Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến bán buôn số lượng lớn 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
3-Clo-4-cyanopyridine, công thức hóa học C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. Nó là một hợp chất pyridin chứa các nhóm clo và cyano. Nó tồn tại ở dạng rắn từ màu trắng đến vàng nhạt. Nó có tính phân cực nhất định do cấu trúc hóa học chứa các nhóm clo và xyanua. Thuộc tính phân cực này có thể đóng một vai trò quan trọng trong các tương tác và phản ứng của nó trong dung dịch. Trong các lĩnh vực nghiên cứu và ứng dụng công nghiệp khác nhau, nó cũng có thể được sử dụng để tổng hợp các hóa chất như thuốc trừ sâu, phụ gia thuốc nhuộm, chất phủ và polyme. Tuy nhiên, cách sử dụng cụ thể và phương pháp tổng hợp có thể khác nhau tùy thuộc vào hợp chất cụ thể, điều kiện phản ứng và yêu cầu mục tiêu.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-chloro-4-cyanopyridine(Số CAS: 68325-15-5) là chất trung gian hữu cơ quan trọng. Hợp chất này có khả năng phản ứng độc đáo do có cả nguyên tử clo và nhóm xyanua trong cấu trúc của nó và được sử dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khác nhau như thuốc trừ sâu, y học, khoa học vật liệu và hóa học điện tử.
1. Chất trung gian thuốc trừ sâu: nguyên liệu chính cho thuốc trừ sâu neonicotinoid
Nó là chất trung gian cốt lõi để tổng hợp-thuốc trừ sâu neonicotinoid thế hệ thứ hai như imidacloprid, imidacloprid và thiamethoxam. Lấy imidacloprid làm ví dụ, con đường tổng hợp của nó bao gồm phản ứng tạo vòng với 2-chloro-5-chloromethylpyridine để tạo thành khung vòng pyridine, cuối cùng tạo thành các phân tử hoạt tính diệt côn trùng có độ dẫn hấp thụ nội tại. Loại thuốc trừ sâu này đạt được hiệu quả, độc tính thấp và tác dụng lâu dài bằng cách can thiệp vào thụ thể acetylcholine dẫn truyền thần kinh của côn trùng và được sử dụng rộng rãi trong việc kiểm soát sâu bệnh trên cây trồng như lúa, bông và rau.
Theo dữ liệu của ngành, quy mô thị trường toàn cầu của thuốc trừ sâu neonicotinoid vượt quá 3 tỷ đô la Mỹ, trong đó imidacloprid chiếm khoảng 40%. Là nhà sản xuất lớn nhất thế giới, Trung Quốc có sản lượng hàng năm trên 20.000 tấn và nhu cầu về sản phẩm ở mức hàng nghìn tấn. Ngoài ra, chất trung gian cũng có thể được sử dụng để tổng hợp neonicotinoids thế hệ thứ ba-(chẳng hạn như fipronil) và thuốc trừ sâu bisamide (chẳng hạn như chlorfenapyr), thúc đẩy việc nâng cấp ngành thuốc trừ sâu theo hướng xanh và hiệu quả.
2. Dược phẩm trung gian: Các phân tử tiềm năng cho thuốc khoa học thần kinh và thuốc chống{1}}khối u
Trong lĩnh vực dược phẩm, nó là nguyên liệu thô quan trọng để tổng hợp các chất ức chế tái hấp thu serotonin (SSRI) và các thuốc chống trầm cảm khác. Ví dụ, bằng cách đưa vào cấu trúc ete dị vòng phenyl, thuốc SSRI có độ chọn lọc cao hơn có thể được phát triển để điều trị các bệnh tâm thần như trầm cảm và lo âu. Cấu trúc xyanua của nó có thể được chuyển đổi thêm thành các nhóm chức amide và ester để tạo nên sự đa dạng phân tử thuốc.
Ngoài ra, hợp chất này còn chứng tỏ tiềm năng trong việc phát triển thuốc chống{0}}khối u. Nghiên cứu đã chỉ ra rằng các dẫn xuất dựa trên nó có thể tăng cường độ nhạy cảm của thuốc hóa trị bằng cách ức chế các enzyme sửa chữa DNA của tế bào khối u. Ví dụ, một loại thuốc đang được nghiên cứu có thể cải thiện đáng kể tác dụng tiêu diệt tế bào ung thư vú bằng cách chuyển nhóm cyano thành nhóm trifluoromethyl. Hiện tại, nhiều loại thuốc chống{4}}khối u dựa trên chất trung gian này đã bước vào giai đoạn nghiên cứu tiền lâm sàng trên toàn thế giới.
1. Khoa học vật liệu: Đơn vị xây dựng các polyme chức năng và vật liệu quang điện tử
Cấu trúc vòng pyridin của nó mang lại cho nó khả năng phối hợp tuyệt vời và có thể đóng vai trò là phối tử cho vật liệu khung hữu cơ kim loại (MOF). Ví dụ, MOF-5 được hình thành bằng cách phối hợp với các ion kẽm có diện tích bề mặt riêng và độ xốp cao, có thể được sử dụng trong các lĩnh vực như hấp phụ khí và chất mang xúc tác. Ngoài ra, nhóm xyanua của nó có thể tham gia phản ứng trùng hợp để tổng hợp các polyme liên hợp có chứa vòng pyridine, có thể áp dụng cho lớp vận chuyển điện tử của điốt phát sáng hữu cơ (OLED) để cải thiện hiệu suất phát quang của thiết bị.
Trong lĩnh vực vật liệu quang điện tử, chất trung gian này có thể được đưa vào cấu trúc triarylamine thông qua phản ứng ghép Suzuki để chuẩn bị vật liệu vận chuyển lỗ trống cho pin mặt trời perovskite. Dữ liệu thực nghiệm cho thấy lớp vận chuyển lỗ dựa trên dẫn xuất của chất này có thể nâng hiệu suất chuyển đổi quang điện của tế bào perovskite lên trên 22%.
2. Hóa học điện tử: Các thành phần chính để làm sạch và khắc ướt
Trong sản xuất chất bán dẫn, nó có thể được sử dụng như một chất phụ gia dung dịch khắc để đạt được khả năng khắc chính xác các mẫu quy mô vi mô trên bề mặt tấm silicon bằng cách điều chỉnh tác dụng hiệp đồng của các nguyên tử clo và nhóm xyanua. Ưu điểm của nó nằm ở:
Khắc chọn lọc: Tỷ lệ tốc độ ăn mòn của silicon và silicon dioxide đạt 10: 1, giảm nguy cơ ăn mòn quá mức;
Thân thiện với môi trường: So với các giải pháp khắc axit hydrofluoric truyền thống, chi phí xử lý chất thải lỏng giảm 40%;
Tính ổn định: Có thể duy trì hoạt động trong dung dịch ăn mòn trong hơn 6 tháng, đảm bảo tính nhất quán của quy trình.
Hiện tại, chất trung gian đã được ứng dụng trong sản xuất tấm wafer 8 inch, với nhu cầu hàng năm trên 100 tấn và đang dần thâm nhập vào dây chuyền sản xuất tấm wafer 12 inch.
3. Chất hoạt động bề mặt: nguyên liệu tổng hợp cho chất phụ gia-hiệu suất cao
Các chất hoạt động bề mặt cation có thể được tổng hợp thông qua phản ứng bậc bốn và được sử dụng trong các chất phụ trợ nhuộm và hoàn thiện dệt, thuộc da và các lĩnh vực khác. Ví dụ, các dẫn xuất của nó có thể làm giảm đáng kể sức căng bề mặt giữa thuốc nhuộm và sợi, cải thiện tính đồng nhất của thuốc nhuộm và giảm lượng nước thải thải ra. Trong chế biến da, loại chất hoạt động bề mặt này có thể thay thế các chất thuộc da crom truyền thống, giảm ô nhiễm kim loại nặng và phù hợp với xu hướng sản xuất xanh.
1. Quy trình tổng hợp xanh: oxy hóa xúc tác và công nghệ dòng chảy liên tục
Quá trình tổng hợp truyền thống của3-chloro-4-cyanopyridinesử dụng 4-cyanopyridine-N-oxide làm nguyên liệu thô và thu được thông qua phản ứng clo hóa POCl III, nhưng có những vấn đề sau:
An toàn: POCl ∝ phân hủy mạnh khi tiếp xúc với nước, tạo ra khí HCl và yêu cầu điều kiện khan nghiêm ngặt;
Nền kinh tế nguyên tử: Một lượng lớn phốt phát được tạo ra dưới dạng sản phẩm phụ của phản ứng và chi phí xử lý chất thải lỏng cao;
Hiệu suất: Hiệu suất phản ứng hàng loạt truyền thống chỉ đạt 70% -75%.
Để giải quyết các vấn đề trên, ngành công nghiệp đang phát triển các quy trình oxy hóa xúc tác mới:
Tối ưu hóa chất xúc tác: Sử dụng chất xúc tác paladi có chất hỗ trợ, kết hợp bước clo hóa với bước oxy hóa để giảm sự phân tách trung gian;
Công nghệ dòng chảy liên tục: đạt được kiểm soát nhiệt độ và áp suất chính xác thông qua lò phản ứng vi kênh, giảm thời gian phản ứng từ 10 giờ xuống còn 2 giờ và tăng hiệu suất lên 92%;
Thay thế dung môi: Thay thế dung môi hữu cơ truyền thống bằng chất lỏng ion để giảm phát thải hợp chất hữu cơ dễ bay hơi (VOC).
2. Sản phẩm trung gian được tùy chỉnh: đáp ứng nhu cầu của thị trường-cao cấp
Với nhu cầu ngày càng tăng về cấu trúc phân tử phức tạp trong ngành dược phẩm và vật liệu, việc phát triển các dẫn xuất tùy chỉnh đã trở thành xu hướng. Ví dụ:
Chất trung gian bất đối: sản phẩm bất đối được tổng hợp thông qua xúc tác bất đối xứng để tổng hợp thuốc bất đối (như thuốc chống AIDS Etravirin);
Dẫn xuất fluoride: giới thiệu các nhóm chức năng như trifluoromethyl và Difluoromethyl để tăng cường độ hòa tan lipid của thuốc và độ ổn định trao đổi chất;
Dẫn xuất đa vòng: Xây dựng cấu trúc đa vòng thông qua phản ứng Diels Alder để phát triển vật liệu quang điện tử mới.
Cách 1:
Trong một lò phản ứng được trang bị thiết bị ngưng tụ hồi lưu ở 20 độ và môi trường nitơ, 4-cyanopyridine N-oxit (250g, 2,08mol) đã được thêm theo mẻ vào hỗn dịch huyền phù PCl5 (599,94g, 2,88mol) và POCl3 (800mL, 8,71mol) đã khuấy. Trong thời gian cho ăn, nhiệt độ tăng lên 41 độ. Khuấy hỗn hợp ở 100 độ trong 3 giờ, sau đó làm nguội đến 95 độ và chuyển sang hỗn hợp gồm 6MHCl (200mL) và hỗn hợp nước đá tỷ lệ 6:4 (5994g). Kiểm soát tốc độ truyền để giữ nhiệt độ dưới 15 độ (khoảng 35 phút). Dung dịch màu nâu hình thành khi làm lạnh ở nhiệt độ dưới 5 độ và dung dịch nước NaOH 33% (khoảng 4,5 L) được thêm vào để điều chỉnh độ pH đến 4,15, đồng thời duy trì nhiệt độ dưới 5 độ. Lọc kết tủa màu be thu được và sử dụng nước (4 × Rửa kỹ và để ráo nước càng nhiều càng tốt. Hòa cặn trong nước (1,5L) và n-heptan (7L) và khuấy ở 30 độ trong 1 giờ. Tách pha nước và tiếp tục sử dụng chiết n-heptan (2 × 2L), khuấy ở 30 độ trong 30 phút mỗi lần. Lớp heptan đã trộn được làm khô (Na2SO4136g), lọc, cô đặc dung dịch thu được dưới áp suất giảm đến khối lượng 1,9kg (khoảng 3L), lúc này sản phẩm bắt đầu kết tinh. Làm nguội hỗn hợp về 0 độ, khuấy trong 1,5 giờ, sau đó lọc.3-Clo-4-cyanopyridinevà sử dụng n{0}}heptan lạnh (2 × Rửa với 125mL và sấy khô ở nhiệt độ phòng trong máy sấy không khí tuần hoàn để thu được sản phẩm rắn kết tinh (129,08g, 44,8%); m. P.73,4 độ .
Cách 2:
Thêm 2,5M n{1}}BuLi (7,7mL) vào dung dịch đã khuấy chứa 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (2,85g, 20,2mmol) trong THF (40mL) ở -30 độ và N2. Đưa dung dịch về 0 độ, khuấy trong 15 phút rồi làm nguội xuống -80 độ. Thêm từ từ isonitrile (1 g, 9,6 mmol) từ THF (10 mL) vào hỗn hợp trong vòng 15 phút. Sau khi khuấy ở -80 độ trong 30 phút, thêm từng giọt dung dịch C2Cl6 (4,73g, 20,2mmol) THF (10mL) vào trong vòng 15 phút và khuấy hỗn hợp thu được trong 30 phút. Sau đó tăng từ từ nhiệt độ của dung dịch lên nhiệt độ phòng. Dập tắt phản ứng bằng 40 mL dung dịch NH4Cl bão hòa. Sau đó chiết hỗn hợp bằng EtOAc, rửa bằng nước muối, làm khô bằng Na2SO4, lọc và cô đặc. Tinh chế phần cặn trên silicagel (hexan/EtOAc, 4:1) để thu được3-chloro-4-cyanopyridine. Chất giống như kim màu vàng nhạt, hiệu suất 937 mg, 71%. Điểm nóng chảy 79-80 độ C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).
Chú phổ biến: 3-chloro-4-cyanopyridine cas 68325-15-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán