3-Nitrobenzaldehyde 99% CAS 99-61-6

3-Nitrobenzaldehyd 99%là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C7H5NO3, CAS 99-61-6 và trọng lượng phân tử là 151,13. Thường ở dạng bột kết tinh hoặc rắn màu vàng hoặc nâu. Màu sắc của nó có thể thay đổi tùy thuộc vào độ tinh khiết, lô hàng hoặc điều kiện bảo quản. Nó hòa tan trong nước, nhưng hòa tan trong nước nóng. Trong các dung môi hữu cơ như ether và cloroform, nó cũng có độ hòa tan tốt. Nó là một hợp chất có tính axit yếu với giá trị pKa khoảng 7. Điều này có nghĩa là nó có thể tồn tại ổn định trong điều kiện axit và kiềm, nhưng có xu hướng thể hiện sự ổn định tốt hơn trong điều kiện axit. Nó là chất trung gian hữu cơ đa chức năng, có thể phản ứng với nhiều hợp chất khác để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác. Ví dụ, nó có thể phản ứng với rượu để tạo thành hợp chất este; Phản ứng với aldehyd tạo thành hợp chất xeton; Phản ứng với các amin để tạo ra các hợp chất amit, v.v. Các hợp chất này có giá trị ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như kỹ thuật hóa học, y học và thuốc trừ sâu.

3-Nitrobenzaldehyd 99%(công thức hóa học: C ₇ H ₅ NO ∝, số CAS: 99-61-6) là hợp chất aldehyd thơm có nhóm chức kép nitro (- NO ₂) và aldehyd (- CHO). Tính chất vật lý của nó được biểu hiện dưới dạng tinh thể màu vàng nhạt hoặc trắng nhạt, có nhiệt độ nóng chảy 58-59 độ, nhiệt độ sôi 164 độ (3,06kPa), mật độ tương đối 1,2792 (20/4 độ), hòa tan trong các dung môi hữu cơ như rượu, ete, chloroform, benzen và axeton, hầu như không hòa tan trong nước và có khả năng chưng cất hơi nước. Là một chất trung gian tổng hợp hữu cơ quan trọng, m-nitrobenzaldehyde có nhiều ứng dụng trong dược phẩm, thuốc nhuộm, chất hoạt động bề mặt và khoa học đời sống, đồng thời nhu cầu thị trường của nó tiếp tục mở rộng cùng với việc nâng cấp các ngành công nghiệp hạ nguồn.

Lĩnh vực dược phẩm: Cốt lõi trung gian của thuốc chẹn kênh canxi

 

Nó là nguyên liệu thô chính để tổng hợp thuốc chẹn kênh canxi dihydropyridine, làm giảm trương lực cơ trơn mạch máu bằng cách ức chế dòng ion canxi và được sử dụng rộng rãi trong điều trị các bệnh tim mạch như tăng huyết áp và đau thắt ngực. Trong quá trình tổng hợp thuốc đại diện bởi nitrendipine, nifedipine và nicardipine, cấu trúc cốt lõi của vòng dihydropyridine được xây dựng thông qua phản ứng ngưng tụ của các nhóm aldehyd và amino, và nhóm nitro đóng vai trò là nhóm định vị cho các phản ứng khử tiếp theo. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp nitrendipine, chất này được ngưng tụ với methyl acetoacetate và amoniac trong điều kiện kiềm, và sản phẩm mục tiêu thu được thông qua các bước như khử nitro và tạo muối, với tổng hiệu suất trên 75%.

 

Ngoài thuốc chẹn kênh canxi, nó còn tham gia vào quá trình tổng hợp các chất tương phản như canxi iodopusphate và axit iodopuric, cũng như các thuốc vận mạch như meta hydroxylamine bitartrate. Trong quá trình sản xuất canxi iodua, nhóm aldehyd của nó phản ứng với hydroxylamine để tạo thành oxime, sau đó được iốt hóa và muối để thu được sản phẩm cuối cùng. Chất tương phản này được sử dụng rộng rãi trong hình ảnh mạch máu do tính ưa nước cao. Theo thống kê, quy mô thị trường toàn cầu của thuốc chẹn kênh canxi đã vượt quá 20 tỷ đô la Mỹ, trong đó Trung Quốc chiếm hơn 30%, gián tiếp thúc đẩy nhu cầu m-nitrobenzaldehyde hàng năm lên hàng nghìn tấn.

Công nghiệp nhuộm: Khối xây dựng chính của thuốc nhuộm chức năng

 

Các nhóm nitro và aldehyd của nó có thể tham gia vào các phản ứng tổng hợp thuốc nhuộm khác nhau. Trong lĩnh vực thuốc nhuộm phân tán, bazơ Schiff được tạo ra khi ngưng tụ với các amin thơm có thể bị oxy hóa và đóng lại để tạo thành thuốc nhuộm anthraquinone. Ví dụ: trong quá trình tổng hợp Disperse Blue 2BLN, thuốc nhuộm mục tiêu thu được bằng cách ngưng tụ với p-nitroaniline và oxy hóa bằng axit cromic, chiếm hơn 15% thị phần thuốc nhuộm phân tán. Đối với thuốc nhuộm có tính axit, các amin thơm được thay thế bằng nhóm aldehyd và axit sulfonic có thể phản ứng để tạo ra thuốc nhuộm azo, được sử dụng để nhuộm các loại sợi protein như len và lụa.

 

Ngoài ra, meta aminobenzaldehyde có thể được điều chế thông qua phản ứng khử, đây là chất trung gian quan trọng để tổng hợp thuốc nhuộm cation và thuốc nhuộm hoạt tính. Ví dụ, X{1}}R màu vàng phản ứng được tạo ra bởi phản ứng của meta aminobenzaldehyde với clorua xyanuric được sử dụng rộng rãi để nhuộm sợi bông do khả năng phản ứng cao của nó. Với việc thắt chặt các quy định về môi trường, nhu cầu về thuốc nhuộm có độc tính thấp và độ bền cao đã tăng lên, với tốc độ tăng trưởng trung bình hàng năm trong việc sử dụng thuốc nhuộm chức năng là 8%.

Chất hoạt động bề mặt: nguyên liệu thô tổng hợp cho chất hoạt động bề mặt đặc biệt

 

Nhóm aldehyd của m{0}}nitrobenzaldehyde có thể trải qua phản ứng ngưng tụ với các amin bậc một alkyl chuỗi dài- để tạo thành chất hoạt động bề mặt bazơ Schiff. Loại chất hoạt động bề mặt này có đặc tính nhũ hóa và phân tán tuyệt vời nhờ các nhóm nitro phân cực mạnh và được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như khai thác dầu khí, in dệt và nhuộm. Ví dụ, trong thu hồi dầu bậc ba, nó có thể được sử dụng làm chất dịch chuyển để giảm sức căng bề mặt giữa dầu và nước xuống dưới 10 ⁻ mN/m và tăng tốc độ thu hồi lên 5% -10%.

Ngoài ra,3-Nitrobenzaldehyd 99%cũng có thể tham gia vào quá trình tổng hợp các chất hoạt động bề mặt có chứa fluor. Fluorine chứa chất hoạt động bề mặt bazơ Schiff có thể được điều chế bằng cách ngưng tụ với amin bậc nhất perfluoroalkyl và khử hydro hóa nhóm nitro. Những sản phẩm này được sử dụng trong các chất tẩy rửa cấp điện tử, bọt chữa cháy và các lĩnh vực khác do đặc tính sức căng bề mặt thấp của chúng. Theo dự đoán của các tổ chức nghiên cứu thị trường, quy mô thị trường toàn cầu của chất hoạt động bề mặt đặc biệt sẽ vượt quá 20 tỷ đô la Mỹ vào năm 2025, trong đó chất hoạt động bề mặt nitroaromatic aldehyd chiếm 12%.

Khoa học đời sống: Thuốc thử sinh hóa và phân tích thuốc

 

Nó có giá trị ứng dụng kép trong lĩnh vực khoa học đời sống. Là một thuốc thử sinh hóa, nhóm aldehyd của nó có thể trải qua phản ứng bazơ Schiff với dư lượng lysine trong protein và được sử dụng trong công nghệ sinh học như cố định protein và xét nghiệm miễn dịch. Ví dụ: trong xét nghiệm hấp thụ miễn dịch liên kết enzyme (ELISA), protein mang biến đổi có thể nâng cao tính đặc hiệu liên kết kháng thể kháng nguyên và giảm nhiễu nền.

Trong lĩnh vực phân tích dược phẩm, nó là thuốc thử chuyên dụng để phát hiện dấu vết của các hợp chất phenolic. Nó trải qua phản ứng ngưng tụ với phenol trong điều kiện kiềm, tạo ra các sản phẩm có màu. Hàm lượng tạp chất phenolic trong thuốc có thể được phát hiện định lượng bằng phương pháp đo quang phổ. Phương pháp này có độ nhạy 0,1 μg/mL và được coi là phương pháp tiêu chuẩn để phát hiện tạp chất của các loại thuốc như aspirin và acetaminophen trong Dược điển Trung Quốc.

Các lĩnh vực mới nổi: Khoa học Vật liệu và Kỹ thuật Môi trường

 

Với sự đi sâu của nghiên cứu liên ngành, các ứng dụng của nó trong các lĩnh vực mới nổi đang dần mở rộng. Trong lĩnh vực khoa học vật liệu, nó tham gia vào quá trình tổng hợp các polyme liên hợp dưới dạng monome và giới thiệu các nhóm amin thông qua quá trình khử nitro để điều chế các polyme liên hợp chứa amino. Vật liệu này được sử dụng trong các lĩnh vực như cảm biến huỳnh quang và điốt phát quang -ánh sáng hữu cơ (OLED) do hiệu suất lượng tử huỳnh quang cao.

Trong lĩnh vực kỹ thuật môi trường, nhóm nitro của m{0}}nitrobenzaldehyde có thể bị khử thành nhóm amino, tạo ra m-aminobenzaldehyde. Loại thứ hai, với vai trò là chất tạo chelat cho các ion kim loại nặng, có thể hấp phụ hiệu quả các ion kim loại nặng như Pb 2 ⁺ và Cd 2 ⁺ trong nước thải, với khả năng hấp phụ trên 150 mg/g. Ngoài ra, nhóm aldehyd của nó có thể phản ứng với formaldehyde để tạo thành chất biến tính nhựa phenolic, giúp cải thiện khả năng chịu nhiệt và độ bền cơ học của nhựa, đồng thời đáp ứng nhu cầu của-vật liệu composite cao cấp.

3-Nitrobenzaldehyd 99%có thể thu được bằng cách nitrat hóa benzaldehyde bằng axit nitric. Đây là phương pháp tổng hợp được sử dụng phổ biến với nguồn nguyên liệu sẵn có và điều kiện phản ứng tương đối nhẹ.

Phương trình hóa học để tổng hợp 3-Nitrobenzaldehide thông qua phản ứng nitrat hóa như sau:

CH₃CHO + HNO₃→ CH₃CHO₃ + H₂O

Trong phương trình hóa học này, CH3CHO thể hiện quá trình oxy hóa các nhóm aldehyd trong phân tử benzaldehyde thành nhóm axit cacboxylic; HNO₃thể hiện sự kết hợp giữa các ion hydro và ion oxy trong phân tử axit nitric để tạo thành phân tử nước; CH₃CHO₃chỉ ra rằng các nhóm aldehyd trong phân tử 3-Nitrobenzaldehide được tạo ra bị oxy hóa thành nhóm axit cacboxylic và nitrat hóa thành nhóm nitro; H₂O đại diện cho các phân tử nước được tạo ra.

Nguyên tắc thí nghiệm:

Phản ứng nitrat hóa là phương pháp tổng hợp hữu cơ phổ biến thường được sử dụng để điều chế các hợp chất hữu cơ chứa nhóm nitro. Trong thí nghiệm này, chúng tôi sẽ sử dụng benzaldehyde và axit nitric làm nguyên liệu để tổng hợp 3-Nitrobenzaldehide thông qua phản ứng nitrat hóa.

Các bước thí nghiệm:

1. Chuẩn bị nguyên liệu: Chuẩn bị một lượng benzaldehyde và axit nitric thích hợp theo yêu cầu thí nghiệm. Đảm bảo độ tinh khiết của benzaldehyde và axit nitric đáp ứng yêu cầu thí nghiệm.

2. Nguyên liệu hỗn hợp: Trộn benzaldehyde và axit nitric theo tỷ lệ nhất định với nhau. Thông thường, lượng axit nitric được sử dụng cao hơn một chút so với lượng benzaldehyde để đảm bảo tiến độ phản ứng. Trong quá trình trộn cần chú ý khuấy đều để đảm bảo sự tiếp xúc hoàn toàn giữa hai nguyên liệu.

3. Phản ứng nitrat hóa: Hỗn hợp phải chịu phản ứng nitrat hóa trong điều kiện gia nhiệt. Trong quá trình phản ứng, axit nitric trải qua phản ứng nitrat hóa với nhóm aldehyd trong benzaldehyde, tạo ra 3-Nitrobenzaldehide. Phản ứng nitrat hóa là phản ứng tỏa nhiệt và việc kiểm soát nhiệt độ là rất quan trọng. Nhiệt độ quá cao có thể dẫn đến phản ứng phụ, ảnh hưởng đến độ tinh khiết và hiệu suất của sản phẩm. Vì vậy, trong quá trình thí nghiệm cần kiểm soát chặt chẽ nhiệt độ và thời gian đáp ứng.

4. Tách và tinh chế: Sau khi phản ứng hoàn tất, 3-Nitrobenzaldehide được tạo ra sẽ được tách bằng cách chưng cất, chiết xuất và các phương pháp khác. Sau đó, quá trình tinh chế được thực hiện thông qua các bước như kết tinh lại và sấy khô để thu được-độ tinh khiết cao 3-Nitrobenzaldehide. Trong quá trình tách và tinh chế, cần chú ý đến các chi tiết vận hành để tránh đưa tạp chất và sản phẩm phụ vào.

Phát hiện sản phẩm: Việc xác định đặc tính cấu trúc và phát hiện độ tinh khiết của 3-Nitrobenzaldehide được tạo ra được thực hiện bằng phương pháp quang phổ hồng ngoại, cộng hưởng từ hạt nhân và các phương pháp khác.

Các biện pháp phòng ngừa

1. Kiểm soát độ tinh khiết của nguyên liệu thô: Độ tinh khiết của benzaldehyde và axit nitric có tác động đáng kể đến kết quả phản ứng. Do đó, cần phải kiểm tra độ tinh khiết và kiểm soát chất lượng nghiêm ngặt của nguyên liệu thô trước khi thử nghiệm. Nếu nguyên liệu thô có chứa tạp chất hoặc-sản phẩm phụ thì có thể ảnh hưởng đến độ tinh khiết và hiệu suất của sản phẩm.

2. Kiểm soát nhiệt độ: Phản ứng nitrat hóa là phản ứng tỏa nhiệt và việc kiểm soát nhiệt độ là rất quan trọng. Nhiệt độ quá cao có thể dẫn đến phản ứng phụ, ảnh hưởng đến độ tinh khiết và hiệu suất của sản phẩm. Vì vậy, cần phải kiểm soát chặt chẽ nhiệt độ và thời gian đáp ứng trong quá trình thử nghiệm.

3. Chi tiết vận hành: Trong quá trình tách và tinh chế, cần chú ý đến các chi tiết vận hành để tránh tạo ra tạp chất và-sản phẩm phụ. Chẳng hạn, trong quá trình chưng cất cần chú ý kiểm soát nhiệt độ, áp suất để tránh hiện tượng sôi, phễu; Trong quá trình chiết cần chú ý lựa chọn chất chiết và điều kiện chiết phù hợp để đảm bảo hiệu quả chiết và độ tinh khiết của sản phẩm.

4. Bảo quản sản phẩm: 3-Nitrobenzaldehide tạo ra cần được bảo quản đúng cách để tránh hư hỏng, oxy hóa do tiếp xúc với không khí.

3-Nitrobenzaldehyd 99%là một hợp chất hữu cơ quan trọng với nhiều đặc tính hóa học độc đáo.

1. Phản ứng của nhóm aldehyt

Do sự hiện diện của các nhóm aldehyd (-CHO) trong phân tử 3-Nitrobenzaldehide, nó có thể trải qua một loạt phản ứng liên quan đến các nhóm aldehyd. Ví dụ, nó có thể phản ứng với các amin bậc một hoặc bậc hai để tạo ra các imin tương ứng (bazơ Schiff). Phản ứng này có ứng dụng quan trọng trong hóa sinh và tổng hợp hữu cơ.

R-CHO+R '- NH₂→ R-CH=NR'+H₂O

2. Phản ứng của nhóm nitro

Nhóm nitro (-NO2) trong phân tử 3-Nitrobenzaldehide mang lại cho nó một số đặc tính hóa học độc đáo. Các nhóm nitro có thể bị khử thành nhóm amino (-NH2), đây là một trong những phản ứng phổ biến trong các hợp chất nitro. Ngoài ra, nhóm nitro còn có thể tham gia vào các phản ứng thế nucleophilic như phản ứng với halogen hoặc rượu để tạo ra các dẫn xuất nitro tương ứng.

Tôi-KHÔNG₂ {{0}[H] → Ar-NH₂ + H₂O

Tôi-KHÔNG₂ + X₂→ Ar-X+ 2KHÔNG₂(X=Cl, Br, I)

Tôi-KHÔNG₂ + ROH → Ar-HOẶC + HNO₃

3. Phản ứng của vòng benzen

Vòng benzen trong phân tử 3-Nitrobenzaldehide có thể trải qua một loạt phản ứng thay thế ái điện tử thơm, chẳng hạn như phản ứng nitrat hóa, sulfonation, halogen hóa, v.v. Những phản ứng này thường có ứng dụng quan trọng trong quá trình tổng hợp và biến đổi các hợp chất thơm.

Ar-H+NO2+H+→ Ar-NO2+H2O (quá trình nitrat hóa)

Ar-H+SO3 → Ar-SO3H (sulfonation)

Ar-H+X2 → Ar-X+HX (halogen hóa, X=Cl, Br, I)

4. Phản ứng oxy hóa

3-Nitrobenzaldehide có thể bị oxy hóa thành axit cacboxylic tương ứng. Phản ứng này thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ để xây dựng các nhóm chức axit cacboxylic.

ArCHO + [O] → ArCOOH

5. Phản ứng khử

3-Nitrobenzaldehide có thể được chuyển đổi thành rượu hoặc amin tương ứng thông qua phản ứng khử. Những phản ứng khử này có nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, chẳng hạn như để xây dựng các nhóm chức rượu hoặc amin.

Ar CHO+[H] → Ar CH₂OH (giảm thành rượu)

Ar-CHO+ NH₃ + [H] → Ar{1}}CH₂NH₂ + H₂O (khử thành amin)

6. Phản ứng với thuốc thử Grignard

3-Nitrobenzaldehide có thể phản ứng với thuốc thử Grignard để tạo ra xeton tương ứng. Phản ứng này thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ để tạo liên kết cacbon cacbon.

Ar CHO + RMgX → Ar COR+ MgX₂(X=Cl, Br, I)

7. Phản ứng với các hợp chất cacbonyl khác

3-Nitrobenzaldehide có thể trải qua phản ứng ngưng tụ với các hợp chất cacbonyl khác (như xeton, este, v.v.) để tạo thành , - Hợp chất cacbonyl không bão hòa. Những phản ứng này thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ để tạo liên kết đôi cacbon cacbon.

Ar CHO + R'COR "→ Ar CH=CHCOR" + R'OH (phản ứng ngưng tụ)

Chú phổ biến: 3-nitrobenzaldehyde 99% cas 99-61-6, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán