà thuốc thử sinh hóa có thể được sử dụng làm vật liệu sinh học hoặc hợp chất hữu cơ cho nghiên cứu liên quan đến khoa học đời sống.
Trong lĩnh vực hóa dược
1. Tổng hợp các loại thuốc chống khối u Hợp chất này đóng vai trò là chất trung gian quan trọng để điều chế các loại thuốc chống khối u-khác nhau. Nó có thể trải qua các phản ứng ngưng tụ với các hợp chất amin để tạo ra các dẫn xuất bazơ Schiff có chứa thiophene-một cách hiệu quả. Các dẫn xuất này cho thấy tác dụng ức chế đáng kể đối với một số dòng tế bào ung thư phổ biến ở người, bao gồm ung thư vú MCF-7 và tế bào HeLa ung thư cổ tử cung, đồng thời có tiềm năng tốt để phát triển thêm thuốc chống khối u.
Ví dụ:
Tổng hợp hợp chất A: Phản ứng với p-aminobenzensulfonamide khi hồi lưu trong etanol để tạo ra sản phẩm bazơ Schiff, có giá trị IC50 là 2,1 μM đối với tế bào HepG2. Cơ chế tác dụng: Việc đưa nguyên tử clo vào làm tăng tính ưa mỡ của phân tử, thúc đẩy sự thẩm thấu của thuốc vào màng tế bào; Liên kết imine được hình thành bởi các nhóm aldehyd và amino có thể liên kết với vị trí hoạt động của các kinase liên quan đến khối u (như EGFR), ức chế sự truyền tín hiệu.
2. Phát triển chất kháng khuẩn
Nó cũng có thể được sử dụng như một tiền chất quan trọng để tổng hợp các chất kháng khuẩn dựa trên thiophene. Bằng cách khử nhóm aldehyd thành nhóm hydroxymethyl và sau đó thực hiện phản ứng sulfonylation, có thể thu được một loạt các hợp chất thiophene sulfonate. Các hợp chất này thường thể hiện hoạt tính kháng khuẩn-phổ rộng chống lại cả vi khuẩn Gram{4}}dương và Gram{5}}âm, cung cấp nền tảng cấu trúc có giá trị cho nghiên cứu tác nhân kháng khuẩn mới.
ví dụ:
Tổng hợp hợp chất B: 5-Chlorothiophene-2-aldehyde bị khử thành rượu bởi NaBH ₄, sau đó phản ứng với benzensulfonyl clorua. Giá trị MIC của sản phẩm chống lại tụ cầu vàng là 4 μg/mL.
Ưu điểm: Sự có mặt của nguyên tử clo giúp tăng cường hiệu quả tích lũy các hợp chất trong thành tế bào của vi khuẩn gram dương.
3. Thiết kế thuốc chống viêm
Bằng cách sử dụng đặc tính oxy hóa của các nhóm aldehyd, chúng có thể được chuyển đổi thành dẫn xuất axit cacboxylic làm chất ức chế cyclooxygenase-2 (COX-2).
ví dụ:
Tổng hợp hợp chất C: Chất này bị Jones oxy hóa thành axit cacboxylic, sau đó được amit hóa bằng hợp chất aminopyridine. Tỷ lệ ức chế của sản phẩm trong mô hình gây sưng chân chuột bằng carrageenan là 68%.
Lĩnh vực khoa học vật liệu
1. Monome polymer dẫn điện
2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde có thể được sử dụng làm monome để điều chế các polyme dẫn điện chức năng thông qua phản ứng trùng hợp điện hóa và các polyme thu được có thể áp dụng cho các bóng bán dẫn hiệu ứng trường hữu cơ (OFET) và các thiết bị cảm biến khác nhau.
Ví dụ: Tổng hợp polyme D: Phản ứng trùng hợp điện hóa được thực hiện trong dung dịch boron triflorua ete để thu được poly (5-chlorothieno-2-formaldehyde). Polyme này có độ dẫn điện 0,1 S/cm và đặc biệt thích hợp để chế tạo cảm biến khí amoniac, với giới hạn phát hiện thấp tới 5 ppm.
Cơ chế: Các nhóm aldehyd trong cấu trúc của nó đóng vai trò là chất nhận điện tử và chúng có thể tạo thành các phức truyền điện tích nội phân tử với hệ thống liên hợp của các vòng thiophene, giúp tăng cường hiệu quả khả năng di chuyển chất mang của polymer và cải thiện hiệu suất dẫn điện của nó.
2. Biến đổi vật liệu quang điện
Hợp chất này có thể đóng vai trò là chất nhạy cảm cho pin mặt trời nhạy cảm với thuốc nhuộm (DSSC). Hiệu ứng hút electron-của nguyên tử clo trong cấu trúc phân tử của nó có thể điều chỉnh hiệu quả mức năng lượng của thuốc nhuộm, do đó làm tăng điện áp mạch hở của pin mặt trời và cải thiện hiệu suất chuyển đổi quang điện của nó.
Ví dụ: Tổng hợp thuốc nhuộm E: 2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde được nối với phức pyridin ruthenium thông qua phản ứng ghép Sonogashira. Pin mặt trời nhạy cảm với thuốc nhuộm được điều chế bằng thuốc nhuộm này đạt được hiệu suất chuyển đổi quang điện (PCE) là 8,2%.
Ưu điểm: Sự thay thế clo trong phân tử làm giảm mức năng lượng HOMO của thuốc nhuộm, giúp giảm sự tái hợp electron trong hệ thống pin mặt trời và tăng cường đáng kể tính ổn định của pin.
3. Chất liên kết ngang polymer chức năng
Các nhóm aldehyd trong 2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde có thể trải qua phản ứng ngưng tụ với các nhóm chức như nhóm amino và hydroxyl trong các polyme khác, điều này có lợi cho việc điều chế vật liệu hấp phụ liên kết ngang với hiệu suất tuyệt vời.
Ví dụ: Tổng hợp nhựa F: 2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehyde được liên kết ngang với chitosan trong điều kiện axit. Nhựa liên kết ngang thu được có khả năng hấp phụ mạnh các ion Cr (VI), đạt 125 mg/g, vượt trội đáng kể so với vật liệu hấp phụ truyền thống.
Chất trung gian tổng hợp hữu cơ
1. Cấu tạo các hợp chất dị vòng
Tổng hợp các hợp chất thieno [3,2-b] thiophene thông qua phản ứng Paal Knorr để tổng hợp tổng hợp các sản phẩm tự nhiên.
ví dụ:
Tổng hợp hợp chất G: Nó phản ứng với thioacetamide trong axit axetic để tạo thành khung thienothiophene, tồn tại trong một số sản phẩm tự nhiên từ biển.
2. Alpha, - tiền chất hợp chất chưa no
Tham gia phản ứng Wittig hoặc ngưng tụ Knoevenagel để tạo ra aldehyd liên hợp để tổng hợp các chất tương tự tuyến tiền liệt.
ví dụ:
Tổng hợp hợp chất H: Sau khi phản ứng với phosphothalide, bộ xương cốt lõi của prostaglandin E₁ được cấu tạo thông qua quá trình cộng vòng Diels Alder.
3. Phối tử xúc tác bất đối
Aldehyd có thể ngưng tụ với các amin bất đối để tạo thành các phối tử có trục đối xứng C ₂, được sử dụng để xúc tác bất đối xứng.
ví dụ:
Tổng hợp phối tử I: Ngưng tụ với (1R, 2R) - cyclohexanediamine tạo thành phức đồng có giá trị ee là 95% trong phản ứng Henry.
Lĩnh vực hóa học thuốc trừ sâu
1. Thuốc diệt côn trùng hiệp đồng
Nó có thể hoạt động như một chất hiệp đồng hiệu quả cho thuốc trừ sâu pyrethroid. Cơ chế chính của nó là ức chế hoạt động trao đổi chất của enzyme cytochrome P450 ở côn trùng, từ đó làm chậm quá trình phân hủy thuốc trừ sâu trong cơ thể mục tiêu và nâng cao hiệu quả diệt côn trùng. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp chất hiệp đồng J, 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde trước tiên trải qua phản ứng với piperazine để tạo thành cấu trúc trung gian. Khi chất trung gian này được kết hợp với cypermethrin, nó có thể cải thiện đáng kể độc tính của thuốc trừ sâu, làm giảm giá trị LD₅₀ của nó khoảng 40%.
2. Sửa đổi cấu trúc của thuốc diệt nấm
Bằng cách đưa các vòng thiophene và nguyên tử clo vào các phân tử thuốc diệt nấm, tính ưa mỡ và mục tiêu sinh học của các hợp chất có thể được cải thiện một cách hiệu quả, giúp các phân tử thâm nhập vào màng tế bào và tác động lên nấm gây bệnh hiệu quả hơn. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp thuốc diệt nấm K, 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde được ghép và biến đổi bằng vòng triazole. Hợp chất thu được cho thấy hoạt tính kháng nấm tuyệt vời, với giá trị EC₅₀ là 0,3 ug/mL so vớiMagnaporthe oryzae(nấm đạo ôn).
Ứng dụng hóa học phân tích
1. Ghi nhãn đầu dò huỳnh quang
Các nhóm aldehyd có thể phản ứng với các nhóm amino trong phân tử sinh học để đánh dấu huỳnh quang cho protein hoặc DNA.
ví dụ:
Tổng hợp đầu dò L: Kết hợp với Fluorescein isothiocyanate (FITC), được dán nhãn thành công bằng albumin huyết thanh bò (BSA), dẫn đến hiệu suất lượng tử huỳnh quang tăng gấp ba lần.
2. Cảm biến điện hóa
Điện cực biến tính màng mỏng polyme hóa thể hiện tính chọn lọc cao đối với các ion kim loại nặng như Hg 2 ⁺.
ví dụ:
Chuẩn bị cảm biến M: Điện hóa 5-Chlorothiophene-2-aldehyde trên bề mặt điện cực carbon thủy tinh, với phạm vi phản ứng tuyến tính từ 1-100 nM đến Hg ² ⁺.
Theo báo cáo tài liệu, các phương pháp tổng hợp thiophene formaldehyde chủ yếu bao gồm các con đường sau:
(1) 5-chlorothiophene DMF, Phốt pho trichloride làm nguyên liệu thô. Giá nguyên liệu thô của quy trình này rẻ, quy trình đã hoàn thiện và năng suất có thể đạt trên 70%. Đây hiện là quy trình chính được áp dụng trong sản xuất công nghiệp. Tuy nhiên, lượng nước thải do phốt pho oxychloride gây ra lớn, áp lực môi trường cao, chi phí xử lý cao;
(2) Được điều chế từ thienoformyl clorua. Nguyên liệu thô được sử dụng cho tuyến đường này là natri nhôm oxit đặc biệt, đắt tiền và hiệu suất sản phẩm thấp;
(3) Bắt đầu từ thiophene metanol. Tuyến đường này sử dụng chất xúc tác Ru, tương đối đắt tiền và hiệu suất sản phẩm thấp;
(4) Sử dụng axit formic thiophene làm nguyên liệu thô. Hiệu suất của lộ trình này không cao và chất xúc tác được sử dụng trong phản ứng tương đối đắt tiền;
(5) Thiophene được tổng hợp trong một bước với phosgene rắn. Theo báo cáo, phương pháp này mang lại hiệu suất cao nhưng ánh sáng rắn đòi hỏi phải sử dụng dung môi thích hợp để hòa tan và-xử lý sau cần phải xử lý bằng dung môi.
Tác giả đã trực tiếp sử dụng 5-chlorothiophene, khí phosgene và đưa một lượng nhỏ chất xúc tác chuyển pha để tổng hợp sản phẩm mục tiêu trong một bước, sau đó thu được thiophene formaldehyde với hàm lượng lớn hơn 99% thông qua quá trình chưng cất hơi nước và chưng cất chân không trong tháp chưng cất. Quá trình này vận hành đơn giản, năng suất cao, chi phí sản xuất thấp, không dung môi và ít nước thải nên phù hợp cho sản xuất công nghiệp. Phương trình phản ứng tổng hợp được thể hiện ở hình sau:
Hoạt động thử nghiệm:
Cách 1:
Thêm 1 mol/L 5-chlorothiophene, 1,2 mol/L LDMF và 1 g chất xúc tác vào bình phản ứng 250 mL, khuấy đều và tăng nhiệt độ lên 50-55 độ. Cho đều 40 g/h khí phosgene, sau 2,5 giờ lấy mẫu để phân tích kiểm soát trung tâm. Sử dụng phương pháp chuẩn hóa diện tích phổ khí để phân tích hàm lượng phần trăm thiophene và thiophene formaldehyde cho đến khi hàm lượng thiophene nhỏ hơn 1%. Ngừng đưa phosgene vào và chuyển sang sử dụng khí nitơ để loại bỏ phosgene dư thừa. Sau 2 giờ, làm nguội xuống dưới 30 độ, thêm 100 ml nước lạnh, khuấy đều trong 0,5 giờ và chuyển sang chưng cất hơi nước để tách pha hữu cơ. Sử dụng tháp chưng cất chân không để thu được sản phẩm thiophene formaldehyde có hàm lượng lớn hơn 99% và hiệu suất lớn hơn 90%.
Cách 2:
Đầu tiên, thiophene được thêm vào từ đỉnh bình phản ứng.2-Chloro-5-thiophenecarboxaldehydevà DMF sẽ đi vào từ đáy bình phản ứng. Tỷ lệ mol của DMF: 5-chlorothiophene: phosgene là 2:3:1 và tỷ lệ mol của 5-chlorothiophene: DMF là 1:2. Ngoài ra, phosgene cũng phải đi vào bình phản ứng ở phía dưới. Khi chất được sử dụng trong bình phản ứng, cần chú ý kiểm soát nhiệt độ, thường trong khoảng 60 độ. Sau phản ứng, khí đuôi sẽ đi vào thiết bị ngưng tụ từ đỉnh bình phản ứng. Chức năng chính của thiết bị ngưng tụ là đóng băng và thu giữ, sản phẩm sẽ tràn từ mặt trên của bình phản ứng và liên tục đi vào bình tráng men. Trong quá trình vận hành, cần chú ý duy trì nhiệt độ của bình tráng men. Nói chung, yêu cầu tiêu chuẩn về nhiệt độ bình tráng men là trong khoảng 40 độ. Giữa ~ 60 độ.
Bật thiết bị trộn, đồng thời có thể thổi nitơ vào đáy ấm tráng men để đuổi khí ra ngoài. Sau khi loại bỏ phosgene, nó sẽ tiếp xúc với hydro clorua và được đưa đến quá trình rửa kiềm thông qua đường ống thủy tinh lót thép để xử lý hấp thụ. Chuyển sản phẩm bên trong ấm tráng men vào bên trong ấm chưng cất theo tiêu chuẩn và thông số kỹ thuật sản xuất, đồng thời kiểm soát nhiệt độ bên trong ấm chưng cất một cách khoa học để thu thập các phần phân đoạn. Nhiệt độ chưng cất cần được kiểm soát ở 198 độ, và các phần phân đoạn phải được thu lại và làm nguội cho đến khi nhiệt độ phù hợp với nhiệt độ phòng. Sau khi rửa bằng nước và sấy khô, thu được thiophene formaldehyde.
Chú phổ biến: 2-chloro-5-thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán