Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn số lượng lớn 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6 chất lượng cao để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
1,8-Naphtalendiol, còn được gọi là 1,8-dihydroxynaphthalene, là một hợp chất hữu cơ thường xuất hiện dưới dạng bột rắn màu trắng xám. Nó có độ hòa tan nhất định trong nước và dễ hòa tan trong dung dịch nước kiềm và dung môi hữu cơ thông thường. Nó thuộc nhóm dẫn xuất phenolic, có tính axit đáng kể và tính nucleophilic mạnh. Trong điều kiện kiềm, các ion âm hydro peroxide tương ứng có thể được tạo ra, có khả năng phối hợp nhất định và có thể tạo thành các phức tương ứng với các kim loại chuyển tiếp. Chất này có khả năng phản ứng hóa học cao và có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất tuần hoàn có nguồn gốc từ 1,8-naphthol nhờ tính ái nhân của nó. Nó cũng có thể phản ứng với các thuốc thử điện di alkyl thông thường để thu được các hợp chất hữu cơ ete hoặc este tương ứng. Nó là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác nhau, chẳng hạn như các phân tử có hoạt tính diệt khuẩn và các hợp chất tuần hoàn có nguồn gốc từ 1,8-naphthol. Trong lĩnh vực hóa dược, nó cũng có giá trị ứng dụng nhất định và có thể được sử dụng để tổng hợp một số loại thuốc hoặc chất trung gian của thuốc.
Thông tin bổ sung về hợp chất hóa học:
|
Công thức hóa học |
C10H8O2 |
|
Khối lượng chính xác |
160.05 |
|
Trọng lượng phân tử |
160.17 |
|
m/z |
160.05 (100.0%), 161.06 (10.8%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 74.99; H, 5.03; O, 19.98 |
|
điểm nóng chảy |
137-143 độ |
|
điểm sôi |
140 độ (Nhấn: 10 Torr) |
|
Tỉ trọng |
1.33 |
|
Điều kiện bảo quản |
2-8 độ |
|
|
|
1,8-Naphtalendiol, còn được gọi là 1,8-dihydroxynaphthalene, là một hợp chất hữu cơ có cấu trúc hóa học độc đáo và có nhiều ứng dụng. Phần sau đây sẽ trình bày chi tiết về các ứng dụng của nó trong nhiều lĩnh vực và phân tích triển vọng phát triển của nó:
1,8-dihydroxynaphthalene chứa hai nhóm hydroxyl phenolic, giúp tăng cường liên kết hydro liên phân tử và cải thiện khả năng phản ứng hóa học của nó. Với tính độc thân của nó, 1,8-dihydroxynaphthalene có thể được sử dụng để tổng hợp các hợp chất tuần hoàn khác nhau có nguồn gốc từ 1,8-naphthol. Ví dụ, 1,8-dihydroxynaphthalene có thể phản ứng với phosphine trichloride để tạo thành các hợp chất chlorophosphine phức hợp oxy tương ứng. Các hợp chất này có giá trị ứng dụng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và có thể được sử dụng thêm để tổng hợp các phân tử hữu cơ phức tạp khác. 1,8-dihydroxynaphthalene cũng có thể phản ứng với các thuốc thử điện di alkyl thông thường để thu được các hợp chất hữu cơ ete hoặc este tương ứng. Các hợp chất này đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và có thể được sử dụng để tổng hợp thêm thuốc, thuốc nhuộm, nước hoa, v.v. Ví dụ, thông qua phản ứng ether hóa, 1,8-dihydroxynaphthalene có thể được chuyển đổi thành các hợp chất ether với các chức năng cụ thể; Thông qua phản ứng este hóa, có thể thu được các hợp chất este có cấu trúc este khác nhau. Nó cũng có thể trải qua quá trình ngưng tụ, cộng và các phản ứng khác với các hợp chất hữu cơ khác để tạo ra các phân tử hữu cơ có cấu trúc và chức năng cụ thể. Những phân tử này có giá trị ứng dụng quan trọng trong tổng hợp hữu cơ và có thể được sử dụng để tổng hợp vật liệu, thuốc mới, v.v.
Dược phẩm hóa chất trung gian
1,8-dihydroxynaphthalene có giá trị ứng dụng quan trọng trong hóa dược và có thể được sử dụng làm chất trung gian tổng hợp cho nhiều loại thuốc khác nhau. Cấu trúc hóa học độc đáo và khả năng phản ứng của nó cho phép nó tham gia vào quá trình hình thành các phân tử thuốc khác nhau. Ví dụ, một số phân tử thuốc có hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, chống viêm, chống oxy hóa có chứa đơn vị cấu trúc là 1,8-dihydroxynaphthalene. Bằng cách tổng hợp các phân tử thuốc chứa 1,8-dihydroxynaphthalene này, các lựa chọn thuốc mới có thể được cung cấp để điều trị các bệnh liên quan. 1,8-dihydroxynaphthalene cũng đóng một vai trò quan trọng trong việc phát triển thuốc. Các nhà nghiên cứu có thể sử dụng các đặc tính hóa học độc đáo của nó để thiết kế và tổng hợp các phân tử thuốc mới có hoạt tính sinh học cụ thể. Bằng cách sàng lọc và tối ưu hóa các phân tử thuốc mới này, có thể phát hiện ra các loại thuốc có hiệu quả tốt hơn và ít tác dụng phụ hơn, cung cấp những ý tưởng và phương pháp mới để phát triển thuốc.
1,8-dihydroxynaphthalene có thể được sử dụng làm chất phụ gia cho vật liệu chức năng để cải thiện hiệu suất của chúng. Ví dụ, thêm 1,8-dihydroxynaphthalene vào vật liệu polymer có thể cải thiện độ ổn định nhiệt, tính chất cơ học và khả năng chống ăn mòn hóa học của chúng. Ngoài ra, 1,8-dihydroxynaphthalene còn có thể kết hợp với các nhóm chức năng khác để tạo thành vật liệu polymer có chức năng cụ thể. Những vật liệu này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như điện tử, quang điện tử và cảm biến. 1,8-dihydroxynaphthalene có thể được sử dụng để tổng hợp các loại thuốc nhuộm và chất màu khác nhau. Cấu trúc hóa học độc đáo của nó cho phép nó liên kết với nhiều nhiễm sắc thể khác nhau, tạo thành các phân tử thuốc nhuộm có màu sắc tươi sáng và đặc tính nhuộm tốt. Các thuốc nhuộm và chất màu này có nhiều ứng dụng trong các ngành công nghiệp như dệt may, da, nhựa, v.v. Bằng cách điều chỉnh chế độ liên kết và tỷ lệ của 1,8-dihydroxynaphthalene với các chất mang màu khác, có thể tổng hợp được thuốc nhuộm và chất màu có màu sắc và tính chất khác nhau.
1,8-Naphthalenediol cũng đóng vai trò phòng thủ quan trọng ở thực vật
1,8-Naphtalendiollà hợp chất hữu cơ phenolic có công thức phân tử C10H8O2, được tạo thành bởi hai nhóm hydroxyl (- OH) thay thế nguyên tử cacbon ở vị trí 1 và 8 của vòng naphtalen. Tính chất hóa học của nó bao gồm:
Tính axit và tính nucleophin
Sự hiện diện của các nhóm hydroxyl mang lại cho nó tính axit đáng kể, có thể tạo ra các ion âm (O ⁻) trong điều kiện kiềm, tăng cường tính ái nhân và tham gia vào các phản ứng hóa học khác nhau.
Khả năng phối hợp
Các ion âm hydro peroxide có thể tạo thành phức chất ổn định với các kim loại chuyển tiếp như niken, đồng và kẽm, có thể tham gia vận chuyển ion kim loại hoặc điều hòa hoạt động của enzyme trong cơ thể.
khả năng phản ứng
Là chất trung gian, 1,8-dihydroxynaphthalene có thể được sử dụng để tổng hợp các phân tử có hoạt tính sinh học như spironone A benzoanalogues, dẫn xuất naphthopyran và chất tương tự palmitoyl CP17, cho thấy rằng nó có thể hoạt động như một tiền chất trong quá trình chuyển hóa thực vật để tham gia vào quá trình tổng hợp các chất bảo vệ.
Vai trò của chất chuyển hóa thứ cấp trong cơ chế bảo vệ thực vật
Thực vật chống lại mầm bệnh và côn trùng ăn cỏ thông qua các chất chuyển hóa thứ cấp như phenol, terpen và ancaloit. Các chất chuyển hóa này được chia thành hai loại:
Các chất chuyển hóa bảo vệ thành phần
được tổng hợp trước và lưu trữ trong thực vật, ức chế trực tiếp mầm bệnh hoặc côn trùng.
Các chất chuyển hóa phòng vệ cảm ứng
được tổng hợp đặc biệt sau cuộc xâm lược, với mức tiêu thụ năng lượng tiết kiệm hơn, là cốt lõi của khả năng phòng vệ hóa học của thực vật.
1,8-dihydroxynaphthalene có thể là tiền chất hoặc chất trung gian của các chất chuyển hóa phòng vệ cảm ứng và chức năng phòng vệ của nó cần được phân tích cùng với các con đường trao đổi chất cụ thể.
Vai trò tiềm năng của 1,8-dihydroxynaphthalene trong bảo vệ thực vật
Là tiền thân của quá trình tổng hợp melanin, nó tăng cường hàng rào vật lý
Sản sinh melanin do nấm: 1,8-dihydroxynaphthalene là tiền chất cho quá trình tổng hợp melanin DHN (1,8-dihydroxynaphthalene melanin). DHN melanin là thành phần quan trọng trong thành tế bào của nhiều loại nấm gây bệnh thực vật, chẳng hạn như nấm đạo ôn và nấm đạo ôn lúa mì, giúp chúng có khả năng chống chịu stress (như kháng tia cực tím và kháng thủy phân enzyme).
Chiến lược bảo vệ thực vật: Thực vật có thể ức chế cạnh tranh hoặc làm suy giảm 1,8-dihydroxynaphthalene, ngăn chặn sự tổng hợp melanin của nấm gây bệnh và làm suy yếu khả năng lây nhiễm của chúng. Ví dụ, các enzyme phân hủy melanin hoặc các chất chelat do thực vật tạo ra có thể cản trở quá trình trao đổi chất của nấm.
Hỗ trợ trường hợp: Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng một số loại thực vật nhất định tổng hợp các hợp chất tương tự cấu trúc 1,8-dihydroxynaphthalene khi bị nhiễm mầm bệnh, có tác dụng ức chế sự lắng đọng melanin của nấm và hạn chế sự phát triển của nó.
Tổng hợp các phân tử có hoạt tính kháng khuẩn để ức chế trực tiếp mầm bệnh
Tổng hợp dẫn xuất: 1,8-dihydroxynaphthalene có thể tạo ra các dẫn xuất kháng khuẩn như hợp chất naphthoquinone thông qua quá trình oxy hóa, tạo vòng và các phản ứng khác. Các dẫn xuất này có thể làm hỏng màng tế bào mầm bệnh, ức chế chuỗi hô hấp hoặc cản trở quá trình tổng hợp DNA.
Bằng chứng thực nghiệm: Các thí nghiệm in vitro đã chỉ ra rằng một số dẫn xuất của 1,8-dihydroxynaphthalene có tác dụng ức chế vi khuẩn (như Escherichia coli, Staphylococcusureus) và nấm (như Candida albicans), cho thấy rằng chúng có thể có vai trò tương tự ở thực vật.
Liên kết con đường trao đổi chất: Các hợp chất có cấu trúc giống naphthalene (như naphthol và naphthoquinones) trong thực vật thường được báo cáo là có hoạt tính kháng khuẩn, ủng hộ giả thuyết rằng 1,8-dihydroxynaphthalene đóng vai trò là tiền chất cho các chất bảo vệ.
Tham gia vào các tương tác của vi khuẩn thực vật và điều chỉnh các tín hiệu phòng vệ
Chức năng phân tử tín hiệu: 1,8-dihydroxynaphthalene có thể hoạt động như một phân tử tín hiệu để kích hoạt sự biểu hiện của các gen liên quan đến phòng vệ thực vật. Ví dụ, các sản phẩm oxy hóa của nó có thể kích hoạt các con đường truyền tín hiệu của axit jasmonic (JA) hoặc axit salicylic (SA), gây ra tình trạng kháng thuốc mắc phải toàn thân (SAR).
Sự tổng hợp do vi sinh vật gây ra: Sự lây nhiễm do vi khuẩn gây bệnh hoặc sự xâm chiếm của các vi sinh vật có lợi có thể tạo ra sự tổng hợp thực vật 1,8-dihydroxynaphthalene như một tín hiệu phòng vệ cục bộ hoặc toàn thân. Ví dụ, vi khuẩn vùng rễ có thể kích thích sự tổng hợp các hợp chất phenolic trong rễ cây, tăng cường khả năng kháng bệnh.
Khoảng trống nghiên cứu: Hiện tại, không có bằng chứng trực tiếp nào cho thấy 1,8-dihydroxynaphthalene có liên quan đến sự truyền tín hiệu ở thực vật, nhưng sự tương đồng về cấu trúc hóa học của nó với các phân tử tín hiệu đã biết như axit salicylic và axit chlorogen cho thấy khả năng này.
Chelat ion kim loại ức chế hoạt động của enzyme mầm bệnh
Ức chế enzyme phụ thuộc kim loại: Nhiều enzyme của vi khuẩn gây bệnh (như protease và chitinase) dựa vào các ion kim loại (như Fe 2 ⁺, Zn 2 ⁺) để phát huy hoạt động. Khả năng phối hợp của 1,8-dihydroxynaphthalene có thể cho phép nó chelat hóa các ion này và ức chế chức năng của enzyme.
Trường hợp phòng vệ: Chất thải sắt do thực vật sản xuất (chẳng hạn như chất mang sắt) có thể loại bỏ các ion sắt thiết yếu của vi khuẩn gây bệnh, hạn chế sự phát triển của chúng. 1,8-dihydroxynaphthalene có thể cản trở quá trình chuyển hóa mầm bệnh thông qua cơ chế tương tự, kết hợp với các ion đồng và kẽm.
Hỗ trợ thực nghiệm: Các chất chelat kim loại tổng hợp (như EDTA) được sử dụng trong nông nghiệp để ức chế mầm bệnh, cho thấy các chất chelat tự nhiên (như 1,8-dihydroxynaphthalene) có thể có chức năng tương tự.
Tác dụng hiệp đồng với các cơ chế bảo vệ khác
Tác dụng hiệp đồng với các hợp chất phenolic
1,8-dihydroxynaphthalene có thể tương tác với các phenol khác (như axit chlorogen và tannin) để tăng cường hiệu quả kháng khuẩn. Ví dụ, các hợp chất phenolic có thể làm hỏng màng tế bào mầm bệnh, trong khi các dẫn xuất 1,8-dihydroxynaphthalene có thể ức chế hơn nữa cơ chế sửa chữa của chúng.
Bổ sung với terpen
Terpenes (chẳng hạn như phytohormone) thường được sử dụng làm chất bảo vệ cấu thành, trong khi các dẫn xuất 1,8-dihydroxynaphthalene có thể hoạt động như các chất cảm ứng, tổng hợp nhanh chóng và hình thành hệ thống phòng thủ đa cấp sau khi xảy ra xâm lược.
Phối hợp với các rào cản vật lý
Bằng cách ức chế sự tổng hợp melanin của vi khuẩn gây bệnh, 1,8-dihydroxynaphthalene có thể làm suy yếu khả năng xâm nhập vào thành tế bào thực vật và hoạt động hiệp đồng với các cơ chế bảo vệ vật lý như lắng đọng lignin.
Tình trạng nghiên cứu và định hướng tương lai
Những hạn chế nghiên cứu hiện tại
Sự tồn tại tự nhiên và con đường tổng hợp của 1,8-dihydroxynaphthalene trong thực vật vẫn chưa rõ ràng và hầu hết các nghiên cứu đều tập trung vào quá trình tổng hợp hóa học hoặc hoạt động in vitro của nó.
Thiếu các thí nghiệm xác nhận chức năng in vivo ở thực vật, chẳng hạn như chỉnh sửa gen và phân tích chất chuyển hóa.
Trọng tâm nghiên cứu trong tương lai
Phân tích trao đổi chất: Xác định các mô hình tích lũy của1,8-Naphtalendiolvà các dẫn xuất của nó ở thực vật bị nhiễm mầm bệnh.
Nghiên cứu chức năng gen: Loại bỏ hoặc biểu hiện quá mức các gen tổng hợp liên quan bằng cách sử dụng CRISPR/Cas9 và các công nghệ khác để quan sát những thay đổi trong kiểu hình phòng vệ.
Phân tích cơ chế tương tác: Sử dụng hai kỹ thuật lai hoặc kích thích miễn dịch của nấm men, sàng lọc các protein thực vật hoặc mầm bệnh liên kết với 1,8-dihydroxynaphthalene.
Chú phổ biến: 1,8-naphthalenediol cas 569-42-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán