Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp giàu kinh nghiệm nhất về 3,4-(methylenedioxy) phenylacetonitril cas 4439-02-5 tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn chất lượng cao 3,4-(methylenedioxy) phenylacetonitril cas 4439-02-5 để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.
Thông báo
Hóa chất này đã bị cấm bán, trang web của chúng tôi chỉ có thể kiểm tra thông tin cơ bản. hóa chất ở đây, chúng tôi không bán chúng!
Ngày 2 tháng 1 năm 2025
3,4-(Methylenedioxy)phenylacetonitril, còn được gọi là 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, Pepper acetonitril, 3,4-methylenedioxyphenylacetonitrile, 1,3-benzodioxolane-5-acetonitril, v.v. Công thức phân tử C9H7NO2, CAS 4439-02-5, thường xuất hiện dưới dạng chất rắn có điểm nóng chảy thấp màu vàng nhạt hoặc trắng ở nhiệt độ phòng, và cũng có dữ liệu mô tả nó dưới dạng bột tinh thể. Chất dễ cháy nhưng không dễ cháy. Nó là một dược phẩm trung gian quan trọng được sử dụng chủ yếu để tổng hợp berberine hydrochloride (berberine hydrochloride). Chất này và các hợp chất liên quan của nó cũng có thể có giá trị nghiên cứu nhất định trong lĩnh vực khoa học môi trường. Ví dụ, nghiên cứu con đường suy thoái, tác động độc hại và rủi ro sinh thái trong môi trường của nó có thể cung cấp cơ sở khoa học cho việc bảo vệ môi trường và kiểm soát ô nhiễm. Các đồ vật có thể có giá trị ứng dụng nhất định trong lĩnh vực khoa học vật liệu. Ví dụ, bằng cách kết hợp hoặc sửa đổi với các vật liệu khác, có thể điều chế được các vật liệu có đặc tính cụ thể như vật liệu dẫn điện, vật liệu quang học, vật liệu từ tính, v.v. Những vật liệu này có triển vọng ứng dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như điện tử, quang điện tử và lưu trữ thông tin.
|
|
|
|
Công thức hóa học |
C9H7NO2 |
|
Khối lượng chính xác |
161 |
|
Trọng lượng phân tử |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Phân tích nguyên tố |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ
1. Là nguyên liệu tổng hợp
Nó là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác nhau. Thông qua các con đường phản ứng hóa học khác nhau, nó có thể được chuyển hóa thành các hợp chất có cấu trúc và chức năng cụ thể. Ví dụ, nó có thể tham gia vào các phản ứng hóa học hữu cơ khác nhau như phản ứng thay thế, phản ứng cộng, phản ứng tạo vòng, v.v., để tạo ra các sản phẩm dùng trong y tế, nông nghiệp hoặc công nghiệp khác.
2. Là chất trung gian phản ứng
Trong các quá trình tổng hợp hữu cơ phức tạp, nó thường xuất hiện như một chất trung gian quan trọng. Bằng cách đưa vào, các hợp chất có nhóm chức và cấu trúc khung cụ thể có thể được tạo ra, tạo nền tảng cho các bước phản ứng tiếp theo. Vai trò của chất trung gian này làm cho nó trở thành cầu nối quan trọng trong tổng hợp hữu cơ.
Ứng dụng trong hóa phân tích
1. Là chất chuẩn hoặc chất đối chiếu
Trong hóa học phân tích, các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng làm chất chuẩn hoặc vật liệu tham khảo. Các tiêu chuẩn hoặc tài liệu tham khảo này được sử dụng để hiệu chuẩn thiết bị, xác nhận phương pháp phân tích hoặc đánh giá độ chính xác của kết quả phân tích. Bằng cách so sánh với các mẫu chuẩn hoặc mẫu đối chứng, độ tin cậy và độ chính xác của kết quả phân tích có thể được đảm bảo.
2. Dùng để phân tích sắc ký
Do cấu trúc và tính chất hóa học cụ thể của nó, nó có thể xuất hiện dưới dạng dung môi, pha tĩnh hoặc vật phát hiện trong phân tích sắc ký. Ví dụ: trong phân tích sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC), acetonitril tiêu có thể được trộn với các dung môi khác như một phần của pha động để tách và phát hiện các hợp chất mục tiêu trong mẫu.
Ứng dụng trong khoa học môi trường
1. Dùng để phát hiện các chất gây ô nhiễm môi trường
Chất này hoặc các dẫn xuất của nó có thể được sử dụng làm phân tử thăm dò để phát hiện các chất gây ô nhiễm môi trường. Bằng cách kết hợp nó với các kỹ thuật phát hiện cụ thể, có thể đạt được việc phát hiện nhanh chóng và chính xác các chất gây ô nhiễm trong môi trường. Điều này có ý nghĩa rất lớn trong việc bảo vệ môi trường và kiểm soát ô nhiễm.
2. Nghiên cứu sự suy thoái và biến đổi của nó trong môi trường
Là một hợp chất hữu cơ, nó có thể bị phân hủy và biến đổi trong môi trường tự nhiên do các yếu tố khác nhau như vi sinh vật, ánh sáng và nhiệt. Các quá trình này không chỉ ảnh hưởng đến sự tồn tại của acetonitril trong hạt tiêu trong môi trường mà còn có thể tạo ra các hợp chất mới có thể có các hành vi môi trường và tác động sinh thái khác nhau.
Sự tổng hợp truyền thống của3,4-(Methylenedioxy)phenylacetonitrilkhông trực tiếp liên quan đến quá trình tổng hợp oxy hóa, mà chủ yếu bao gồm các bước như chu kỳ hóa, cloromethyl hóa và cyan hóa. Tuy nhiên, chúng tôi sẽ cố gắng hình thành một con đường khả thi để tổng hợp piperonyl acetonitril, bao gồm bước oxy hóa và cung cấp mô tả chi tiết về các bước của nó cũng như các phương trình hóa học tương ứng. Tuy nhiên, xin lưu ý rằng đây chỉ là con đường giả định về mặt lý thuyết và có thể khác nhau trong các ứng dụng công nghiệp thực tế.
Phương pháp tổng hợp oxy hóa giả thuyết để tổng hợp con đường acetonitril trong hạt tiêu
Nguyên liệu ban đầu: Chọn catechol làm nguyên liệu ban đầu vì nó chứa nửa benzodioxolane trong phân tử đích của acetonitril tiêu.
Bước oxy hóa: Đầu tiên, quá trình oxy hóa chọn lọc catechol được thực hiện để tạo ra các nhóm chức năng hoặc thay đổi cấu trúc mong muốn. Giả sử rằng chúng ta muốn thêm một nhóm carboxyl hoặc aldehyd thông qua quá trình oxy hóa để cung cấp vị trí hoạt động cho các phản ứng tiếp theo. Tuy nhiên, cần lưu ý rằng con đường tổng hợp oxy hóa trực tiếp của acetonitril trong hạt tiêu không phổ biến mà chỉ được hình thành nhằm đáp ứng yêu cầu của bài toán.
Phương trình hóa học (giả thuyết):
Catechol → Chất trung gian bị oxy hóa
Vì đây là bước giả định nên các chất oxy hóa và điều kiện cụ thể chưa được cung cấp, nhưng có thể sử dụng các chất oxy hóa mạnh như thuốc tím (KMnO4), kali dicromat (K2Cr2O7), v.v., trong các dung môi và điều kiện thích hợp.
Chu kỳ hóa: Tiếp theo, cho chất trung gian oxy hóa thu được ở bước trước phản ứng với thuốc thử thích hợp để tạo thành cấu trúc vòng tiêu. Bước này có thể bao gồm nhiều bước, bao gồm ngưng tụ, tạo vòng, v.v.
Phương trình hóa học (giả thuyết):
Chất trung gian oxy hóa + Thuốc thử → Vòng tiêu trung gian chu trình
Cloromethyl hóa: Sau đó, chất trung gian của vòng hạt tiêu được tiến hành cloromethyl hóa để tạo ra các nhóm cloromethyl, chuẩn bị cho phản ứng xyanua tiếp theo.
Phương trình hóa học (mẫu, không tương ứng trực tiếp với quá trình tổng hợp axetonitril trong hạt tiêu):
Chất trung gian vòng tiêu + Chất cloromethyl hóa → Chất trung gian cloromethyl hóa cloromethyl
Ở đây, thuốc thử cloromethyl hóa có thể là hỗn hợp của formaldehyde, hydro clorua và metanol, nhưng nó phụ thuộc vào cấu trúc và khả năng phản ứng của chất trung gian vòng tiêu.
Cyanation: Cuối cùng, chất trung gian của hạt tiêu chloromethyl chịu phản ứng xyanua để tạo ra piperonyl acetonitril. Bước này thường được thực hiện bằng cách sử dụng thuốc thử xyanua như natri xyanua (NaCN) hoặc kali xyanua (KCN) trong các dung môi và điều kiện thích hợp.
Phương trình hóa học:
Hạt tiêu trung gian cloromethyl + NaCN/KCN → Pepperacetonitril xyanua (Pepper Nitrile)
Tóm tắt đường dẫn đầy đủ (giả thuyết)
Mặc dù các bước và phương trình trên chỉ là giả thuyết, nhưng chúng cung cấp một khuôn khổ cho con đường tổng hợp piperonyl acetonitril có thể bao gồm bước oxy hóa. Tuy nhiên, trong các ứng dụng công nghiệp thực tế, quá trình tổng hợp piperonyl acetonitril thường không liên quan đến quá trình tổng hợp oxy hóa trực tiếp mà áp dụng một con đường trực tiếp và hiệu quả hơn, chẳng hạn như tạo vòng của catechol với dichloroethane và natri hydroxit để tạo thành vòng piperonyl, sau đó được điều chế qua các bước như cloromethyl hóa và xyanua.
Kích hoạt liên kết C{0}}H là một lĩnh vực nghiên cứu rộng lớn liên quan đến nhiều chất xúc tác và điều kiện phản ứng khác nhau. Tuy nhiên, khi nói đến quá trình tổng hợp piperonyl acetonitril, các phương pháp tổng hợp truyền thống thường không trực tiếp đạt được sự kích hoạt liên kết C-H mà thông qua các phản ứng tổng hợp hữu cơ gồm nhiều-bước.
Quá trình tổng hợp acetonitril trong hạt tiêu thường bắt đầu từ vòng hạt tiêu (hoặc cấu trúc tương tự), có thể thu được thông qua các phản ứng nhiều{0}}bước của nguyên liệu thô như catechol. Nhưng ở đây, để đơn giản hóa cuộc thảo luận, chúng tôi giả định rằng đã tồn tại một tiền chất thơm chứa các liên kết C-H thích hợp, chẳng hạn như 1,3-benzodioxolane (hoặc các chất tương tự của nó), có khung tương tự như piperonyl acetonitril nhưng thiếu nhóm xyanua (CN).
Phương trình hóa học: Bước này không liên quan trực tiếp đến việc kích hoạt liên kết C-H nhưng cung cấp tiền đề cho các bước tiếp theo nên không có phương trình hóa học cụ thể.
Trong bước kích hoạt liên kết C{0}}H, thường cần phải sử dụng chất xúc tác hiệu quả, chẳng hạn như phức kim loại chuyển tiếp paladi (Pd), rhodium (Rh) hoặc iridium (Ir), có thể kích hoạt có chọn lọc liên kết C-H trong hydrocacbon thơm và phản ứng với các nguồn xyanua (chẳng hạn như natri xyanua, kali xyanua hoặc kẽm xyanua) để tạo ra sản phẩm mục tiêu piperonyl acetonitril.
Chất xúc tác Ar-H + CN- → Pd-→ Ar-CN} + H-
Trong số đó, Ar-H đại diện cho tiền chất thơm chứa liên kết C-H thích hợp và Ar CN đại diện cho piperonyl acetonitril hoặc các chất tương tự của nó. Cần lưu ý rằng phương trình này rất đơn giản và có thể liên quan đến nhiều chất trung gian và cơ chế phản ứng phức tạp trong các phản ứng thực tế.
Chất xúc tác và điều kiện phản ứng
Chất xúc tác: Chất xúc tác kích hoạt liên kết C{0}}H thường được sử dụng bao gồm palladium axetat, rhodium carboxylate hoặc iridium clorua. Những chất xúc tác này thường được sử dụng kết hợp với các phối tử như phối tử pyridin và phốt pho để tăng cường hoạt tính và tính chọn lọc.
Điều kiện phản ứng: Phản ứng thường được thực hiện trong điều kiện bảo vệ bằng khí trơ (như nitơ, argon) và việc lựa chọn dung môi là rất quan trọng cho sự thành công của phản ứng. Các dung môi phổ biến bao gồm dichloromethane, toluene, DMF (N, N-dimethylformamide), v.v. Nhiệt độ phản ứng thường thay đổi giữa nhiệt độ phòng và nhiệt độ cao (chẳng hạn như trên 100 độ C), tùy thuộc vào tính chất của chất xúc tác và chất nền.
Sau khi phản ứng hoàn tất, hỗn hợp cần phải được xử lý sau{0}} để tách và tinh chế sản phẩm mục tiêu, piperonyl acetonitril. Điều này thường bao gồm các bước như bay hơi dung môi, chiết xuất, rửa, sấy khô và kết tinh. Trong một số trường hợp, việc tinh chế thêm3,4-(Methylenedioxy)phenylacetonitrilcũng có thể yêu cầu phân tách bằng sắc ký (chẳng hạn như sắc ký cột).
Hồ sơ dược lý và độc tính
► Chuyển hóa và hoạt tính sinh học
In vivo, MDPA trải qua quá trình chuyển hóa ở gan thông qua enzyme cytochrome P450, tạo ra các chất chuyển hóa hydroxyl hóa và glucuronid hóa. Các nghiên cứu gợi ý:
Hoạt tính chống oxy hóa: Quét sạch các gốc tự do (IC₅₀ xét nghiệm DPPH: 12,5 μM).
Tác dụng chống{0}}viêm: Ức chế COX{2}}2 và TNF- trong môi trường nuôi cấy đại thực bào.
► Độc tính
Độc tính cấp tính:
LD₅₀ đường uống (Chuột): 1.200 mg/kg (độc vừa phải).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2.000 mg/kg (kích ứng thấp).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/ngày.
Khả năng gây ung thư: Không có bằng chứng trên mô hình loài gặm nhấm, nhưng các hợp chất nitrile bị nghi ngờ là chất gây đột biến.
► Tình trạng quy định
EU: Được phân loại là Có hại (Xi) theo Quy định CLP (Số EC. 1272/2008).
Hoa Kỳ: Được liệt kê theo TSCA; yêu cầu tài liệu SDS để sử dụng trong công nghiệp.
Nhật Bản: Được chấp thuận cho nghiên cứu dược phẩm nhưng bị hạn chế trong sản phẩm tiêu dùng.
Nghiên cứu và đổi mới mới nổi
► Phương pháp tiếp cận hóa học xanh
Xúc tác sinh học: Quá trình xyanua bằng enzyme sử dụng enzyme nitrile hydratase làm giảm sự phụ thuộc vào xyanua độc hại.
-Tổng hợp được hỗ trợ bằng vi sóng: Giảm thời gian phản ứng từ 12 giờ xuống còn 2 giờ với hiệu suất 90%.
► Khám phá thuốc
Điều trị ung thư: Các dẫn xuất MDPA gây ra apoptosis trong các tế bào khối u ác tính thông qua kích hoạt caspase-3.
Tác nhân bảo vệ thần kinh: Các chất tương tự cho thấy nhiều hứa hẹn trong các mô hình bệnh Alzheimer bằng cách ức chế sự kết tụ amyloid-beta.
► Vật liệu tiên tiến
Khung hữu cơ kim loại-(MOF): phối tử dựa trên MDPA-tăng cường khả năng lưu trữ khí cho hydro và CO₂.
Polyme dẫn điện: Nhóm nitrile cải thiện độ dẫn điện trong các chất tương tự poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT).
3,4-(Methylenedioxy)phenylacetonitril là hợp chất then chốt kết nối hóa học hữu cơ và các ứng dụng công nghiệp. Cấu trúc độc đáo của nó cho phép phản ứng đa dạng, hỗ trợ đổi mới trong dược phẩm, hóa chất nông nghiệp và khoa học vật liệu. Trong khi những thách thức về chi phí, độc tính và quy định vẫn còn tồn tại, những tiến bộ trong hóa học xanh và công nghệ sinh học hứa hẹn sẽ khai thác hết tiềm năng của nó. Khi các ngành ưu tiên tính bền vững và độ chính xác, MDPA sẵn sàng tiếp tục là nhân tố quan trọng trong sự phát triển của hóa học hiện đại.
Chú phổ biến: 3,4-(Methylenedioxy) phenylacetonitril CAS 4439-02-5, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán