4- (bromomethyl) axit phenylboroniclà một khối xây dựng tổng hợp hữu cơ quan trọng với công thức phân tử C₇H₈BBRO₂. Đặc điểm cấu trúc đặc biệt nhất của hợp chất này nằm ở vòng benzen, đồng thời mang hai nhóm chức năng chính: nhóm bromomethyl điện di cao (- ch₂br) và nhóm axit boronic nucleophilic cao ({{{2} "Chức năng kép" độc đáo này làm cho nó trở thành một thuốc thử amphiphilic cực kỳ có giá trị, có khả năng hoạt động như một điện di để trải qua các phản ứng thay thế với các nhóm nucleophilic khác nhau (như amin, rượu và thiols) Suzuki - Phản ứng khớp nối Miyaura, do đó liên kết hiệu quả hai cấu trúc vòng thơm. Do đó, nó được áp dụng rộng rãi trong hóa học thuốc, khoa học vật liệu và phát triển phân tử chức năng, đặc biệt đóng vai trò không thể thay thế trong việc xây dựng các khung cốt lõi của các phân tử hoạt tính sinh học phức tạp và vật liệu chức năng hữu cơ. Do độ nhạy của độ ẩm của nhóm axit boronic của nó, hợp chất này thường yêu cầu lưu trữ dưới nhiệt độ-} thấp, điều kiện không khí trơ trong một thùng chứa kín.
|
C. F |
C7H8bbro2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39,13; H, 3,75; B, 5.03; BR, 37,19; O, 14,89 |
|
|
|
4- (bromomethyl) axit phenylboroniclà một trung gian tổng hợp hữu cơ phổ biến với các ứng dụng rộng rãi trong nhiều trường.
1. Tổng hợp các hợp chất dị vòng: Bằng cách phản ứng với các hợp chất hữu cơ khác nhau, các hợp chất dị vòng khác nhau có thể được tổng hợp, chẳng hạn như pyridine, pyrazine, pyrimidine, v.v.
2. Các chất xúc tác chirus để tổng hợp: Chất xúc tác chirus là công cụ quan trọng để đạt được các phản ứng tổng hợp hữu cơ . 4- (bromomethyl) axit phenylboronic có thể được sử dụng để tổng hợp các chất xúc tác phosphate.
3. Các polyme này có một loạt các ứng dụng trong khoa học vật liệu, y sinh và các lĩnh vực khác, chẳng hạn như phân phối thuốc và hình ảnh sinh học.
4. Thuốc trừ sâu tổng hợp: 4- (Bromomethyl) Axit phenylboronic có thể được sử dụng để tổng hợp các loại thuốc trừ sâu khác nhau, chẳng hạn như thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu, thuốc diệt nấm, v.v ... Những thuốc trừ sâu này có các ứng dụng rộng rãi trong sản xuất nông nghiệp.
5. Có thể sử dụng các loại gia vị tổng hợp: 4- (Bromomethyl) Axit phenylboronic để tổng hợp các loại gia vị khác nhau, chẳng hạn như coumarin, coumarin, v.v ... Những loại gia vị này có một loạt các ứng dụng trong mỹ phẩm, thực phẩm và các trường khác.
6. Khoa học vật liệu: 4- (Bromomethyl) Axit phenylboronic có thể được sử dụng để chuẩn bị vật liệu polymer và vật liệu chức năng. Thông qua khả năng phản ứng của nó và các tính chất của các nhóm axit boric, các nhóm chức năng khác nhau có thể được giới thiệu, thay đổi tính chất và việc sử dụng vật liệu.
7. Nghiên cứu thuốc: Do khả năng phản ứng tuyệt vời của axit phenylboronic 4- (bromomethyl), nó được sử dụng rộng rãi trong lĩnh vực nghiên cứu thuốc. Nó có thể phục vụ như một chất trung gian tổng hợp cho các hợp chất chì thuốc, được sử dụng để xây dựng một thư viện hợp chất đa dạng và phát triển các hợp chất hoạt tính sinh học mới.
8. Bộ đệm axit boric: Nhóm axit boric của 4 - (bromomethyl) axit phenylboronic có hiệu suất đệm tốt và có thể được sử dụng để chuẩn bị dung dịch đệm. Các chất đệm axit boric được sử dụng rộng rãi trong các phòng thí nghiệm và các trường sinh hóa để điều chỉnh sự cân bằng axit-bazơ của các giải pháp và duy trì pH cụ thể.
9. Biosensors: Do cấu trúc phối hợp ổn định được hình thành giữa axit phenylboronic 4- (bromomethyl) và một số phân tử (như glucose hoặc ketose), chúng có thể được sử dụng để chuẩn bị cảm biến sinh học. Các cảm biến này có thể được sử dụng để phát hiện sự hiện diện và nồng độ của các phân tử sinh học, chẳng hạn như theo dõi mức đường huyết trong ống nghiệm và in vivo.
10. Tác nhân phối hợp ion kim loại: Nhóm axit boric của axit phenylboronic 4- (bromomethyl) có hiệu suất phối hợp ion kim loại tốt và có thể được sử dụng để ổn định và chiết xuất một số ion kim loại. Điều này có ý nghĩa lớn trong các lĩnh vực như khoa học môi trường, nghiên cứu chất xúc tác và hóa học hữu cơ kim loại.
11. Polymer phối hợp: 4- (bromomethyl) axit phenylboronic có thể được sử dụng như một monome để chuẩn bị các polyme phối hợp. Các polyme này có các đặc tính đặc biệt như hiệu suất hấp phụ, độ chọn lọc ion, độ nhạy nhiệt độ, v.v., và có thể được áp dụng trong các lĩnh vực như công nghệ phân tách, cảm biến và hệ thống giải phóng thuốc.
4- (bromomethyl) axit phenylboroniclà một trung gian phổ biến trong tổng hợp hữu cơ. Sau đây là một số phương pháp tổng hợp phổ biến, các bước chi tiết và phương trình hóa học:
Phương pháp 1: Tổng hợp phenyl bromide
Zn+br2+4- hydroxyphenyl bromide → c7H8BBRO2
Chuẩn bị một bình ba cổ 100 ml và thêm 20 ml (15 gram, 0,125 mol) 4-hydroxyphenyl bromide và 120 ml (141,7 gram, 1 mol) bột kẽm.
Từ từ thêm 46 ml (68 gram, 0,5 mol) brom trong bể nước đá để tránh nhiệt độ quá mức.
Đun nóng hỗn hợp phản ứng đến 80 độ và duy trì trong 45 phút.
Lọc để loại bỏ bột kẽm, rửa bánh lọc bằng ether dầu mỏ để loại bỏ 4-hydroxyphenyl bromide và brom.
Sau khi bốc hơi dịch lọc, thu được 4-bromomethylbenzene thô, có thể được sử dụng làm nguyên liệu thô cho bước tổng hợp tiếp theo.
Phương pháp 2: Tổng hợp phenyl bromide
Br2+Hbr +4- hydroxyphenyl bromide → c7H8BBRO2
Chuẩn bị một bình ba cổ 100ml và thêm 20ml (15g, 0,125 mol) 4-hydroxyphenyl bromide và 80ML (0,625 mol) axit hydrobromic.
Từ từ thêm 26,7 ml (43,1 gram, 0,3 mol) brom trong bể nước đá để tránh nhiệt độ quá mức.
Đun nóng hỗn hợp phản ứng đến 80 độ và duy trì trong 45 phút.
Thêm 200 ml nước và điều chỉnh giá trị pH thành 8-9 với dung dịch nước natri bicarbonate.
Lọc để loại bỏ trầm tích, chiết xuất pha hữu cơ bằng metanol, làm bay hơi dung môi hữu cơ và thu được 4-bromomethylbenzene thô.
Phương pháp 3: Tổng hợp phenyl iodide
Br2+Hbr+c6H5Io → c7H8BBRO2
Chuẩn bị một bình ba cổ 100 ml và thêm 20 ml (15 gram, 0,125 mol) 4-hydroxyphenyl iodide và 80 ml (0,625 mol) axit hydrobromic.
Từ từ thêm 26,7 ml (43,1 gram, 0,3 mol) brom trong bể nước đá để tránh nhiệt độ quá mức.
Đun nóng hỗn hợp phản ứng đến 80 độ và duy trì trong 45 phút.
Thêm 200 ml nước và điều chỉnh giá trị pH thành 8-9 với dung dịch nước natri bicarbonate.
Lọc để loại bỏ trầm tích, chiết xuất pha hữu cơ bằng metanol, làm bay hơi dung môi hữu cơ và thu được 4-bromomethylbenzene thô.
Ba phương pháp trên chỉ là một vài trong số chúng để tổng hợp4- (bromomethyl) axit phenylboronicvà các phương pháp tổng hợp khác nhau có thể thay đổi tùy thuộc vào nguyên liệu thô. Cần lưu ý rằng trong quá trình tổng hợp, các điều kiện phản ứng như nhiệt độ, thời gian và tỷ lệ thuốc thử nên được kiểm soát nghiêm ngặt để đảm bảo chất lượng và năng suất sản phẩm. Đồng thời, cần chú ý đến hoạt động an toàn để tránh các rủi ro an toàn do độc tính, tính ăn mòn và các vấn đề khác của thuốc thử hóa chất khác.
Phản ứng bất lợi
Các biểu hiện của các phản ứng bất lợi với axit phenylboronic 4- (bromomethyl)
Phản ứng da
Phản ứng da là một phản ứng bất lợi phổ biến của axit phenylboronic 4 (bromomethyl). Các cá nhân tiếp xúc có thể gặp các triệu chứng như đỏ, sưng, ngứa và phát ban trên da. Những triệu chứng này thường xuất hiện trong vài giờ đến vài ngày sau khi tiếp xúc và mức độ nghiêm trọng thay đổi từ người này sang người khác. Sự xuất hiện của các phản ứng da có thể liên quan đến kích ứng trực tiếp của da bằng 4- (bromomethyl) axit phenylboronic và các phản ứng dị ứng. Đối với những người bị dị ứng, họ có thể dễ bị phản ứng da nghiêm trọng hơn như viêm da tiếp xúc sau khi tiếp xúc.
Phản ứng mắt
Giao tiếp bằng mắt với axit phenylboronic 4- (bromomethyl) có thể gây ra các triệu chứng như đau mắt, đỏ, rách và photophobia. Những triệu chứng này có thể ảnh hưởng đến thị lực và, trong trường hợp nghiêm trọng, thậm chí có thể dẫn đến tổn thương mắt như loét giác mạc, viêm kết mạc, v.v ... Sự xuất hiện của các phản ứng mắt thường được gây ra bởi sự kích thích trực tiếp của các mô mắt bằng axit phenylboronic 4- (Bromomethyl). Nếu hợp chất vô tình văng vào mắt, rửa sạch ngay với nhiều nước và tìm kiếm sự chăm sóc y tế kịp thời.
Phản ứng hô hấp
Tiếp xúc với hô hấp với axit phenylboronic 4- (bromomethyl) có thể gây ra các triệu chứng như ho, khò khè và khó thở. Những triệu chứng này có thể ảnh hưởng đến chức năng hô hấp và, trong trường hợp nghiêm trọng, thậm chí có thể dẫn đến nghẹt thở. Sự xuất hiện của các phản ứng hô hấp có thể được gây ra bởi sự hít phải của axit phenylboronic 4- (bromomethyl) sau khi bay hơi, gây kích ứng và làm hỏng niêm mạc hô hấp. Việc sử dụng hợp chất này trong môi trường thông gió kém, hoặc không thực hiện các biện pháp bảo vệ thích hợp, có thể làm tăng nguy cơ phản ứng hô hấp. Phơi nhiễm lâu dài cũng có thể dẫn đến sự xuất hiện của các bệnh hô hấp mãn tính.
Phản ứng toàn thân
Long hạn hoặc cao - tiếp xúc với liều 4- (bromomethyl) axit phenylboronic có thể dẫn đến các phản ứng toàn thân như đau đầu, chóng mặt, mệt mỏi, buồn nôn, nôn, v.v. Những triệu chứng này có thể ảnh hưởng đến cuộc sống hàng ngày của người dùng và công việc. Sự xuất hiện của các phản ứng hệ thống có thể liên quan đến sự tích tụ của axit phenylboronic 4- (bromomethyl) trong cơ thể và tác dụng của nó đối với các hệ thống thần kinh và tiêu hóa. Trong trường hợp nghiêm trọng, nó thậm chí có thể dẫn đến các biến chứng như tổn thương chức năng gan và thận, hệ thống máu bất thường, v.v.
Các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng bất lợi của axit phenylboronic 4- (bromomethyl)
Liều tiếp xúc
Liều phơi nhiễm là một trong những yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến các phản ứng bất lợi của 4 - (bromomethyl) axit phenylboronic. Nói chung, liều phơi nhiễm càng cao, nguy cơ phản ứng bất lợi càng cao và các triệu chứng càng nghiêm trọng. Trong quá trình sản xuất, sử dụng và xử lý hợp chất này, liều phơi nhiễm nên được kiểm soát nghiêm ngặt để tránh phơi nhiễm liều cao. Ví dụ, trong các hoạt động trong phòng thí nghiệm, lượng hợp chất cần thiết phải được cân chính xác để tránh sử dụng quá nhiều.
Thời gian liên hệ
5.2 Thời gian tiếp xúc thời gian tiếp xúc cũng có thể ảnh hưởng đến sự xuất hiện của các phản ứng bất lợi. Tiếp xúc lâu dài với axit phenylboronic 4- (bromomethyl) có thể làm tăng nguy cơ phản ứng bất lợi, đặc biệt là tổn thương các cơ quan quan trọng như gan và thận. Do đó, thời gian tiếp xúc nên được giảm thiểu càng nhiều càng tốt, và các phương pháp như công việc thay đổi nên được áp dụng để giảm thời gian tiếp xúc liên tục. Bất cứ khi nào có thể, nên sử dụng thiết bị tự động thay vì hoạt động thủ công để giảm thời gian tiếp xúc giữa nhân sự và hợp chất.
Sự khác biệt cá nhân
Có sự khác biệt về độ nhạy của các cá thể khác nhau với axit phenylboronic 4- (bromomethyl). Những người bị dị ứng, trẻ em, phụ nữ mang thai, người già và các quần thể đặc biệt khác có thể dễ bị phản ứng bất lợi hơn. Các cá thể dị ứng có thể trải qua các phản ứng dị ứng với các thành phần nhất định của axit phenylboronic 4- (bromomethyl), dẫn đến da nghiêm trọng, hô hấp và các triệu chứng khác. Trẻ em và người cao tuổi có chức năng vật lý tương đối yếu hơn, khả năng chịu đựng thuốc kém hơn và dễ bị ảnh hưởng của hợp chất này. Phụ nữ mang thai ở trạng thái đặc biệt trong thai kỳ và tiếp xúc với axit phenylboronic 4- (bromomethyl) có thể có tác dụng phụ đối với thai nhi. Do đó, cần chú ý đặc biệt đến việc bảo vệ các quần thể đặc biệt khi sử dụng hợp chất này.
Các yếu tố môi trường
Các yếu tố môi trường như nhiệt độ, độ ẩm, điều kiện thông gió, vv cũng có thể ảnh hưởng đến các phản ứng bất lợi của axit phenylboronic 4- (bromomethyl). Nhiệt độ cao và môi trường độ ẩm cao có thể thúc đẩy sự bay hơi của hợp chất, làm tăng nồng độ của nó trong không khí và do đó làm tăng nguy cơ phơi nhiễm. Một môi trường thông gió kém có thể khiến hợp chất tích tụ trong không khí, giúp người dùng dễ hít và tăng nguy cơ phản ứng hô hấp. Do đó, tại nơi làm việc nơi sử dụng hợp chất này, nên duy trì điều kiện thông gió tốt, nhiệt độ và độ ẩm nên được kiểm soát để giảm sự xuất hiện của các phản ứng bất lợi.
Chú phổ biến: 4- (Bromomethyl) Phenylboronic Acid CAS 68162-47-0, nhà cung cấp, nhà sản xuất, nhà máy, bán buôn, mua, giá, số lượng lớn, để bán