4-Bromo-2-chloroaniline CAS 38762-41-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. là một trong những nhà sản xuất và cung cấp 4-bromo-2-chloroaniline cas 38762-41-3 giàu kinh nghiệm nhất tại Trung Quốc. Chào mừng bạn đến với bán buôn số lượng lớn 4-bromo-2-chloroaniline cas 38762-41-3 chất lượng cao để bán tại đây từ nhà máy của chúng tôi. Dịch vụ tốt và giá cả hợp lý có sẵn.

4-Bromo-2-chloroanilinelà chất trung gian hữu cơ quan trọng có công thức phân tử C₆H₅BrClN. Về mặt cấu trúc, nó có thể được coi là dẫn xuất của anilin trong đó nhóm amino (-NH₂) được thay thế bằng nguyên tử brom ở vị trí ortho và nguyên tử clo ở vị trí meta. Hợp chất này thường xuất hiện dưới dạng bột tinh thể màu trắng đến vàng nhạt hoặc chất rắn dễ bong tróc. Do trọng lượng phân tử lớn và sự hiện diện của các nguyên tử halogen, điểm nóng chảy và điểm sôi của nó tương đối cao, nhưng giá trị riêng thay đổi tùy thuộc vào độ tinh khiết của mẫu. Nó ít tan trong nước và dễ tan trong các dung môi hữu cơ thông thường như ethanol và ether. Đặc tính này tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng tiếp theo của nó trong tổng hợp hữu cơ. Là một amin thơm, nhóm amino của nó mang lại cho hợp chất tính bazơ và tính ái nhân yếu, có thể tham gia vào các phản ứng chính như diazot hóa; đồng thời, hai nguyên tử halogen -rút electron mạnh (đặc biệt là brom) làm giảm đáng kể mật độ đám mây điện tử của vòng benzen thông qua hiệu ứng cảm ứng, điều này không chỉ ảnh hưởng đến tính axit và tính bazơ của nó mà còn khiến nó dễ xảy ra các phản ứng thế ái điện tử hơn và vị trí phản ứng được điều chỉnh chung bởi các hiệu ứng không gian và điện tử của nguyên tử clo ở vị trí meta- và nguyên tử brom ở vị trí ortho-. Dựa trên các đặc tính hóa học độc đáo này, 4-Bromo-2-chloroaniline được sử dụng rộng rãi trong các ngành công nghiệp dược phẩm, thuốc trừ sâu và thuốc nhuộm, đồng thời là thành phần chính để tổng hợp các hóa chất tốt khác nhau. Cần lưu ý rằng là một dẫn xuất amin thơm, nó có thể có độc tính nhất định và khả năng gây kích ứng, vì vậy cần thực hiện các biện pháp bảo vệ thích hợp trong quá trình vận hành.

Thông tin bổ sung về hợp chất hóa học:

4-Bromo-2-chloroanilinelà một hợp chất hữu cơ quan trọng có cấu trúc và tính chất hóa học độc đáo, do đó có nhiều ứng dụng trong nhiều lĩnh vực. Sau đây là một cuộc thảo luận chi tiết về việc sử dụng nó:

Ứng dụng trong tổng hợp dược phẩm

 

Trong lĩnh vực y học, nó được sử dụng rộng rãi như một chất trung gian tổng hợp hữu cơ quan trọng trong quá trình tổng hợp các loại thuốc khác nhau. Do có sự hiện diện của hai nhóm thế halogen là brom và clo trong phân tử nên nó có tính linh hoạt cực cao trong thiết kế phân tử thuốc. Dưới đây là một số ví dụ ứng dụng cụ thể:
Thuốc kháng histamine là một loại thuốc dùng để điều trị các bệnh dị ứng. 4-bromo-2-chloroaniline có thể đóng vai trò là chất trung gian quan trọng để tổng hợp một số thuốc kháng histamine. Bằng cách đưa vào các nhóm chức năng cụ thể hoặc sửa đổi cấu trúc, các phân tử thuốc có hoạt tính kháng histamine cao có thể được tổng hợp. Một số-thuốc chống ung thư có chứa nhóm anilin trong cấu trúc của chúng và 4-bromo-2-chloroaniline, một loại hợp chất anilin, có thể được đưa vào các phân tử thuốc chống ung thư thông qua các phản ứng hóa học. Việc giới thiệu này có thể không chỉ tăng cường hoạt động chống ung thư của thuốc mà còn cải thiện các đặc tính dược động học và tăng khả dụng sinh học của thuốc. Ngoài thuốc kháng histamine và thuốc chống ung thư, 4-bromo-2-chloroaniline còn có thể được sử dụng để tổng hợp nhiều loại thuốc khác, chẳng hạn như thuốc kháng sinh và thuốc chống vi rút. Quá trình tổng hợp các loại thuốc này thường đòi hỏi các quá trình phản ứng hóa học phức tạp và 4-bromo-2-chloroaniline đóng vai trò không thể thay thế như một chất trung gian quan trọng.

Tổng hợp thuốc nhuộm anthraquinone

 

Thuốc nhuộm anthraquinone là một loại thuốc nhuộm hữu cơ quan trọng, có màu sắc tươi sáng và đặc tính nhuộm tốt, đồng thời cũng có thể được sử dụng làm chất trung gian quan trọng trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm anthraquinone. Thông qua các phản ứng hóa học cụ thể, 4-bromo-2-chloroaniline có thể được chuyển đổi thành cấu trúc trung gian chứa anthraquinone, chất này sẽ phản ứng tiếp để tạo ra thuốc nhuộm anthraquinone. Ví dụ, 4-bromo-2-chloroaniline có thể phản ứng với các hợp chất anthraquinone để tạo ra thuốc nhuộm azo có chứa cấu trúc anthraquinone hoặc thuốc nhuộm trực tiếp anthraquinone. Những loại thuốc nhuộm này có hiệu suất nhuộm tốt, độ bền ánh sáng và độ bền giặt và có thể đạt được hiệu quả nhuộm tốt trên các loại sợi khác nhau.

Ứng dụng trong ngành dệt may, da, giấy

 

Trong ngành dệt may, nó được sử dụng rộng rãi làm thuốc nhuộm trung gian để tổng hợp thuốc nhuộm có nhiều màu sắc khác nhau. Những loại thuốc nhuộm này có hiệu suất nhuộm tốt, độ bền ánh sáng và độ bền giặt, có thể đáp ứng nhu cầu nhuộm của các loại sợi và vải khác nhau. Ví dụ, trong quá trình tổng hợp thuốc nhuộm azo đỏ, muối diazonium của 4-bromo-2-chloroaniline có thể kết hợp với - naphthol để tạo ra thuốc nhuộm màu đỏ tươi. Thuốc nhuộm này có thể đạt được hiệu quả nhuộm tốt trên các loại sợi như bông, vải lanh, lụa và len. Trong ngành công nghiệp da, nó cũng được sử dụng rộng rãi làm chất nhuộm trung gian. Thông qua các phản ứng hóa học cụ thể, 4-bromo-2-chloroaniline có thể được chuyển đổi thành thuốc nhuộm thích hợp cho nhuộm da. Những loại thuốc nhuộm này có độ thẩm thấu và độ bền tốt, có thể làm cho da có màu sắc đồng đều và tươi sáng. Trong công nghiệp giấy, 4-bromo-2-chloroaniline có thể được chuyển hóa thành thuốc nhuộm thích hợp cho việc nhuộm giấy thông qua các phản ứng hóa học cụ thể. Những loại thuốc nhuộm này có hiệu suất nhuộm tốt và độ bền ánh sáng, có thể làm cho giấy có màu sắc tươi sáng và lâu dài.

Vai trò tiềm năng trong công thức thuốc trừ sâu

 

Trong các công thức thuốc trừ sâu, tá dược là thành phần không thể thiếu. Chúng có thể giúp các phân tử thuốc trừ sâu phân tán, tạo huyền phù hoặc hòa tan trong dung môi tốt hơn, từ đó cải thiện hiệu quả của việc sử dụng thuốc trừ sâu. 4-Bromo-2-chloroaniline có thể có một số đặc tính vật lý hoặc hóa học đặc biệt khiến nó trở thành ứng cử viên cho chất bổ trợ trong công thức thuốc trừ sâu. Bằng cách đưa vào các thành phần hóa học đặc biệt như 4-bromo-2-chloroaniline, một số đặc tính của thuốc trừ sâu có thể được cải thiện. Ví dụ, độ ổn định, tính thấm và độ bám dính của thuốc trừ sâu có thể được cải thiện, từ đó nâng cao hiệu quả kiểm soát của chúng. Những cải tiến hiệu suất này có ý nghĩa rất lớn trong việc nâng cao hiệu quả sử dụng thuốc trừ sâu. Với sự phát triển không ngừng của công nghệ thuốc trừ sâu, việc nghiên cứu và phát triển các công thức thuốc trừ sâu mới đã trở thành một hướng quan trọng. Việc giới thiệu các thành phần hóa học mới như 4-bromo-2-chloroaniline mang lại những ý tưởng và khả năng mới cho việc phát triển các công thức thuốc trừ sâu mới.

Ứng dụng trong lĩnh vực thuốc trừ sâu

 

Nó có thể tham gia vào quá trình tổng hợp thuốc diệt cỏ. Ví dụ, trong các lộ trình tổng hợp của một số thuốc diệt cỏ nhất định, các chất trung gian quan trọng được đưa vào để thu được các phân tử mục tiêu có hoạt tính diệt cỏ thông qua các phản ứng hóa học tiếp theo. Các loại thuốc diệt cỏ này đóng vai trò quan trọng trong sản xuất nông nghiệp, giúp kiểm soát sự phát triển của cỏ dại và nâng cao năng suất, chất lượng cây trồng. Ngoài thuốc diệt cỏ, 4-bromo-2-chloroaniline còn có thể tham gia tổng hợp thuốc trừ sâu. Bằng cách đưa vào các nhóm chức năng khác nhau hoặc sửa đổi cấu trúc, các phân tử thuốc trừ sâu có hoạt tính diệt côn trùng có thể được tổng hợp. Các loại thuốc trừ sâu này có vai trò quan trọng trong việc kiểm soát sâu bệnh trên cây trồng, giúp hạn chế tác hại của chúng đối với cây trồng. Trong quá trình thiết kế các phân tử thuốc trừ sâu, các nhóm thế halogen của4-bromo-2-chloroanilinecung cấp khả năng sửa đổi cấu trúc phong phú. Thông qua các chiến lược như phản ứng thay thế halogen, các nhóm chức năng mới có thể được đưa vào phân tử thuốc trừ sâu hoặc sự phân bố điện tử của phân tử có thể được thay đổi, từ đó thiết kế các phân tử thuốc trừ sâu có hoạt tính sinh học và tính chọn lọc cao hơn.

Nền trường hợp
Trong quá trình sản xuất 4-bromo-2-chloroaniline tại một doanh nghiệp hóa chất, một số sản phẩm đã bị rò rỉ ra các con sông gần đó do thiết bị bị cũ, vận hành không đúng cách và các lý do khác. Chất 4-bromo-2-chloroaniline bị rò rỉ đã ảnh hưởng nghiêm trọng đến chất lượng nước sông, dẫn đến cái chết của các sinh vật dưới nước và gây thiệt hại cho hệ sinh thái.

Phân tích trường hợp

Nhà phân tích trường hợp

Hợp chất gốc của4-bromo-2-chloroanilinelà anilin, có thể bắt nguồn từ đầu thế kỷ 19. Năm 1826, nhà hóa học người Đức Otto Unverdorben đã phân hủy màu chàm bằng cách đun nóng nó để thu được một chất kiềm mà ông đặt tên là "Krystalin". Đây là sự phân tách anilin đầu tiên nhưng cấu trúc của nó vẫn chưa được xác định vào thời điểm đó. Năm 1834, Friedlieb Runge tách anilin khỏi nhựa than đá và gọi nó là "Kyanol" vì nó tạo ra chất màu xanh lam sau khi oxy hóa. Năm 1840, nhà hóa học người Nga Carl Julius Fritzsche * * thu được hợp chất này một lần nữa bằng cách xử lý kiềm với màu chàm và đặt tên chính thức là "Aniline", bắt nguồn từ từ tiếng Bồ Đào Nha "anil" (màu chàm). Năm 1841, Nikolay Zinin phát hiện ra rằng việc khử nitrobenzen có thể tạo ra anilin (phản ứng Zinin), phản ứng này trở thành cơ sở cho sản xuất anilin công nghiệp. Cấu trúc hóa học của anilin cuối cùng đã được xác định bởi August Wilhelm von Hofmann vào năm 1856, đặt nền móng cho việc tổng hợp các dẫn xuất anilin sau này. Vào giữa{18}}thế kỷ 19, với sự phát triển của hóa học hữu cơ, các nhà hóa học bắt đầu nghiên cứu cách đưa halogen (clo, brom, v.v.) vào các vòng benzen. Phản ứng halogen hóa anilin đã trở thành một điểm nóng nghiên cứu vì anilin halogen hóa có thể đóng vai trò là chất trung gian quan trọng trong thuốc nhuộm, thuốc và thuốc trừ sâu. Năm 1856, Hoffman nghiên cứu một cách có hệ thống phản ứng clo hóa anilin và phát hiện ra rằng các điều kiện phản ứng khác nhau có thể tạo ra các sản phẩm thay thế mono -, di - và thậm chí nhiều clo. Vào những năm 1860, Heinrich Caro (một trong những người sáng lập BASF) đã nghiên cứu phản ứng brom hóa của anilin và phát triển phương pháp brom hóa có thể kiểm soát được. Quá trình tổng hợp của nó đòi hỏi phải kiểm soát chính xác vị trí thay thế halogen (para brom + ortho clo), điều này phụ thuộc vào hiệu ứng định vị của phản ứng thay thế điện di thơm. Vào những năm 1870, các nhà hóa học người Đức Wilhelm Körner và Victor Meyer đã nghiên cứu một cách có hệ thống ảnh hưởng của các nhóm thế đến khả năng phản ứng của các vòng benzen, cung cấp bằng chứng hỗ trợ về mặt lý thuyết cho quá trình halogen hóa chọn lọc. Cấu trúc tương tự của anilin halogen hóa đã được đề cập trong tài liệu về ngành công nghiệp thuốc nhuộm của Đức vào cuối thế kỷ 19. Có hai con đường chính để tổng hợp nó:

• Brom hóa 2-chloroaniline: Do vị trí ortho của clo, nó chủ yếu đi vào vị trí para trong quá trình brom hóa để thu được 4-bromo-2-chloroaniline.
• Clo hóa 4-bromoaniline: Brom là nhóm thụ động yếu và quá trình clo hóa có thể xảy ra ở vị trí ortho hoặc para, nhưng độ chọn lọc thấp.

Các công ty hóa chất của Đức như Bayer, BASF và Hirst đã nộp đơn xin nhiều bằng sáng chế liên quan đến anilin halogen hóa từ năm 1880 đến năm 1900, có thể bao gồm phương pháp tổng hợp 4-bromo-2-chloroaniline. Những nghiên cứu này chủ yếu phục vụ ngành công nghiệp thuốc nhuộm azo, vì anilin halogen hóa có thể mang lại màu sắc phong phú hơn và độ ổn định cao hơn. Vào đầu thế kỷ 20, với sự phát triển của tinh thể học và quang phổ tia X, cấu trúc của 4-bromo-2-chloroaniline đã được xác định chính xác. Vào những năm 1930, quang phổ hồng ngoại (IR) và quang phổ tử ngoại (UV) đã được sử dụng để phân tích các nhóm chức và hệ liên hợp của nó. Là chất trung gian của thuốc nhuộm azo trong các ứng dụng công nghiệp, nó cung cấp tông màu đỏ cam. Dùng để tổng hợp các thuốc kháng khuẩn có chứa halogen (như sulfonamid). Một số vật liệu tổng hợp có chứa thuốc trừ sâu anilin halogen hóa. Trong Thế chiến thứ hai, các công ty hóa chất ở Đức và Hoa Kỳ đã tối ưu hóa quy trình sản xuất anilin halogen hóa, giảm chi phí và tăng sản lượng. Vào nửa sau thế kỷ 20, phương pháp tổng hợp 4-bromo-2-chloroaniline đã được cải tiến đáng kể:

• N-bromosuccinimide (NBS) brom hóa (thập niên 1950): cải thiện tính chọn lọc và giảm-sản phẩm phụ.
• Công nghệ xúc tác chuyển pha (PTC) (thập niên 1970): cho phép phản ứng hiệu quả trong hệ thống hai pha hữu cơ nước.
• Phản ứng ghép đôi được xúc tác bằng kim loại (1980-2000): chẳng hạn như phản ứng Buchwald Hartwig, được sử dụng để tạo ra các dẫn xuất dị vòng chứa nitơ.

Trong khi đó, việc sử dụng rộng rãi công nghệ sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) và cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) đã giúp quá trình tinh chế và xác định đặc tính của 4-bromo-2-chloroaniline trở nên chính xác hơn.

Chú phổ biến: 4-bromo-2-chloroaniline cas 38762-41-3, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán